SE523756C2 - Collars or other external device for dogs or cats to protect against fleas and ticks and their use - Google Patents
Collars or other external device for dogs or cats to protect against fleas and ticks and their useInfo
- Publication number
- SE523756C2 SE523756C2 SE9704305A SE9704305A SE523756C2 SE 523756 C2 SE523756 C2 SE 523756C2 SE 9704305 A SE9704305 A SE 9704305A SE 9704305 A SE9704305 A SE 9704305A SE 523756 C2 SE523756 C2 SE 523756C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- ticks
- collar
- matrix
- dogs
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Description
25 30 523 756 2 ren osv. Endast en relativt liten mängd av den infórlivade aktiva substansen frisättes dessutom verkligen, och det visar sig vara svårt att kontrollera och optimera frisätt- ningen. 25 30 523 756 2 clean etc. In addition, only a relatively small amount of the inactivated active substance is actually released, and it proves to be difficult to control and optimize the release.
En annan nackdel hos halsband, vilka påträffas i praktiken, leder till användningssät- tet for denna anordning, vilken, naturligtvis, kan tagas av, bäras på oregelbundet sätt eller också slitas loss när djuret utvecklas, t ex i busksnår, och problemet är särskilt kritiskt för jakthundar, för vilka man drar tillbaka halsbandet fore en del av jakten då de konfronteras med en miljö med loppor och fästingar.Another disadvantage of collars, which are found in practice, leads to the method of use of this device, which, of course, can be removed, worn irregularly or also worn loose when the animal develops, for example in bush thickets, and the problem is particularly critical. for hunting dogs, for which the collar is withdrawn before part of the hunt as they are confronted with an environment with fleas and ticks.
WO-A-87/03781 och EP-A-0 295 117 föreslog insekticider inom N-fenylpyrazol- familj en.WO-A-87/03781 and EP-A-0 295 117 proposed insecticides within the N-phenylpyrazole family.
Dessa ämnen beskrives som att de aktiveras mot ett mycket stort antal parasiter som påträffas inom olika områden, nämligen jordbruk, folkhälsan, human- och veteri- närmedicin. Inom det sistnämnda området kan dessa ämnen i synnerhet verka mot loppor och fästingar hos sällskapsdjur, såsom katter och hundar. Dessa ämnen kan appliceras på olika sätt, nämligen genom oral, parenteral, perkutan eller topisk ad- ministrering. Den sistnämnda administreringstypen innefattar sj älv många möjlighe- ter, nämligen besprutningar (sprayer), pulver, bad, duschar, strålar, fett, schampon, krämer, vax, preparat av hudlösningstyp (påhällning) och utvärtes anordningar, så- som örhängen och halsband, för att säkerställa en lokal eller systemisk behandling.These substances are described as being activated against a very large number of parasites that are found in various areas, namely agriculture, public health, human and veterinary medicine. In the latter area, these substances can be particularly effective against fleas and ticks in pets, such as cats and dogs. These substances can be applied in various ways, namely by oral, parenteral, percutaneous or topical administration. The latter type of administration itself includes many possibilities, namely sprays, powders, baths, showers, jets, greases, shampoos, creams, waxes, skin-type preparations (pour-ins) and external devices, such as earrings and necklaces, to ensure a local or systemic treatment.
EP-A-0 295 117 och EP-A-0 500 209 föreslår en komposition för långsam frisätt- ning, vilken kan användas i form av ett halsband eller örhängen, för bekämpning av skadliga insekter. En sådan formulering kan innefatta 0,5-25% aktiv substans, 75- 99,5% polyvinylklorid och en katalytisk mängd av ett mjukningsmedel, dioktylftalat.EP-A-0 295 117 and EP-A-0 500 209 propose a slow release composition, which can be used in the form of a necklace or earrings, to control harmful insects. Such a formulation may comprise 0.5-25% active substance, 75-99.5% polyvinyl chloride and a catalytic amount of a plasticizer, dioctyl phthalate.
FR-A-2 713 889 beskriver en pesticidkomposition innehållande en regulator av till- växten hos insekter och ett N-aryldiazolderivat valt bland 4-(2-brom-1, 1 ,2,2-tetra- fluoretyl)-1-(3-klor-5-trifluormetylpyridin-2-yl)-2-metylimidazol-, 5-amino-3 -cyano- 1-(2,6-diklor-4-trifluorrnetylfenyl)-4-trifluormetylsulfinylpyrazol- och 5-amino-3- cyano-1-(2,6-diklor-4-trifluormetylfenyl)-4-trifluormetyltiopyrazolderivat. Såsom i l0 l5 20 25 30 523 756 3 de tidigare diskuterade dokumenten ovan, avser dessa kompositioner ett stort antal insekter inom olika områden, och olika typer av formuleringar. Loppan hos hunden och loppan hos katten avses. Bland de föreslagna forrnuleringama citerar detta do- kument hartsartade preparat, vilka kan användas i form av pesticidhalsband för djur.FR-A-2 713 889 discloses a pesticide composition containing a growth regulator of insects and an N-aryldiazole derivative selected from 4- (2-bromo-1,1,2,2-tetrachlorethyl) -1- (3 -chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -2-methylimidazole-, 5-amino-3-cyano-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-trifluoromethylsulfonylpyrazole and 5-amino-3- cyano-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-trifluoromethylthiopyrazole derivative. As in the previously discussed documents above, these compositions relate to a large number of insects in various fields, and to various types of formulations. The flea in the dog and the flea in the cat are meant. Among the proposed formulations, this document cites resinous preparations which can be used in the form of pesticide collars for animals.
Inget av dessa dokument beskriver emellertid användningen av pesticidhalsband in- nefattande en förening av N-fenylpyrazolfamiljen för bekämpning av loppor och fästingar hos sällskapsdjur, såsom hundar och katter, vilket medger att man säker- ställer en effektivitet på hög nivå och lång varaktighet mot dessa parasiter.However, none of these documents describe the use of pesticide collars including a compound of the N-phenylpyrazole family for the control of fleas and ticks in pets, such as dogs and cats, which allows to ensure a high level of efficacy and long duration against these parasites. .
Såsom för pesticidföreningarna inom känd teknik, kan specialisten vänta sig att träf- fa på de klassiska problemen med frisättning utgående från halsbanden och således verkningen.As for the pesticide compounds in the prior art, the specialist can expect to encounter the classic problems of release based on the collars and thus the effect.
FR-A-2 713 889 föreslår inte heller för övrigt föreningen av sådana föreningar med en regulator av tillväxten hos insekter? Publikationema C. Genchi et al., Professione Veterinaria nr l, Supplement 1995, sid. 19-22, J .M. Postal, Professione Veterinaria nr l, Supplement 1995, sid. 17 och 18 och A. Searle et al., Australian Veterinary Practitioner, volym 25, nr 3, 1995, sid. 157 och l58, föreslår hellre effektiv bekämpning av loppor och fästingar medelst en lösning som kan finfördelas (spray) innehållande denna typ av aktiv substans.FR-A-2 713 889 also does not propose the association of such compounds with a regulator of the growth of insects? Publications C. Genchi et al., Professione Veterinaria nr l, Supplement 1995, p. 19-22, J .M. Postal, Professione Veterinaria nr l, Supplement 1995, p. 17 and 18 and A. Searle et al., Australian Veterinary Practitioner, Volume 25, No. 3, 1995, p. 157 and 158, rather propose effective control of fleas and ticks by means of a solution which can be atomized (spray) containing this type of active substance.
Ty sökanden har oväntat konstaterat, trots att man med dessa N-fenylpyrazoler stöter på samma svårigheter med frisättning som produkterna enligt känd teknik, att man emellertid kan ta fram fullkomligt effektiva halsband för eliminering av ektoparasi- ter hos hundar och katter under en mycket långvarig period, t ex 6-18 månader, och att effektiviteten dessutom förlänges utöver avtagningen av halsbandet, nämligen under en tid som kan uppgå till eller överskrida två månader, så att man då kan till- handahålla ett lika fullständigt effektivt halsband, vilka användningsbetingelserna än må vara. P g a att skyddet förlänges efter avtagningen av halsbandet, avser man en 20 25 30 523 756 4 oregelbunden användning, frivillig eller som leder till en förlust av halsbandet, vil- ken inte ifrågasätter skyddet, vilket gynnar djuret.For the applicant has unexpectedly stated that, despite the fact that these N-phenylpyrazoles encounter the same release difficulties as the prior art products, it is possible to produce perfectly effective collars for eliminating ectoparasites in dogs and cats for a very long period of time. , eg 6-18 months, and that the efficiency is also extended beyond the removal of the necklace, namely for a period that may amount to or exceed two months, so that one can then provide an equally completely effective necklace, whatever the conditions of use may be . Because the protection is extended after the removal of the collar, it refers to an irregular use, voluntary or which leads to a loss of the collar, which does not question the protection, which benefits the animal.
Sökanden har dessutom konstaterat att denna effektivitet med lång varaktighet er- hölls med koncentrationer av aktiv substans i matrisen, vilken utgör halsbandet, vil- ka koncentrationer är mycket lägre än i klassiska produkter. Man har även konstate- rat att denna effektivitet erhölls under mycket kort tid efter införandet av halsbanden, i synnerhet en effektivitet högre än 95% under 24 h mot loppor och högre än 90% under 48 h mot fästingar.The applicant has also found that this long-term effectiveness was obtained with concentrations of active substance in the matrix, which constitutes the necklace, which concentrations are much lower than in classical products. It has also been found that this efficiency was obtained for a very short time after the introduction of the collars, in particular an efficiency higher than 95% during 24 hours against fleas and higher than 90% during 48 hours against ticks.
Man har mycket oväntat konstaterat att föreningarna enligt uppfinningen, vilka är mycket lipofila och vid förhöjt ångtryck (låg flyktighet) har mycket stark affinitet till talg, vilken vanligen täcker djurets päls (hud och hår) lika bra som denna förening, vid frisättningen därav, omhändertas av denna tal g, varefter talgen ger upphov till ett överföringsfenomen, vilket säkerställer en fördelning av aktiv substans genom dju- rets hela kropp. Dessutom, och detta är anmärkningsvärt, koncentreras dessa aktiva substanser i talgkörtlar, vilka när de blir en behållare säkerställer en mycket lång ef- fektivitet och medger lindring i frånvaro av halsband, vid frisättning av den aktiva substansen genom passiv diffusion.It has been very unexpectedly found that the compounds of the invention, which are very lipophilic and at elevated vapor pressure (low humidity) have a very strong affinity for sebum, which usually covers the animal's fur (skin and hair) as well as this compound, upon release, of this tallow g, after which the tallow gives rise to a transfer phenomenon, which ensures a distribution of active substance throughout the animal's entire body. In addition, and this is remarkable, these active substances are concentrated in sebaceous glands, which when they become a container ensure a very long efficiency and allow relief in the absence of collars, when releasing the active substance by passive diffusion.
Tack vare detta fenomen kompenseras variationer i frisättning av den aktiva substan- sen genom halsbandet, t ex p g a en variation av klimatbetingelsema, av möjlighe- terna till frisättning av talgkörtlama.Thanks to this phenomenon, variations in the release of the active substance through the collar, for example due to a variation in climatic conditions, are compensated by the possibilities for the release of the sebaceous glands.
Man konstaterade även, efter ett bad som eventuellt kunde leda till eliminering av talg fördelad genom djurets kropp, att djuret åter skyddades mycket snabbt, i närvaro eller i frånvaro av halsbandet, genom att utsöndringen av ny talg åtföljes av en fri- sättning, genom talgkörtlama, av den aktiva substansen, som de innehåller.It was also found, after a bath which could possibly lead to the elimination of sebum distributed through the animal's body, that the animal was again protected very quickly, in the presence or absence of the collar, by the secretion of new sebum accompanied by a release, through the sebaceous glands , of the active substance, which they contain.
Föreliggande uppfinning avser således ett halsband eller en annan utvärtes anordning mot loppor och mot fästingar för sällskapsdjur, i synnerhet för hund och katt, gjord av en matris, i vilken är införlivad 0,1-40 vikt-%, räknat på halsbandet, av en aktiv l5 20 25 30 523 756 5 substans mot ektoparasiter, såsom loppor och fästingar, vilken matris bildas av minst en förening motsvarande följande formel (1): där: RI är CN eller metyl eller en halogenatom; R; är S(O),,R3 eller 4,5-dicyanoimidazol-2-yl eller haloalkyl; R3 är alkyl eller haloalkyl; R4 betecknar en väte- eller halogenatom, eller en NR5R6-, S(O)mR7-, C(O)R7-, C(O)O-R7-, alkyl-, haloalkyl- eller ORg- eller en -N=C(R9)(R10)-grupp; Rs och RÖ var För sig oberoende av varandra betecknar en väteatom eller en alkyl-, haloalkyl-, C(O)alkyl-, alkoxikarbonyl-, S(O),CF3-grupp; eller R5 och Ró kan till- sammans bilda en tvåvärd alkylengrupp, vilken kan avbrytas av en eller tvâ tvåvärda heteroatomer, såsom syre eller svavel; R7 betecknar en alkyl- eller haloalkyl grupp; Rg betecknar en alkyl-, haloalkylgrupp eller en väteatom; Rg betecknar en alkylgrupp eller en väteatom; RW betecknar en fenyl- eller heteroarylgrupp eventuellt substituerad med en eller flera halogenatomer eller grupper, såsom OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano eller alkyl; RH och Ru, var för sig oberoende av varandra, betecknar en väte- eller halogenatom, eller eventuellt CN eller N02; RI; betecknar en halogenatom eller en haloalkyl-, haloalkoxi-, S(O)qCF3- eller SF5- grupp; m, n, q och r, var for sig oberoende av varandra, betecknar ett heltal O, 1 eller 2; X betecknar en trevärd kväveatom eller en C-RIZ- grupp, varvid de tre andra valen- sema hos kolatomen utgör en del av den aromatiska ringen; 10 l5 20 25 30 523 756 6 förutsatt att då R, är metyl är dels R; haloalkyl, R., är NH2, RH är Cl, RH är CF3, och X är N, dels är R; 4,5-dicyanoimidazol-2-yl, R4 är Cl, RH är Cl, RH är CF; och X är =C-Cl; varvid detta halsband eller den andra utvärtes anordningen är utformad för att under mer än 6 månader säkerställa effektiviteten mot loppor och under mer än 3 månader säkerställa effektiviteten mot fästingar, varvid effektiviteten företrädesvis till och med bibehålles under flera veckor vid avtagning eller förlust av halsbandet eller den andra utvärtes anordningen eller vid variation av graden av frisättning av föreningen (I) genom matrisen.The present invention thus relates to a collar or other external device against fleas and against ticks for pets, in particular for dogs and cats, made of a matrix, in which 0.1-40% by weight, based on the collar, is incorporated, of a active substance against ectoparasites, such as fleas and ticks, which matrix is formed by at least one compound corresponding to the following formula (1): wherein: R 1 is CN or methyl or a halogen atom; R; is S (O) 3, R 3 or 4,5-dicyanoimidazol-2-yl or haloalkyl; R 3 is alkyl or haloalkyl; R4 represents a hydrogen or halogen atom, or an NR5R6-, S (O) mR7-, C (O) R7-, C (O) O-R7-, alkyl-, haloalkyl- or ORg- or an -N = C (R9) (R10) group; R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl, haloalkyl, C (O) alkyl, alkoxycarbonyl, S (O), CF 3 group; or R 5 and R 10 may together form a divalent alkylene group, which may be interrupted by one or two divalent heteroatoms, such as oxygen or sulfur; R 7 represents an alkyl or haloalkyl group; R 9 represents an alkyl, haloalkyl group or a hydrogen atom; R 9 represents an alkyl group or a hydrogen atom; RW represents a phenyl or heteroaryl group optionally substituted by one or more halogen atoms or groups, such as OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano or alkyl; RH and Ru, independently of one another, represent a hydrogen or halogen atom, or optionally CN or NO2; RI; represents a halogen atom or a haloalkyl, haloalkoxy, S (O) qCF 3 or SF 5 group; m, n, q and r, each independently, denote an integer 0, 1 or 2; X represents a trivalent nitrogen atom or a C-RIZ group, the other three valences of the carbon atom forming part of the aromatic ring; Provided that when R 1 is methyl it is partly R; haloalkyl, R 1, is NH 2, R H is Cl, R H is CF 3, and X is N, and R is; 4,5-dicyanoimidazol-2-yl, R4 is Cl, RH is Cl, RH is CF; and X is = C-Cl; this collar or the other external device being designed to ensure the effectiveness against fleas for more than 6 months and to ensure the effectiveness against ticks for more than 3 months, the effectiveness preferably being maintained even for several weeks upon removal or loss of the collar or the second external device or by varying the degree of release of the compound (I) through the matrix.
Företrädesvis i formeln (I) är R, CN eller metyl; är R; S(O),,R3; är R3 alkyl eller haloalkyl; betecknar R4 en väte- eller halogenatom, eller en NR5R6-, S(O)mR7-, C(O)R7-, alkyl-, haloalkyl- eller ORg- eller en -N=C(R9)(RH))- grupp; betecknar RS och RÖ var för sig oberoende av varandra en väteatom eller en alkyl-, haloalkyl-, C(O)alkyl-, S(O),CF3- grupp; eller R5 och RÖ kan tillsammans bilda en tvåvärd alkylengrupp, vilken kan avbrytas av en eller två tvåvärda heteroatomer, så- som syre eller svavel; betecknar R7 en alkyl- eller haloalkylgrupp; betecknar Rg en alkyl-, haloalkylgrupp eller en väteatom; betecknar Rg en alkyl grupp eller en väteatom; betecknar RH, en fenyl- eller heteroaryl grupp eventuellt substituerad med en eller flera halogenatomer eller grupper, såsom OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano eller alkyl; betecknar RH och RH, var för sig oberoende av varandra, en väte- eller halogen- atom; betecknar RH en halogenatom eller en haloalkyl-, haloalkoxi-, S(O)qCF3- eller SF5- gfUPP; betecknar m, n, q och r, var för sig oberoende av varandra, ett heltal 0, 1 eller 2; betecknar X en trevärd kväveatom eller en C-RH- grupp, varvid de tre andra valen- sema hos kolatomen utgör en del av den aromatiska ringen; 20 25 523 756 förutsatt att då R; är metyl, så är R3 haloalkyl, R4 är NH2, RH är Cl, RU är CF3, och X är N.Preferably in formula (I) is R, CN or methyl; is R; S (O) ,, R3; R 3 is alkyl or haloalkyl; R 4 represents a hydrogen or halogen atom, or an NR 5 R 6, S (O) m R 7, C (O) R 7, alkyl, haloalkyl or OR 9 or a -N = C (R 9) (R H)) group ; R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl, haloalkyl, C (O) alkyl, S (O), CF 3 group; or R 5 and R 6 may together form a divalent alkylene group, which may be interrupted by one or two divalent heteroatoms, such as oxygen or sulfur; R 7 represents an alkyl or haloalkyl group; R 9 represents an alkyl, haloalkyl group or a hydrogen atom; R 9 represents an alkyl group or a hydrogen atom; RH represents a phenyl or heteroaryl group optionally substituted by one or more halogen atoms or groups such as OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano or alkyl; RH and RH, independently of one another, represent a hydrogen or halogen atom; RH represents a halogen atom or a haloalkyl, haloalkoxy, S (O) qCF3 or SF5 gfUPP; denotes m, n, q and r, independently of one another, an integer 0, 1 or 2; X represents a trivalent nitrogen atom or a C-RH group, the other three valences of the carbon atom being part of the aromatic ring; 523 756 provided that then R; is methyl, then R 3 is haloalkyl, R 4 is NH 2, R H is Cl, RU is CF 3, and X is N.
Man kan i synnerhet nämna föreningar med formeln (I), där RI är CN. Man kan ock- så nämna föreningar, där Rz är S(O),,R3, företrädesvis med n = l, varvid R3 företrä- desvis är CF; eller alkyl, t ex metyl eller etyl, eller också n = O, varvid R; företrä- desvis är CF3, liksom sådana, där X = C-Ru, varvid RI; är en halogenatom. Man föredrar också föreningar, där RH är en halogenatom, liksom sådana, där RB är ha- loalkyl, företrädesvis CF3. Inom ramen för föreliggande uppfinning nämner man med fördel föreningar, vilka har två eller flera av dessa egenskaper.Mention may be made in particular of compounds of formula (I), wherein R 1 is CN. Mention may also be made of compounds in which R 2 is S (O) 3, R 3, preferably with n = 1, wherein R 3 is preferably CF; or alkyl, for example methyl or ethyl, or also n = 0, wherein R; preferably CF 3, as well as those where X = C-Ru, wherein R 1; is a halogen atom. Also preferred are compounds where RH is a halogen atom, as well as those where RB is haloalkyl, preferably CF3. Within the scope of the present invention, compounds which have two or more of these properties are advantageously mentioned.
En föredragen klass av föreningar med formeln (I) består av föreningar, såsom där R; är CN, R3 är haloalkyl, företrädesvis CF3, eller etyl, R4 är NHz, RH och RQ var för sig oberoende av varandra är en halogenatom, och/eller RB är haloalkyl.A preferred class of compounds of formula (I) consists of compounds, such as wherein R; is CN, R 3 is haloalkyl, preferably CF 3, or ethyl, R 4 is NH 2, R H and R Q are each independently a halogen atom, and / or R B is haloalkyl.
Alkylgruppema inom definitionen av föreningar med formeln (I) innefattar allmänt l-6 kolatomer. Ringen bildad av den tvåvärda alkylengruppen, vilken utgör R5 och Ró, liksom kväveatomen, till vilka R5 och R6 är bundna, är allmänt en ring med 5, 6 eller 7 länkar.The alkyl groups within the definition of compounds of formula (I) generally comprise 1-6 carbon atoms. The ring formed by the divalent alkylene group, which constitutes R5 and R0, as well as the nitrogen atom, to which R5 and R6 are attached, is generally a ring with 5, 6 or 7 links.
En i synnerhet föredragen förening med formeln (I) enligt uppfinningen är l-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, nedan benämnd förening A.An especially preferred compound of formula (I) according to the invention is 1- [2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazole, hereinafter referred to as compound A.
Man kan också nämnda de båda föreningama, vilka skiljer sig från föregående A genom följ ande egenskaper: l - n = O, R3 = CF3 2-n=1, R3=etyl.One can also mention the two compounds, which differ from the previous A by the following properties: 1 - n = 0, R 3 = CF 3 2-n = 1, R 3 = ethyl.
Framställningen av föreningar med formeln (I) kan göras enligt ettdera av förfaran- dena beskrivna i WO-A-87/378l, 93/6089, 94/21606 eller EP-A-O 295 117, eller varje annat förfarande, som kan göras av fackmannen inom området för kemisk 25 523 756 8 syntes. För kemisk framställning av produkterna enligt uppfinningen antas fackman- nen inom området ha till förfogande bl a hela innehållet i ”Chemical Abstracts” och dokumenten, vilka citeras där.The preparation of compounds of formula (I) may be carried out according to either of the procedures described in WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 or EP-AO 295 117, or any other procedure which may be carried out by a person skilled in the art. in the field of chemical synthesis. For chemical production of the products according to the invention, it is assumed that those skilled in the art have at their disposal, among other things, the entire contents of “Chemical Abstracts” and the documents, which are cited there.
Man föredrar emellertid svaga koncentrationer av 1-15 vikt-% och i synnerhet, sär- skilt för förening A, 1,25-10 vikt-%.However, weak concentrations of 1-15% by weight and in particular, especially for compound A, 1.25-10% by weight are preferred.
På optimalt sätt föreligger förening (I) och i synnerhet förening A i halsbandet i en mängd av 2-6 vikt-%, i synnerhet 2,5-5 vikt-%.Optimally, compound (I) and in particular compound A is present in the necklace in an amount of 2-6% by weight, in particular 2.5-5% by weight.
Man kan givetvis till förening A sätta varje annan insekticid, som man bedömer nyt- tig.You can, of course, add to compound A any other insecticide that you deem useful.
Dessa insekticider kan föreligga i samma matris som föreningen enligt uppfinningen.These insecticides may be present in the same matrix as the compound of the invention.
Man kan också använda ett sammansatt halsband framställt av minst två delar var och en innefattande en annan aktiv substans.It is also possible to use a composite necklace made of at least two parts each comprising a different active substance.
Man kan inom ramen för uppfinningen använda matriser, vilka vanligen används för framställning av halsband. Som föredragna exempel kan man nämna PVC-baserade matriser (polyvinylklorid), såsom beskrivna i US-A-3 318 769, 3 852 416 och 4 150 109 och 5 437 869, och andra vinylpolymerer.Matrices can be used within the scope of the invention, which are usually used for the production of necklaces. Preferred examples are PVC-based matrices (polyvinyl chloride), as described in US-A-3,318,769, 3,852,416 and 4,150,109 and 5,437,869, and other vinyl polymers.
Mjukningsmedlen kan i synnerhet väljas bland adipater, ftalater, fosfater och citrater.The plasticizers can be chosen in particular from adipates, phthalates, phosphates and citrates.
Man sätter företrädesvis till PVC ett eller flera mjukningsmedel, i synnerhet valda bland följande föreningar: - dietylftalat - dioktylsebakat - dioktyladipat - diisodekylftalat - acetyltributylcitrat - dietylhexylftalat 10 15 20 25 30 523 756 - di-n-butylftalat - bensylbutylftalat - acetyltributylcitrat - trikresylfosfat - 2-etylhexyldifenylfosfat.One or more plasticizers are preferably added to PVC, in particular selected from the following compounds: - diethyl phthalate - dioctyl sebacate - dioctyl adipate - diisodekyl phthalate - acetyl tributyl citrate - diethyl hexyl phthalate - di-n-butyl acetyl phthyl phthalate - b-butyl acetyl phthalate phthalate -ethylhexyl diphenyl phosphate.
På ett särskilt Föredraget sätt använder man en PVC-matris i närvaro av ett återståen- de primärt och ett sekundärt mjukningsmedel, i synnerhet enligt EP-A-O 539 295 och EP-A-0 537 998.In a particularly preferred manner, a PVC matrix is used in the presence of a remaining primary and a secondary plasticizer, in particular according to EP-A-0 539 295 and EP-A-0 537 998.
Bland sekundära mjukningsmedel kan man nämna följande produkter: - acetyltrietylcitrat - trietylcitrat - triacetin - dietylenglykolmonoetyleter - trifenylfosfat.Secondary plasticizers include the following products: - acetyl triethyl citrate - triethyl citrate - triacetin - diethylene glycol monoethyl ether - triphenyl phosphate.
Man kan också därtill sätta en vanli g stabilisator.You can also add a regular stabilizer.
Med utvärtes anordning inom ramen för föreliggande uppfinning avses varje anord- ning som kan fästas utvärtes på djuret för att säkerställa samma funktion som hals- bandet.By external device within the scope of the present invention is meant any device that can be attached externally to the animal to ensure the same function as the collar.
För att påverka koncentrationen av och/eller sammansättningen hos matrisen kan man framställa halsband eller andra utvärtes anordningar enligt uppfinningen, vilka säkerställer ett effektivt skydd och lång varaktighet mot loppor. Man kan framställa halsband eller andra utvärtes anordningar med effektivitet längre än 6 månader, i synnerhet längre eller lika med 12 eller 18 månader, t o m vid mer eller mindre lång- varig avtagning av halsbandet eller den utvärtes anordningen. Vid avtagning av hals- bandet eller anordningen kan varaktigheten av effektivt skydd uppgå till 2-3 måna- der. 20 523 756 För att påverka koncentrationen av och/eller sammansättningen hos matrisen kan man framställa halsband eller andra utvärtes anordningar enligt uppfinningen, vilka säkerställer ett effektivt skydd och med lång varaktighet mot fästingar. Man kan framställa halsband eller utvärtes anordningar med en effektivitet längre än 3 måna- der, i synnerhet längre än eller lika med 12 eller 15 månader, t om vid mer eller mindre långvarig avtagning av halsbandet eller den utvärtes anordningen. Vid av- tagning av halsbandet eller den utvärtes anordningen kan varaktigheten av effektivt skydd uppgå till 1-2 månader.In order to influence the concentration and / or composition of the matrix, necklaces or other external devices according to the invention can be produced, which ensure effective protection and long duration against fleas. Necklaces or other external devices can be manufactured with an efficiency of more than 6 months, in particular longer or equal to 12 or 18 months, even with more or less prolonged removal of the necklace or the external device. When removing the collar or device, the duration of effective protection can be up to 2-3 months. In order to influence the concentration of and / or the composition of the matrix, necklaces or other external devices according to the invention can be produced, which ensure an effective protection and with a long duration against ticks. Necklaces or external devices can be manufactured with an efficiency longer than 3 months, in particular longer than or equal to 12 or 15 months, even in the case of more or less prolonged removal of the necklace or the external device. When removing the necklace or the external device, the duration of effective protection can amount to 1-2 months.
Det är anmärkningsvärt att denna totala effektivitet och mycket långa varaktighet erhålles genom den enda föreningen enligt uppfinningen utan tillsats av en annan insekticid.It is remarkable that this overall efficacy and very long duration is obtained by the single compound of the invention without the addition of another insecticide.
Föreliggande uppfinning avser även ett förfarande för eliminering av ektoparasiter, i synnerhet loppor och fästingar, hos sällskapsdjur, såsom hundar och katter, hos vilka man på djuret fäster minst ett halsband eller en annan utvärtes anordning enligt upp- tinningen, och man säkerställer hos djuret ett effektivt skydd med lång varaktighet mot dessa parasiter, t om vid avtagning av halsbandet eller den andra utvärtes an- ordningen. Indikationerna på varaktighet gavs ovan. Man rekommenderar företrä- desvis, i enlighet med förfarandet enligt uppfinningen, att halsbandet eller den utvär- tes anordningen, efter det första införandet därav, stannar kvar på djuret under minst 24 timmar, så att tillräckligt med aktiv substans passerar genom djuret och så att talgkörtlarna kan lagra denna aktiva substans.The present invention also relates to a method for eliminating ectoparasites, in particular fleas and ticks, in companion animals, such as dogs and cats, in which at least one collar or other external device according to the invention is attached to the animal, and in the animal a effective protection with a long duration against these parasites, even when removing the collar or the other external device. The indications of duration were given above. It is preferably recommended, in accordance with the method of the invention, that the collar or the external device, after the first insertion thereof, remain on the animal for at least 24 hours, so that sufficient active substance passes through the animal and so that the sebaceous glands can store this active substance.
Syftet med detta förfarande är icke-terapeutiskt och avser i synnerhet rengöringen av håret och huden hos djuren genom eliminering av parasiter, vilka finnes, liksom återstodema och exkrementerna därav. De behandlade djuren har följaktligen mer behagligt hår för ögat och vid beröring.The purpose of this method is non-therapeutic and relates in particular to the cleansing of the hair and skin of the animals by the elimination of parasites which are present, as well as the residues and excrements thereof. The treated animals consequently have more comfortable hair for the eye and when touched.
Uppfinningen avser även ett sådant förfarande i terapeutiskt syfte, avsett att behand- la och förebygga parasitsjukdomar med patogena konsekvenser. 20 523 756 ll Föreliggande uppfinning avser även användningen av en förening med formeln I för framställning av ett halsband eller en annan utvärtes anordning avsedd att fästas på ett sällskapsdjur, i synnerhet hundar och katter, vilken kan säkerställa ett förebyg- gande och en behandling mot loppor och fästingar vid förhöjd effektivitetsgrad och under en varaktighet överskridande 6 månader mot loppor och 3 månader mot fästingar, varvid effektiviteten företrädesvis bibehålles under flera veckor vid av- tagning eller förlust av halsbandet eller den utvärtes anordningen, eller variation av frisättningen av föreningen (I) genom halsbandet eller den utvärtes anordningen.The invention also relates to such a method for therapeutic purposes, intended to treat and prevent parasitic diseases with pathogenic consequences. The present invention also relates to the use of a compound of formula I for the manufacture of a collar or other topical device intended to be attached to a pet, in particular dogs and cats, which may ensure the prevention and treatment of fleas. and ticks with increased efficiency and for a duration exceeding 6 months against fleas and 3 months against ticks, the effectiveness being preferably maintained for several weeks upon removal or loss of the collar or the external device, or variation of the release of the compound (I) by the necklace or the external device.
Avsikterna för anordningama beskrives ovan.The intentions of the devices are described above.
Föreningen med formeln I införlivas företrädesvis i en mängd av 0,1-40 vikt-%, fö- reträdesvis l-l5 vikt-%, i en matris avsedd att bilda halsbandet eller den andra utvär- tes anordningen.The compound of formula I is preferably incorporated in an amount of 0.1-40% by weight, preferably 1-15% by weight, into a matrix intended to form the necklace or the other external device.
I synnerhet införlivar man denna förening i en mängd av l,25-l0 vikt-%, särskilt 2-6 vikt-% och ännu hellre 2,5-5 vikt-%. l synnerhet avser användningen enligt uppfinningen framställningen av halsband eller utvärtes anordningar, vilka, mot loppor har en effektivitet högre än 95%, ja rent av högre än 98 eller 99%.In particular, this compound is incorporated in an amount of 1.25-10% by weight, especially 2-6% by weight and more preferably 2.5-5% by weight. In particular, the use according to the invention relates to the manufacture of necklaces or external devices, which, against fleas, have an efficiency higher than 95%, in fact even higher than 98 or 99%.
För fästingar överskrider den sökta effektiviteten 80% eller 90%.For ticks, the efficiency sought exceeds 80% or 90%.
Likaledes avser användningen enligt uppfinningen, mot loppor, att man erhåller en effektivitet med en lång varaktighet längre än eller lika med 12 månader och till och med 18 månader.Likewise, the use according to the invention, against fleas, means that an efficiency with a long duration longer than or equal to 12 months and even 18 months is obtained.
För fästingar är denna varaktighet längre än 12 månader, ja rentav t o m längre än 15 månader.For ticks, this duration is longer than 12 months, and even longer than 15 months.
Användningen enligt uppfinningen avser i synnerhet även framställningen av hals- band eller andra utvärtes anordningar, vilka medger att man erhåller en bibehållen 10 15 20 523 756 12 effektivitet i frånvaro av halsbandet eller den utvärtes anordningen under en varak- tighet av 2-3 månader, eller mer, mot loppor och 1-2 månader, eller mer, mot fästingar.The use according to the invention also relates in particular to the production of collars or other external devices, which allow one to obtain an maintained efficiency in the absence of the collar or the external device for a duration of 2-3 months, or more, against fleas and 1-2 months, or more, against ticks.
Föreliggande uppfinning beskrives nu mer i detalj medelst icke-begränsande exem- pel, av vilka framgår andra egenskaper hos och fördelar med uppfinningen.The present invention will now be described in more detail by means of non-limiting examples, from which other features and advantages of the invention will become apparent.
EXEMPEL 1: Halsband med 10% av förening A.EXAMPLE 1: Necklace with 10% of compound A.
Man framställde de båda typema av följande halsband (blandning, sedan extrude- ring): Formulering 1: PVC 50,0% stabiliseringsmedel 0,5% epoxiderad sojaolja 5,0% diisooktyladipat 34,5% förening A 10,0% Formulering 2: PVC 50,0% stabiliseringsmedel 0,5% epoxiderad sojaolja 5,0% Z-etylhexyldifenylfosfat 34,5% förening A 10,0% (vikt-%).The two types of the following necklaces were prepared (blend, then extrusion): Formulation 1: PVC 50.0% stabilizer 0.5% epoxidized soybean oil 5.0% diisooctyl adipate 34.5% compound A 10.0% Formulation 2: PVC 50.0% stabilizer 0.5% epoxidized soybean oil 5.0% Z-ethylhexyl diphenyl phosphate 34.5% compound A 10.0% (wt%).
För försöken valde man 9 vuxna hundar, vilka inte hade erhållit insekticid eller aka- ricid sedan minst 40 dygn. Hundama tvättades med ett schampo utan insekticid och kammades för att avlägsna varje befintlig parasit.For the experiments, 9 adult dogs were selected, which had not received insecticide or acaricide for at least 40 days. The dogs were washed with an insecticide-free shampoo and combed to remove any existing parasite.
Hundama fördelades i grupper om 3: 10 20 25 30 523 756 13 Grupp A: Ej behandlade kontroller Grupp B: Halsband med 10% av förening A - formulering 1.The dogs were divided into groups of 3: 10 20 25 30 523 756 13 Group A: Untreated controls Group B: Collars with 10% of compound A - formulation 1.
Grupp C: Halsband med 10% av förening A - formulering 2.Group C: Necklace with 10% of compound A - formulation 2.
Hundama hemsöktes med ca 100 i 10 Ctenocephalides felis (ej matade kattloppor) och 50 i 2 Rhipicephalus sanguineus (brun hundfasting).The dogs were haunted with about 100 in 10 Ctenocephalides felis (non-fed cat fleas) and 50 in 2 Rhipicephalus sanguineus (brown dog fasting).
Behandlingen följer följande allmänna schema: DAG -2 angrepp med loppor och fästingar. 0 införande av halsband. 2 sammanräkning med kam av loppor och fästingar. 7 angrepp med fästingar. 8 angrepp med loppor. 9 sammanräkning med kam. 35 angrepp med fästingar. 36 angrepp med loppor. 37 sammanräkning med kam. 63 angrepp med fästingar. 64 angrepp med loppor. 65 sammanräkning med kam.The treatment follows the following general schedule: DAY -2 infestation with fleas and ticks. 0 introduction of necklaces. 2 aggregation with comb of fleas and ticks. 7 attacks with ticks. 8 infestations with fleas. 9 addition with comb. 35 infestations with ticks. 36 infestations with fleas. 37 counting with comb. 63 infestations with ticks. 64 infestations with fleas. 65 counting with comb.
Man fortsätter samma förlopp med lopp- och fastingangrepp under samtliga månader även så länge som en tillfredsställande effektivitet konstateras.The same process is continued with flea and fasting attacks during all months, even as long as a satisfactory efficiency is established.
Håravdragen genomfördes: dag 205 och dag 261 för samtliga hundar. 523 756 l4 Halsbanden togs av dag 149 på hundarna 363 och 289, dag 177 for hundama 87 och 300 och dag 205 for hundama 256 och 335.Hair deductions were performed: day 205 and day 261 for all dogs. 523 756 l4 The collars were taken on day 149 for dogs 363 and 289, day 177 for dogs 87 and 300 and day 205 for dogs 256 and 335.
Koncentrationerna på håren av aktiv substans enligt uppfinningen, vilka erhålles dag 205 och 261, presenteras i tabell 1 resp. 2, i ug/g hår.The concentrations on the active substance hairs according to the invention, which are obtained on days 205 and 261, are presented in Table 1 and 2, respectively. 2, in ug / g hair.
Tabell 1: koncentration av aktiv substans enligt uppfinningen på håret dag 205.Table 1: concentration of active substance according to the invention on the hair on day 205.
WÜÜNÜ ''''''''''''''' 'ïöílïlïfiïffifföfiiiššïí ____________ '_ NR 'ïññí3°1i"ïíöë1š1ï"í7Ä1ï1šTÉ'R' -Mïfïëšf/šv-"EÄNB-f" HALs- SIDA SIDA RYGGEN zoNEN BANDET GRUPP B _____________________________________________ '_ 363 18,63 3,11 2,33 1,73 6,99 87 19,03 2,28 3,08 5,81 4,54 256 14,66 3,04 3,01 2,48 10,99 GRUPP c 289 27,47 11,75 15,19 8,99 30,99 300 482,4 34,6 15,69 17,97 36,7 523 756 l5 Tabell 2: koncentration av aktiv substans enligt uppfinningen på håret dag 261.WÜÜNÜ '' '' '' '' '' '' '' '' '' '' '' GROUP B _______________________________________________ '_ 363 18.63 3.11 2.33 1.73 6.99 87 19.03 2.28 3.08 5.81 4.54 256 14.66 3.04 3.01 2.48 10.99 GROUP c 289 27.47 11.75 15.19 8.99 30.99 300 482.4 34.6 15.69 17.97 36.7 523 756 15 Table 2: concentration of active substance according to the invention on hair day 261.
HUND KONCENTRATION (pg g") NR 'ïfiñÉiï-ïöëâñ-"v/ïrïlšiiäïa" _1í/1ï'fTÉ1ïI'Ä\"/""1ÉÄ1"\1ï5-"' HALs- SIDA SIDA RYGGEN zoNEN BANDET GRUPP B """"""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""" _' 363 0,94 0,65 >0,29 >0,39 1,47 87 0,64 0,94 >0,32 >0,40 EB 256 >0,97 E13 0,81 0,78 0,69 GRUPP C 289 3,16 >0,75 >0,59 >0,60 2,03 300 3,79 >0,70 2,04 1,35 5,52 335 1,84 1,67 2,99 4,61 4,19 EB = ej bestämd Man observerar en fördelning av aktiv substans på håret: koncentrationerna i de oli- ka zonema är mer förhöjda med formuleringen i grupp C och relativt homogena från en zon till en annan. 10 Koncentrationema av aktiv substans är alltid detekterbara 16 veckor efter avtagnin g- en av halsbandet och är ännu, för ögonblicket, effektiva.DOG CONCENTRATION (pg g ") NR 'ï fi ñÉiï-ïöëâñ-" v / ïrïlšiiäïa "_1í / 1ï'fTÉ1ïI'Ä \" / "" 1ÉÄ1 "\ 1ï5-"' NECK PAGE SIDE RYGGEN "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" _ '363 0.94 0.65 > 0.29> 0.39 1.47 87 0.64 0.94> 0.32> 0.40 EB 256> 0.97 E13 0.81 0.78 0.69 GROUP C 289 3.16> 0 .75> 0.59> 0.60 2.03 300 3.79> 0.70 2.04 1.35 5.52 335 1.84 1.67 2.99 4.61 4.19 EB = not determined An distribution of active substance on the hair is observed: the concentrations in the different zones are more elevated with the formulation in group C and relatively homogeneous from one zone to another The concentrations of active substance are always detectable 16 weeks after the removal of the necklace and are still, for the moment, effective.
Tabellerna 3, 4 och 5 medger att man utför en korrelation, koncentration/verkan. 523 756 16 Tabell 3: förhållande koncentration/verkan dag 149. "üÜN-IS ______ "šÖifÖÉNfRÄïïÖN-(L-g-gï _________ “Vlífílëïoïlï _ "ÜNÜÉR _____ 'ïíöšíööífšlííólí ____ "iÖï>ï>Öï"FÄš"T-"' NR HALs- MEDEL MIN MAX INGAR BANDET GRUïífiš """"""""""""""""""""""""""""""""""""""""""" " 363 559,5 15,6 10,7 24,8 o 1 GRUPP c 289 871,3 48,9 30,8 94,4 0 0 'Gíššräf 15556? SSH šašíffgšr' ššnï ñšnêš ßâñišíeš _____________________ " 5 Tabell 4: förhållande koncentration/verkan dag 205.Tables 3, 4 and 5 allow a correlation, concentration / effect to be performed. 523 756 16 Table 3: concentration / effect ratio day 149. "üÜN-IS ______" šÖifÖÉNfRÄïïÖN- (Lg-gï _________ "Vlífílëïoïlï _" ÜNÜÉR _____ 'ïíöšíööífšlííólí Ä "ÖÖ-" - AVERAGE MIN MAX INGAR BANDET GRUïí fi š "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "" "363 559.5 15.6 10.7 24.8 o 1 GROUP c 289 871.3 48.9 30.8 94.4 0 0 'Gíššräf 15556? SSH šašíffgšr' ššnï ñšnêš ßâñišíeš _____________________" 5 Table 4: relationship concentration / effect day 205.
HUND KQNCENTRATIQN (og g'*) VERKANW _ "ÜNÖÉR """"" -ïíëïfööífäíab-R """" "iöïñfoïlx-”Fjïšïf” NR HALs- NLEDEL MIN MAX INGAR BANDET GRUïífš ___________________________________________ "l 363 18,6 3,54 1,73 6,99 0 12 87 19,0 3,93 2,28 5,81 0 22 256 15,0 4,88 2,48 11,0 0 15 GRUPP c 289 27,5 16,7 8,99 30,9 0 12 300 482,5 26,3 15,7 36,7 0 0 335 257,4 29,2 22,8 41,2 0 0 (1) antal loppor och fästingar som finnes på hunden 20 523 756 Tabell 5: förhållande koncentration/verkan dag 261. "sflwfi """""" "fiöïfëfififfi81ï6s1n;"g*5 “““““““““““““““ " "ÜNÜÉÉ _____ "iüäíïööñšñíií '''''''''''''''''''' “ NR HALs- MEDEL MIN MAX BANDET GRUfiï§ ''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''' " 363 0,94 >0,70 >0,29 1,47 87 0,64 <0,55 256 >0,97 GRUPPC 289 3,16 >0,99 >0,59 2,03 300 379 >2A0 >070 552 335 1,84 3,37 1,67 4,61 VERKANW "_ LoPPoR FAST- INGAR 0 21 0 12 1 24 0 28 0 19 0 3 Tlíššršlïófiaší BEHFašín-går-šoä ÉHHÄ påïifišåíf ____________________ m MIN = minimum MAX = maximum KG = kvantifieringsgräns = 0,25 ug/ g Dag 261 är verkningen gentemot loppor 100% hos samtliga hundar, förutom en hund (förekomst av en loppa).HUND KQNCENTRATIQN (og g '*) VERKANW _ "ÜNÖÉR" "" "" -ïíëïfööífäíab-R "" "" "iöïñfoïlx-” Fjïšïf ”NR HALs- NLEDEL MIN MAX INGAR BANDET GRUïífš_ 3,54 36__________________ 1.73 6.99 0 12 87 19.0 3.93 2.28 5.81 0 22 256 15.0 4.88 2.48 11.0 0 15 GROUP c 289 27.5 16.7 8.99 30.9 0 12 300 482.5 26.3 15.7 36.7 0 0 335 257.4 29.2 22.8 41.2 0 0 (1) number of fleas and ticks found on the dog 20 523 756 Table 5: concentration / effect ratio day 261. "s fl w fi" "" "" "" " '' '' '' '' '' '' '' '' NR NO NECKLACE MIN MAX BANDET GRU fi§ï '' '' '' '' '' '' '' '' '' '' '' ' '' '' '' '' '' '' '' '' '' "363 0.94> 0.70> 0.29 1.47 87 0.64 <0.55 256> 0.97 GRUPPC 289 3 , 16> 0,99> 0,59 2,03 300 379> 2A0> 070 552 335 1,84 3,37 1,67 4,61 VERKANW "_ LoPPoR FAST- INGAR 0 21 0 12 1 24 0 28 0 19 0 3 Tlíššršlïó fi aší BEHFašín-går-šoä ÉHHÄ påïi fi šåíf ____________________ m MIN = minimum MAX = maximum KG = quantity fi eringsgräns = 0.25 ug / g Day 261 ä The effect against fleas is 100% in all dogs, except one dog (presence of a flea).
De effektiva minimala koncentrationerna (på håret) gentemot loppor och fästingar bestämmes till ca: - 20 ug/ g hår för fästingar - 1 ug/ g hår för loppor.The effective minimum concentrations (on the hair) against fleas and ticks are determined to be about: - 20 ug / g hair for ticks - 1 ug / g hair for fleas.
Man observerar med dessa formuleringar en verkan under minst 5 månader på fästingar och minst 9 månader på loppor.With these formulations, an effect is observed for at least 5 months on ticks and at least 9 months on fleas.
EXEMPEL 2: 6 grupper om 8 hundar genomfördes: 20 25 523 756 - A: kontrollgrupp: halsband utan aktiv substans.EXAMPLE 2: 6 groups of 8 dogs were performed: 523 756 - A: control group: collar without active substance.
- B: referensprodukt: kommersiellt halsband mot loppor och fästingar, innehållande 8% Chlorpyrifos (0,0-dietyl-O-(3,5,6-triklor-2-pyridyl)fosforotioat), noterad som referens i tabellerna.- B: reference product: commercial flea and tick collar, containing 8% Chlorpyrifos (0,0-diethyl-O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate), as a reference in the tables.
- C: halsband med 2,5% förening A.- C: necklace with 2.5% compound A.
- D: halsband med 5% förening A - E: halsband med 10% förening A Halsbanden framställdes med samma beståndsdelar som formulering 2 i exempel l, med ytterligare ett pigment (titandioxid).- D: necklace with 5% compound A - E: necklace with 10% compound A The necklaces were prepared with the same ingredients as formulation 2 in Example 1, with an additional pigment (titanium dioxide).
Försöken följer följande schema: -2 angrepp med loppor och fästingar. 0 införande av halsband 2 sammanräkning med kam 7 återangrepp med fästingar 8 återangrepp med loppor 9 sammanräkning med kam 35 återangrepp med fästingar 36 återangrepp med loppor 37 sammanräkning med kam Man fortsätter enligt denna princip månad efter månad.The experiments follow the following schedule: -2 infestations with fleas and ticks. Insertion of collar 2 combing with comb 7 repeating with ticks 8 repeating with fleas 9 combing with comb 35 repeating with ticks 36 repeating with fleas 37 combing with comb You continue according to this principle month after month.
Angrepp och återangrepp utföres i en mängd av: 100 i 10 loppor 50 :t 3 fästingar Tabellema 6 och 7 ger medelresultaten av effektiviteten. 523 756 19 Tabell 6: procentandel effektivitet på loppa, beräknad som geometiskt medeltal.Attacks and re-attacks are performed in an amount of: 100 in 10 fleas 50: t 3 ticks Tables 6 and 7 give the average results of the efficiency. 523 756 19 Table 6: percentage of flea efficiency, calculated as a geometric mean.
BEHANDLADE GRUPPER DAG ref. 3% 25% 5% 10% '''' _T5"""""ö,"<13/J_"_'"9B%""_"_ÖI>F/Z""_""ÖI1FÄ"" 2 63,9% 937% 100,0% 1oo,o% 9 96,3% 100,0% 100,0% 100,0% 37 96,1% 99,9% 100,0% 100,0% 65 99,1% 100,0% 100,0% 1oo,o% 93 99,6% 100,0% 100,0% 100,0% 121 99,4% 1oo,o% 100,0% 100,0% 149 93,3% 1oo,o% 100,0% 100,0% 177 97,9% 100,0% 100,0% 100,0% 205 93,5% 1oo,o% 100,0% 100,0% 233 96,6% 100,0% 1oo,o% 100,0% 263 39,6% 100,0% 100,0% 1oo,o% 239 63,4% 100,0% 100,0% 100,0% 317 76,0% 100,0% 100,0% 100,0% 345 795% 100,0% 100,0% 100,0% 373 _ 100,0% 1oo,o% 1oo,o% 401 _ 99,4% 100,0% 99,3% 429 - 99,2% 99,3% 99,3% 457 - 96,9% 93,3% 99,2% 435 _ 96,7% 93,2% 93,7% 513 - 90,3% 99,0% 99,3% 541 - ' - 98,8% lO0,0°/6 523 756 20 Tabell 7: procentandel effektivitet på fásting, beräknad som geometiskt medel- tal. __________________ "lšâñÄïñfÄñäïššüiíšíz""_"""""""" DAG ref. 8% 2,5% 5% 10% ____ "i""__""IÜF/T"_"T9Éí%'"_"'í9fiï%"'_"_3'2f6%"" 2 345% 67,0% 100,0% 98,5% 9 86,9% 96,2% 100,0% 100,0% 37 0,0% 27,2% 95,4% 95,4% 65 31,7% 85,0% 100,0% 955% 93 315% 86,7% 100,0% 95,7% 121 65,2% 915% 88,8% 92,1% 149 59,0% 93,4% 92,0% 945% 177 67,2% 84,9% 955% 95,2% 205 62,0% 86,2% 100,0% 98,4% 233 62,6% 895% 985% 97,9% 268 575% 77,4% 982% 995% 289 44,6% 92,4% 97,2% 95,1% 317 _ 745% 85,6% 92,4% 345 - 88,1% 98,8% 98,0% 373 - 724% 93,9% 95,7% 401 _ 63,4% 985% 93,6% 429 - 75,3% 83,2% 93,3% 457 - 62,4% 84,1% 86,7% 485 - - - - 513 - - - -TREATED GROUPS DAY ref. 3% 25% 5% 10% '' '' _T5 "" "" "ö," <13 / J _ "_ '" 9B% "" _ "_ ÖI> F / Z" "_" "ÖI1FÄ" "2 63 , 9% 937% 100,0% 1oo, o% 9 96,3% 100,0% 100,0% 100,0% 37 96,1% 99,9% 100,0% 100,0% 65 99, 1% 100.0% 100.0% 1oo, o% 93 99.6% 100.0% 100.0% 100.0% 121 99.4% 1oo, o% 100.0% 100.0% 149 93 , 3% 1oo, o% 100.0% 100.0% 177 97.9% 100.0% 100.0% 100.0% 205 93.5% 1oo, o% 100.0% 100.0% 233 96.6% 100.0% 1oo, o% 100.0% 263 39.6% 100.0% 100.0% 1oo, o% 239 63.4% 100.0% 100.0% 100.0% 317 76.0% 100.0% 100.0% 100.0% 345 795% 100.0% 100.0% 100.0% 373 _ 100.0% 1oo, o% 1oo, o% 401 _ 99, 4% 100.0% 99.3% 429 - 99.2% 99.3% 99.3% 457 - 96.9% 93.3% 99.2% 435 _ 96.7% 93.2% 93, 7% 513 - 90.3% 99.0% 99.3% 541 - '- 98.8% l00.0 ° / 6 523 756 20 Table 7: percentage of efficiency on fastening, calculated as a geometric mean. __________________ " lšâñÄïñfÄñäïššüiíšíz "" _ "" "" "" "" DAY ref. 8% 2,5% 5% 10% ____ "i" "__" "IÜF / T" _ "T9Éí% '" _ "' í9 fi ï%" '_ "_ 3'2f6%" "2 345% 67.0% 100.0% 98.5% 9 86.9% 96.2% 100.0% 100.0% 37 0.0% 27.2% 95.4% 95.4% 65 31.7% 85.0 % 100.0% 955% 93 315% 86.7% 100.0% 95.7% 121 65.2% 915% 88.8% 92.1% 149 59.0% 93.4% 92.0% 945% 177 67.2% 84.9% 955% 95.2% 205 62.0% 86.2% 100.0% 98.4% 233 62.6% 895% 985% 97.9% 268 575% 77.4% 982% 995% 289 44.6% 92.4% 97.2% 95.1% 317 _ 745% 85.6% 92.4% 345 - 88.1% 98.8% 98.0 % 373 - 724% 93.9% 95.7% 401 _ 63.4% 985% 93.6% 429 - 75.3% 83.2% 93.3% 457 - 62.4% 84.1% 86 , 7% 485 - - - - 513 - - - -
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9604206A FR2746585B1 (en) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | ANTI-FLEA AND ANTI-TICK COLLAR FOR DOGS AND CATS, BASED ON N-PHENYLPYRAZOLE |
| US69243096A | 1996-08-05 | 1996-08-05 | |
| PCT/FR1997/000540 WO1997036484A1 (en) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE9704305L SE9704305L (en) | 1997-11-24 |
| SE9704305D0 SE9704305D0 (en) | 1997-11-24 |
| SE523756C2 true SE523756C2 (en) | 2004-05-18 |
Family
ID=26232629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE9704305A SE523756C2 (en) | 1996-03-29 | 1997-11-24 | Collars or other external device for dogs or cats to protect against fleas and ticks and their use |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3553609B2 (en) |
| CN (1) | CN1225167C (en) |
| AR (1) | AR013061A1 (en) |
| AT (1) | AT503494A1 (en) |
| AU (1) | AU2512897A (en) |
| BE (1) | BE1010476A3 (en) |
| BR (1) | BR9702151B1 (en) |
| CH (1) | CH694420A5 (en) |
| CZ (1) | CZ296848B6 (en) |
| DE (1) | DE19780441B3 (en) |
| DK (1) | DK177396B1 (en) |
| ES (1) | ES2143390B1 (en) |
| FI (1) | FI121843B (en) |
| FR (1) | FR2746586B1 (en) |
| GB (1) | GB2316871B (en) |
| GR (1) | GR1002899B (en) |
| HU (1) | HU228751B1 (en) |
| IE (1) | IE970230A1 (en) |
| IL (1) | IL122101A (en) |
| IT (1) | IT1291702B1 (en) |
| LU (1) | LU90175B1 (en) |
| MX (1) | MX9709093A (en) |
| NL (1) | NL1005652C2 (en) |
| NO (1) | NO323971B1 (en) |
| NZ (1) | NZ329123A (en) |
| SE (1) | SE523756C2 (en) |
| SK (1) | SK283234B6 (en) |
| TW (1) | TW491701B (en) |
| WO (1) | WO1997036484A1 (en) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW524667B (en) | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
| GB9824991D0 (en) * | 1998-11-13 | 1999-01-06 | Clarke Paul D | Pest control |
| JP2005530701A (en) * | 2002-03-05 | 2005-10-13 | バイエル・クロップサイエンス・ソシエテ・アノニム | 5-Substituted alkylaminopyrazole derivatives as pesticides |
| US7531186B2 (en) * | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| US7514464B2 (en) | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
| GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
| DE102004031325A1 (en) * | 2004-06-29 | 2006-01-19 | Bayer Healthcare Ag | Active substance-containing solid shaped articles for external use against parasites on animals |
| GB0713790D0 (en) | 2007-07-16 | 2007-08-22 | Nettforsk As | Method |
| CN109662958A (en) * | 2017-10-13 | 2019-04-23 | 魏先华 | A method of prevention or treatment animal epizoite biology |
| CN112535116B (en) * | 2020-12-02 | 2022-03-01 | 山东省寄生虫病防治研究所 | Neck ring type smell expelling device for preventing parasite attachment |
| ES2982583T3 (en) * | 2021-07-30 | 2024-10-16 | Bioiberica S A U | Dermatological collar for non-human animals |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3852416A (en) * | 1971-05-27 | 1974-12-03 | L Grubb | Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide |
| DE3602728A1 (en) * | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | PEST CONTROL AGAINST PYRAZOLE DERIVATIVES |
| GB8531485D0 (en) * | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3609423A1 (en) * | 1986-03-20 | 1987-10-01 | Bayer Ag | PEST CONTROLS BASED ON 1-ARYL-4-TRIFLUORMETHYL-5-AMINOPYRAZOLES |
| NO179282C (en) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | New 1- (2-pyridyl) pyrazole compounds for control of insect pests |
| GB9120641D0 (en) * | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| US5411737A (en) * | 1991-10-15 | 1995-05-02 | Merck & Co., Inc. | Slow release syneresing polymeric drug delivery device |
| MX9206034A (en) * | 1991-10-24 | 1993-05-01 | Roussel Uclaf | PEST CONTROL SYSTEM. |
| JP3715994B2 (en) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | Pest control agent |
-
1997
- 1997-03-17 GR GR970100097A patent/GR1002899B/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-24 IE IE970230A patent/IE970230A1/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-25 AR ARP970101179A patent/AR013061A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-03-26 ES ES009750030A patent/ES2143390B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-26 BR BRPI9702151-2A patent/BR9702151B1/en active IP Right Grant
- 1997-03-26 FR FR9703707A patent/FR2746586B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 IL IL12210197A patent/IL122101A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 WO PCT/FR1997/000540 patent/WO1997036484A1/en active IP Right Grant
- 1997-03-26 NZ NZ329123A patent/NZ329123A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 GB GB9724482A patent/GB2316871B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 AU AU25128/97A patent/AU2512897A/en not_active Abandoned
- 1997-03-26 CH CH02789/97A patent/CH694420A5/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 HU HU9900833A patent/HU228751B1/en unknown
- 1997-03-26 CN CNB971902828A patent/CN1225167C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 SK SK1602-97A patent/SK283234B6/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 AT AT0900297A patent/AT503494A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-03-26 NL NL1005652A patent/NL1005652C2/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 CZ CZ0351197A patent/CZ296848B6/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 JP JP53294197A patent/JP3553609B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19780441T patent/DE19780441B3/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 BE BE9700273A patent/BE1010476A3/en active
- 1997-03-28 IT IT97TO000269A patent/IT1291702B1/en active IP Right Grant
- 1997-04-14 TW TW086104769A patent/TW491701B/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-24 SE SE9704305A patent/SE523756C2/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-25 MX MX9709093A patent/MX9709093A/en unknown
- 1997-11-26 LU LU90175A patent/LU90175B1/en active
- 1997-11-27 FI FI974349A patent/FI121843B/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 DK DKPA199701362A patent/DK177396B1/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 NO NO19975471A patent/NO323971B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5885607A (en) | N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs | |
| EP0255803A1 (en) | Process for the prevention of re-infestation of dogs and cats by fleas | |
| SE523756C2 (en) | Collars or other external device for dogs or cats to protect against fleas and ticks and their use | |
| US6797724B2 (en) | Direct spot-on antiparasitic skin solution for domestic animals | |
| AT506843A2 (en) | DIRECTLY ADAPTABLE TO THE SKIN TO REMOVE PARASITES IN BOVINE ANIMALS AND SHEEP | |
| CA2222199C (en) | N-phenylpyrazole-based antiparasitic external device for cattle, in particular ear-rings | |
| CA2221025C (en) | Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs | |
| JPWO2019131576A1 (en) | Pest control composition and its uses | |
| AU769668B2 (en) | Flea and tick control collar containing N-phenylpyrazole for use on cats and dogs | |
| AU2003257646B2 (en) | Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep | |
| AU769273B2 (en) | External anti-parasitic device containing N-phenylpyrazole, particularly an earring for use on cattle | |
| MXPA97009092A (en) | Cutaneous solution for direct deposit intended for the elimination of parasites in cattle and sheep, use of a composite in such solution and treatment procedure for cattle and sheep with such solution | |
| AU773119B2 (en) | Methods for eliminating parasites and in particular ectoparasites of vertebrates, particularly of mammals and compositions for implementing these methods | |
| AU7195800A (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| IE970489A1 (en) | Methods for removing parasites and in particular ectoparasites of vertebrates, in particular of mammals, and compositions for the implementation of this method. | |
| MXPA97008994A (en) | External antiparasitary device for cattle, particularly in the form of anillo, elaborated conn-fenilpirazo |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |