DK177396B1 - Loppe- og blodmidebekæmpende halsbånd eller anden ekstern indretning til anvendelse på katte og hunde - Google Patents
Loppe- og blodmidebekæmpende halsbånd eller anden ekstern indretning til anvendelse på katte og hunde Download PDFInfo
- Publication number
- DK177396B1 DK177396B1 DKPA199701362A DK136297A DK177396B1 DK 177396 B1 DK177396 B1 DK 177396B1 DK PA199701362 A DKPA199701362 A DK PA199701362A DK 136297 A DK136297 A DK 136297A DK 177396 B1 DK177396 B1 DK 177396B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- collar
- external device
- matrix
- pyrazole
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Halsbånd eller anden ekstern indretning til et selskabsdyr, især en kat eller hund, fremstillet af en matrix, hvori i forhold til haisbåndet er inkorporeret fra 0,1 til 40 vægt%, fortrinsvis fra i til 15 vægt%, af et stof, som er aktivt mod ectoparasitter såsom lopper og biodmider, idet dette aktive stof består af mindst én forbindelse svarende til formien (I) nedenfor: idet dette halsbånd eller denne anden eksterne indretning er indrettet til at sikre mere end 6 måneders virkning mod lopper og mere end 3 måneders virkning mod blodmider, hvilken virkning selv fortrinsvis opretholdes i adskillige uger, hvis halsbåndet eller den anden eksterne indretning tages af eller mistes, eller hvis der er en variation i frigivelsen fra matricen af forbindelsen. (1)
Description
DK 177396 B1
Den foreliggende opfindelse angår et loppe- og blodmidebekæmpende halsbånd eller anden ekstern indretning til kæledyr, især katte og hunde, der indeholder den aktive forbindelse 1- [2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-5 pyrazol, idet dette halsbånd er aktivt mod ectoparasitterne hos disse dyr, især lopper og blodmider.
Opfindelsen angår også anvendelsen af den aktive forbindelse 1- [2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazol til 10 fremstilling af et sådan halsbånd eller anden eksterne indretninger.
Opfindelsen er hovedsageligt rettet mod lopper af slægten Ctenocephalides, især C. felis og C. canis, og blodmider, især 15 af slægten Rhipicephalus, især sanguineus, såvel som augustmide (Trombicula automnalis) der er mider, som hovedsagelig angriber jagthunde.
Halsbånd, som er beregnet til at eliminere almindelige ecto-20 parasitter fra katte og hunde, har været fremstillet i lang tid. Disse halsbånd består af en matrix, sædvanligvis en plastmatrix, som inkorporerer mellem 5 og 40% aktivt stof, og som er i stand til at frigive det i tidens løb. Disse halsbånd har således teoretisk det sigte at sikre en langvarig 25 beskyttelse.
Til trods for aktivitetskravene har halsbåndene ude i terrænet imidlertid ikke den nødvendige virkning til at sikre den faktiske eliminering af disse parasitter. Årsagen hertil kan 30 være den lave aktivitet af de i matricen indgående aktive stoffer. En anden årsag kan være den accelererede nedbrydning af disse aktive stoffer under påvirkning af klimatiske faktorer såsom lys, varme og regn. Endelig er reguleringen af de aktive stoffers frigivelse fra matricen stærkt overvurde-35 ret. Frigivelsen viser sig i almindelighed at være vanskelig og variabel og kan stærkt afhænge af fremstillingsbetingelserne, som kan variere fra et parti til et andet og anvendel- DK 177396 B1 sesbetingelserne, især klimatiske variationer og specielt fugt og temperatur etc. Desuden frigives i realiteten kun en relativ lille mængde af det inkorporerede aktive stof, og det viser sig vanskeligt at være i stand til at regulere og 5 optimere dets frigivelse.
En anden ulempe, som i praksis viser sig ved halsbåndene, stammer fra måden at anvende denne indretning, som selvfølgelig kan tages af, bæres uregelmæssigt eller endog rykkes af, 10 når dyret bevæger sig omkring, f.eks. i bundvegetation; dette problem er især kritisk for jagthunde, hvis halsbånd fjernes før en jagttur, selvom de vil blive konfronteret med et loppe-og blodmidebefængt miljø.
15 I patentansøgning WO-A-87/03781 og EP-A-0.295.117 er der foreslået insekticider af N-phenylpyrazolklassen.
Det er beskrevet, at disse stoffer er aktive mod et meget stort antal parasitter, som mødes inden for forskellige 20 områder, nemlig landbrug, folkesundhed og human og veterinær medicin. Inden for det sidstnævnte område kan disse stoffer især virke mod lopper og blodmider hos selskabsdyr såsom katte og hunde. Disse stoffer kan administreres på forskellige måder, nemlig via den orale, parenterale, percutane eller 25 topiske vej . Den sidstnævnte administrationsform dækker i sig selv mange muligheder, nemlig forstøvninger (sprays), pulvere, bade, styrtebade, stråler, fedter, shampooer, cremer, vokser, præparater af hud-opløsningstypen (pour-on) og eksterne indretninger såsom ørenringe og halsbånd for at sikre lokal 30 eller systemisk behandling. I EP-A-0-295.117 og EP-A-0.500.209 foreslås et præparat med langsom frigivelse, hvilket præparat kan være i form af et halsbånd eller ørenringe til bekæmpelse af skadelige insekter. En sådan formulering kan omfatte fra 0,5 til 25% aktivt materiale, fra 75 til 99,5% 35 polyvinylchlorid og en katalytisk mængde af et plasti- ficeringsmiddel, dioctylphthalat.
DK 177396 B1 I fransk patentansøgning FR-A-2.713.889 beskrives et pesticidpræparat indeholdende en insektvækstregulator og et N-aryldiazolderivat valgt blandt derivaterne 4-(2-brom-l,1,2,2-tetrafluorethyl)-1-(3-chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl)-2-5 methylimidazol, 5-amino-3-cyano-l-(2,6-dichlor-4-tri- fluormethylphenyl)-4-trifluormethylsulfinylpyrazol og 5-amino-3-cyano-l-(2, 6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormeth-ylthiopyrazol. Som i de tidligere dokumenter diskuteret ovenfor er præparaterne rettet mod et stort antal insekter 10 inden for forskellige områder og forskellige typer formuleringer. Hundelopper og kattelopper er målet. Blandt de foreslåede formuleringer nævner dette dokument harpiksagtige præparater, som kan udformes til pesticidhalsbånd til dyr.
15 Ingen af disse dokumenter beskriver imidlertid anvendelsen af pesticidhalsbånd, som omfatter forbindelsen 1-[2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol til bekæmpelse af lopper og blodmider på selskabsdyr såsom katte og hunde, hvilken anvendelse gør det muligt at sikre et højt virkningsniveau i 20 et langt tidsrum mod disse parasitter.
Som for de fra teknikken kendte pesticidforbindelser vil fagmanden kunne forvente at støde på konventionelle problemer med frigivelse fra halsbåndet og således aktivitetsproblemer.
25 I publikationerne C. Genchi et al., Professione Veterinaria nr. 1, supplement 1995, side 19 til 22, J.M. Postal, Professione Veterinaria nr. 1, supplement 1995, side 17 og 18 og A. Searie et al., Australian Veterinary Practitioner, bind 25, 30 nr. 3, 1995, side 157 og 158 foreslås i stedet for effektivt at bekæmpe lopper og blodmider ved anvendelse af en sprøjteegnet opløsning (spray) indeholdende denne type aktive forbindelse .
35 Det har nu overraskende vist sig for ansøgeren at det med forbindelsen 1- [2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl ] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazol, til trods for at der viser sig de samme DK 177396 B1 vanskeligheder med frigivelse som hos de fra teknikken kendte produkter, imidlertid er muligt at opnå halsbånd, som er helt effektive til eliminering af katte- og hundeectoparasitter i et meget langt tidsrum, f.eks. 6 til 18 måneder, og at 5 effektiviteten desuden varer ved, længe efter at halsbåndet er taget af, nemlig i et tidsrum som være lig med eller overskride 2 måneder, således at det så er muligt at opnå et halsbånd, der er fuldstændigt effektivt uanset anvendelsesbetingelserne. På grund af at beskyttelsen varer ved, efter at 10 halsbåndet er taget af, vil det være åbenbart, at uregelmæssig eller frivillig anvendelse, eller den anvendelse der fremkommer ved tab af halsbåndet, ikke bringer den beskyttelse, som dyret skal have gavn af, i fare.
15 Endvidere har ansøgeren iagttaget, at denne langvarige virkning opnås ved koncentrationer af aktivt stof i matricen, der danner halsbåndet, som er langt mindre end konventionelle produkters koncentration. Det er også iagttaget, at denne virkning opnås i løbet af et meget kort tidsrum efter 20 anbringelse af halsbåndene, især en virkning på mere end 95% i løbet af 24 timer mod lopper og mere end 90% i løbet af 4 8 timer mod blodmider.
Det er meget overraskende iagttaget, at forbindelsen A, 1-25 [2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, som er meget lipofil og har et højt damptryk (lav flygtighed), har en meget høj affinitet for den talg, som sædvanligvis dækker dyrets pels (hud og hår), således at denne forbindelse, når den frigives, optages af talgen, hvorefter der forekommer et 30 vandringsfænomen, der sikrer fordelingen af aktivt stof over hele dyrets krop. Desuden bliver de aktive stoffer, og dette er et bemærkelsesværdigt punkt, koncentreret i talgkirtlerne, som bliver et reservoir for dem, hvilket sikrer meget langvarig virkning og gør det muligt at kompensere for 35 fraværet af halsbåndet ved frigivelse af de aktive stoffer ved passiv diffusion.
DK 177396 B1 I kraft af dette fænomen kompenseres på grund af mulighederne for frigivelse fra talgkirtlerne for variationerne i frigivelse af det aktive stof fra halsbåndet som følge af f.eks. en variation i klimatiske betingelser.
5
Det er ligeledes konstateret, at efter et bad, som muligvis vil kunne føre til fjernelse af det over dyrets krop fordelte talg, blev dyret atter meget hurtigt beskyttet i nærvær eller fravær af halsbåndet som følge af den kendsgerning, at 10 sekretionen af ny talg fra talgkirtlerne ledsages af en frigivelse af det aktive stof, som de indeholder.
Den foreliggende opfindelse angår således et loppe- og blodmidebekæmpende halsbånd eller anden ekstern indretning til 15 et kæledyr, især en kat eller hund, fremstillet af en matrix, hvori der er inkorporeret fra 1 til 15 vægt%, i forhold til matrixen af 1-[2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol som aktivt stof mod lopper og blodmider, idet dette halsbånd eller denne anden eksterne indretning er indrettet 20 til at sikre mere end 6 måneders virkning mod lopper mere end 3 måneders virkning mod blodmider, hvilken virkning fortrinsvis opretholdes i adskillige uger, hvis halsbåndet eller den anden eksterne indretning tages af eller mistes, eller hvis der er en variation i frigivelsen fra matricen af 25 forbindelsen 1-[2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol.
Forbindelsen 1-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4-[S0-CF3]-5-NH2-30 pyrazol kan fremstilles i overensstemmelse med én af fremgangsmåderne beskrevet i patentansøgning WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 eller europæisk patentansøgning EP-A- 0.295.117 eller en hvilken som helst anden fremgangsmåde, der falder inden for den sagkundskab, fagmanden inden for kemisk 35 syntese besidder. Til kemisk fremstilling af forbindelsen anses fagmanden for blandt andet at have det samlede indhold DK 177396 B1 af "Chemical Abstracts" og de deri citerede dokumenter til sin rådighed.
Imidlertid foretrækkes lave koncentrationer fra 1 til 15 vægt% 5 og nærmere betegnet fra 1,25 til 10%.
Under optimale betingelser er forbindelse A, 1-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2--pyrazol til stede i halsbåndet i et forhold fra 2 til 6 vægt% og mere specielt fra 2,5 til 5 10 vægt%.
Det vil øjensynligt være muligt at føje et hvilket som helst andet insekticid, der vil kunne betragtes som nyttigt, til Forbindelse A.
15
Disse insekticider kan være til stede i den samme matrix som forbindelsen. Et sammensat halsbånd fremstillet af i det mindste to dele, der hver især indbefatter et afvigende aktivt stof, kan også anvendes.
20
Matricer, der normalt benyttes til fremstilling af halsbånd, kan anvendes. Foretrukne eksempler, som kan nævnes, er matricer baseret på PVC (polyvinylchlorid), som beskrevet i US-A-3.318.769, 3.852.416 og 4.150.109 samt 5.437.869 og andre 25 vinylpolymerer.
Plastificeringsmidlerne kan især vælges blandt adipater, phthalater, phosphater og citrater.
30 Ét eller flere plastificeringsmidler vil fortrinsvis være sat til polyvinylchloridet, idet disse plastificeringsmidler især er valgt blandt følgende forbindelser: “diethylphthalat 35 -dioctylsebacat -dioctyladipat -diisodecylphthalat DK 177396 B1 -ace tyl tributylci.tr at -diethylhexylphthalat -di-n-butylphthalat -benzylbutylphthalat 5 -acetyltributylcitrat -tricresylphosphat -2-ethylhexyldiphenylphosphat.
Endnu mere foretrukket vil en PVC-matrix blive anvendt i 10 nærvær af et primært, remanent plastificeringsmiddel og et sekundært plastificeringsmiddel især i overensstemmelse med EP-A-0.539.295 og EP-A-0.537.998.
Blandt de sekundære plastificeringsmidler kan følgende pro-15 dukter nævnes: -acetyltriethylcitrat -triethylcitrat -triacetin 20 -diethylenglycolmonoethylether -triphenylphosphat.
Et gængs stabiliseringsmiddel kan også sættes dertil.
25 I den foreliggende opfindelses betydning skal udtrykket ekstern indretning forstås således, at det henviser til en hvilken som helst indretning, der kan anbringes eksternt på dyret for at sikre samme funktion som et halsbånd.
30 Ved at variere koncentrationen i og/eller sammensætningen af matricen kan halsbånd eller andre eksterne indretninger ifølge opfindelsen, som sikrer effektiv og langvarig beskyttelse mod lopper, fremstilles. Der kan fremstilles halsbånd eller andre eksterne indretninger med en virkning på mere end 6 måneder, 35 især på mere end eller lig med 12 eller 18 måneder, selv når halsbåndet eller den eksterne indretning tages af i et forholdsvis langvarigt tidsrum. Når halsbåndet eller DK 177396 B1 indretningen tages af, kan varigheden af den effektive beskyttelse ligge i intervallet fra 2 til 3 måneder.
Ved at variere koncentrationen og/eller sammensætningen i 5 matricen er det muligt at fremstille halsbånd eller andre eksterne indretninger ifølge opfindelsen, som sikrer effektiv og langvarig beskyttelse mod blodmider. Halsbånd eller eksterne indretninger kan fremstilles med en virkning på mere end 3 måneder, især på mere end eller lig med 12 eller 15 10 måneder, selv når halsbåndet eller den eksterne indretning tages af i et relativt langvarigt tidsrum. Når halsbåndet eller den eksterne indretning tages af, kan varigheden af den effektive beskyttelse ligge i intervallet fra 1 til 2 måneder.
15 Det er bemærkelsesværdigt, at denne meget langvarige og samlede virkning alene opnås med forbindelsen A uden tilsætning af et andet insekticid.
Halsbåndet eller den anden eksterne indretning anvendes til 20 eliminering af ectoparasitter, især lopper og blodmider hos selskabsdyr såsom katte og hunde, ved hvilken anvendelse mindst ét halsbånd eller en anden ekstern indretning anbringes på dyret, og dyret sikres langvarig, effektiv beskyttelse mod disse parasitter, selv når halsbåndet eller den anden eksterne 25 indretning tages af. Oplysninger om varigheden er blevet angivet ovenfor. Fortrinsvis anbefales det i overensstemmelse med anvendelsen, at halsbåndet eller den eksterne indretning, efter den er blevet anbragt første gang, forbliver på dyret i mindst 24 timer, for at tilstrækkeligt aktivt stof overføres 30 til dyret, og for at talgkirtlerne skal være i stand til at oplagre dette aktive stof.
Formålet med denne anvendelse er ikke-terapeutisk og angår især rensning af dyrehår og hud ved elimination af tilstede-35 værende parasitter såvel som deres rester og ekskrementer. Dyrene har således hår, som er mere tiltalende at se på og at føle på.
DK 177396 B1
Den foreliggende opfindelse angår anvendelse af en forbindelse 1- [2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazol til fremstilling af et halsbånd eller en anden ekstern indretning, 5 der er dannet af en matrix, i hvilken matrix er inkorporeret fra 1 til 15 vægt% i forhold til matrixen, af 1-[2,6-Cl2-4-CFj-phenyl]-3-CN-4-[SO-CFj]-5-NH2-pyrazol, og hvilket halsbånd eller anden ekstern indretning er bestemt til at blive anbragt på et kæledyr, især en kat eller en hund, og som 10 er i stand til at sikre forebyggelse mod og behandling for lopper og blodmider med en høj grad af effektivitet og over et tidsrum, som overstiger 6 måneder mod lopper og 3 måneder mod blodmider, idet effektiviteten fortrinsvis opretholdes i adskillige uger, hvis halsbåndet eller den eksterne indretning 15 tages af eller mistes, eller hvis der er en variation i frigivelsen af forbindelsen 1-[2,6-Cl2-4-CF3--phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol hos halsbåndet eller den eksterne indretning. Målet er de ovenfor beskrevne indretninger.
20 Fortrinsvis inkorporeres forbindelsen 1-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol i et forhold fra 0,1 til 40 vægt% og fortrinsvis fra 1 til 15 vægt% i en matrix, der er bestemt til dannelse af halsbåndet, eller en anden ekstern indretning.
25
Endnu mere foretrukket inkorporeres denne forbindelse i et forhold fra 1,25 til 10 vægt%, især fra 2 til 6% og stadig mere foretrukket fra 2,5 til 5%.
30 Især er anvendelsen af A ifølge opfindelsen rettet mod fremstillingen af halsbånd eller eksterne indretninger, som mod lopper har en virkning på over 95% eller endog højere end 98 eller 99%.
35 For blodmider overstiger den ønskede virkning 80% eller 90%.
DK 177396 B1
Tilsvarende er anvendelsen af A ifølge opfindelsen mod lopper rettet mod opnåelsen af en langvarig virkning, der overstiger eller er lig med 12 måneder og selv 18 måneder.
5 For blodmider er denne varighed over 12 måneder og selv over 15 måneder.
Fortrinsvis er anvendelsen af A ifølge opfindelsen også rettet mod fremstillingen af halsbånd eller andre eksterne 10 indretninger, som gør det muligt at opnå en virkning, der opretholdes i fravær af halsbåndet eller den eksterne indretning i et tidsrum, der strækker sig fra 2 til 3 måneder eller mere mod lopper og fra 1 til 2 måneder eller mere mod blodmider.
15
Den foreliggende opfindelse vil nu blive beskrevet nærmere ved hjælp af eksempler, hvorfra andre særlige træk og fordele ved opfindelsen vil fremgå.
20 EKSEMPEL 1.
Halsbånd indeholdende 10% Forbindelse A
Følgende to typer halsbånd blev fremstillet (blanding og derpå 25 ekstrusion):
Formulering 1:PVC ................... 50,0%
Stabilisator ........................ 0,5%
Epoxideret sojaolie ................. 5,0% 30 Diisooctyladipat .................... 34,5%
Forbindelse A ....................... 10,0%
Formulering 2:PVC ................... 50,0%
Stabiliseringsmiddel ................ 0,5%
Epoxideret sojaolie ................. 5,0% 35 2-ethylhexyldiphenylphosphat ........ 34,5%
Forbindelse A ....................... 10,0% DK 177396 B1 (% efter vægt)
Til afprøvningerne blev 9 voksne hunde, som ikke havde modtaget noget insekticid eller acaricid i mindst 40 dage, valgt.
5 Hundene vaskedes med en insekticidfri shampoo og kæmmedes for at fjerne eventuelt eksisterende parasitter.
Hundene opdeltes i grupper bestående af tre.
10 Gruppe A:
Ubehandlede kontroller.
Gruppe B: 15
Halsbånd indeholdende 10% Forbindelse A - Formulering 1.
Gruppe C: 20 Halsbånd indeholdende 10% Forbindelse A - Formulering 2.
Hundene udsattes for angreb med ca. 100 ±10 Ctenocephalides felis kattelopper (ikke-fodrede kattelopper) og 50 ±2
Rhipicephalus sanguineus blodmider (husflåt).
25
Behandlingen følger nedenstående almene skema:
DAG
30 -2Angreb med lopper og blodmider OHalsbånd anbringes 2Lopper og blodmider tælles med en kam.
7Angreb med blodmider.
8Angreb med lopper.
35 9Tælling med en kam.
35Angreb med blodmider.
36Angreb med lopper.
DK 177396 B1 37Tælling med en kam.
63Angreb med blodmider.
64Angreb med lopper.
65Tælling med en kam.
5
Den samme fremgangsmåde fortsættes med angreb med lopper og blodmider hver måned, så længe en tilfredsstillende virkning iagttages.
10 Hårprøver blev taget på:
Dag 205 og dag 261 for alle hundene.
Halsbåndene blev taget af på dag 149 på hund 363 og 289, på 15 dag 177 for hund 87 og 300 og på dag 205 for hund 256 og 335.
Koncentrationerne af aktive stoffer ifølge opfindelsen på hårene opnåedes på dag 205 og dag 261 og angives i henholdsvis Tabel 1 og 2 i yg/g hår.
20
Tabel 1: Koncentration af aktive stoffer ifølge opfindelsen på dag 205 25 ___ HUND KONCENTRATION (yg/g) NR. _______ UNDER HØJRE VENSTRE MIDTEN LÆNDE-
HALSBÅN- SIDE SIDE AF OMRÅDET
DET RYGGEN
GRUPPE B
363 18, 63 3, 11 2,33 1, 73 6, 99 87 19, 03 2, 28 3, 08 5, 81 4, 54 256 14, 66 3, 04 3, 01 2,48 10, 99
GRUPPE C
289 27, 47 11,75 15, 19 8, 99 30,9 300 482,4 34,6 15,69 17,97 36,7 335 257,4 23,86 28,86 22,8 41,2 DK 177396 B1
Tabel 2: Koncentration af aktive stoffer ifølge opfindelsen på hår på dag 261 HUND KONCENTRATION (ug/g) NR. _____ UNDER HØJRE VENSTRE MIDTEN LÆNDE-
HALSBÅN- SIDE SIDE AF OMRÅDET
DET RYGGEN
GRUPPE B
363 0, 94 0, 65 >0,29 >0,39 1,47
87 0, 64 0, 94 >0,32 >0,40 ND
256 >0,97 ND 0, 81 0, 78 0, 69
GRUPPE C
289 3,16 >0,75 >0,59 >0,60 2,03 300 3,79 >0,70 2,04 1,35 5,52 335 1, 84 1, 67 2, 99 4, 61 4, 19 5 ND = Ikke bestemt.
En fordeling af aktive stoffer over håret iagttages: koncen trationerne i de forskellige områder er højere med formulerin-10 gen fra gruppe C og er relativt homogent fra et område til et andet.
Koncentrationerne af aktive stoffer er stadig påviselige 16 uger efter halsbåndet er blevet taget af og er stadig 15 effektive på dette trin.
Tabel 3, 4 og 5 gør det muligt at foretage en koncentrati ons/aktivitetskorrelation.
20 Tabel 3: Koncentrations/aktivitetsforhold på dag 149 HUND KONCENTRATION (pg/g) AKTIVITETn' NR. ___
UNDER RYG OG SIDER LOPPER BLODHALSBÅNDET AV. MIN. MAX MIDER
GRUPPE B ___ DK 177396 B1
363 559, 5 15, 6 10, 7 24, 8 6 I
GRUPPE C
289 871, 3 48,9 30, 8 94, 4 0 0 (1) Antal lopper og blodmider, som forekommer på hunden
Tabel 4: Koncentrations/aktivitetsforhold på dag 205 5 ___ HUND KONCENTRATION (yg/g) AKTIVITETfl! NR. ___
UNDER RYG OG SIDER LOPPER BLODHALSBÅNDET AV. MIN. MAX MIDER
GRUPPE B
363 18, 6 3, 54 1,73 6, 99 0 12 87 19,0 3,93 2,28 5,81 0 22 256 15,0 4,88 2,48 11,0 0 15
GRUPPE C
289 27,5 16, 7 8,99 30, 9 0 12 300 482,4 26, 3 15, 7 36, 7 0 0 335 257,4 29,2 22, 8 41, 2 0 0 (1) Antal lopper og blodmider, som forekommer på hunden Tabel 5: Koncentrations/aktivitetsforhold på dag 261 10 HUND KONCENTRATION (yg/g) AKTIVITET'1’ NR.__
UNDER RYG OG SIDER LOPPER BLODHALSBÅNDET AV. MIN. MAX MIDER
GRUPPE B
363 0, 94 >0,70 >0,29 1,47 0 21 87 0, 64 <0,55 <LOQ 0, 94 0 12 256 >0,97 <0,76 <LOQ 0,81 1 24
GRUPPE C
289 3, 16 >0,99 >0, 59 2,03 0 28 300 3, 79 >2,40 >0, 70 5, 52 0 19 335 1, 84 3, 37 1, 67 4, 61 0 3 DK 177396 B1 (1) Antal lopper og blodmider, som forekommer på hunden AV. = gennemsnit MIN = minimum 5 MAX = maximum LOQ = grænse for kvantitativ bestemmelse = 0,25 pg/g På dag 261 er aktiviteten mod lopper 100% på alle hundene 10 bortset fra én hund (tilstedeværelse af en loppe).
De minimale koncentrationer (på håret) som er effektive over for lopper og blodmider bestemmes til ca.: 15 -20 mikrogram per gram hår for blodmider - 1 mikrogram per gram hår for lopper
En aktivitet i mindst 5 måneder for blodmider og i mindst 9 måneder for lopper iagttages med disse formuleringer.
20 EKSEMPEL 2:
Hunde opdeltes i 6 grupper af 8 hunde: 25 -A:Kontrolgruppe: halsbånd uden noget aktivt stof -B:Referenceprodukt: kommercielt halsbånd mod lopper og blodmider indeholdende 8% chlorpyrifos (O,O-diethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)phosphorthioat) og benævnt 30 som ref. i tabellerne.
-C:Halsbånd indeholdende 2,5% Forbindelse A.
-D:Halsbånd indeholdende 5% Forbindelse A.
-E:Halsbånd indeholdende 10% Forbindelse A.
35 DK 177396 B1
Halsbåndene fremstilledes med de samme bestanddele som i Formulering 2 i Eksempel 1 med yderligere et pigment (tita- niumdioxid).
5 Forsøgene følger nedenstående skema: -2Udsættelse for angreb med lopper og blodmider OHalsbånd sættes på 2Tælling med en kam 10 7Atter udsættelse for angreb med blodmider 8Atter udsættelse for angreb med lopper 9Tælling med en kam 35Atter udsættelse for angreb med blodmider 36Atter udsættelse for angreb med lopper 15 37Tælling med en kam
Processen fortsættes efter dette princip måned efter måned.
Udsættelser for angreb og gentagne udsættelser fra angreb 20 udføres i et omfang af: 100 ±10 lopper 50 ± 3 blodmider 25 Tabel 6 og 7 angiver resultaterne for den gennemsnitlige virkning.
DK 177396 B1
Tabel 6: Procentvis virkning på lopper beregnet som et geometrisk middeltal 5 __
DAG BEHANDLEDE GRUPPER
Ref. 8% 2,5% 5% 10% -5 0,0% 9,3% 0,0% 0,0% 2 63,9% 98,7% 100,0% 100,0% 9 96,3% 100,0% 100,0% 100,0% 37 96,1% 99,9% 100,0% 100,0% 65 99,1% 100,0% 100,0% 100,0% 93 99,6% 100,0% 100,0% 100,0% 121 99,4% 100,0% 100,0% 100,0% 149 98,3% 100,0% 100,0% 100,0% 177 97,9% 100,0% 100,0% 100,0% 205 98,5% 100,0% 100,0% 100,0% 233 96,6% 100,0% 100,0% 100,0% 268 89,6% 100,0% 100,0% 100,0% 289 68,4% 100,0% 100,0% 100,0% 317 76,0% 100,0% 100,0% 100,0% 345 79,5% 100,0% 100,0% 100,0% 373 - 100,0% 100,0% 100,0% 401 - 99,4% 100,0% 99,8% 429 - 99,2% 99,8% 99,3% 457 - 96,9% 98,8% 99,2% 485 - 96,7% 98,2% 98,7% 513 - 90,3% 99,0% 99,3% 541 - - 98,8% 100,0% DK 177396 B1
Tabel 7: Procentvis virkning på blodmider beregnet som et geometrisk middeltal 5 __
DAG BEHANDLEDE GRUPPER
Ref. 8% 2,5% 5% 10% -5 4,7% 19,1% 19,1% 32,0% 2 34,5% 67,0% 100,0% 98,5% 9 86,9% 96,2% 100,0% 100,0% 37 0,0% 27,2% 95,4% 95,4% 65 31,7% 85,0% 100,0% 95,8% 93 31,8% 86,7% 100,0% 95,7% 121 65,2% 91,3% 88,8% 92,1% 149 59,0% 93,4% 92,0% 94,5% 177 67,2% 84,9% 95,3% 95,2% 205 62,0% 86,2% 100,0% 98,4% 233 62,6% 89,8% 98,3% 97,9% 268 57,6% 77,4% 98,2% 99,5% 289 44,6% 92,4% 97,2% 95,1% 317 - 74,5% 85,6% 92,4% 345 - 88,1% 98,8% 98,0% 373 - 72,4% 93,9% 95,7% 401 - 63,4% 98,5% 93,6% 429 - 75,3% 83,2% 93,3% 457 - 62,4% 84,1% 86,7% 485 - - 413 - - - - 541 - -
Claims (12)
1. Loppe- og blodmidebekæmpende halsbånd eller anden ekstern indretning til et kæledyr, især en kat eller en hund, k e n 5detegnet ved at den er fremstillet af en matrix, hvori der er inkorporeret fra 1 til 15 vægt%, i forhold til matrixen af 1-[2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol som aktivt stof mod lopper og blodmider, idet dette halsbånd eller denne anden eksterne indretning er indrettet 10 til at sikre mere end 6 måneders virkning mod lopper og mere end 3 måneders virkning mod blodmider, hvilken virkning selv fortrinsvis opretholdes i adskillige uger, hvis halsbåndet eller den anden eksterne indretning tages af eller mistes, eller hvis der er en variation i frigivelsen fra matricen af 15 forbindelsen 1- [2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazol.
2. Halsbånd eller anden ekstern indretning ifølge krav 1, k endetegnet ved, at det omfatter fra 1,25 til 10 20 vægt%, i forhold til matrixen, af 1-[2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazol.
3. Halsbånd eller anden ekstern indretning ifølge krav 2, k endetegnet ved, at det omfatter fra 2 til 6 25 vægt%, i forhold til matrixen, af 1-[2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazol.
4. Halsbånd eller anden ekstern indretning ifølge krav 2, k endetegnet ved, at det omfatter fra 2,5 30 til 5 vægt%, i forhold til matrixen, af 1- [2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazol.
5. Halsbånd eller anden ekstern indretning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, kendetegnet ved at 35 det er tiltænkt hunde. DK 177396 B1
6. Halsbånd eller anden ekstern indretning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, kende te gnet ved at det er tiltænkt katte.
7. Anvendelse af forbindelsen 1-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol til fremstilling af et halsbånd eller en anden ekstern indretning, der er dannet af en matrix, i hvilken matrix er inkorporeret fra 1 til 15 vægt% i forhold til matrixen, af 1-[2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-10 [SO-CF3] -5-NH2-pyrazol, og hvilket halsbånd eller anden ekstern indretning er bestemt til at blive anbragt på et kæledyr, især en kat eller en hund, og som er i stand til at sikre forebyggelse mod og behandling formod lopper og blodmider, med en høj grad af effektivitet og over et 15 tidsrum, som overstiger 6 måneder mod lopper og 3 måneder mod blodmider, idet effektiviteten selv fortrinsvis opretholdes i adskillige uger, selv hvis halsbåndet eller den eksterne indretning tages af eller mistes, eller hvis der er en variation i frigivelsen af forbindelsen l-[2,6-Cl2-20 4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol hos halsbåndet eller den eksterne indretning.
8. Anvendelse ifølge krav 7, kendetegnet ved at et halsbånd eller anden ekstern indretning er tiltænkt 25 hunde.
9. Anvendelse ifølge krav 7, kendetegnet ved at et halsbånd eller anden ekstern indretning er tiltænkt katte. 30
10. Anvendelse ifølge krav 7, kendetegnet ved, at 1-[2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol er inkorporeret i et forhold fra 1,25 til 10 vægt% i en matrix der er bestemt til at danne halsbåndet eller en anden 35 ekstern indretning. DK 177396 B1
11. Anvendelse ifølge krav 7, kendetegnet ved at 1-[2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol er inkorporeret i et forhold fra 2 til 6 vægt% i en matrix der er bestemt til at danne halsbåndet eller en anden ekstern 5 indretning.
12. Anvendelse ifølge krav 7, kendetegnet ved at 1-[2, 6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol er inkorporeret i et forhold fra 2,5 til 5 vægt% i en matrix 10 der er bestemt til at danne halsbåndet eller en anden ekstern indretning.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9604206A FR2746585B1 (fr) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | Collier anti-puces et anti-tiques pour chien et chat, a base de n-phenylpyrazole |
| FR9604206 | 1996-03-29 | ||
| US69243096A | 1996-08-05 | 1996-08-05 | |
| US69243096 | 1996-08-05 | ||
| PCT/FR1997/000540 WO1997036484A1 (fr) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Collier anti-puces et anti-tiques pour chien et chat, a base de n-phenylpyrazole |
| FR9700540 | 1997-03-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK136297A DK136297A (da) | 1998-01-29 |
| DK177396B1 true DK177396B1 (da) | 2013-03-18 |
Family
ID=26232629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DKPA199701362A DK177396B1 (da) | 1996-03-29 | 1997-11-27 | Loppe- og blodmidebekæmpende halsbånd eller anden ekstern indretning til anvendelse på katte og hunde |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3553609B2 (da) |
| CN (1) | CN1225167C (da) |
| AR (1) | AR013061A1 (da) |
| AT (1) | AT503494A1 (da) |
| AU (1) | AU2512897A (da) |
| BE (1) | BE1010476A3 (da) |
| BR (1) | BR9702151B1 (da) |
| CH (1) | CH694420A5 (da) |
| CZ (1) | CZ296848B6 (da) |
| DE (1) | DE19780441B3 (da) |
| DK (1) | DK177396B1 (da) |
| ES (1) | ES2143390B1 (da) |
| FI (1) | FI121843B (da) |
| FR (1) | FR2746586B1 (da) |
| GB (1) | GB2316871B (da) |
| GR (1) | GR1002899B (da) |
| HU (1) | HU228751B1 (da) |
| IE (1) | IE970230A1 (da) |
| IL (1) | IL122101A (da) |
| IT (1) | IT1291702B1 (da) |
| LU (1) | LU90175B1 (da) |
| MX (1) | MX9709093A (da) |
| NL (1) | NL1005652C2 (da) |
| NO (1) | NO323971B1 (da) |
| NZ (1) | NZ329123A (da) |
| SE (1) | SE523756C2 (da) |
| SK (1) | SK283234B6 (da) |
| TW (1) | TW491701B (da) |
| WO (1) | WO1997036484A1 (da) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW524667B (en) | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
| GB9824991D0 (en) * | 1998-11-13 | 1999-01-06 | Clarke Paul D | Pest control |
| JP2005530701A (ja) * | 2002-03-05 | 2005-10-13 | バイエル・クロップサイエンス・ソシエテ・アノニム | 農薬としての５−置換アルキルアミノピラゾール誘導体 |
| US7531186B2 (en) * | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| US7514464B2 (en) | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
| GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
| DE102004031325A1 (de) * | 2004-06-29 | 2006-01-19 | Bayer Healthcare Ag | Wirkstoffhaltige feste Formkörper zur äußerlichen Anwendung gegen Parasiten an Tieren |
| GB0713790D0 (en) | 2007-07-16 | 2007-08-22 | Nettforsk As | Method |
| CN109662958A (zh) * | 2017-10-13 | 2019-04-23 | 魏先华 | 一种预防或治疗动物体外寄生生物的方法 |
| CN112535116B (zh) * | 2020-12-02 | 2022-03-01 | 山东省寄生虫病防治研究所 | 一种防止寄生虫附着的项圈式气味驱逐装置 |
| ES2982583T3 (es) * | 2021-07-30 | 2024-10-16 | Bioiberica S A U | Collar dermatológico para animales no humanos |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3852416A (en) * | 1971-05-27 | 1974-12-03 | L Grubb | Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide |
| DE3602728A1 (de) * | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten |
| GB8531485D0 (en) * | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3609423A1 (de) * | 1986-03-20 | 1987-10-01 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von 1-aryl-4-trifluormethyl-5-aminopyrazolen |
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| GB9120641D0 (en) * | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| US5411737A (en) * | 1991-10-15 | 1995-05-02 | Merck & Co., Inc. | Slow release syneresing polymeric drug delivery device |
| MX9206034A (es) * | 1991-10-24 | 1993-05-01 | Roussel Uclaf | Sistema para el control de plagas. |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
-
1997
- 1997-03-17 GR GR970100097A patent/GR1002899B/el not_active IP Right Cessation
- 1997-03-24 IE IE970230A patent/IE970230A1/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-25 AR ARP970101179A patent/AR013061A1/es not_active Application Discontinuation
- 1997-03-26 ES ES009750030A patent/ES2143390B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-26 BR BRPI9702151-2A patent/BR9702151B1/pt active IP Right Grant
- 1997-03-26 FR FR9703707A patent/FR2746586B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 IL IL12210197A patent/IL122101A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 WO PCT/FR1997/000540 patent/WO1997036484A1/fr active IP Right Grant
- 1997-03-26 NZ NZ329123A patent/NZ329123A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 GB GB9724482A patent/GB2316871B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 AU AU25128/97A patent/AU2512897A/en not_active Abandoned
- 1997-03-26 CH CH02789/97A patent/CH694420A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 HU HU9900833A patent/HU228751B1/hu unknown
- 1997-03-26 CN CNB971902828A patent/CN1225167C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 SK SK1602-97A patent/SK283234B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 AT AT0900297A patent/AT503494A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-03-26 NL NL1005652A patent/NL1005652C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 CZ CZ0351197A patent/CZ296848B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 JP JP53294197A patent/JP3553609B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19780441T patent/DE19780441B3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 BE BE9700273A patent/BE1010476A3/fr active
- 1997-03-28 IT IT97TO000269A patent/IT1291702B1/it active IP Right Grant
- 1997-04-14 TW TW086104769A patent/TW491701B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-11-24 SE SE9704305A patent/SE523756C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1997-11-25 MX MX9709093A patent/MX9709093A/es unknown
- 1997-11-26 LU LU90175A patent/LU90175B1/fr active
- 1997-11-27 FI FI974349A patent/FI121843B/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 DK DKPA199701362A patent/DK177396B1/da not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 NO NO19975471A patent/NO323971B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5885607A (en) | N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs | |
| US6010710A (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| EP0881881B1 (fr) | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie | |
| DK177396B1 (da) | Loppe- og blodmidebekæmpende halsbånd eller anden ekstern indretning til anvendelse på katte og hunde | |
| TW200829172A (en) | Local topical administration formulations containing indoxacarb | |
| EP0255803A1 (de) | Verfahren zur Verhinderung des Wiederbefalls von Hunden und Katzen mit Flöhen | |
| CZ20031400A3 (cs) | Kompozice se zvýšeným akaricidním účinkem | |
| US6413542B1 (en) | Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis | |
| HUT51852A (en) | Insecticides in form of capsule-suspensions with prolongated freeing of the active substance | |
| BE1027141B1 (nl) | Polyisobuteen voor gebruik bij behandeling of preventie van infectie door geleedpotigen | |
| TW201138621A (en) | Pour-on formulation for control of external parasite on animal, use of C2-C4 dialkylene glycol mono/di-c1-c4 alkyl ether as carrier in pour-on formulation, method for improving pour-on formulation, method of controlling external parasite on animal, and u | |
| US20080293809A1 (en) | Pest control formulation | |
| HUT51850A (en) | Insecticides in form of humid poudre with prolongated freeing of the active substance | |
| AU769668B2 (en) | Flea and tick control collar containing N-phenylpyrazole for use on cats and dogs | |
| CA2222199C (en) | N-phenylpyrazole-based antiparasitic external device for cattle, in particular ear-rings | |
| US5858387A (en) | N-phenylpyrazole-based antiparasitic external device for cattle, in particular ear-rings | |
| US5750514A (en) | Method for controlling ectoparasites | |
| CA2221025C (en) | Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs | |
| AU769273B2 (en) | External anti-parasitic device containing N-phenylpyrazole, particularly an earring for use on cattle | |
| JP6118946B2 (ja) | 改善された殺外部寄生生物性製剤 | |
| AU2003257646B2 (en) | Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |
Expiry date: 20171127 |