EP0310973A2 - Egalisiermittel - Google Patents

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EP0310973A2
EP0310973A2 EP88116265A EP88116265A EP0310973A2 EP 0310973 A2 EP0310973 A2 EP 0310973A2 EP 88116265 A EP88116265 A EP 88116265A EP 88116265 A EP88116265 A EP 88116265A EP 0310973 A2 EP0310973 A2 EP 0310973A2
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leveling agent
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agent according
iii
component
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Klaus Dr. Walz
Frank Dr. Bartkowiak
Karlhans Dipl.-Ing. Jakobs
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106—Oxygen-containing compounds
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    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
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    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Definitions

  • the leveling agents preferably contain
  • component I are addition products of up to 7, in particular up to 5, mol of ethylene oxide, which can be replaced by up to 20% by propylene oxide, of cyclohexylphenol, mono- and di-tert-butylphenol, mono- and di-tert-amylphenol, mono-, di- and triphenylethylphenol, mono-, di- and triphenylisopropylphenol, mono-, di- and tritolyl -phenol, benzyl-phenylethyl-phenol and methyl-phenylethyl-phenol.
  • cyclohexylphenol mono- and di-tert-butylphenol, mono- and di-tert-amylphenol, mono-, di- and triphenylethylphenol, mono-, di- and triphenylisopropylphenol, mono-, di- and tritolyl -phenol, benzyl-phenylethyl-phenol and methyl-phenylethyl-phenol.
  • Non-ionic and anionic emulsifiers have proven particularly useful as component II. They are used to emulsify components I and III in water. Their amount and type are chosen so that the leveling agents according to the invention are emulsifiable in the aqueous dye bath. They can be determined through preliminary tests.
  • component II examples are addition products of 8 and more moles of ethylene oxide and, if appropriate, propylene oxide with vegetable oils such as castor oil or soybean oil, with C18-C22-alkanols, C8-C12-alkylphenols or phenyl-C1-C3-alkylphenols and also alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of aliphatic and aromatic sulfonic acids with a total of at least 10 carbon atoms, such as dodecylbenzenesulfonic acid, diisobutylnaphthalenesulfonic acid, ⁇ -sulfofatty acids or ricinoleyl-methyl-tauride.
  • the emulsifiers can be used individually or in a mixture. Mixtures of the nonionic and anionic emulsifiers mentioned are preferred.
  • active ingredients referred to as carriers which facilitate the penetration of the dyes into the fiber can be added as component III of the composition according to the invention.
  • component III examples include aromatic carboxylic acid esters, carbonic acid esters, ethers and ketones, such as benzoic acid, salicylic acid and terephthalic acid esters, diphenyl carbonate, phenoxyethanol and acetophenone, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons and phenols such as diphenyl, tetralin, mono-, di- and trichlorobenzene and toluene and phenylphenol and N-alkylphthalimides.
  • a particularly preferred component III are N-alkylphthalimides.
  • Preferred alkyl groups are C3-C6 alkyl groups.
  • the disperse dyes used in the dyeing process according to the invention are the disperse dyes usually used for dyeing polyester, as described, for example, in "Color Index", Vol. 2, pp. 2483-2741, 3rd edition (1971).
  • the process according to the invention is carried out according to the process customary for dyeing with disperse dyes under high temperature conditions.
  • the optimal concentration of the settings according to the invention can easily be determined by preliminary tests. It is 1.0 to 4.5 g per liter of dye liquor.
  • emulsions are obtained which at the same time are distinguished by an excellent leveling effect, an excellent dispersing effect on the dyes used and low foaming during the dyeing process.
  • the dyeing is carried out in such a way that the polyester materials are treated in a known manner with the dye liquor containing the leveling agent setting and the dyes.
  • the leveling agent settings according to the invention the disperse dyes and optionally agents for regulating the pH, for. B. sodium hydrogen phosphate as a buffer and acetic acid, placed in a warm dye bath at 50 to 70 ° C and brought to the dyeing temperature of 90 to 140 ° C, in particular 120 to 140 ° C.
  • the dyeing time is about 1 hour.
  • the dye liquors had to be dispersed, e.g. B. sulfonated naphthalene-formaldehyde condensates can be added.
  • Leveling agent settings (specified in% by weight)
  • a piece goods which consists of a polyester staple fiber yarn in warp and weft, is introduced on a jet dyeing machine in a liquor ratio of 1:15 into a dye bath heated to 50-60 ° C., which contains 0.2 g of dye per liter formula and contains 1.5 g leveling agent setting 2.
  • the pH of the bath is adjusted to pH 4.5-5 with 2 g / l sodium dihydrogen phosphate and acetic acid.
  • the dye liquor charged in this way is heated to 130 ° C. in 90 minutes and held at this temperature for 30 minutes. After cooling and rinsing, an evenly colored, dark red color is obtained. It should be emphasized that during the dyeing, cooling and rinsing, despite intensive liquor movement, no foam was found in the jet dyeing system.
  • Cross-wound bobbins made of a textured polyester filament yarn are placed in a liquor ratio of 1:10 in a dyebath heated to 60-70 ° C., which contains 0.25 g of the dye of the formula per liter and 2 g of leveling agent setting 1 contains.
  • the pH of the bath is adjusted to pH 4.5-5 with 1 g / l sodium dihydrogen phosphate and acetic acid.
  • the dye liquor charged in this way is heated to 130 ° C. in 90 minutes and held at this temperature for 30 minutes. After cooling and rinsing, an evenly colored, dark red color is obtained. It should be emphasized that during the dyeing, cooling and rinsing, despite intensive liquor movement, no foam was found in the jet dyeing system.
  • leveling agent settings 2 - 8 instead of leveling agent setting 1.

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Abstract

Egalisiermittel, die I. Ether der allgemeinen Formel <IMAGE> worin R1 Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, R2 Wasserstoff oder Methyl, x 1,2 oder 3 und y 0 bis 7 bedeuten, und II. Emulgatoren und gegebenenfalls, III. Carrier für die Polyesterfärbung enthalten, werden zum Hochtemperaturfärben von Polyesterfasern und Polyester enthaltenden Materialien verwendet.

Description

  • Gegenstand der Erfindung sind Egalisiermittel, die
    • I. Ether der allgemeinen Formel
      Figure imgb0001
       worin

      R₁      Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl,
      R₂      Wasserstoff oder Methyl,
      x      1, 2 oder 3 und
      y      0 bis 7 bedeuten, und
    • II. Emulgatoren und gegebenenfalls
    • III. Carrier für die Polyesterfärbung
    enthalten, sowie Verfahren zum Hochtemperaturfärben von Polyesterfasern und Polyester enthaltenden Materialien in Gegenwart dieser Egalisiermittel.
  • Die Egalisiermittel enthalten vorzugsweise
    Figure imgb0002
  • Bevorzugte Egalisiermittel enthalten
    • I. 20 - 50 Gewichtsteile, insbesondere 20 - 35 Ge­wichtsteile, des Ethers
      Figure imgb0003
       worin

      R₃      C₁-C₆-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenylethyl oder 2-Phenylisopropyl, deren Ringe durch C₁-C₄-Alkyl substituiert sein können, wobei die Reste R₃ gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome von (R₃)a mindestens 4 ist,
      a      1 - 3, insbesondere 2 oder 3, und
      b      0 - 5 bedeuten und
      R₂      die vorstehend genannte Bedeutung hat,
    • II. 5 - 20 Gewichtsteile eines nichtionischen, anio­nischen oder amphoteren Emulgators und
    • III. 10 - 70, insbesondere 20 - 70, Gewichtsteile eines Carriers.
    Vorzugsweise liegt das Gewichtsverhältnis von I:II:III bei 1-2:1:2-5.
  • Von den Komponenten I sind besonders diejenigen mit den Bedeutungen

    R₂ = Wasserstoff oder Methyl,
    R₃ = tert. Amyl oder Phenylethyl,
    a = 2 oder 3 und
    b = 3 - 5

    zu nennen.
  • Beispiele für die Komponente I sind Anlagerungsprodukte von bis zu 7, insbesondere bis zu 5, Mol Ethylenoxid, das bis zu 20% durch Propylenoxid ersetzt sein kann, an Cyclohexylphenol, Mono- und Di-tert.-butylphenol, Mono- und Di-tert.-amyl-phenol, Mono-, Di- und Tri­phenylethyl-phenol, Mono-, Di- und Triphenylisopropyl­phenol, Mono-, Di- und Tritolyl-phenol, Benzyl-phenyl­ethyl-phenol und Methyl-phenylethyl-phenol.
  • Als Komponente II haben sich besonders nichtionische und anionische Emulgatoren bewährt. Sie dienen zum Emulgie­ren der Komponenten I und III in Wasser. Ihre Menge und Art werden so gewählt, daß die erfindungsgemäßen Ega­liermittel im wäßrigen Färbebad emulgierbar sind. Sie können durch Vorversuche ermittelt werden.
  • Beispiele für Komponente II sind Anlagerungsprodukte von 8 und mehr Mol Ethylenoxid und gegegenenfalls Propylen­oxid an pflanzliche Öle wie Rizinusöl oder Sojaöl, an C₁₈-C₂₂-Alkanole, C₈-C₁₂-Alkylphenole oder Phenyl-C₁-­C₃-alkylphenole und außerdem Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von aliphatischen und aromatischen Sul­fonsäuren mit insgesamt mindestens 10 C-Atomen wie Dodecylbenzolsulfonsäure, Diisobutylnaphthalinsulfon­säure, α-Sulfofettsäuren oder Rizinoleyl-methyl-taurid. Die Emulgatoren können einzeln oder in Mischung ver­wendet werden. Bevorzugt sind Mischungen aus den ge­nannten nichtionischen und anionischen Emulgatoren.
  • Als Komponente III der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können zur Optimierung der färberischen Eigenschaften als Carrier bezeichnete Wirkstoffe zugesetzt werden, die das Eindringen der Farbstoffe in die Faser erleichtern.
  • Verbindungen dieser Art und ihre Wirkungsweise werden beispielsweise von K.Jakobs in Textilpraxis Internatio­nal 1973, 9, S. 521-524, beschrieben.
  • Diese Substanzen können sowohl einzeln als auch in Mi­schung zugesetzt werden. Ein färberisch befriedigendes Ergebnis läßt sich in vielen Fällen auch ohne den Zusatz von carrieraktiven Komponenten erzielen.
  • Beispiele für Komponente III sind aromatische Carbon­säureester, Kohlensäureester, Ether und Ketone, wie Ben­zoesäure-, Salicylsäure- und Terephthalsäureester, Di­phenylcarbonat, Phenoxyethanol und Acetophenon, aroma­tische Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe und Phenole wie Diphenyl, Tetralin, Mono-, Di- und Trichlor­benzol und -toluol und Phenylphenol sowie N-Alkyl­phthalimide. Eine besonders bevorzugte Komponente III sind N-Alkylphthalimide. Bevorzugte Alkylgruppen sind C₃-C₆-Alkylgruppen.
  • Die bei dem erfindungsgemäßen Färbeverfahren zur Anwen­dung gelangenden Dispersionsfarbstoffe sind die übli­cherweise zum Färben von Polyester verwendeten Disper­sionsfarbstoffe, wie sie beispielsweise im "Colour Index", Vol. 2, S. 2483 - 2741, 3. Edition (1971) be­schrieben sind.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird nach dem für das Färben mit Dispersionsfarbstoffen üblichen Verfahren unter Hochtemperaturbedingungen durchgeführt.
  • Die optimale Konzentration der erfindungsgemäßen Ein­stellungen kann durch Vorversuche leicht ermittelt wer­den. Sie liegt bei 1,0 bis 4,5 g pro Liter Färbeflotte.
  • Durch die Zugabe der erfindungsgemäßen Egalisiermittel zu den Färbebädern werden Emulsionen erhalten, die sich gleichzeitig durch eine ausgezeichnete Egalisierwirkung mit einer hervorragenden Dispergierwirkung auf die ein­gesetzten Farbstoffe und niedrige Schaumentwicklung wäh­rend des Färbevorgangs auszeichnen.
  • Das Färben wird in der Weise vorgenommen, daß die Poly­ester-Materialien mit der die Egalisiermitteleinstellung und die Farbstoffe enthaltende Färbeflotte in bekannter Weise behandelt werden.
  • Hierbei werden die erfindungsgemäßen Egalisiermittelein­stellungen, die Dispersionsfarbstoffe und gegebenenfalls Mittel zur Regulierung des pH-Wertes, z. B. Natriumihy­drogenphosphat als Puffer und Essigsäure, in ein warmes Färbebad von 50 bis 70°C gegeben und auf die Färbetem­peratur von 90 bis 140°C, insbesondere 120 bis 140°C ge­bracht.
  • Die Färbedauer beträgt etwa 1 Stunde.
  • Nach den bisher üblichen Färbeverfahren mußte den Färbe­flotten noch Dispergiermittel, z. B. sulfonierte Naph­thalin-Formaldehyd-Kondensate, zugesetzt werden.
    • Beispiele Egalisiermitteleinstellungen: (angegeben in Gew.-%)
    • 1) 20 % Tri-(phenylethyl)-phenol
      60 % N-Butylphthalimid
      8 % Stearylhexaethylenglykolether
      9 % Rizinusöl, mit 30 Mol Ethylenoxid umgesetzt
      3 % Ca-Dodecylbenzolsulfonat
    • 2) 20 % Di-(phenylethyl)-phenol-triethylenglykolether
      60 % N-Butylphthalimid
      8 % Stearylhexaethylenglykolether
      9 % Rizinusöl, mit 30 Mol Ethylenoxid umgesetzt
      3 % Ca-Dodecylbenzolsulfonat
    • 3) 20 % Di-(phenylethyl)-phenol-tetraethylenglykol­ether
      60 % N-Butylphthalimid
      8 % Oleyltetraethylenglykolether
      9 % Rizinusöl, mit 30 Mol Ethylenoxid umgesetzt
      3 % Ca-Dodecylbenzolsulfonat
    • 4) 20 % Tri-(phenylethyl)-phenol-tripropylenglykol­ether
      60 % N-Butylphthalimid
      8 % Ölsäurehexaethylenglykolester
      9 % Rizinusöl, mit 30 Mol Ethylenoxid umgesetzt
      3 % Ca-Dodecylbenzolsulfonat
    • 5) 30 % Tri-(phenylethyl)-phenol-tripropylenglykol­ether
      55 % o-Kresotinsäuremethylester
      11 % Rizinusöl, mit 30 Mol Ethylenoxid umgesetzt
      4 % Ca-Dodecylbenzolsulfonat
    • 6) 30 % Tri-(phenylethyl)-phenol-tetrapropylenglykol­ether
      53 % 1,2, 4-Trichlorbenzol
      7 % Stearylhexaethylenglykolether
      5 % Dodecylbenzolsulfonsäure-monoethanolaminsalz
      5 % Addukt von 16 Mol Ethylenoxid an 1 Mol des Additionsproduktes von 2,7 Mol p-Vinyltoluol und 1 Mol Phenol
    • 7) 20 % 2,4-Bis-(1,1-dimethylpropyl)-phenol-tetra­ethylenglykolether
      60 % N-Alkylphthalimide (Alkyl = Propyl, Butyl, Pentyl)
      8 % Stearylhexaethylenglykolether
      9 % Rizinusöl, mit 30 Mol Ethylenoxid umgesetzt
      3 % Ca-Dodecylbenzolsulfonat
    • 8) 30 % 2,4-Bis-(1,1-dimethylpropyl)-phenol-penta­ethylenglykolether
      14 % N-Butylphthalimid
      16 % o-Kresotinsäuremethylester
      8 % Phthalsäuredimethylester
      8 % Stearylhexaethylenglykolether
      8 % Benzoesäure-n-butylester
      6 % Diphenylcarbonat
      5 % Dodecylbenzolsulfonsäure-monoethanolaminsalz
      5 % Addukt von 16 Mol Ethylenoxid an 1 Mol des Additionsproduktes von 2,7 Mol p-Vinyltoluol und 1 Mol Phenol
    Färbebeispiele:
  • 1. Eine Stückware, die in Kette und Schuß aus einem Polyester-Stapelfasergarn besteht, wird auf einer Jet-Färbeanlage im Flottenverhältnis von 1 : 15 in ein auf 50 - 60°C erwärmtes Färbebad eingebracht, das je Liter 0,2 g Farbstoff der Formel
    Figure imgb0004
     und 1,5 g Egalisiermitteleinstellung 2 enthält. Der pH-Wert des Bades wird mit 2 g/l Natriumdihydrogen­phosphat und Essigsäure auf pH 4,5 - 5 eingestellt. Die so beschickte Färbeflotte wird in 90 Minuten auf 130°C erhitzt und 30 Minuten bei dieser Tempe­ratur gehalten. Nach Abkühlen und Spülen erhält man eine gleichmäßig gefärbte, dunkle Rotfärbung. Her­vorzuheben ist, daß während des Färbens, Abkühlens und Spülens trotz intensiver Flottenbewegung kei­nerlei Schaum in der Jet-Färbeanlage festzustellen war.
  • Ein ähnlich gutes Ergebnis erzielt man, wenn man anstelle der Egalisiermitteleinstellung 2 die Ega­lisiermitteleinstellungen 1, 3 - 8 einsetzt.
  • 2. Kreuzspulen aus einem texturierten Polyester-Fila­mentgarn werden im Flottenverhältnis von 1 : 10 in ein auf 60 - 70°C erwärmtes Färbebad gebracht, das je Liter 0,25 g des Farbstoffs der Formel
    Figure imgb0005
     und 2 g der Egalisiermitteleinstellung 1 enthält. Der pH-Wert des Bades wird mit 1 g/l Natriumdihy­drogenphosphat und Essigsäure auf pH 4,5 - 5 ein­gestellt. Die so beschickte Färbeflotte wird in 90 Minuten auf 130°C erhitzt und 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach Abkühlen und Spülen er­hält man eine gleichmäßig gefärbte, dunkle Rotfär­bung. Hervorzuheben ist, daß während des Färbens, Abkühlens und Spülens trotz intensiver Flottenbe­wegung keinerlei Schaum in der Jet-Färbeanlage festzustellen war.
  • Ein ähnlich gutes Ergebnis erzielt man, wenn man anstelle der Egalisiermitteleinstellung 1 die Ega­lisiermitteleinstellungen 2 - 8 einsetzt.

Claims (10)

  1. Egalisiermittel, die
    I. Ether der allgemeinen Formel
    Figure imgb0006
     worin

    R₁      Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl,
    R₂      Wasserstoff oder Methyl,
    x      1, 2 oder 3 und
    y      0 bis 7 bedeuten, und

    II. Emulgatoren und gegebenenfalls
    III. Carrier für die Polyesterfärbung
    enthalten.
  2. 2. Egalisiermittel nach Anspruch 1, die
    Figure imgb0007
    enthalten.
  3. 3. Egalisiermittel nach Anspruch 1, die
    I. 20 - 50 Gewichtsteile des Ethers
    Figure imgb0008
     worin

    R₃       C₁-C₆-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenylethyl oder 2-Phenylisopropyl, deren Ringe durch C₁-C₄-Alkyl substituiert sein können, wobei die Reste R₃ gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome von (R₃)a mindestens 4 ist,
    a      1 - 3, insbesondere 2 oder 3, und
    b      0 - 5 bedeuten und
    R₂      die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,

    II. 5 - 20 Gewichtsteile eines nichtionischen, anionischen oder amphoteren Emulgators und
    III. 10 - 70 Gewichtsteile eines Carriers.
    enthalten.
  4. 4. Egalisiermittel nach Anspruch 3, die als Komponente I Verbindungen mit

    R₂ = Wasserstoff oder Methyl,
    R₃ = tert.-Amyl oder Phenylethyl,
    a = 2 oder 3 und
    b = 3 - 5

    enthalten.
  5. 5. Egalisiermittel nach den Ansprüchen 1 - 4, die als Komponente II einen nichtionischen oder anionischen Emulgator oder deren Mischung enthalten.
  6. 6. Egalisiermittel nach Anspruch 5, die als Komponente II Anlagerungsprodukte von 8 und mehr Mol Ethylen­oxid und gegebenenfalls Propylenoxid an pflanzli­chen Ölen wie Rizinusöl oder Sojaöl, C₁₈-C₂₂-Alka­nole, C₈-C₁₂-Alkylphenole oder Phenyl-C₁-C₃-alkyl­phenole und/oder Alkali-, Erdalkali- und Ammonium­salze von aliphatischen und aromatischen Sulfon­säuren mit insgesamt mindestens 10 C-Atomen enthal­ten.
  7. 7. Egalisiermittel nach den Ansprüchen 1 - 6, die als Komponente III aromatische Carbonsäureester, Koh­lensäureester, Ether, Ketone, Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlenwasserstoffe, Phenole oder N-Al­kylphthalimide enthalten.
  8. 8. Egalisiermittel nach Anspruch 7, die als Komponente III N-Alkylphthalimide enthalten.
  9. 9. Egalisiermittel nach den Ansprüchen 1 - 7, die die Komponenten I, II und III im Gewichtsverhältnis 1-2:1:2-5 enthalten.
  10. 10. Verfahren zum Färben von Polyesterfasern und Poly­ester enthaltenden Materialien bei Temperaturen von 90 - 140°C, dadurch gekennzeichnet, daß man Egali­siermittel des Anspruchs 1 verwendet.
EP88116265A 1987-10-09 1988-09-30 Egalisiermittel Expired - Lifetime EP0310973B1 (de)

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DE19873734159 DE3734159A1 (de) 1987-10-09 1987-10-09 Egalisiermittel
DE3734159 1987-10-09

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EP0310973A2 true EP0310973A2 (de) 1989-04-12
EP0310973A3 EP0310973A3 (de) 1991-09-18
EP0310973B1 EP0310973B1 (de) 1993-05-12

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Application Number Title Priority Date Filing Date
EP88116265A Expired - Lifetime EP0310973B1 (de) 1987-10-09 1988-09-30 Egalisiermittel

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US (1) US4943299A (de)
EP (1) EP0310973B1 (de)
JP (1) JPH01118677A (de)
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