EP0011814B1 - Verfahren zum Färben von Mischungen aus Polyester und Wolle - Google Patents
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Classifications
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
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- D06P1/65156—Halogen-containing hydrocarbons
Definitions
- the required amounts of the chlorinated alkylbenzenes of the formula (I) to be used according to the invention can easily be determined from case to case by preliminary search. In general, amounts of 1 to 7 g per liter of dyeing liquor have proven themselves in the usual liquor ratios of 1: 5 to 1:40, or 10 to 40 g per liter of padding liquor.
- chlorinated alkyl benzenes to be used according to the invention are well compatible with other carriers, they can also be used in a mixture with known other carriers.
- the chlorinated alkyl benzenes of the formula (I) to be used according to the invention are advantageously used together with anionic or nonionic emulsifiers or dispersants.
- the disperse dyes used in the dyeing process according to the invention are the disperse dyes usually used for dyeing polyesters and cellulose esters, as described, for example, in "Color Index” Vol. 2, pp. 2483-2741, 3rd edition (1971).
- the dyeing of the structures consisting of polyesters or cellulose esters and wool in the presence of the chlorinated alkylbenzenes to be used according to the invention is carried out by customary continuous or batch processes; The following may be mentioned as such: the customary process operating at 98 ° C., the high temperature and the thermosol process.
- the isomer mixtures such as those obtained in the industrial chlorination of toluene, have been found to be particularly suitable.
- Threads, fibers, fabrics, knitted fabrics, films and foils made of polyesters, such as polyterephthalic acid glycol esters, or polyesters made of 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane and terephthalic acid, and cellulose esters, e.g. Cellulose triacetate, with disperse dyes in deep shades and excellent to dye evenly.
- polyesters such as polyterephthalic acid glycol esters, or polyesters made of 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane and terephthalic acid
- cellulose esters e.g. Cellulose triacetate
- Disperse dyes such as halobenzenes, alkyl phthalimides, aromatic carboxylic acid esters, methyl and methoxynaphthalenes, diphenyl, diphenyl ether, o-, m-up-oxydiphenyls or p-oxydiphenyl ethers.
- halobenzenes alkyl phthalimides
- aromatic carboxylic acid esters methyl and methoxynaphthalenes
- diphenyl diphenyl ether
- o-, m-up-oxydiphenyls or p-oxydiphenyl ethers o-, m-up-oxydiphenyls or p-oxydiphenyl ethers.
- Diphenyl has good carrier properties, but it has the disadvantage of causing stains on the textiles because, due to its high melting point, it easily crystallizes out in the dyebaths and emulsifies poorly when the baths are heated.
- Diphenyl ether has the disadvantage that its carrier activity depends strongly on the constitution of the disperse dye used, and therefore when dyeing with dye combinations, e.g. those for the production of gray and olive tones, no reproducible colorations can be obtained.
- p-oxy-diphenyl has good carrier properties, it cannot be used as a carrier in the normal dyeing process at 98-100 ° C, since it is still solid at these temperatures. It also affects the lightfastness of the dyeings.
- chlorinated alkylbenzenes to be used according to the invention have the advantages over these carriers mentioned. that they do not cause stains, that they do not adversely affect the lightfastness of the dyeings, that their effectiveness is independent of the dye constitution, that they can therefore be used to produce reproducible combination dyeings and that the odor nuisance is low.
- the chlorinated alkyl benzenes have the advantage that they are effective even in lower concentrations. It should also be emphasized that they at least do not impair the build-up capacity of the disperse dyes, if not improve them, as do other carriers which retain the dyes in the dyebath. Another advantage is the excellent compensation for thread structure differences of heat-set polyester material.
- a combination with 1,2,4-trichlorobenzene has proven to be particularly advantageous. While a pure trichlorobenzene setting already crystallizes at + 10 ° C to + 17 ° C, suitable combinations with dichlorotoluene result in freezing points down to - 20 ° C.
- the compounds (I) to be used according to the invention are superior in terms of constitution to the closest chlorobenzene even that the wool portion is less soiled when dyeing the polyester portion of polyester-wool blended materials.
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Description
- Die Verwendung von Mono- oder Polychlorderivaten der Mono- oder Dialkylbenzolreihe, beispielsweise Mono- und Di-chlortoluol und Monochlor-zylol als Carrier beim Färben von Polyestermaterialien ist beispielsweise aus der DE - B - 1 199 732, der NL - A 6 809 649 und der US - A - 3 644 080 bekannt. In diesen Veröffentlichungen wird jedoch nicht erwähnt, daß die Verbindungen auch dann vorteilhaft als Carrier verwendet werden können, wenn Polyester in Gegenwart von Wolle gefärbt wird. Der Einfluß der Verbindungen auf Wolle, die bei dem Färbe-prozeß möglichst wenig angeschmutzt werden sollte, war demnach bisher nicht bekannt.
- Es wurde nun ein Verfahren zum Färben des Polyesteranteils von Polyester-Wolle-Mischmaterialien mit Dispersionsfarbstoffen gefunden. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Färben oder Bedrucken in Gegenwart von chlorierten Alkylbenzolen der allgemeinen Formel
- n = 1-3
- R = H, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen
- vornimmt.
- Die erforderlichen Mengen der erfindungsgemäß zu verwendenden chlorierten Alkylbenzole der Formel (I) lassen sich durch Vorwersuche von Fall zu Fall leicht ermitteln. Im allgemeinen haben sich Mengen von 1 bis 7 g je Liter Färbeflotte bei den üblichen Flottenverhältnissen von 1:5 - 1:40, bzw. 10 bis 40 g je Liter Klotzflotte, bewährt.
- Da die erfindungsgemäß zu verwendenden chlorierten Alkyl-benzole gut verträglich mit anderen Carriern sind, können sie auch in Mischung mit bekannten anderen Carriern verwendet werden.
- Die erfindungsgemäß zu verwendenden chlorierten Alkyl-benzole der Formel (I) werden vorteilhaft zusammen mit anionaktiven oder nichtionogenen Emulgiermitteln bzw. Dispergiermitteln eingesetzt. Besonders bewährt haben sich als Emulgatoren Gemische aus a) oxäthylierten Ölen, wie Rizinusöl oder Sojaöl, oxäthylierten Alkoholen, Alkylphenolpolyglykoläthern oder Phenylalkylphenolpolyglykoläthern, b) Alkali, Erdalkali- und/oder Ammoniumsalzen organischer mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweisender Sulfonsäuren, wie Didecylbenzolsulfonsäure, Diisobutylnaphthalinsulfonsäure, a-Sulfofettsäuren und Rizinoleyl-methyltaurid. Die Mengen an Emulgier- bzw. Dispergiermitteln betragen zweck-mäßig 5 bis 15 % des Gewichts der Carriereinstellung.
- Die bei dem erfindungsgemäßen Färbeverfahren zur Anwendung gelangenden Dispersionsfarbstoffe sind die üblicherweise zum Färben von Polyestern und Celluloseestern verwendeten Dispersionsfarbstoffe, wie sie beispielsweise in "Colour Index" Vol. 2, S. 2483-2741, 3. Edition (1971) beschreiben sind. Das Färben der aus Polyestern oder Celluloseestern und Wolle bestehenden Gebilde in Gegenwart der erfindungsgemäß zu verwendenden chlorierten Alkylbenzole wird nach üblichen kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Verfahren durchgeführt; als solche seien genannt: das übliche bei 98°C arbeitende Verfahren, das Hochtemperatur- und das Thermosol-Verfahren.
- Als Vertreter der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) seien beispielsweise genannt: Die isomeren Mono-, Di- und Trichlorotoluole, 4-Chlor-1,3-di-methylbenzol, 2-Chlor-1,4-dimethylbenzol und 2,5-Dichlor-1,4-dimethylbenzol.
- Als besonders vorteilhaft bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erwiesen sich Dichlortoluole der allgemeinen Formel
-
- Insbesondere die Isomerengemische, wie sie bei der technischen Chlorierung von Toluol anfallen, haben sich als besonders geeignet herausgestellt.
- Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, Gebilde, z.B. Fäden, Fasern, Gewebe, Gewirke, Filme und Folien aus Polyestern, wie Polyterephthalsäureglykolestern, oder Polyestern aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, und Celluloseestern, z.B. Cellulosetriacetat, mit Dispersionsfarbstoffen in tiefen Tönen und hervorragend gleichmäßig zu färben.
- Es sind schon viele Verbindungen als Carrier zum Färben von Polyester-Materialien mit Dispersionsfarbstoffen vorgeschlagen worden, wie Halogenbenzole, Alkylphthalimide, aromatische Carbonsäureester, Methyl- und Methoxynaphthaline, Diphenyl, Diphenyläther, o-, m- u.p-Oxydiphenyle oder p-Oxydiphenyläther. Diese Verbindungen haben jedoch Nachteile.
- Alle Verbindungen, bis auf die Alkylphthalimide, sind stark geruchsbelästigend, Mono- und Dichlorbenzole sind stark lebertoxisch, während die Methyl- und Methoxynaphthaline den Nachteil haben, daß sie die Lichtechtheit der Färbungen nachteilig beeinflussen. Diphenyl besitzt zwar gute Carriereigenschaften, hat aber den Nachteil, Flecken auf den Textilien zu verursachen, weil es wegen seines hohen Schmelzpunktes in den Färbebädern leicht auskristallisiert und beim Anheizen der Bäder schlecht emulgiert. Diphenyläther hat den Nachteil, daß seine Carrierwirksamkeit stark von der Konstitution des verwendeten Dispersionsfarbstoffs abhängt, und daß deshalb beim Färben mit Farbstoffkombinationen, z.B. solchen zur Erzeugung von Grau- und Olivtönen, keine reproduzierbaren Färbungen erhalten werden. p-Oxy-diphenyl besitzt zwar gute Carriereigenschaften, kann aber nicht als Carrier im Normalfärbeverfahren bei 98-100°C eingesetzt werden, da es bei diesen Temperaturen noch fest ist. Außerdem beeinträchtigt es die Lichtechtheit der Färbungen.
- Gegenüber diesen genannten Carriern weisen die erfindungsgemäß zu verwendenden chlorierten Alkylbenzole die Vorteile auf. daß sie keine Flecken verursachen, daß sie die Lichtechtheit der Färbungen nicht nachteilig beeinflussen, daß ihre Wirksamkeit unabhängig von der Farbstoffkonstitution ist, daß sich deshalb mit ihrer Hilfe reproduzierbare Kombinationsfärbungen herstellen lassen und daß die Geruchbelästigung gering ist.
- Gegenüber den erwähnten Alkylnaphthalimiden weisen die chlorierten Alkylbenzole den Vorteil auf, daß sie bereits in geringeren Konzentrationen wirksam sind. Außerdem sei hervorgehoben, daß sie das Aufbauvermögen der Dispersionsfarbstoffe wenn nicht gar verbessern zumindest aber nicht beeinträchtigen wie dies andere Carrier bewirken, die die Farbstoffe im Färbebad zurückhalten. Als weiterer Vorteil sei das ausgezeichnete Ausgleichsvermögen für Fadenstrukturdifferenzen von thermofixiertem Polyester-Material gennant.
- Als besonders vorteilhaft hat sich eine Kombination mit 1,2,4-Trichlorbenzol erwiesen. Während eine reine Trichlorbenzol-Einstellung bereits bei + 10° C bis + 17° C auskristallisiert, ergeben geeignete Kombinationen mit Dichlortoluol Erstarrungspunkte bis zu - 20° C.
- Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen (I) dem konstitutionsmäßig nächstliegenden Chlorbenzol sogar dann überlegen sind, daß in ihrer Gegenwart beim Färben des Polyester-Anteils von Polyester-Wolle-Mischmaterialien der Wollanteil weniger angeschmutzt wird.
Claims (1)
- Verfahren zum Färben des Polyesteranteils von Polyester-Wolle-Mischmaterialien mit Dispersionsfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart chlorierter Alkylbenzole der allgemeinen Formel
n = 1-3R = H, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen färbt.
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| US3644080A (en) * | 1969-09-15 | 1972-02-22 | Collins & Aikman Co | Method of printing synthetic linear polyester sheet materials |
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| US3894842A (en) * | 1972-03-10 | 1975-07-15 | Hoechst Ag | Process for preparing dyeings and prints fast to light on synthetic fibers |
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| US4018558A (en) * | 1973-05-09 | 1977-04-19 | Ciba-Geigy Corporation | Exhaust process for the dyeing of synthetic organic textile material in navy blue to black shades |
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