SK160297A3 - Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs - Google Patents

Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs Download PDF

Info

Publication number
SK160297A3
SK160297A3 SK1602-97A SK160297A SK160297A3 SK 160297 A3 SK160297 A3 SK 160297A3 SK 160297 A SK160297 A SK 160297A SK 160297 A3 SK160297 A3 SK 160297A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
alkyl
haloalkyl
formula
collar
Prior art date
Application number
SK1602-97A
Other languages
Slovak (sk)
Other versions
SK283234B6 (en
Inventor
Philippe Jeannin
Original Assignee
Merial Sas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26232629&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SK160297(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9604206A external-priority patent/FR2746585B1/en
Application filed by Merial Sas filed Critical Merial Sas
Publication of SK160297A3 publication Critical patent/SK160297A3/en
Publication of SK283234B6 publication Critical patent/SK283234B6/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

A collar or other external device for pets, particularly cats and dogs, consisting of a matrix incorporating 0.1 - 40 wt. %, preferably 1 - 15 wt. %, based on the weight of the collar, of a substance that is effective against ectoparasites such as fleas and ticks and consists of at least one compound of formula (I). Said collar or other external device is designed to be effective for over six months against fleas and over three months against ticks. Efficacy is even maintained for several weeks after the collar or other external device is removed or lost, or when the release rate of the compound varies.

Description

Oblasť technikyTechnical field

Tento vynález sa týka externej antiparazitickej pomôcky, najmä obojkov pre maznáčikov, hlavne mačičky a psov s tým, že takýto obojok sa prejaví účinnosťou voči ektoparazitom uvedených zvierat, najmä blch a kliešťov.The present invention relates to an external antiparasitic device, in particular collars for pets, especially cats and dogs, wherein such collar is shown to be effective against the ectoparasites of said animals, in particular fleas and ticks.

Vynález sa rovnako týka použitia aktívnych zlúčenín na výrobu takýchto obojkov, externých pomôcok, ako i s tým spojených postupov.The invention also relates to the use of the active compounds for the production of such collars, external devices as well as related processes.

Vynález sa týka hlavne použitia proti blchám rodu Ctenocephalides, najmä C. felis (blcha mačacia) a B. canis (blcha psia), ako i proti kliešťom, najmä rodu Rhipicephalus, obzvlášť sanguineus, ako i kliešťom Trombicula automnalis, napadajúcich najmä poľovnícke psy.In particular, the invention relates to the use against fleas of the genus Ctenocephalides, in particular C. felis (flea) and B. canis (flea), as well as against ticks, in particular of the genus Rhipicephalus, in particular sanguineus, and ticks of Trombicula automnalis.

Doterajší stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION

Obojky, určené na eliminovanie zvyčajných ektoparazitov mačiek a psov sa vyrábajú už dlho. Sú založené na podklade, zvyčajne z plastického materiálu ako matrica, obsahujúceho medzi 5 až 40 % aktívnej látky so schopnosťou uvoľňovať sa dlhšiu dobu. Úlohou takýchto obojkov je teda zaistenie ochrany po dlhý čas.Collars designed to eliminate the usual ectoparasites of cats and dogs have been produced for a long time. They are based on a substrate, usually of a plastic material as a matrix, containing between 5 and 40% of the active substance with the ability to be released over a longer period. The role of such collars is therefore to provide protection for a long time.

Avšak navzdory hlásenej účinnosti takéto obojky nemajú dostatočnú účinnosť, nevyhnutnú na zaistenie dokonalého eliminovania takýchto parazitov. Príčinou tohto môže byť nízka aktivita látok, pridávaných do podkladu ako aktívne zložky. Inou príčinou môže byť urýchlený rozklad účinných zložiek vplyvom klimatických faktorov, ako je svetlo, teplo a dážď. Konečne i kontrola uvoľňovania aktívnej látky z podkladu bola značne prehodnotená. Ukázalo sa, že uvoľňovanie účinnej látky je problematické, kolíše a môže závisieť z veľkej miery i od výrobných postupov, ktoré sa môžu meniť zje·' nej šarže na druhú, ďalej tu môže byť závislosť od podmienok používania, hlavne klimatických zmien a obzvlášť od vlhkosti a teploty atď. Ďalej potom len relatívne malé množstvo pridanej účinnej látky sa v skutočnosti uvoľní a ukázalo sa, že nie je ľahké takéto uvoľňovanie kontrolovať, ba i optimalizovať,.However, despite the reported efficacy, such collars do not have sufficient efficacy necessary to ensure complete elimination of such parasites. This may be due to the low activity of the substances added to the substrate as active ingredients. Another cause may be the accelerated decomposition of the active ingredients due to climatic factors such as light, heat and rain. Finally, the control of the release of the active substance from the substrate has been considerably reviewed. It has been shown that the release of the active substance is problematic, fluctuating and may depend to a large extent on production processes which may vary from one batch to another, depending on the conditions of use, in particular climatic changes and in particular on moisture and temperatures, etc. Furthermore, only a relatively small amount of the active ingredient added is actually released, and it has been shown that it is not easy to control or even optimize such release.

Ďalším nedostatkom obojkov, s ktorými sa stretávame v praxi, je spôsob ich používania; obojky sa môžu dať dolu , nosiť nepravidelne alebo vôbec spadnúť , ak sa pohybuje zviera mimo dosahu človeka, napríklad lezie do podzemia. Problém vyvstáva najmä u poľovníckych psov, ktorým sa obojky odoberú pred vlastnou poľovačkou, i keď prichádzajú do styku s okolím, prípadne zamoreným blchami a kliešťami.Another drawback of the collars we encounter in practice is the way they are used; collars may be down, worn irregularly or even fall when the animal moves out of human reach, such as climbing underground. The problem arises especially in hunting dogs, which are removed collars before their own hunting, even if they come into contact with the environment, or infested fleas and ticks.

Patentové prihlášky WO A-87/03781 a EP-A-0 295 .17 navrhujú použitie insekticídov typu N-fenylpyrazolových zlúčenín.Patent applications WO A-87/03781 and EP-A-0 295 .17 suggest the use of insecticides of the N-phenylpyrazole compound type.

Tieto látky sú popisované ako veľmi účinné proti značnému počtu parazitov, s ktorými sa možno stretnúť na rôznych úsekoch, napríklad v poľnohospodárstve, v zdravotníctve, medicíne i zverolekárstve. V poslednom uvedenom prípade sa môžu tieto látky prejaviť najmä v boji proti blchám a kliešťom domácich maznáčikov, ako sú mačičky a psy. Takéto látky možno použiť rôznymi spôsobmi, napríklad spôsobom orálneho podávania, parenterálne, perkutánne alebo topicky. Posledný uvedený typ podávania zahrňuje mnohé možnosti, totiž spreje, prášky, kúpele, sprchy, postreky, masti, šampóny, krémy, vosky, prípravky typu roztokov pre kožu, ako i vonkajšie pomôcky, ako sú dečky a obojky, ktoré majú zaistiť lokálnu alebo systematickú ochranu. EP-A-0 295 117 a EP-A-0 500 209 navrhujú použitie kompozície s pomalým uvoľňovaním aktívnej zložky, ktorá môže vo forme obojku či inak kontrolovať škodlivý hmyz. Takéto prípravky môžu obsahovať od 0,5 % do 25 % aktívneho materiálu, od 75 do 99,5 % polyvinylchloridu a katalytické množstvo dioktylesteru kyseliny ftalovej ako plastifikátora.These substances are described as being very effective against a significant number of parasites that can be encountered in various fields, for example in agriculture, health care, medicine and veterinary medicine. In the latter case, these substances can manifest themselves in particular in combating fleas and ticks of pets such as cats and dogs. Such agents can be used in a variety of ways, for example by oral administration, parenterally, percutaneously, or topically. The latter type of administration encompasses many possibilities, namely sprays, powders, baths, showers, sprays, ointments, shampoos, creams, waxes, skin solution formulations, as well as external aids such as blankets and collars to ensure local or systemic protection. EP-A-0 295 117 and EP-A-0 500 209 propose the use of a slow release composition of the active ingredient, which can control colony or otherwise control harmful insects. Such formulations may contain from 0.5% to 25% active material, from 75 to 99.5% polyvinyl chloride, and a catalytic amount of phthalic acid dioctyl ester plasticizer.

JJ

Francúzska patentová prihláška FR-A-2 711 889 popisuje pesticídny prípravok, obsahujúci regulátor hmyzieho rastu a N-aryldiazolový derivát, odvodený od derivátov 4-(2-bróm-1,1,2,2-tetrafiJÓretyl)-1-(3-chlór-5trifluórmetylpyridin-2-yl)-2-metylimidazolu, 5-amino-3-kyán-1-(2,6-dichlór-4trifluórrnetylfenyl)-4-trifluórmetyl- sulfinylpyrazolu a 5-amino-3-kyán-1-(2,6dichlór-4-trifluórmetylfenyl)-4-trifluórmetyltio- pyrazolu. Ako je to u už vyššie uvedených podkladov, prípravok je určený proti veľkému počtu hmyzu na rôznych úsekoch, popisované sú rôzne typy prípravkov. Cieľom sú blchy psov a mačiek. Medzi navrhovanými prípravkami sa uvádza vyššie uvedený podklad živicových prípravkoch, ktoré možno zapracovať do pesticídnych obojkov pre zvieratá.French patent application FR-A-2 711 889 discloses a pesticidal composition comprising an insect growth regulator and an N-aryldiazole derivative derived from 4- (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl) -1- (3- chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl) -2-methyl-imidazole, 5-amino-3-cyano-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenyl) -4-trifluoromethyl-sulfinyl-pyrazole and 5-amino-3-cyano-1- ( 2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-trifluoromethylthiopyrazole. As with the aforementioned substrates, the composition is intended to combat a large number of insects on different sections, different types of compositions are described. The aim is fleas of dogs and cats. Among the proposed formulations, there is mentioned the abovementioned base of resin preparations which can be incorporated into pesticidal animal collars.

Avšak žiaden z týchto podkladov nepopisuje použitie pesticídnych obojkov s obsahom látky zo skupiny N-fenylpyrazolových derivátov s úmyslom kontrolovať blchy a kliešte na domácich maznáčikoch, ako sú mačičky a psy, aby bolo možno dosiahnuť vysokú, trvalú účinnosť dlhú oobu proti uvedeným parazitom.However, none of these disclosures disclose the use of pesticidal collars containing a substance from the group of N-phenylpyrazole derivatives with the intention of controlling fleas and ticks on pets such as cats and dogs, in order to achieve a high, long-lasting effectiveness of the long eye against said parasites.

Ako to bolo v prípade skorších pesticídnych látok, odborník by mohol očakávať bežné problémy pri uvoľňovaní účinných látok z obojkov a stretnúť sa s problémom aktivity.As was the case with earlier pesticidal substances, one of ordinary skill in the art could expect common problems in releasing the active substances from collars and encounter an activity problem.

Konečne nenavrhuje aj francúzska patentová prihláška Fr-A-2 713 889 kombináciu takýchto látok s regulátorom rastu hmyzu?Finally, does French patent application Fr-A-2 713 889 not propose a combination of such substances with an insect growth regulator?

V publikáciách Genchi C. a spol., Professions Veterinaria č. 1, dodatok 1995, str. 19 až 22, ďalej Postál, J. M., Professions Veterinaria č. 1, dodatok 1995, str. 17 a 18 a Dearle, A. a spol,. Australian Veterinary Practitioner, 25, č. 3, 157 - 158 (1995) sa navrhuje namiesto účinnej kontroly blch a kliešťov použitie sprejových roztokov s obsahom aktívnej látky tohto typu.In Genchi C. et al., Professions Veterinaria no. 1, Supplement 1995, p. 19 to 22, further Postál, J. M., Professions Veterinaria no. 1, Supplement 1995, p. 17 and 18 and Dearle, A. et al. Australian Veterinary Practitioner, 25, no. 3, 157-158 (1995), it is proposed to use spray solutions containing an active ingredient of this type instead of effectively controlling fleas and ticks.

Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION

V súčasnosti sa s prekvapením zistilo, že napriek tomu, že tieto Nfenylpyrazolové deriváty sa vyznačujú rovnakými nedostatkami pri uvoľňovaní ako predchádzajúce látky, je možné s nimi vyrobiť obojky, ktoré sú dokonale účinné pri eliminovaní ektoparazitov mačiek a psov veľmi dlhú dobu, napríklad 6 až 18 mesiacov a ešte navyše, že ich účinnosť trvá i dlho potom, čo bol obojok daný dole, totiž po dobu až dvoch a viac mesiacov, takže možno takto vyrobiť obojok, ktorý je dokonale účinný bez ohľadu na podmienky použitia. So zreteľom na to, že ochrana pretrváva i keď bol obojok odobratý, možno tvrdiť, že nepravidelné alebo náhodné použitie obojka, čo môže byť ovplyvnené jeho stratou, nenarušuje ochranu, ktorá sa má zvieraťu dostať.Surprisingly, it has now been found that, although these N-phenylpyrazole derivatives have the same release deficiencies as the prior art, they can produce collars that are perfectly effective in eliminating cat and dog ectoparasites for a very long time, for example 6 to 18 months, and moreover, their effectiveness lasts long after the collar has been put down, for up to two or more months, so that a collar can be produced which is perfectly effective regardless of the conditions of use. Given that the protection persists even when the collar has been removed, it can be argued that the irregular or accidental use of the collar, which may be affected by its loss, does not impair the protection to be given to the animal.

Navyše sa zistilo, že táto dlhotrvajúca účinnosť sa dosahuje pri koncentráciách aktívnych zložiek v matrici obojku, ktoré sú podstatne nižšie ako je to u štandardných produktov. A tiež sa pozorovalo, že táto účinnosť sa dosahuje vo veľmi krátkom čase po pripojení obojku, najmä čo sa týka účinnosti voči blchám, ktorá dosahuje 95 % za 24 hodín a proti kliešťom (90 % za 48 hodín).In addition, it has been found that this long-lasting efficacy is achieved at concentrations of the active ingredients in the collar matrix that are substantially lower than that of standard products. It has also been observed that this efficacy is achieved in a very short time after attachment of the collar, in particular with respect to flea efficacy of 95% in 24 hours and ticks (90% in 48 hours).

Ďalej sa pozorovalo, a to s veľkým prekvapením, že zlúčeniny podľa tohto vynálezu, ktoré sú veľmi lipofilné a majú vysokú tenziu pár (teda malú prchavosť), sa vyznačujú vysokou afinitou pre kožný maz, ktorým je zvyčajne pokrytá koža i srsť zvierat, takže látka len čo sa uvoľní, je prevzatá uvedeným mazom, načo nasleduje jav premiestnenia s tým, že dôjde k distribúcii aktívnej látky po celom tele zvieraťa. Ďalej potom - a to je obzvlášť dôležité - sa tieto látky koncentrujú v mazových žľazách, ktoré sa tým stávajú ich zásobárňou, čo zaisťuje dlhodobú účinnosť s možnosťou kompenzovať prípadnú stratu obojka tým, že sa účinná látka uvoľňuje pasívnou difúziou.Furthermore, it has been observed, with great surprise, that the compounds of the invention, which are very lipophilic and have a high vapor pressure (i.e. low volatility), are characterized by a high affinity for sebum, which is usually covered with animal skin and fur, so as soon as it is released it is taken over by the sebum, followed by a displacement phenomenon, with the distribution of the active substance throughout the body of the animal. Furthermore - and this is particularly important - these substances are concentrated in the sebaceous glands, which thus become their reservoir, ensuring long-term efficacy with the possibility of compensating for possible collar loss by releasing the active substance by passive diffusion.

V dôsledku tohto javu sú zmeny, za ktorých sa uvoľňuje účinná látka v obojku napríklad v dôsledku zmien klimatických podmienok, kompenzované práve možnosťou doplnenia z mazových žliaz.Due to this phenomenon, changes in which the active substance is released in the collar due to, for example, changes in climatic conditions, are compensated by the possibility of replenishment from sebaceous glands.

Tiež sa pozorovalo, že po kúpaní, ktoré môže viesť prípadne k odstráneniu mazu na tele zvieraťa, je zviera veľmi rýchlo opäť chránené, či už má alebo nemá obojok, a to práve preto, že vylučovanie nového mazu je sprevádzané uvoľňovaním účinnej zložky zo žliaz, kde je táto zložka obsiahnutá.It has also been observed that after bathing, which may eventually lead to the removal of sebum on the animal's body, the animal is quickly protected again, whether or not it has a collar, precisely because the secretion of new sebum is accompanied by the release of the active ingredient from the glands. where this ingredient is contained.

Predmetom tohto vynálezu je teda obojok proti blchám a kliešťom, alebo akákoľvek iná vonkajšia pomôcka pre domácich maznáčikov, najmä mačičky a psov, ktorá je vyrobená z podkladovej matrice, do ktorej sa pridá hmotnostné 0,1 až 40 %, prepočítané na hmotnosť matrice, zlúčeniny súčinnosťou proti ektoparazitom, ako sú blchy a kliešte stým, že účinnou látkou je najmenej jedna zlúčenina všeobecného vzorca I nižšie:Accordingly, the present invention provides a collar against fleas and ticks, or any other external aid for a pet, particularly a cat and a dog, which is made of a base matrix to which 0.1 to 40% by weight calculated on the matrix of the compound, by acting against ectoparasites such as fleas and ticks, provided that the active ingredient is at least one compound of formula I below:

kde:where:

Ri znamená skupinu nitrilovú, metylovú či halogén,R 1 represents a nitrile, methyl or halogen group,

R2 znamená skupinu S(O)nR3 alebo skupinu 4,5-dikyánimidazol-2-ylovú alebo halogénalkylovú,R 2 is S (O) n R 3 or a group of 4,5-dicyanoimidazole 2-yl or haloalkyl,

R3 znamená skupinu alkylovú alebo halogénalkylovú,R 3 is alkyl or haloalkyl,

R4 znamená vodík alebo halogén alebo niektorú zo skupín NRsR6, S(O)mR7, C(O)R7, C(O)O-R7, alkylovú, halogénalkylovú alebo ORa alebo skupinu vzorca -N-C(R9)(Ri0),R 4 is hydrogen or halogen or one of R NRsR6, S (O) m R 7, C (O) R 7, C (O) OR 7, alkyl, haloalkyl, OR a or a group of formula -NC (R 9) ( Ri 0 ),

Rs a R6 navzájom nezávisle znamenajú vodík alebo skupinu alkylovú, halogénalkylovú, C(0)-alkylovú, alkoxykarbonylovú alebo S(O)rCF3 alebo R5 a R6 spolu môžu vytvoriť dvojväzbový alkylénový zvyšok, ktorý môže byť prerušený jedným či dvoma dvojväzbovými heteroatómami, ako je kyslík alebo síra,R 5 and R 6 independently of each other represent hydrogen or an alkyl, haloalkyl, C (O) -alkyl, alkoxycarbonyl or S (O) r group CF 3 or R 5 and R 6 together may form a bivalent alkylene radical which may be interrupted by one or two bivalent heteroatoms such as oxygen or sulfur,

R7 znamená skupinu alkylovú alebo halogénalkylovú,R 7 represents an alkyl or haloalkyl group,

Re znamená skupinu alkylovú, halogénalkylovú alebo vodík,Re represents an alkyl, haloalkyl or hydrogen group,

Rg znamená skupinu alkylovú alebo vodík,R g is an alkyl radical or hydrogen,

R10 znamená skupinu fenylovú alebo heteroarylovú, prípadne substituované je raz či viackrát halogénom či halogénmi alebo skupinami, ako je hydroxylová, -O-alkylová, kyánová alebo alkylová,R 10 represents a phenyl or heteroaryl group, optionally substituted one or more times with halogen or halogens or with groups such as hydroxyl, -O-alkyl, cyano or alkyl,

Rii a R12 znamenajú vzájomne nezávisle vodík, halogén alebo prípadne skupinu nitrilovú alebo nitroskupinu,R 11 and R 12 are independently from each other hydrogen, halogen or optionally nitrile or nitro,

R13 znamená halogén alebo skupinu halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, skupinu vzorca S(O)qCF3 alebo SF5, m, n, q a r znamenajú navzájom nezávisle celé číslo, a to 0, 1 alebo 2,R 13 is halogen or a haloalkyl, haloalkoxy, a group S (O) q CF 3 or SF 5, m, n, q and r represent each independently an integer, and 0, 1 or 2,

X znamená trojväzbový atóm dusíka alebo zvyšok všeobecného vzorca C-R12, pričom ďalšie tri väzby uhlíkového atómu tvoria časť aromatického kruhu, za obmedzenia, že pokiaľ Ri znamená metylovú skupinu, potom buď R3 znamená halogénalkylovú skupinu, R4 znamená aminoskupinu, Rn znamená chlór, R13 skupinu trifluórmetylovú a X znamená dusík alebo R2 znamená skupinu 4,5-dikyánimidazol-2-ylovú, R4 znamená chlór, Rn znamená chlór, R13 znamená skupinu trifluórmetylovú a X znamená =C-CI.X is a trivalent nitrogen atom or a radical of formula C-R12, wherein the other three carbon atom bonds form part of the aromatic ring, provided that when R 1 is methyl then either R 3 is haloalkyl, R 4 is amino, R 11 is chlorine R 13 is trifluoromethyl and X is nitrogen or R 2 is 4,5-dicyanimidazol-2-yl, R 4 is chloro, R 11 is chloro, R 13 is trifluoromethyl and X is = C-Cl.

Takýto obojok alebo iná vonkajšia pomôcka je určená na zaistenie účinnosti voči blchám a kliešťom, a to proti blchám po dobu najmenej 6 mesiacov a proti kliešťom najmenej 3 mesiace. Ďalej sa potom táto účinnosť prejavuje s výhodou ešte niekoľko týždňov potom, čo obojok alebo iná vonkajšia pomôcka bolo odobraté alebo došlo k strate, alebo i keď došlo k zmenám uvoľňovania účinnej látky všeobecného vzorca I z matrice.Such a collar or other external device is intended to provide efficacy against fleas and ticks against fleas for at least 6 months and against ticks for at least 3 months. Furthermore, this activity is preferably demonstrated for a few weeks after the collar or other external device has been removed or lost, or even when the release of the active compound of the formula I from the matrix has been altered.

Vo všeobecnom vzorci I znamená s výhodou:In the general formula I preferably means:

R1 skupinu nitrilovú či metylovú,R1 is a nitrile or methyl group,

R2 skupinu S(O)nR3,R 2 is S (O) n R 3,

R3 skupinu alkylovú či halogénalkylovú,R 3 is alkyl or haloalkyl,

R4 vodík či halogén, ďalej skupiny vzorcov NR5R6, S(O)R7, C(O)R7, skupinu alkylovú, halogénalkylovú alebo OR8 či zvyšok vzorca -N=C(Rg)(R10),R 4 is hydrogen or halogen, further groups of formulas NR 5 R 6, S (O) R 7 , C (O) R 7 , alkyl, haloalkyl or OR 8 or the radical of formula -N = C (R 8) (R 10 ),

ΊΊ

R5 a R6 vzájomne nezávisle znamenajú vodík alebo skupinu alkylovú, halogénalkylovú, -C(O)-alkylovú alebo -S(O)rCF3, alebo R5 a R6 môžu spolu tvoriť dvojväzbový alkylénový zvyšok, ktorý môže byť prerušený vsunutím jedného či dvoch dvojväzbových heteroatómov, ako je kyslík alebo síra ,R 5 and R 6 independently of one another represent hydrogen or an alkyl, haloalkyl, -C (O) -alkyl or -S (O) r CF 3 group, or R 5 and R 6 together may form a bivalent alkylene radical which may be interrupted by insertion of one or two divalent heteroatoms such as oxygen or sulfur,

R7 znamená skupinu alkylovú či halogénalkylovú,R 7 represents an alkyl or haloalkyl group,

Rs znamená skupinu alkylovú, halogénalkylovú či vodík,R 5 represents an alkyl, haloalkyl or hydrogen group,

Rg znamená skupinu alkylovú či vodík,R 8 represents an alkyl or hydrogen group,

R10 znamená skupinu fenylovú či heteroarylovú, prípadne substituovanú raz či dvakrát atómami halogénov alebo skupinami ako je hydroxylová, -0alkýlová, -S-alkylová, nitrilová alebo alkylová,R 10 represents a phenyl or heteroaryl group, optionally substituted once or twice with halogen atoms or with groups such as hydroxyl, -O-alkyl, -S-alkyl, nitrile or alkyl,

R11 a R12 znamenajú vzájomne nezávisle vodík alebo halogén,R11 and R12 are each independently hydrogen or halogen,

R11 znamená halogén alebo skupinu halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, -S(O)qCF3 alebo SF5, m, n, q a r znamenajú vzájomne nezávisle nulu alebo celé kladné číslo 1 alebo 2,R 11 is halogen or haloalkyl, haloalkoxy, -S (O) q CF 3 or SF 5 , m, n, q and independently of one another are zero or an integer of 1 or 2,

X znamená trojväzbový dusíkový atóm alebo zvyšok všeobecného vzorca C-R12 s tým, že ďalšie tri väzby uhlíkového atómu tvoria časť aromatického kruhu, a to za obmedzenia, že pokiaľ R1 znamená skupinu metylovú, potom R3 znamená skupinu halogénalkylovú, R4 aminoskupinu, Rn chlór, R13 skupinu trifluórmetylovú a X znamená dusík.X is a trivalent nitrogen atom or a radical of formula CR 12, with the other three carbon atom bonds forming part of the aromatic ring, provided that when R 1 is methyl then R 3 is haloalkyl, R 4 is amino, R 11 is chlorine R 13 is trifluoromethyl and X is nitrogen.

Za obzvlášť výhodné zlúčeniny možno označiť zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde R1 znamená skupinu nitrilovú. Rovnako možno úspešne zvoliť zlúčeniny, kde R2 znamená -S(0)nR3, najmä ak znamená n 1, s tým, že R3 je s výhodou skupina trifluórmetylová či alkylová, napríklad metylová či etylová, ak znamená inak n O, R3 potom s výhodou skupinu trifluórmetylovú, ako i tie, kde X znamená skupinu C-R12, kde R12 znamená halogén. Výhodné sú rovnako látky, kde Rn znamená halogén a tie, kde R13 znamená skupinu halogénalkylovú, s výhodou trifluórmetylovú. V súlade s týmto vynálezom sa s výhodou zvolia i látky, kombinujúce dve či viacero z týchto charakteristických rysov.Particularly preferred compounds are those compounds of formula I wherein R1 is nitrile. It also can be successfully select a compound wherein R2 is S (0) n R 3, in particular when n is 1, provided that R 3 is preferably a trifluoromethyl or alkyl, e.g., methyl and ethyl, or where n is O, R 3 then preferably a trifluoromethyl group, as well as those wherein X is C-R12, wherein R12 is halogen. Also preferred are those wherein R 11 is halogen and those wherein R 13 is haloalkyl, preferably trifluoromethyl. Substances combining two or more of these features are preferably selected in accordance with the present invention.

Výhodná skupina zlúčenín všeobecného vzorca I je zložená z látok, kde R! znamená skupinu nitrilovú, R3 halogénalkylovú, s výhodou trifluórmetylovú alebo etylovú, R4 znamená aminoskupinu, Rn a R12 vždy navzájom nezávisle znamenajú halogén a/alebo R13 znamená skupinu halogénalkylovú.A preferred group of compounds of formula (I) is comprised of those wherein R 1 is R 1. R 4 is amino, R 11 and R 12 are each independently halogen and / or R 13 is haloalkyl.

Alkylové skupiny v zlúčeninách všeobecného vzorca I zahrňujú zvyčajne 1 až 6 atómov uhlíka, kruh, ktorý je tvorený dvojväzbovým alkylénovým zvyškom v zmysle R5 a R6, ako i dusíkovým atómom, viazaným na R5 a R6 je zvyčajne päť, šesť- alebo sedemčlenný.The alkyl groups in the compounds of formula (I) typically include 1 to 6 carbon atoms, the ring formed by a divalent alkylene radical in the meaning of R 5 and R 6 , as well as the nitrogen atom bound to R 5 and R 6 is usually five, six- or seven-membered .

Zlúčeninou všeobecného vzorca I, ktorá je celkom obzvlášť výhodná, je 1-(2,6-dichlór-4-trifluórfenyl)-3-kyán-4-(trifluórmetylsulfinyl)-5-aminopyrazol a táto látka je tu naďalej označovaná ako látka A.A particularly preferred compound of formula I is 1- (2,6-dichloro-4-trifluorophenyl) -3-cyano-4- (trifluoromethylsulfinyl) -5-aminopyrazole, hereinafter referred to as compound A.

Je potrebné sa tiež zmieniť o dvoch látkach, ktoré sa odlišujú od vyššie uvedenej zlúčeniny A takto;It is also necessary to mention two substances which differ from the above compound A as follows;

1. n = 0, R3 = CF3N = 0, R3 = CF3

2. n = 1, R3 = C2H5 s tým, že písmeno O znamená nulu.2. n = 1, R3 = C2H5, with the letter O meaning zero.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu pripravovať podľa jedného či viacerých postupov, ako sú popísané v prihláškach WO A-87/3 781, 93/6 089, 94/21 606 alebo EP-A-0 295 117 alebo akýmkoľvek iným spôsobom spadajúcim do rozsahu vedomostí oboznámeného na úseku chemických syntéz. Predpokladá sa, že zručný pracovník v tomto smere má k dispozícii Chemical Abstracts a podklady tam citované.The compounds of formula (I) may be prepared according to one or more of the processes described in WO-A-87 / 3,781, 93/6 089, 94/21 606 or EP-A-0 295 117 or by any other means within the scope of the present invention. knowledge of chemical synthesis. The skilled artisan is believed to have access to the Chemical Abstracts and references cited therein.

Za výhodné koncentrácie účinných látok možno pokladať rozsah od 1 do 15 % hmotn., najmä potom pre zlúčeninu A od 1,25 do 10 % hmotn.Preferred concentrations of active ingredients are from 1 to 15% by weight, in particular for Compound A, from 1.25 to 10% by weight.

V optimálnom prípade je zlúčenina všeobecného vzorca I a obzvlášť potom látka A obsiahnutá v obojku v podiele od 2 do 6 % hmotn., najmä v rozsahu od 2,5 do 5 % hmotn.Optimally, the compound of the formula I and in particular the substance A is contained in the collar in a proportion of from 2 to 6% by weight, in particular in the range of from 2.5 to 5% by weight.

Je celkom jasné, že k zlúčenine A možno pridať akýkoľvek iný insekticídny prípravok, o ktorom sa predpokladá, že by mohol byť užitočný.It is clear that any other insecticidal formulation that is believed to be useful may be added to compound A.

Takéto insekticídy môžu byť v tej istej matrici, ako zlúčenina podľa tohto vynálezu. Tiež je možné použiť obojok zložený z dvoch častí, z ktorých každá obsahuje inú aktívnu látku.Such insecticides may be in the same matrix as the compound of the invention. It is also possible to use a collar composed of two parts, each containing a different active substance.

V zmysle tohto vynálezu sa môžu použiť zvyčajné matrice, ako sa hodia na prípravu obojkov a môžu sa zakladať na polyvinylchloride, pozri US A-3 318 769, 3 852 416 a 4 150 109, 5 437 869, ako i na iných vinylových polyméroch.For the purposes of the present invention, customary matrices may be used, such as are suitable for the preparation of collars and may be based on polyvinyl chloride, see US A-3,318,769, 3,852,416 and 4,150,109, 5,437,869, as well as other vinyl polymers.

Plastifikátory sa volia najmä zo skupiny esterov kyseliny adipovej, ftalovej, fosforečnej a citrónovej.Plasticizers are preferably selected from the group of esters of adipic, phthalic, phosphoric and citric acids.

Do polyvinylchloridu sa pridá jeden či viacero plastifikátorov, a to najmä z týchto zlúčenín:One or more plasticizers are added to the polyvinyl chloride, in particular from the following compounds:

dietylester kyseliny ftalovej, dioktylester kyseliny sebakovej, dioktylester kyseliny adipovej, diizodecylester kyseliny ftalovej, acetyltributylester kyseliny citrónovej, dietylhexylester kyseliny ftalovej, di-n-butylester kyseliny ftalovej, benzylbutylester kyseliny ftalovej, trikrezylester kyseliny fosforečnej,diethyl phthalic acid ester, sebacic acid dioctyl ester, adipic acid dioctyl ester, phthalic acid diisodecyl ester, citric acid acetyltributyl phthalate ester, phthalic acid diethyl hexyl ester, phthalic acid di-n-butyl ester, phthalic acid benzyl butyl ester, trisyl ester

2-etylhexyldifenylester kyseliny fosforečnej.2-ethylhexyldiphenyl phosphoric acid ester.

Ešte výhodnejšie sa polyvinylchloridová matrica použije za prítomnosti primárneho stáleho plastifikátora a druhého plastifikátora, najmä pozri EP-A-0 539 295 a EP-A 0 537 998.Even more preferably, the polyvinyl chloride matrix is used in the presence of a primary stable plasticizer and a second plasticizer, in particular see EP-A-0 539 295 and EP-A 0 537 998.

Medzi druhými, tzv. sekundárnymi plastifikátormi, je potrebné hlavne uviesť tieto ďalej uvedené látky:Among others, the so-called. secondary plasticizers, the following substances should be mentioned in particular:

acetyltrietylester kyseliny citrónovej, trietylester kyseliny citrónovej, triacetín, monoetyléter dietylénglykolu, trifenylester kyseliny fosforečnej.acetyl triethyl citrate, triethyl citrate, triacetin, diethylene glycol monoethyl ether, phosphoric acid triphenyl ester.

Môže sa tiež pridávať celkom bežný stabilizátor.A completely conventional stabilizer may also be added.

Pre účely tohto vynálezu výraz vonkajšie zariadenie znamená akékoľvek zariadenie, ktoré sa dá zvonka pripojiť na zviera so zámerom, aby toto zariadenie plnilo rovnakú funkciu ako obojok.For the purposes of the present invention, the term external device means any device that can be attached externally to an animal with the intention of performing the same function as a collar.

Menením koncentrácie a/alebo zloženia matrice sa môžu vyrábať obojky a ďalšie vonkajšie zariadenia podľa tohto vynálezu, ktoré zaisťujú účinnú a dlhotrvajúcu ochranu voči blchám. Možno tak vyrobiť obojky a ďalšie vonkajšie zariadenia s účinnosťou nad 6 mesiacov, najmä 12 až 18 mesiacov, i keď sa obojok alebo takéto uvedené zariadenie odoberie na porne ne dlhú dobu. Ak sa odoberie obojok alebo podobné vonkajšie zariadenie, možno počítať s trvalou ochranou v rozsahu 2 až 3 mesiace.By varying the concentration and / or composition of the matrix, collars and other external devices according to the invention can be produced which provide effective and long-lasting flea protection. It is thus possible to produce collars and other external devices with an efficiency of more than 6 months, in particular 12 to 18 months, even if the collar or such device is removed for porn for a long time. If a collar or similar external device is removed, permanent protection of 2 to 3 months can be envisaged.

Menením koncentrácie a/alebo zloženia matrice je možné vyrobiť obojky alebo iné vonkajšie pomôcky podľa tohto vynálezu, ktoré zaisťujú účinnú a dlhotrvajúcu ochranu proti kliešťom. Možno tak vyrobiť obojky a iné vonkajšie pomôcky s účinnosťou nad asi 3 mesiace, najmä potom v rozsahu 12 až 15 mesiacov, i keď sa obojok alebo iná vonkajšia pomôcka odoberie na pomerne dlhú dobu. Účinná ochrana potom môže trvať 1 až 2 mesiace.By varying the concentration and / or composition of the matrix, it is possible to produce collars or other external devices of the present invention that provide effective and long-lasting tick protection. Thus, collars and other external devices can be produced with efficacy over about 3 months, especially in the range of 12 to 15 months, even if the collar or other external device is removed for a relatively long time. Effective protection may then take 1 to 2 months.

Je potrebné poznamenať, že táto dlhotrvajúca a dokonalá ochrana sa dosahuje zlúčeninou podľa tohto vynálezu ako takou, bez toho, aby sa pridával akýkoľvek iný insekticíd.It should be noted that this long-lasting and perfect protection is achieved by the compound of the invention as such, without the addition of any other insecticide.

Predmetom tohto vynálezu je tiež spôsob vypudenia ektoparazitov, najmä blch a kliešťov, z domácich maznáčikov, ako sú m. .čičky a psy. Postup spočíva v tom, že sa na zviera pripojí najmenej jeden obojok či iná vonkajšia pomôcka v zhode s týmto vynálezom s tým, že zviera je vystavené dlhotrvajúcej a účinnej ochrane voči uvedeným parazitom, i keď sa obojok či uvedená iná vonkajšia pomôcka dá dole. Doba trvania ochrany tu bola už prv uvedená. S výhodou sa odporúča, aby v zhode s postupom podľa tohto vynálezu bol ponechaný obojok alebo iná vonkajšia pomôcka po prvom nasadení na zvierati najmenej 24 hodín, aby sa totiž mohlo previesť na zviera dostatočné množstvo účinnej látky a aby boli mazové žľazy schopné pohltiť a uskladniť takúto aktívnu látku.The present invention also relates to a method for expelling ectoparasites, in particular fleas and ticks, from pets such as m. .pussy and dogs. The method consists in attaching to the animal at least one collar or other external device in accordance with the present invention, wherein the animal is subjected to long-lasting and effective protection against said parasites, even if the collar or said other external device is lowered. The term of protection has already been mentioned here. Preferably, it is recommended that the collar or other external device be left on the animal for at least 24 hours after the animal has been first deployed in accordance with the process of the present invention so that sufficient active substance can be transferred to the animal and the sebaceous glands are able to absorb and store such an animal. active substance.

Predmet tohto vynálezu má neliečebný charakter a obzvlášť sa týka čistenia zvieracích chlpov či srsti a kože tým, že sa odstránia prípadne prítomné parazity, ako i zvyšky po nich a ďalší odpad. Takto ošetrené zvieratá potom majú príjemnejší vzhľad a lepšie sa hladkajú.The present invention has a non-therapeutic character, and more particularly relates to the cleaning of animal hair or skin by removing any parasites that may be present, as well as debris and other waste. The treated animals then have a more pleasing appearance and a better smoothness.

Vynález sa však tiež týka spôsobov liečenia s úmyslom liečiť a predchádzať parazitózam s patogénnymi dôsledkami.However, the invention also relates to methods of treatment with the intention of treating and preventing parasitoses with pathogenic consequences.

Predmetom tohto vynálezu je tiež použitie zlúčeniny všeobecného vzorcaThe invention also relates to the use of a compound of the general formula

I pri výrobe obojka alebo inej vonkajšej pomôcky na upevnenie na domáceho maznáčika, hlavne mačičku či psíka, a to s dôsledkom, že použitá látka zaisti prevenciu voči blchám a kliešťom s vysokým stupňom účinnosti po dobu prevyšujúcu 6 mesiacov v prípade blch a 3 mesiace v prípade kliešťov. Účinnosť sa zvyčajne s výhodou udrží po dobu niekoľko týždňov i po odobratí obojku či iného podobného zariadenia, prípadne po jeho strate alebo ak dôjde k zmenám v uvoľňovaní látky všeobecného vzorca I v obojku, atď.Even in the manufacture of a collar or other external device for fastening to a pet, especially a cat or dog, with the result that the substance used will prevent fleas and ticks with a high degree of effectiveness for more than 6 months for fleas and 3 months for ticks. The efficacy is usually preferably maintained for several weeks even after the collar or other similar device has been removed, eventually lost or if there is a change in the release of the compound of formula I in the collar, etc.

S výhodou sa zlúčenina všeobecného vzorca I pridáva v množstve od asi 0,1 do 40 % hmotn., s výhodou od asi 1 do 15 % hmotn. do matrice, ktorá má byť použitá pri výrobe obojku či iného zariadenia.Preferably, the compound of formula I is added in an amount of from about 0.1 to 40 wt%, preferably from about 1 to 15 wt%. into a matrix to be used in the manufacture of a collar or other device.

Výhodnejšie sa takáto látka pridáva do matrice v množstve od 1,25 do 10 % hmotn., najmä potom od 2 do 6 %, ešte výhodnejšie od 2,5 do 5 % hmotn.More preferably, such a substance is added to the matrix in an amount of from 1.25 to 10% by weight, in particular from 2 to 6%, more preferably from 2.5 to 5% by weight.

Obzvlášť potom je použitie podľa tohto vynálezu zamerané na výrobu obojkov alebo iných vonkajších pomôcok proti blchám s účinnosťou nad 95 %, ba i vyššie nad 98 či 99 %.In particular, the use according to the present invention is directed to the production of collars or other external flea aids with an efficiency of over 95%, even higher than 98 or 99%.

V prípade kliešťov zodpovedá potrebná účinnosť nad 80 % či 90 %.For ticks, the required efficiency is above 80% or 90%.

Podobne potom použitie proti blchám podľa tohto vynálezu je zamerané na výrobu s dlhotrvajúcou účinnosťou, ktorá sa rovná 12-tim mesiacom i dlhšie, dokonca až 18-tim mesiacom.Similarly, the anti-flea use of the present invention is directed to a production with a long-lasting efficacy equal to 12 months or more, even up to 18 months.

V prípade kliešťov trvá účinnosť dlhšie ako 12 mesiacov, ba i dlhšie ako 15 mesiacov.In the case of ticks, the efficacy lasts longer than 12 months, even longer than 15 months.

S výhodou je tiež postup podľa tohto vynálezu určený na výrobu obojkov a ďalších vonkajších zariadení s možnosťou udržať potrebnú účinnosť i za neprítomnosti obojku či podobného vonkajšieho zariadenia po dobu 2 až 3 mesiace či viac v prípade bích a po dobu 1 až 2 mesiace či viac v prípade kliešťov.Preferably, the process of the present invention is also intended for the manufacture of collars and other external devices with the ability to maintain the necessary efficacy even in the absence of a collar or similar external device for 2 to 3 months or more in white and 1 to 2 months or more. the case of ticks.

Príklady vyhotovenia vynálezuDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

Vynález bude teraz podrobnejšie popísaný formou príkladov bez akéhokoľvek obmedzovania; charakterizujú sa tým zvláštne rysy a výhody tohto vynálezu.The invention will now be described in more detail by way of examples without any limitation; the particular features and advantages of the present invention are thereby characterized.

Príklad 1Example 1

Obojok s obsahom 10 % zlúčeniny ACollar containing 10% of compound

Boli vyrobené dva typy obojku (zmiešaním a vytláčaním):Two types of collar were produced (mixing and extrusion):

Prípravok 1 % hmotn.Preparation 1 wt.

PVC 50,0 stabilizátor 0,5 epoxidovaný olej zo sójových bobov 5,0 diizooktylester kyseliny adipovej 34,5 zlúčenina A 10,0PVC 50.0 stabilizer 0.5 epoxidized soybean oil 5.0 adipic acid diisoctyl ester 34.5 compound A 10.0

Prípravok 2:Preparation 2:

PVC 50.0 stabilizátor 0,5 epoxidovaný olej zo sójových bobov 5,0PVC 50.0 stabilizer 0.5 epoxidized soybean oil 5.0

2-etylhexyldifenylester kyseliny fosforečnej 34,5 zlúčenina A 10,0Phosphoric acid 2-ethylhexyldiphenyl ester 34.5 Compound A 10.0

Pri vykonávaní testov nedostalo 9 dospelých psov po dobu najmenej 40 dní žiadne insekticídne alebo akaricídne činidlo. Psy boli potom umyté šampónom bez akéhokoľvek insekticídu s následným vytesaním, aby sa tak odstránili akékoľvek pripadne prítomné parazity. Potom boli psy rozdelené na skupiny po troch.In performing the tests, 9 adult dogs received no insecticidal or acaricidal agent for at least 40 days. The dogs were then washed with a shampoo without any insecticide followed by carving to remove any possible parasites present. The dogs were then divided into groups of three.

Skupina A kontrolná bez zásahu Skupina B obojok s obsahom 10 % zlúčeniny A, prípravok 1 Skupina CGroup A control without intervention Group B collar containing 10% of compound A, preparation 1 Group C

Obojok s obsahom 10 % zlúčeniny A, prípravok 2Collar containing 10% of compound A, preparation 2

Psy boli potom infikované pridaním asi 100 ± 10 blch mačacích (Stenicephalides felis) a 50 ± 2 kliešťov (Rhinicephalus sanguineus).The dogs were then infected by adding about 100 ± 10 fleas of feline (Stenicephalides felis) and 50 ± 2 ticks (Rhinicephalus sanguineus).

Postup bol nasledujúci:The procedure was as follows:

Deň:Day:

-2 infikovanie blchami a kliešťami-2 infections with fleas and ticks

O obojok nasadený blchy a kliešte vyčesané hrebeňom infikovanie kliešťami infikovanie blchami vyčesanie hrebeňom infikovanie kliešťami infikovanie blchami vyčesanie hrebeňom infikovanie kliešťami infikovanie blchami vyčesanie hrebeňomA collar deployed with fleas and ticks combed comb combing ticks infecting fleas combing combs ticks infecting fleas combing combs ticks infecting fleas combing combs

V rovnakom postupe sa pokračovalo infikovaním blchami a kliešťami každý mesiac tak dlho, až sa pozoroval uspokojujúci účinok.The same procedure was continued with flea and tick infections every month until a satisfactory effect was observed.

Vzorky chlpov sa psom odbrali v dňoch 205. a 261.Hair samples were collected from dogs on days 205 and 261.

Obojky boli odobraté v dni 149. u psov 363 a 289, v dni 177 u psov 87 aCollars were collected on day 149. in dogs 363 and 289, on day 177 in dogs 87 and

300 a v dni 205 u psov 256 a 335.300 and on day 205 for dogs 256 and 335.

Koncentrácie aktívnej látky podľa tohto vynálezu na chlpoch v dni 205. a 261. sú v tabuľkách 1 a 2 v tom - ktorom prípade za vyjadrenia v pg/g chlpu.The concentrations of the active ingredient according to the invention on the hairs on days 205 and 261 are shown in Tables 1 and 2, in each case, expressed in pg / g of hair.

Tabuľka 1 Koncentrácia aktívnej látky podľa tohto vynálezu v 205. deňTable 1 Concentration of active ingredient of the invention on day 205

Pes The dog Koncentrácia tpg.g’1)Concentration tpg.g ' 1 ) č. no. pod obojkom Come collar bok pravý bok pravý bok ľavý left side chrbát stred back the middle zadok buttocks skupina B group B 363 363 18,63 18.63 3,11 3.11 2,33 2.33 1,73 1.73 6,99 6.99 87 87 19,03 19.03 2,28 2.28 3,08 3.08 5,81 5.81 4,54 4.54 256 256 14,66 14.66 3,04 3.04 3,01 3.01 2,48 2.48 10,99 10.99 Skupina C Group C 289 289 27,47 27.47 11,75 11.75 15,19 15.19 8,99 8.99 30,9 30.9 300 300 482,4 482.4 34,6 34.6 15,69 15.69 17,97 17.97 36,7 36.7 335 335 257,3 257.3 23,86 23.86 28,86 28.86 22,8 22.8 41,2 41.2

Tabuľka 2 Koncentrácia aktívnej látky podľa tohto vynálezu v 261. deňTable 2 Active substance concentration according to the invention on day 261

Pes The dog Koncentrácia (pg.g') Concentration (pg.g ') skupina B group B 363 363 0,94 0.94 0,65 0.65 >0,29 > 0.29 >0,39 > 0.39 1,47 1.47 87 87 0,64 0.64 0,94 0.94 >0,32 > 0.32 >0,40 > 0.40 nestanovené not determined 256 256 >0,97 > 0.97 nestanovené not determined 0,81 0.81 0,78 0.78 0,69 0.69 Skupina C Group C 289 289 3,16 3.16 >0,75 > 0.75 >0,5£ > 0.5 £ >0,60 > 0.60 2,03 2.03 300 300 3,79 3.79 >0,70 > 0.70 2,04 2.04 1,35 1.35 5,52 5.52 335 335 1,84 1.84 1,67 1.67 2,99 2.99 4,61 4.61 4,19 4.19

Pozorovalo sa distribuovanie aktívnej látky v oblasti chlpov s tým, že koncentrácie v rôznych oblastiach tela sú vyššie v prípade prípravku C a sú v porovnaní od jedného priestoru k druhému homogénnejšie.The distribution of the active substance in the hair region was observed, with concentrations in different areas of the body being higher in the case of Formulation C and more homogeneous compared to one space to another.

Koncentrácie aktívnej látky sú stále ešte dokázateľné po 16-tich týždňoch po odobratí obojku s tým, že sú v takúto dobu stále účinné.The active agent concentrations are still detectable 16 weeks after collar removal and are still effective at that time.

Z tabuliek 3, 4 a 5 je možné porovnať údaje o koncentrácii s aktivitou. Tabuľka 3 Pomer koncentrácia/aktivita, deň 149From Tables 3, 4 and 5, concentration data can be compared with activity. Table 3 Concentration / activity ratio, day 149

Pes The dog Koncentrácia (pg.g'1)Concentration (pg.g ' 1 ) Aktivita09 Activity 09 pod obojkom Come collar chrbát a boky back and hips blchy kliešťa flea pliers priem. Avg. min. min. max. max. Skupina B Group B 363 363 559,5 559.5 15,6 15.6 10,7 10.7 24,8 24.8 0 0 1 1 Skupina C Group C 289 289 871,3 871.3 48,9 48.9 30,8 30.8 94,4 94.4 0 0 0 0

(1) počet blch a kliešťov na psovi(1) number of fleas and ticks on the dog

Tabuľka 4 Koncentrácia/aktivita, 205. deňTable 4 Concentration / activity, 205th day

Pes The dog Koncentrácia (pg.g'1)Concentration (pg.g ' 1 ) Aktivita activity pod obojkom Come collar chrbát a boky back and hips blchy kliešťa flea pliers priem. Avg. min. min. max. max. Skupina B Group B 363 363 18,6 18.6 3,54 3.54 1,73 1.73 6,99 6.99 0 0 12 12 87 87 19,0 19.0 3,93 3.93 2,28 2.28 5,81 5.81 0 0 22 22 256 256 15,0 15.0 4,88 4.88 2,48 2.48 11,0 11.0 0 0 15 15 Skupina C Group C 289 289 27,5 27.5 16,7 16.7 8,99 8.99 30,9 30.9 0 0 12 12 300 300 482,4 482.4 26,3 26.3 15,7 15.7 36,7 36.7 0 0 0 0 335 335 257,4 257.4 29,2 29.2 22,8 22.8 41,2 41.2 0 0 0 0

Tabuľka 5 Koncentrácia/aktivita, 261. deňTable 5 Concentration / activity, day 261

Pes The dog Koncentrácia (pg.g*1)Concentration (pg.g * 1 ) Aktivita activity pod obojkom Come collar chrbát a boky back and hips blchy kliešťa flea pliers priem. Avg. min. min. max. max. Skupina B Group B 363 363 0,94 0.94 >0,70 > 0.70 >0,29 > 0.29 1,47 1.47 0 0 21 21 87 87 0,64 0.64 <0,55 <0,55 <LOQ <LOQ 0,94 0.94 0 0 12 12 265 265 >0,97 > 0.97 <0,76 <0,76 <ĽOQ <LOQ 0,81 0.81 1 1 24 24 Skupina C Group C 289 289 3,16 3.16 >0,99 > 0.99 >0,59 > 0.59 2,03 2.03 0 0 28 28 300 300 3,79 3.79 >2,40 > 2.40 >0,70 > 0.70 5,52 5.52 0 0 19 19 335 335 1,84 1.84 3,37 3.37 1,67 1.67 4,61 4.61 0 0 2 2

Vysvetlivky:Explanation:

(1) počet bích a kliešťov na psovi(1) number of bulls and ticks on the dog

LOQ = limitná hodnota kvantifikácie = 0,25 pg/gLOQ = limit of quantification = 0.25 pg / g

Čo sa týka 261. dňa, aktivita proti blchám zodpovedá 100 % u všetkých psov s výnimkou jedného (jedna blcha).For Day 261, flea activity corresponds to 100% in all but one dog (one flea).

Minimálne koncentrácie (na chlpoch), ktoré sú účinné proti blchám a kliešťom, sú asi:The minimum concentrations (on hairs) that are effective against fleas and ticks are about:

mikrogramov na gram chlpov pre kliešte mikrogram na gram chlpov pre blchy.micrograms per gram of hair for pliers micrograms per gram of hair for fleas.

Aktivita týchto prípravkov bola pozorovaná najmenej 5 mesiacov pre kliešte a najmenej 9 mesiacov pre blchy.The activity of these preparations was observed for at least 5 months for ticks and at least 9 months for fleas.

Príklad 2Example 2

Psy boli rozdelené na 6 skupín po 8 psoch: skupina A: kontrolná, obojok bez aktívnej látky skupina B: referenčný produkt, bežne dostupný obojok proti blchám a kliešťom, obsahujúci 8 % látky chlórpyrifos (0,0 dietylester)-0-(3,5,6trichiórpyridyl)fosfotionovej kyseliny, v tabuľkách označenie ref.The dogs were divided into 6 groups of 8 dogs each: Group A: control, collar without active ingredient group B: reference product, commercially available flea and tick collar containing 8% chlorpyrifos (0.0 diethyl ester) -0- (3, 5,6 (trichloropyridyl) phosphothionic acid;

skupina C: obojok, obsahujúci 2,5 % zlúčeniny A skupina D: obojok, obsahujúci 5 % zlúčeniny A skupina E: obojok, obsahujúci 10 %zlúčeniny Agroup C: collar containing 2.5% of compound A group D: collar containing 5% of compound A group E: collar containing 10% of compound A

Obojky boli vybavené s tými istými zložkami, ako to bolo u prípravku 2 z príkladu 1, navyše bol pridaný pigment (oxid titaničitý).The collars were equipped with the same ingredients as in Preparation 2 of Example 1, with the addition of pigment (titanium dioxide).

Testy boli vykonané podľa schémy:Tests were performed according to the scheme:

-2 infikovanie blchami a kliešťami nasadený obojok prečesanie hrebeňom pridanie kliešťov pridanie bích prečesanie hrebeňom pridanie kliešťov pridanie bích prečesanie hrebeňom-2 flea and tick infestation collar comb comb comb add ticks add bean comb comb add ticks add bean comb comb

Podľa tejto schémy sa postupovalo mesiac za mesiacom.This scheme was followed month by month.

Infikovanie, prípadne ďalšie pridanie parazitov bolo vykonané použitímInfection or further addition of the parasites was performed by use

100 ± 10 bích, 50 ± 3 kliešťov.100 ± 10 bits, 50 ± 3 ticks.

Z tabuliek 6 a 7 sú zrejmé hodnoty priemernej účinnosti ako výsledok testov.Tables 6 and 7 show the average potency values as a result of the tests.

Tabuľka 6 Percentuálna účinnosť na blchy, prepočítaná geometrickým radomTable 6 Percentage efficiency per flea, calculated by geometric series

Ošetrovaná skupina Treatment group Deň Day ref. 8 % (%) ref. 8% 2,5 % (%) 2.5% (%) 5% (%) 5% (%) 10% (%) 10% -5 -5 0,0 0.0 9,3 9.3 0,0 0.0 0,0 0.0 2 2 63,9 63.9 98,7 98.7 100,0 100.0 100,0 100.0 9 9 96,3 96.3 100,0 100.0 100,0 100.0 100,0 100.0 37 37 96,1 96.1 99,9 99.9 100,0 100.0 100,0 100.0 65 65 99,1 99.1 100,.0 100 .0 100,0 100.0 100,0 100.0 93 93 99,6 99.6 100,0 100.0 100,0 100.0 100,0 100.0 121 121 99,4 99.4 100,0 100.0 100,0 100.0 100,0 100.0 149 149 98,3 98.3 100,0 100.0 100,0 100.0 100,0 100.0 177 177 97,9 97.9 100,0 100.0 100,0 100.0 100,0 100.0 205 205 98,5 98.5 100,0 100.0 100,0 100.0 100,0 100.0 233 233 96,6 96.6 100,0 100.0 100,0 100.0 100,0 100.0 268 268 89,6 89.6 100,0 100.0 100,0 100.0 100,0 100.0 Ošetrovaná skupina Treatment group Deň Day ref. 8 % (%) ref. 8% 2,5 % (%) 2.5% (%) 5% (%) 5% (%) 10% (%) 10% 289 289 68,4 68.4 100,0 100.0 100,0 100.0 100,0 100.0 317 317 76,0 76.0 100,0 100.0 100,0 100.0 100,0 100.0 345 345 79,5 79.5 100,0 100.0 100,0 100.0 100,0 100.0 373 373 - - 100,0 100.0 100,0 100.0 100,0 100.0 401 401 - - 99,4 99.4 100,0 100.0 99,8 99.8 429 429 - - 99,2 99.2 99,8 99.8 99,3 99.3 457 457 - - 96,9 96.9 98,8 98.8 99,2 99.2 485 485 - - 96,7 96.7 98,2 98.2 98,7 98.7 513 513 - - 90,3 90.3 99,0 99.0 99,3 99.3 541 541 - - - - 98,8 98.8 100,0 100.0

Tabuľka 7 Percentuálna účinnosť na kliešte, prepočítaná geometrickým radomTable 7 Percent efficiency on ticks, calculated by geometric series

Ošetrovaná skupina Treatment group Deň Day ref 8 % (%) Ref 8% (%) 2,5 % (%) 2.5% (%) 5 % (%) 5% 10 % (%) 10% -5 -5 4,7 4.7 19,1 19.1 19,1 19.1 32,0 32.0 2 2 34,5 34.5 67,0 67.0 100,0 100.0 98,5 98.5 9 9 86,9 86.9 96,2 96.2 100,0 100.0 100,0 100.0 37 37 0,0 0.0 27,2 27.2 95,4 95.4 95,4 95.4 65 65 31,7 31.7 85,0 85.0 100,0 100.0 95,8 95.8 93 93 31,8 31.8 86,7 86.7 100,0 100.0 95,7 95.7 121 121 65,2 65.2 91,3 91.3 88,8 88.8 92,1 92.1 149 149 59,0 59.0 93,4 93.4 92,0 92.0 94,5 94.5 177 177 67,2 67.2 84,9 84.9 95,3 95.3 95,2 95.2 205 205 62,0 62.0 86,2 86.2 100,0 100.0 . 98,4 . 98.4 233 233 62,6 62.6 89,8 89.8 9d,3 9d, 3 97,9 97.9 268 268 57,5 57.5 77,4 77.4 98,2 98.2 99,5 99.5 Ošetrovaná skupina Treatment group Deň Day ref. 8 % (%) ref. 8% 2,5 % (%) 2.5% (%) 5% (%) 5% (%) 10% (%) 10% 289 289 44,6 44.6 92,4 92.4 97,2 97.2 95,1 95.1 317 317 - - 74,5 74.5 85,6 85.6 92,4 92.4 345 345 - - 88,1 88.1 98,8 98.8 98,0 98.0 373 373 - - 72,4 72.4 93,9 93.9 95,7 95.7 401 401 - - 63,4 63.4 98,5 98.5 93,6 93.6 429 429 - - 75,3 75.3 83,2 83.2 93,3 93.3 457 457 - - 62,4 62.4 84,1 84.1 86,7 86.7 485 485 - - - - - - - - 513 513 - - - - - - - - 541 541 - - - - - - - -

Claims (32)

PATENTOVÉ NÁROKYPATENT CLAIMS 1. Obojok alebo iná vonkajšia pomôcka proti blchám a kliešťom domácich maznáčikov, najmä mačiek a psov, vyrobené z matrice, do ktorej je pridaná v množstve od 0,1 do 40 % hmotn., s výhodou od 1 do 15 % hmotn., prepočítané na hmotnosť obojku, látka, ktorá je účinná proti blchám a kliešťom, vyznačujúci sa tým, že touto látkou je najmenej jedna zlúčenina všeobecného vzorca I kde:Collar or other external aid against fleas and ticks of pets, in particular cats and dogs, made of a matrix to which it is added in an amount of 0.1 to 40% by weight, preferably 1 to 15% by weight, calculated for the weight of the collar, a substance which is effective against fleas and ticks, characterized in that the substance is at least one compound of the formula I wherein: Ri znamená skupinu nitrilovú alebo metylovú alebo halogén,R1 is a nitrile or methyl or halogen group, R2 znamená skupinu S(O)„R3, 4,5-dikyánimidazol-2-ylovú či halogénalkylovú,R 2 is S (O) "R 3, 4,5-dicyanoimidazole 2-yl or haloalkyl, R3 znamená skupinu alkylovú alebo halogénalkylovú,R3 represents an alkyl or haloalkyl group, R4 znamená vodík alebo halogén, ďalej zvyšok vzorca NR5R6, S(O)R7, C(O)R7, C(O)O-R7i skupinu alkylovú, halogénalkylovú alebo vzorca ORe či -NC(R9)(R10),R 4 is hydrogen or halogen, the radical of the formula NR 5 R 6 , S (O) R 7 , C (O) R 7 , C (O) OR 7 , alkyl, haloalkyl or the formula OR e or -NC (R 9 ) (R 10 ), R5 a R6 navzájom nezávisle znamenajú vodík alebo skupinu alkylovú, halogénalkylovú, C(0)-alkylovú, alkoxykarbonylovú ale) o vzorca S(O)rCF3 alebo R5 a Re spolu môžu vytvoriť dvojväzbový alkylénový zvyšok, ktorý môže byť prerušený vsunutím jedného či dvoch dvojväzbových heteroatómov, ako je kyslík alebo síra,R 5 and R 6 independently of each other represent hydrogen or an alkyl, haloalkyl, C (O) -alkyl, alkoxycarbonyl or a) of formula S (O) r CF 3 or R 5 and R 6 together may form a bivalent alkylene radical which may be interrupted by inserting one or two divalent heteroatoms such as oxygen or sulfur, R? znamená skupinu alkylovú alebo halogénalkylovú,R? means an alkyl or haloalkyl group, R8 znamená skupinu alkylovú, halogénalkylovú alebo vodík,R 8 represents an alkyl, haloalkyl or hydrogen group, Rg znamená skupinu alkylovú alebo vodík,R 8 represents an alkyl or hydrogen group, Rw znamená fenylovú alebo heteroarylovú skupinu, pripadne substituovanú raz či viackrát atómami halogénov alebo skupinami, ako sú hydroxylová, -O-alkylová, S-alkylová, kyánová alebo alkylová,Rw represents a phenyl or heteroaryl group, optionally substituted one or more times by halogen atoms or groups such as hydroxyl, -O-alkyl, S-alkyl, cyano or alkyl, R11 a R12 znamenajú vzájomne nezávisle vodík alebo halogén, pripadne skupinu kyánovú alebo nitroskupinu,R 11 and R 12 represent independently hydrogen or halogen, a cyano group and optionally a nitro group, Rw znamená halogén alebo skupinu halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, skupinu vzorca S(O)qCF3 alebo SF5i m, n, q a r znamenajú navzájom nezávisle číslo rovné 0 alebol či 2,Rw represents a halogen or a haloalkyl, haloalkoxy, S (O) q CF 3 or SF 5 m group, n, q and r are, independently of one another, equal to 0 or 2, X znamená trojväzbový dusíkový atóm alebo zvyšok vzorca C-Ri2, za predpokladu, že ďalšie tri valencie uhlíkového atómu tvoria časť aromatického kruhu,;X represents a trivalent nitrogen atom or a radical of formula C-R 12 , provided that the other three valences of the carbon atom form part of the aromatic ring; všetko za obmedzenia, že pokiaľ Ri znamená metylovú skupinu, potom buď R3 znamená skupinu halogénalkylovú, R4 znamená skupinu NH2, Rn znamená chlór, R13 znamená skupinu trifluormetylovú a X znamená dusík aleboall provided that when R 1 is a methyl group, then either R 3 is a haloalkyl group, R 4 is a NH 2 group, R 11 is a chlorine group, R 13 is a trifluoromethyl group and X is a nitrogen atom or R2 znamená skupinu 4,5-dikyánimidazol-2-ylovú, R4 znamená chlór, Rn znamená chlór, R13 znamená skupinu trifluormetylovú a X znamená =C-CI.R 2 is 4,5-dicyanimidazol-2-yl, R 4 is chlorine, R 11 is chlorine, R 13 is trifluoromethyl and X is = C-Cl. a to stým, že takýto obojok alebo akúkoľvek inú vonkajšiu pomôcku možno označiť tým, že zaisťuje na viac ako 6 mesiacov ochranu voči blchám a na viac ako 3 mesiace ochranu proti kliešťom, ďalej stým, že ochrana sa s výhodou udržiava ešte niekoľko týždňov, ak je obojok alebo akákoľvek iná vonkajšia pomôcka odobratá či stratená alebo ak dôjde k zmenám uvoľňovania zlúčeniny všeobecného vzorca I z matrice.in that such a collar or any other external device may be labeled by providing flea protection for more than 6 months and ticks for more than 3 months, and that the protection is preferably maintained for several weeks if: is a collar or any other external device removed or lost or if there is a change in the release of the compound of formula I from the matrix. 2. Obojok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že v zlúčenine všeobecného vzorca i znamenáCollar according to claim 1, characterized in that in the compound of the formula I is R-ι skupinu kyánovú či metylovú,R 7 is cyano or methyl, R2 skupinu S(O)nR3,R 2 is S (O) n R 3, R3 skupinu alkylovú či halogénalkylovú,R 3 is alkyl or haloalkyl, R4 znamená vodík alebo halogén, alebo skupinu všeobecného vzorca NR5R6, S(O)mR7l C(O)R7, alkylovú, halogénalkylovú alebo OR3 či zvyšok vzorca -N=C(R9)(Ri0).R 4 is hydrogen or halogen, or a group of the formula NR 5 R 6, S (O) m R 71 C (O) R 7 , alkyl, haloalkyl or OR 3 or the radical -N = C (R 9 ) (R 10 ). R5 a Rg vzájomne nezávisle znamenajú vodík alebo skupinu alkylovú, halogénalkylovú, -C(O)-alkylovú alebo -S(O)rCF4, aleboR 5 and R 8 are independently from each other hydrogen or alkyl, haloalkyl, -C (O) -alkyl or -S (O) r CF 4 , or R5 a R6 spolu tvoria dvojväzbový alkylénový zvyšok, ktorý môže byť prerušený vsunutím jedného či dvoch dvojväzbových heteroatómov, ako je kyslík či síra ,R 5 and R 6 together form a divalent alkylene residue which may be interrupted by the introduction of one or two divalent heteroatoms such as oxygen or sulfur, R7 znamená alkylovú či halogénalkylovú skupinu,R 7 represents an alkyl or haloalkyl group, Re znamená skupinu alkylovú alebo halogénalkylovú či vodík,Re represents an alkyl, haloalkyl or hydrogen group, R9 znamená skupinu alkylovú či vodík,R 9 represents an alkyl or hydrogen group, R10 znamená skupinu fenylovú alebo heteroarylovú, prípadne substituovanú raz či dvakrát atómom halogénu alebo skupinu, ako sú hydroxylová, -O-alkylová, -S-alkylová, nitrilová alebo alkylová, .R 10 represents a phenyl or heteroaryl group, optionally substituted once or twice with a halogen atom, or a group such as hydroxyl, -O-alkyl, -S-alkyl, nitrile or alkyl,. R11 a R12 znamenajú vzájomne od seba nezávisle vodík alebo halogén,R 11 and R 12 represent each, independently of one another hydrogen or halogen, R13 znamená halogén alebo skupinu halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, -S(O)qCF3 alebo skupinu SF5, m, n, q a r znamenajú vzájomne nezávisle číslo nulu alebo celé kladné číslo 1 alebo 2,R 13 is halogen or haloalkyl, haloalkoxy, -S (O) q CF 3 or SF 5 , m, n, q and independently of one another are zero or an integer of 1 or 2, X znamená trojväzbový dusíkový atóm alebo zvyšok C-Ri2 stým, že ďalšie tri valencie uhlíkového atómu tvoria časť aromatického kruhu, a to za obmedzenia, že pokiaľ Ri znamená metylovú skupinu, potom R3 znamená skupinu halogénalkylovú, R4 znamená skupinu NH2l Rn znamená chlór, R13 znamená skupinu CF3 a X znamená dusík.X represents a trivalent nitrogen atom or a radical C-R 2 stým, the other three valencies of the carbon atom forming part of the aromatic ring, and the limitation that when R is methyl then R 3 is haloalkyl, R 4 is NH 2 l R is chlorine, R 13 is CF 3 and X is nitrogen. 3. Obojok podľa nárokov 1 alebo 2, vyznačujúci sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca I, kde R1 znamená nitrilovú skupinu.Collar according to claim 1 or 2, characterized in that it comprises a compound of formula I, wherein R 1 is a nitrile group. 4. Obojok podľa nárokov 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca, kde R13 znamená skupinu halogénalkylovú, s výhodou trifluórmetylovú.Collar according to claims 1 to 3, characterized in that it contains a compound of the general formula wherein R 13 represents a haloalkyl group, preferably trifluoromethyl. 5. Obojok podľa jedného z nárokov 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca I, kde R2 znamená skupinu S(O)nR3, kde s výhodou n znamená 1, R1 znamená s výhodou skupinu trifluórmetylovú alebo alkylovú, obzvlášť metylovú či etylovú, alebo n znamená nulu s tým, že R3 znamená s výhodou trifluórmetylovú skupinu.Collar according to one of Claims 1 to 4, characterized in that it comprises a compound of the formula I, wherein R 2 is S (O) n R 3, wherein preferably n is 1, R 1 is preferably trifluoromethyl or alkyl, especially methyl and ethyl, or n is zero with the proviso that R 3 is preferably a trifluoromethyl group. 6. Obojok podľa jedného z nárokov 1 až 5, vyznačujúci sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca I, kde X znarená skupinu C=Ri2, kde R12 znamená halogén.Collar according to one of Claims 1 to 5, characterized in that it comprises a compound of the formula I, wherein X is a C = R 12 group, wherein R 12 is halogen. 7. Obojok podľa jedného z nárokov 1 až 6, vyznačujúci sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca I, kde R í znamená nitrilovú skupinu, R3 znamená halogénalkylovú skupinu, R4 znamená primárnu amínovú skupinu, a Rn i R12 navzájom nezávisle znamenajú halogén a/alebo R13 znamená halogénalkylovú skupinu.7. Collar according to any one of claims 1 to 6, characterized in that it comprises a compound of formula I, wherein R is a nitrile group, R 3 is haloalkyl, R 4 is a primary amine group, and R and R 12 independently of one another represent halogen and or R13 represents a haloalkyl group. 8. Obojok podľa nároku 2, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako zlúčeninu všeobecného vzorca I 1-(2,6-dichlór-4-trifluórfenyl)-3-kyano-4(sulfoxy-trifluórmetyl)- 5-aminopyrazol.Collar according to claim 2, characterized in that it contains 1- (2,6-dichloro-4-trifluorophenyl) -3-cyano-4- (sulfoxy-trifluoromethyl) -5-aminopyrazole as a compound of the formula I. 9. Obojok podľa nárokov 1 až 8, vyznsjujúci sa tým, že obsahuje 1,25 až 10 % aktívnej látky.Collar according to claims 1 to 8, characterized in that it contains 1.25 to 10% of active substance. 10. Obojok podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8, vyznačujúci sa tým, že obsahuje od 2 do 6 %, s výhodou od 2,5 do 5 % aktívnej látky.Collar according to any one of claims 1 to 8, characterized in that it contains from 2 to 6%, preferably from 2.5 to 5%, of the active substance. 11. Obojok podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 10, vyznačujúci sa tým, že jeho účinnosť sa udržiava i keď je obojok či vonkajšie zariadenie odobraté či stratené po dobu 2 až 3 mesiace proti blchám a 1 až 2 mesiace proti kliešťom.Collar according to any one of claims 1 to 10, characterized in that its effectiveness is maintained even when the collar or external device is removed or lost for 2 to 3 months against fleas and 1 to 2 months against ticks. 12. Obojok podľa nároku 11, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aktívnu látku v takej koncentrácii, že zaisťuje účinnú ochranu proti blchám po dobu rovnajúcu sa či dlhšiu ako 12 alebo 18 mesiacov.Collar according to claim 11, characterized in that it contains the active substance in a concentration such that it provides effective protection against fleas for a period equal to or longer than 12 or 18 months. 13. Obojok podľa nároku 11, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aktívnu zložku v koncentrácii, ktorá zaisťuje účinnú ochranu proti kliešťom po dobu rovnajúcu sa alebo dlhšiu ako 12 až 15 mesiacov.Collar according to claim 11, characterized in that it contains the active ingredient in a concentration which provides effective protection against ticks for a period equal to or longer than 12 to 15 months. 14. Použitie zlúčeniny všeobecného vzorca I kde:Use of a compound of formula I wherein: Ri znamená nitrilovú alebo metylovú skupinu alebo halogén,R 1 represents a nitrile or methyl group or a halogen, R2 znamená skupinu S(O)„R3 alebo skupinu 4,5-dikyánimidazol-2-ylovú či halogénalkylovú,R2 is S (O) n R3 or 4,5-dicyanimidazol-2-yl or haloalkyl, R3 znamená skupinu alkylovú či halogénalkylovú,R3 represents an alkyl or haloalkyl group, R4 znamená vodík alebo halogén, ďalej zvyšok vzorca NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, C(O)OR7, alkylovú, halogénalkylovú skupinu alebo ORe alebo zvyšok vzorca -N-C(R9)(Rio),R 4 is hydrogen or halogen, a radical of formula NR 5 R 6, S (O) m R 7, C (O) R 7, C (O) OR 7, alkyl, haloalkyl or OR e or a radical of formula -NC (R 9 ) (R 10) . R5 a Re navzájom nezávisle znamenajú vodík alebo skupinu alkylovú, halogénalkylovú, C(O)-alkylovú, alkoxykarbonylovú alebo S(O)rCF3 alebo R5 a R6 spolu môžu tvoriť dvojväzbový alkylénový zvyšok, ktorý môže byť prerušený vsunutím jedného či dvoch dvojväzbových heteroatómov, ako je kyslík alebo síra,R 5 and R 6 independently of each other represent hydrogen or an alkyl, haloalkyl, C (O) -alkyl, alkoxycarbonyl or S (O) r group CF 3 or R 5 and R 6 together may form a bivalent alkylene radical which may be interrupted by inserting one or two bivalent heteroatoms such as oxygen or sulfur, R7 znamená skupinu alkylovú alebo halogénalkylovú,R 7 represents an alkyl or haloalkyl group, Rs znamená skupinu alkylovú alebo halogénalkylovú alebo vodík,R 5 represents an alkyl or haloalkyl or hydrogen group, Rg znamená skupinu alkylovú alebo vodík,R 8 represents an alkyl or hydrogen group, R10 znamená skupinu fenylovú alebo heteroarylovú, prípadne substituovanú raz či viackrát atómami halogénov alebo skupinami, ako je hydroxylová, -O-alkylová, S-alkylová, nitrilová alebo alkylová,R 10 represents a phenyl or heteroaryl group, optionally substituted one or more times with halogen atoms or groups such as hydroxyl, -O-alkyl, S-alkyl, nitrile or alkyl, R11 a R12 znamenajú vždy vzájomne nezávisle vodík alebo halogén alebo prípadne skupinu nitrilovú alebo nitroskupinu,R11 and R12 are each independently hydrogen or halogen or optionally a nitrile or nitro group, R13 znamená halogén alebo skupinu halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, S(O)qCF3 alebo SF5, m, n, q a r znamenajú navzájom nezávisle 0 alebo celé kladné číslol alebo 2,R 13 is halogen or haloalkyl, haloalkoxy, S (O) q CF 3 or SF 5 , m, n, q and independently of one another are 0 or an integer positive integer or 2, X znamená trojväzbový dusíkový atóm alebo zvyšok vzorca C-R12, s tým, že ďalšie tri valencie uhlíkového atómu tvoria časť aromatického kruhu, za obmedzenia, že pokiaľ R1 znamená metylovú skupinu, buď R3 znamená skupinu halogénalkylovú, R4 primárne amínovú, Rn znamená chlór, R13 skupinu trifluórmetylovú a X znamená dusík alebo R2 znamená skupinu 4,5-dikyánimidazol-2-ylovú, R4 znamená chlór, Rn znamená chlór, R13 znamená skupinu trifluórmetylovú a X znamená zoskupenie =C-CI, na výrobu obojku alebo iného vonkajšieho zariadenia na upevnenie na domáceho maznáčika, najmä mačku či psa, ktoré je schopné zaistiť prevenciu a zničiť blchy a kliešte s veľkým stupňom účinnosti a po dobu presahujúcu 6 mesiacov u blch a 3 mesiace u kliešťov, pričom táto účinnosť zostáva s výhodou zachovaná po dobu niekoľko týždňov, i keď obojok alebo iná vonkajšia pomôcka je odobratá, alebo ak dôjde k variáciám pri uvoľňovaní látky vzorca I z obojku alebo podobnej vonkajšej pomôcky.X is a trivalent nitrogen atom or a radical of formula C-R12, with the other three valences of the carbon atom forming part of the aromatic ring, provided that when R 1 is a methyl group, either R 3 is a haloalkyl group, R 4 is primarily amino, Rn is chlorine, R 13 is trifluoromethyl and X is nitrogen or R 2 is 4,5-dicyanimidazol-2-yl, R 4 is chlorine, R 11 is chlorine, R 13 is trifluoromethyl and X is = C-Cl, to produce a collar or other an external device for fastening to a pet, in particular a cat or dog, capable of preventing and destroying fleas and ticks with a high degree of efficacy and for a period exceeding 6 months for fleas and 3 months for ticks, preferably maintained for several weeks, even if the collar or other external device is removed or if there are variations in release compound of formula I of the collar or similar external device. 15. Použitie podľa nároku 14, vyznačujúce sa tým, že sa použije zlúčenina všeobecného vzorca I, kdeUse according to claim 14, characterized in that a compound of the formula I is used, wherein R1 znamená nitrilovú či metylovú skupinu,R1 is a nitrile or methyl group, R2 znamená skupinu S(O)nR3,R2 is S (O) n R3, R3 znamená skupinu alkylovú či halogénalkylovú,R 3 is alkyl or haloalkyl, R4 znamená vodík alebo halogén, alebo skupinu zorca NR5R6l ďalej S(O)mR7, C(O)R7, alkylovú, halogénalkylovú alebo ORs či zvyšok vzorca N=C(R9)(R10),R 4 is hydrogen or halogen, or zor NR 5 R 6, hereinafter S (O) m R 7, C (O) R 7 , alkyl, haloalkyl or OR 5 or the radical of formula N = C (R 9 ) (R 10 ), R5 a R6 vzájomne nezávisle znamenajú vodík alebo skupinu alkylovú, halogénalkylovú, -C(O)-alkylovú alebo -S(O)rCF3, alebo R5 a R6 môžu spolu tvoriť dvojväzbový alkylénový zvyšok, ktorý môže byť prerušený jedným alebo dvoma dvojväzbovými heteroatómami, ako je kyslík či síra ,R 5 and R 6 independently of each other represent hydrogen or an alkyl, haloalkyl, -C (O) -alkyl or -S (O) r CF 3 group , or R 5 and R 6 together may form a bivalent alkylene radical which may be interrupted by one or more two divalent heteroatoms such as oxygen or sulfur, R7 znamená skupinu alkylovú či halogénalkylovú,R 7 represents an alkyl or haloalkyl group, Rs znamená skupinu alkylovú, halogénalkylovú či vodík,R 5 represents an alkyl, haloalkyl or hydrogen group, Rs znamená skupinu alkylovú alebo vodík,R 5 represents an alkyl or hydrogen group, R10 znamená skupinu fenylovú či heteroarylovú, prípadne substituovanú raz či viackrát atómami halogénov alebo skupinami, ako je hydroxylová, -0alkylová, -S-alkylová, nitrilová alebo alkylová,R 10 represents a phenyl or heteroaryl group optionally substituted one or more times by halogen atoms or groups such as hydroxyl, -O-alkyl, -S-alkyl, nitrile or alkyl, Ri i a R12 znamenajú vzájomne, nezávisle vodík alebo halogén,R 11 and R 12 are, independently of each other, hydrogen or halogen, Rn znamená halogén alebo skupinu halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, -S(O)qCF3 alebo SFs, m, n, q a r znamenajú vzájomne nezávisle nulu alebo celé kladné číslo 1 alebo 2,R 11 is halogen or haloalkyl, haloalkoxy, -S (O) q CF 3 or SF 5, m, n, q and independently of one another are zero or an integer of 1 or 2, X znamená trojväzbový dusíkový atóm alebo skupinu C-R12, kde ďalšie tri valencie uhlíkového atómu tvoria časť aromatického kruhu, a to za obmedzenia, že pokiaľ Ri znamená metylovú skupinu, potom R3 znamená skupinu halogénalkylovú, R4 znamená primárnu aminoskupinu, Rn chlór, Ri3 skupinu trifluórmetylovú a X znamená dusík.X is a trivalent nitrogen atom or CR 12 where the other three valences of the carbon atom form part of the aromatic ring, provided that when R 1 is a methyl group, R 3 is a haloalkyl group, R 4 is a primary amino group, R 11 is chlorine, R 1 3 represents a trifluoromethyl group and X represents nitrogen. 16. Použitie podľa nárokov 14 alebo 15, vyznačujúce sa tým, že zlúčeninou všeobecného vzorca I je látka, kde R! znamená nitrilovú skupinu.Use according to claims 14 or 15, characterized in that the compound of formula (I) is a compound wherein R 1 is: represents a nitrile group. 17. Použitie podľa nárokov 14 až 16, vyznačujúce sa tým, že zlúčeninou všeobecného vzorca I je látka, kde Ri3 znamená skupinu halogénalkylovú, s výhodou trifluórmetylovú.17. The method according to claims 14 to 16, characterized in that the compound of formula I is a compound wherein R 3 is haloalkyl, preferably trifluoromethyl. 18. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 17, vyznačujúce sa tým, že sa používa zlúčenina všeobecného vzorca I, kde R2 znamená skupinu S(O)„R3 stým, že n znamená s výhodou 1, R3 znamená s výhodou skupinu trifluórmetylovú či alkylovú, obzvlášť metylovú či etylovú, 1 znamená nulu, R3 potom s výhodou skupinu trifluórmetylovú.Use according to one of Claims 14 to 17, characterized in that a compound of the formula I is used, wherein R 2 is S (O) "R 3 ", wherein n is preferably 1, R 3 is preferably trifluoromethyl. or alkyl, especially methyl or ethyl, 1 is zero, R3 is preferably trifluoromethyl. 19. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 18, vyznačujúce sa tým, že zlúčenina všeobecného vzorca I je toho druhu, kde X znamená C-Ri2, kde Ri2 znamená halogén.Use according to one of Claims 14 to 18, characterized in that the compound of the formula I is of the species wherein X is C-R 12 , wherein R 12 is halogen. 20. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 19, vyznačujúce sa tým, že v zlúčenine všeobecného vzorca I znamená R1 skupinu nitrilovú, R3 skupinu halogénalkylovú, R4 znamená primárnu aminoskupinu, Rn a R12 vzájomne nezávisle halogén a/alebo R13 znamená halogénalkylovú skupinu.Use according to one of Claims 14 to 19, characterized in that in the compound of formula I R 1 is nitrile, R 3 is haloalkyl, R 4 is primary amino, R 11 and R 12 independently of one another are halogen and / or R 13 is haloalkyl. 21. Použitie podľa nároku 15, vyznačujúce sa tým, že zlúčeninouUse according to claim 15, characterized in that the compound I všeobecného vzorca I je 1-(2,6-dichlór-4-trifluórfeny:,-3-kyano-4-(sulfoxytrifluórmetyl)- 5-aminopyrazol.I of formula I is 1- (2,6-dichloro-4-trifluorophenyl) -3-cyano-4- (sulfoxytrifluoromethyl) -5-aminopyrazole. 22. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 21, vyznačujúce sa tým, že sa zlúčenina všeobecného vzorca I pridáva do matrice v množstve 0,1 až 40 % hmotn., s výhodou 1 až 15 % hmotn. pri výrobe obojku alebo inej vonkajšej pomôcky.Use according to one of Claims 14 to 21, characterized in that the compound of the formula I is added to the matrix in an amount of 0.1 to 40% by weight, preferably 1 to 15% by weight. in the manufacture of a collar or other external device. 23. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 21, vyznačujúce sa tým, že sa zlúčenina všeobecného vzorca I pridáva do matrice v množstve 1,25 až 10 % hmotn., s výhodou 2 až 6 %, ešte výhodnejšie 2,5 až 5 % hmotn. pri výrobe obojkov a ďalších vonkajších pomôcok.Use according to one of Claims 14 to 21, characterized in that the compound of the formula I is added to the matrix in an amount of 1.25 to 10% by weight, preferably 2 to 6%, even more preferably 2.5 to 5%. weight. in the production of collars and other external aids. 24. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 21, vyznačujúce sa tým, že účinnosť proti blchám je nad 95 %.Use according to one of claims 14 to 21, characterized in that the anti-flea activity is above 95%. 25. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 23, vyznačujúce sa tým, že účinnosť proti blchám je nad 98 % či 99 %.Use according to one of claims 14 to 23, characterized in that the anti-flea activity is above 98% or 99%. 26. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 23, vyznačujúce sa tým, že účinnosť proti kliešťom je nad 80 % alebo 90 %.Use according to one of claims 14 to 23, characterized in that the effectiveness against ticks is above 80% or 90%. 27. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 26, vyznačujúce sa tým, že dlhotrvajúca účinnosť proti blchám sa rovná alebo je dlhšia ako 12 mesiacov.Use according to one of Claims 14 to 26, characterized in that the long-term efficacy against fleas is equal to or longer than 12 months. 28. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 26, vyznačujúce sa tým, že dlhotrvajúca účinnosť proti blchám sa rovná či je dlhšia ako 18 mesiacov.Use according to one of Claims 14 to 26, characterized in that the long-term efficacy against fleas is equal to or greater than 18 months. 29. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 26, vyznačujúce sa tým, že dlhotrvajúca účinnosť proti kliešťom sa rovná či jedlhšiaako 12 mesiacov.Use according to one of Claims 14 to 26, characterized in that the long-term effectiveness against ticks is equal to or less than 12 months. 30. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 26, vyznačujúce sa tým, že dlhotrvajúca účinnosť proti kliešťom sa rovná či je dlhšia ako 15 mesiacov.Use according to one of Claims 14 to 26, characterized in that the long-term effectiveness against ticks is equal to or longer than 15 months. 31. Použitie podľa jedného z nárokov 14 až 30, vyznačujúce sa tým, že účinnosť trvá, ak je obojok či iná vonkajšia pomôcka odobratá alebo stratená po dobu dlhšiu ako 2 až 3 mesiace proti blchám a 1 až 2 mesiace proti kliešťom.Use according to one of claims 14 to 30, characterized in that the efficacy lasts if the collar or other external device is removed or lost for more than 2 to 3 months against fleas and 1 to 2 months against ticks. 32. Spôsob ochrany maznáčikov, najmä mačiek a psov proti blchám a kliešťom, vyznačujúci sa tým, že sa napojí na zvieratko obojok či vonkajšie iné zariadenie, ako to bolo popísané a za podmienok uvedených v ktoromkoľvek z predchádzajúcich nárokov.A method of protecting pets, in particular cats and dogs, against fleas and ticks, characterized in that a collar or external device is attached to the animal as described and under the conditions set forth in any of the preceding claims.
SK1602-97A 1996-03-29 1997-03-26 Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs SK283234B6 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9604206A FR2746585B1 (en) 1996-03-29 1996-03-29 ANTI-FLEA AND ANTI-TICK COLLAR FOR DOGS AND CATS, BASED ON N-PHENYLPYRAZOLE
US69243096A 1996-08-05 1996-08-05
PCT/FR1997/000540 WO1997036484A1 (en) 1996-03-29 1997-03-26 Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK160297A3 true SK160297A3 (en) 1998-04-08
SK283234B6 SK283234B6 (en) 2003-04-01

Family

ID=26232629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1602-97A SK283234B6 (en) 1996-03-29 1997-03-26 Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs

Country Status (29)

Country Link
JP (1) JP3553609B2 (en)
CN (1) CN1225167C (en)
AR (1) AR013061A1 (en)
AT (1) AT503494A1 (en)
AU (1) AU2512897A (en)
BE (1) BE1010476A3 (en)
BR (1) BR9702151B1 (en)
CH (1) CH694420A5 (en)
CZ (1) CZ296848B6 (en)
DE (1) DE19780441B3 (en)
DK (1) DK177396B1 (en)
ES (1) ES2143390B1 (en)
FI (1) FI121843B (en)
FR (1) FR2746586B1 (en)
GB (1) GB2316871B (en)
GR (1) GR1002899B (en)
HU (1) HU228751B1 (en)
IE (1) IE970230A1 (en)
IL (1) IL122101A (en)
IT (1) IT1291702B1 (en)
LU (1) LU90175B1 (en)
MX (1) MX9709093A (en)
NL (1) NL1005652C2 (en)
NO (1) NO323971B1 (en)
NZ (1) NZ329123A (en)
SE (1) SE523756C2 (en)
SK (1) SK283234B6 (en)
TW (1) TW491701B (en)
WO (1) WO1997036484A1 (en)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW524667B (en) * 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
GB9824991D0 (en) * 1998-11-13 1999-01-06 Clarke Paul D Pest control
SI1483245T1 (en) * 2002-03-05 2007-02-28 Merial Ltd 5-substituted-alkylaminopyrazole derivatives as pesticides
US7531186B2 (en) * 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
DE102004031325A1 (en) * 2004-06-29 2006-01-19 Bayer Healthcare Ag Active substance-containing solid shaped articles for external use against parasites on animals
GB0713790D0 (en) 2007-07-16 2007-08-22 Nettforsk As Method
CN109662958A (en) * 2017-10-13 2019-04-23 魏先华 A method of prevention or treatment animal epizoite biology
CN112535116B (en) * 2020-12-02 2022-03-01 山东省寄生虫病防治研究所 Neck ring type smell expelling device for preventing parasite attachment
EP4124335B1 (en) 2021-07-30 2024-03-13 Bioiberica, S.A.U. Dermatological collar for non-human animals

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3852416A (en) * 1971-05-27 1974-12-03 L Grubb Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide
DE3602728A1 (en) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 51373 Leverkusen PEST CONTROL AGAINST PYRAZOLE DERIVATIVES
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3609423A1 (en) * 1986-03-20 1987-10-01 Bayer Ag PEST CONTROLS BASED ON 1-ARYL-4-TRIFLUORMETHYL-5-AMINOPYRAZOLES
NO179282C (en) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie New 1- (2-pyridyl) pyrazole compounds for control of insect pests
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5411737A (en) * 1991-10-15 1995-05-02 Merck & Co., Inc. Slow release syneresing polymeric drug delivery device
MX9206034A (en) * 1991-10-24 1993-05-01 Roussel Uclaf PEST CONTROL SYSTEM.
JP3715994B2 (en) * 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 Pest control agent

Also Published As

Publication number Publication date
GB9724482D0 (en) 1998-01-14
DK177396B1 (en) 2013-03-18
IL122101A0 (en) 1998-04-05
BR9702151B1 (en) 2009-01-13
MX9709093A (en) 1998-06-30
LU90175B1 (en) 1998-01-27
AR013061A1 (en) 2000-12-13
CN1185717A (en) 1998-06-24
IL122101A (en) 2000-12-06
ES2143390B1 (en) 2000-12-16
NO323971B1 (en) 2007-07-30
NZ329123A (en) 2000-03-27
ES2143390A1 (en) 2000-05-01
GB2316871A (en) 1998-03-11
AT503494A1 (en) 2007-10-15
HU228751B1 (en) 2013-05-28
DK136297A (en) 1998-01-29
SK283234B6 (en) 2003-04-01
CN1225167C (en) 2005-11-02
SE9704305L (en) 1997-11-24
DE19780441T1 (en) 1998-10-01
NO975471D0 (en) 1997-11-27
CZ351197A3 (en) 1998-02-18
SE523756C2 (en) 2004-05-18
FI974349A0 (en) 1997-11-27
GR1002899B (en) 1998-05-11
CZ296848B6 (en) 2006-07-12
CH694420A5 (en) 2005-01-14
FR2746586B1 (en) 2000-05-26
ITTO970269A1 (en) 1998-09-28
GB2316871B (en) 2000-09-13
JPH11508607A (en) 1999-07-27
SE9704305D0 (en) 1997-11-24
NO975471L (en) 1998-01-29
HUP9900833A3 (en) 1999-11-29
WO1997036484A1 (en) 1997-10-09
FI121843B (en) 2011-05-13
BE1010476A3 (en) 1998-09-01
BR9702151A (en) 1999-07-20
TW491701B (en) 2002-06-21
IT1291702B1 (en) 1999-01-21
AU2512897A (en) 1997-10-22
HUP9900833A2 (en) 1999-07-28
FR2746586A1 (en) 1997-10-03
IE970230A1 (en) 1997-10-08
DE19780441B3 (en) 2013-05-29
NL1005652C2 (en) 1997-11-06
FI974349A (en) 1997-11-27
JP3553609B2 (en) 2004-08-11
NL1005652A1 (en) 1997-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5885607A (en) N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs
CA2235318C (en) Method for fighting against myases affecting cattle and sheep populations and compositions for implementing same
CA2221418C (en) Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs
CA2204745C (en) Antiparasitic composition for the treatment and protection of pets
CZ20031400A3 (en) Composition exhibiting increased acaricidal activity
SK160297A3 (en) Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs
US6413542B1 (en) Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis
US20220007646A1 (en) Method to control a phythopatogenic fungi selected from uncinula necator, plasmopara viticola and gloeosporium ampelophagum in grapes by compositions comprising mefentrifluconazole
EP1013170B1 (en) Method of insect control
CA2222675C (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
CA2222199C (en) N-phenylpyrazole-based antiparasitic external device for cattle, in particular ear-rings
CA2221025C (en) Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs
AU769668B2 (en) Flea and tick control collar containing N-phenylpyrazole for use on cats and dogs
AU769273B2 (en) External anti-parasitic device containing N-phenylpyrazole, particularly an earring for use on cattle
AU763484B2 (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
AU2003257646B2 (en) Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep
MXPA98003000A (en) Method for fighting against myases affecting cattle and sheep populations and compositions for implementing same
MXPA97009092A (en) Cutaneous solution for direct deposit intended for the elimination of parasites in cattle and sheep, use of a composite in such solution and treatment procedure for cattle and sheep with such solution

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Expiry of patent

Expiry date: 20170326