NO323971B1 - Collars comprising N-Phenylpyrazole for the control of fleas and mites for use in cats and dogs and their use - Google Patents
Collars comprising N-Phenylpyrazole for the control of fleas and mites for use in cats and dogs and their use Download PDFInfo
- Publication number
- NO323971B1 NO323971B1 NO19975471A NO975471A NO323971B1 NO 323971 B1 NO323971 B1 NO 323971B1 NO 19975471 A NO19975471 A NO 19975471A NO 975471 A NO975471 A NO 975471A NO 323971 B1 NO323971 B1 NO 323971B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- collar
- external device
- mites
- matrix
- fleas
- Prior art date
Links
- 241000238876 Acari Species 0.000 title claims abstract description 30
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 title claims abstract description 28
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 title claims abstract description 14
- WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrazole Chemical compound C1=CC=NN1C1=CC=CC=C1 WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 abstract description 6
- 230000036626 alertness Effects 0.000 abstract 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 23
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 9
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 6
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 3
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- ZLBCEIKLLQKXOP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-2-methylimidazol-1-yl]-3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound CC1=NC(C(F)(F)C(F)(F)Br)=CN1C1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZLBCEIKLLQKXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282817 Bovidae Species 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 1
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- FQXWEKADCSXYOC-UHFFFAOYSA-N fipronil-sulfide Chemical compound NC1=C(SC(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FQXWEKADCSXYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 231100000640 hair analysis Toxicity 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002747 voluntary effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Krage eller annen ekstern innretning for kjæledyr, særlig katter og hunder, bestående av en matriks omfattende 0,1 til 40 vekt%, foretrukket 1 til 15 vekt%, basert på vekten av kragen, av en substans som er effektiv mot ektoparasitter slik som lopper og midd og består av minst en forbindelse med formel (1). Kragen eller annen ekstern innretning er utformet til å være effektiv i mer enn 6 måneder mot lopper og i mer enn 3 måneder mot midd. Vkkningsfullheten opprettholdes selv i flere uker etter at kragen eller annen ekstern innretning er fjernet eller mistet, eller når frigjeringen av forbindelsen varierer.Collar or other external device for pets, in particular cats and dogs, consisting of a matrix comprising 0.1 to 40% by weight, preferably 1 to 15% by weight, based on the weight of the collar, of a substance which is effective against ectoparasites such as fleas and mites and consists of at least one compound of formula (1). The collar or other external device is designed to be effective for more than 6 months against fleas and for more than 3 months against mites. The alertness is maintained even for several weeks after the collar or other external device has been removed or lost, or when the release of the connection varies.
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en ekstern antiparasittisk innretning, særlig et halsbånd, for kjæledyr, særlig katter og hunder, idet dette halsbånd er aktiv mot ektoparasitter hos disse dyr og særlig lopper og midd. The present invention relates to an external antiparasitic device, in particular a collar, for pets, especially cats and dogs, this collar being active against ectoparasites in these animals and particularly fleas and mites.
Oppfinnelsen vedrører også anvendelse av aktive forbindelser for fremstilling av slike halsbånd eller eksterne innretninger. The invention also relates to the use of active compounds for the production of such collars or external devices.
Oppfinnelsen er rettet hovedsakelig mot lopper av slekten Ctenocephalides, særlig C. felis og C. canis, og midd, særlig av slekten Rhipicephalus, særlig sanguineus, så vel som jordmidd (Trombicula automnalis), som er midd som hovedsakelig angriper jaktende huder. The invention is directed mainly to fleas of the genus Ctenocephalides, especially C. felis and C. canis, and mites, especially of the genus Rhipicephalus, especially sanguineus, as well as earth mites (Trombicula automnalis), which are mites that mainly attack hunting hides.
Halsbånd som er tiltenkt å fjerne vanlige ektoparasitter fra katter og hunder har blitt fremstilt i lang tid. Disse halsbånd består av en matriks, vanligvis en plastmatriks, som innlemmer mellom 5 og 40% aktiv substans og som er i stand til å frigjøre denne over tid. Således har disse halsbånd det teoretiske mål å sikre langvarig beskyttelse. Collars intended to remove common ectoparasites from cats and dogs have been manufactured for a long time. These collars consist of a matrix, usually a plastic matrix, which incorporates between 5 and 40% active substance and which is able to release this over time. Thus, these collars have the theoretical goal of ensuring long-lasting protection.
På tross av påstandene om aktivitet har imidlertid ikke halsbåndene den påkrevde virkningsfullhet ute i marken for å sikre en virkelig fjerning av disse parasittene. Årsaken til dette kan være den lave aktiviteten av den aktive substansen som er inkludert i matriksen. En annen årsak kan være den akselerte nedbrytning av disse aktive substanser under virkningen av klimatiske faktorer slik som lys, varme og regn. Til slutt er kontroll med frigjøringen av den aktive substans fra matriksen i stor grad overvurdert. Frigjøring viser seg generelt å være vanskelig og variabel og kan avhenge i stor grad av fremstillingsbetingelsene, som kan variere fra et parti til et annet, og forholdene ved bruk, særlig klimatiske variasjoner og særlig fuktighet og temperatur etc. I tillegg blir kun en relativt liten mengde av den innlemmede aktive substans faktisk frigjort og det viser seg å være vanskelig å være i stand til å kontrollere og optimalisere frigjøring av denne. However, despite the claims of activity, the collars do not have the required effectiveness in the field to ensure a real removal of these parasites. The reason for this may be the low activity of the active substance included in the matrix. Another reason may be the accelerated degradation of these active substances under the influence of climatic factors such as light, heat and rain. Finally, control of the release of the active substance from the matrix is largely overestimated. Release generally proves to be difficult and variable and can depend to a large extent on the manufacturing conditions, which can vary from one batch to another, and the conditions during use, especially climatic variations and especially humidity and temperature etc. In addition, only a relatively small amount of the incorporated active substance actually released and it turns out to be difficult to be able to control and optimize release of this.
En annen ulempe ved halsbåndene som påtreffes i praksis oppstår fra bruksmåten av denne innretningen som naturlig nok kan tas av, bæres for aktivt, eller til og med trekkes av når dyret beveger seg rundt, for eksempel i underskog. Problemet er særlig kritisk for jaktende hunder hvis halsbånd fjernes før en jaktutflukt selv om de vil stå overfor omgivelser som herjes av lopper og midd. Another disadvantage of the collars encountered in practice arises from the way this device is used, which can naturally be taken off, worn too actively, or even pulled off when the animal moves around, for example in undergrowth. The problem is particularly critical for hunting dogs whose collars are removed before a hunting excursion even though they will be facing an environment ravaged by fleas and mites.
Patentsøknader WO-A-87/03781 og EP-A-0 295 117 har foreslått insekticider av N-Fenylpyrazol-klassen. Patent applications WO-A-87/03781 and EP-A-0 295 117 have proposed insecticides of the N-Phenylpyrazole class.
Disse substansene er beskrevet som å være aktive mot et svært stort antall parasitter som påtreffes innen ulike områder som agrikultur, folkehelse og human og veterinær medisin. Innen sistnevnte område kan disse substansene virke særlig mot lopper og midd hos kjæledyr, slik som katter og hunder. Disse substansene kan tilføres på ulike måter, som via den orale, parenterale, perkutane eller topiske rute. Den sistnevnte type administrasjon dekker i seg selv mange muligheter, som sprayer, pulvere, bad, dusjer, spruter, innfettingspreparater, sjampoer, kremer, vokspreparater, preparater av type hud-oppløsning (påhellingspreparat) og eksterne innretninger slik som øreringer og halsbånd for å tilveiebringe lokal eller systemisk behandling. EP-A-0 295 117 og EP-A-0 500 209 fremsetter et preparat med sakte frigjøring som kan være i form av et halsbånd eller øreringer for å kontrollere skadelige insekter. En slik formulering kan omfatte fra 0,5 til 25% aktivt material, fra 75 til 99,5% polyvinylklorid og en katalytisk mengde av et plastiseringsmiddel, dioktylfthalat. These substances are described as being active against a very large number of parasites encountered in various areas such as agriculture, public health and human and veterinary medicine. Within the latter area, these substances can be particularly effective against fleas and mites in pets, such as cats and dogs. These substances can be administered in various ways, such as via the oral, parenteral, percutaneous or topical route. The latter type of administration in itself covers many possibilities, such as sprays, powders, baths, showers, syringes, grease preparations, shampoos, creams, wax preparations, preparations of the skin solution type (pour-on preparation) and external devices such as earrings and collars to provide local or systemic treatment. EP-A-0 295 117 and EP-A-0 500 209 disclose a slow-release preparation which may be in the form of a collar or earrings to control harmful insects. Such a formulation may comprise from 0.5 to 25% active material, from 75 to 99.5% polyvinyl chloride and a catalytic amount of a plasticizer, dioctyl phthalate.
Fransk patentsøknad FR-A-2 713 889 beskriver en pesticidblanding inneholdende en insektvekstregulator og et N-aryldiazolderivat valgt fra derivatene 4- (2-brom-1,1,2,2-tetrafluoretyl) -1- (3-klor-5-trifluormetylpyridin-2-yl) -2-metylimidazol, 5-amino-3-cyano-1- (2,6-diklor-4-trifluormetylfenyl) -4-trifluormetysulfinylpyrazol og 5-amino-3-cyano-1- (2,6- diklor-4-trifluormetylfenyl)-4-trifluormetyltiopyrasol. Som i de tidligere kjente publikasjoner angitt ovenfor er preparatene rettet mot et stort antall insekter innen forskjellige områder, og ulike typer formuleringer. Hundelopper og kattelopper er målet for disse. Blant de fremsatte formuleringer nevner denne publikasjonen harpikspreparater som kan tildannes til pesticidhalsbånd for dyr. French patent application FR-A-2 713 889 describes a pesticide mixture containing an insect growth regulator and an N-aryldiazole derivative selected from the derivatives 4-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1-(3-chloro-5- trifluoromethylpyridin-2-yl)-2-methylimidazole, 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole and 5-amino-3-cyano-1-(2, 6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylthiopyrazole. As in the previously known publications indicated above, the preparations are aimed at a large number of insects in different areas, and different types of formulations. Dog fleas and cat fleas are the target for these. Among the formulations put forward, this publication mentions resin preparations which can be made into pesticide collars for animals.
Ingen av disse publikasjonene beskriver imidlertid anvendelse av pesticidhalsbånd omfattende en forbindelse av N-fenylpyrazolfamilien for å kontrollere lopper og midd hos kjæledyr slik som katter og hunder, som gjør det mulig å sikre en høy grad av virkningsfullhet i en lang tidsperiode mot disse parasittene. None of these publications, however, describe the use of pesticide collars comprising a compound of the N-phenylpyrazole family to control fleas and mites in pets such as cats and dogs, which makes it possible to ensure a high degree of effectiveness over a long period of time against these parasites.
Hva angår de pesticide forbindelser i henhold til teknikkens stand, kunne en spesialist ha forventet å påtreffe alminnelige problemer med frigjøring fra halsbåndene og således problemer med aktivitet. Regarding the pesticidal compounds according to the state of the art, a specialist could have expected to encounter general problems with release from the collars and thus problems with activity.
Publikasjonene C. Genchi et al., Professione Veterinaria No. 1, supplement 1995, side 19 til 22, J.M. Postal, Professione Veterinaria No. 1, supplement 1995, side 17 og 18 og A. Searle et al., Australian Veterinary Practitioner, volum 25, No. 3, 1995, side 157 og 158 foreslår isteden å effektivt kontrollere lopper og midd ved å benytte en sprøytbar oppløsning (spray) inneholdende denne type aktiv forbindelse. The publications C. Genchi et al., Professione Veterinaria No. 1, supplement 1995, pages 19 to 22, J.M. Postal, Professione Veterinaria No. 1, supplement 1995, pages 17 and 18 and A. Searle et al., Australian Veterinary Practitioner, volume 25, No. 3, 1995, pages 157 and 158 instead suggests effectively controlling fleas and mites by using a sprayable solution (spray) containing this type of active compound.
Det er nå overraskende i oppfinnelsens sammenheng funnet at på tross av det faktum at disse N-fenylpyrazoler møter de samme vanskeligheter med frigjøring som produktene i henhold til teknikkens stand, er det imidlertid mulig å oppnå halsbånd som er fult ut effektive for fjerning av ektoparasitter hos hunder og katter over en svært lang periode, for eksempel fra 6 til 18 måneder, og at virkningsfullheten i tillegg vedvarer lenge etter at halsbåndene er tatt av, det vil si over en periode som kan være lik eller over to måneder, slik at det således er mulig å oppnå et halsbånd som er fult ut effektiv uten hensyn til forholdene ved bruk. På bakgrunn av det faktum at beskyttelsen vedvarer etter at halsbåndet er tatt av kan det forstås at feilaktig eller frivillig bruk eller resultatet av tap av halsbåndet ikke risikerer beskyttelsen som dyret skulle dra fordel av. It is now surprisingly found in the context of the invention that despite the fact that these N-phenylpyrazoles face the same difficulties in release as the products according to the state of the art, it is nevertheless possible to obtain collars which are fully effective for the removal of ectoparasites in dogs and cats over a very long period, for example from 6 to 18 months, and that the effectiveness also persists long after the collars have been removed, i.e. over a period which can be equal to or over two months, so that it is possible to achieve a collar that is fully effective regardless of the conditions of use. On the basis of the fact that the protection persists after the collar is removed, it can be understood that the incorrect or voluntary use or the result of the loss of the collar does not risk the protection from which the animal should benefit.
I tillegg er det i oppfinnelsens sammenheng observert at denne langvarige virkningsfullhet ble oppnådd med konsentrasjoner av aktiv substans i matriksen som utgjør halsbåndet som var mye mindre enn den for vanlige produkter. Det ble også observert at denne virkningsfullheten ble oppnådd innen svært kort tid etter at halsbåndene ble tatt på, særlig en virkningsfullhet på mer en 95% i løpet av 24 timer mot lopper og mer en 90% i løpet av 48 timer mot midd. In addition, in the context of the invention, it has been observed that this long-term effectiveness was achieved with concentrations of active substance in the matrix that make up the collar which were much smaller than that of ordinary products. It was also observed that this effectiveness was achieved within a very short time after the collars were put on, in particular an effectiveness of more than 95% within 24 hours against fleas and more than 90% within 48 hours against mites.
Det ble svært overraskende observert at forbindelsene i samsvar med oppfinnelsen, som er svært lipofile, og som har høyt damptrykk (lav flyktighet), hadde en svært høy affinitet fortalget som vanligvis dekker dyrets ytterlag (hud og hår) slik at denne forbindelsen, når frigjort, tas opp av talget, hvoretter det forekommer et vandringsfenomen som sikrer fordeling av aktiv substans over hele kroppen til dyret. I tillegg, og dette er et bemerkelsesverdig punkt, blir disse aktive substanser konsentrert i talgkjertlene som blir et reservoar for disse, hvilket sikrer svært langvarig virkningsfullhet og gjør det mulig å kompansere for fraværet av halsbåndet ved frigjøring av den aktive substans ved passiv diffusjon. It was very surprisingly observed that the compounds according to the invention, which are very lipophilic, and which have a high vapor pressure (low volatility), had a very high affinity for the substance that usually covers the animal's outer layer (skin and hair) so that this compound, when released , is taken up by the sebum, after which a migration phenomenon occurs which ensures distribution of active substance over the entire body of the animal. In addition, and this is a noteworthy point, these active substances are concentrated in the sebaceous glands which become a reservoir for them, which ensures very long-lasting effectiveness and makes it possible to compensate for the absence of the collar by releasing the active substance by passive diffusion.
Med bakgrunn i dette fenomenet vil variasjonene i frigjøring av den aktive substans fra halsbåndet på grunn av for eksempel en variasjon i klimatiske forhold kompansert for ved mulighetene for frigjøring ved talgkjertlene. With this phenomenon as a background, the variations in the release of the active substance from the collar due to, for example, a variation in climatic conditions will be compensated for by the possibilities for release by the sebaceous glands.
Det ble også observert at etter et bad, som muligens kunne føre til fjerning av talget fordelt over dyrets kropp, ble dyret svært hurtig beskyttet på ny, i nærvær eller fravær av halsbåndet, på grunn av det faktum at sekresjon av nytt talg ledsages av en frigjøring, ved talgkjertlene, av den aktive substans som de inneholder. It was also observed that after a bath, which could possibly lead to the removal of the sebum distributed over the animal's body, the animal was very quickly protected again, in the presence or absence of the collar, due to the fact that the secretion of new sebum is accompanied by a release, by the sebaceous glands, of the active substance they contain.
Gjenstanden for den foreliggende oppfinnelse er således en antiloppe- og antimidd-halsbånd eller annen ekstern innretning for et kjæledyr, særlig en katt eller hund, tildannet av en matriks hvori det er innlemmet fra 1 til 15 vekt%, i forhold til matriksen, av 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl] 3-CN - 4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol (forbindelse (A)) som er aktiv mot ektoparasitter som lopper og midd, idet dette halsbånd eller annen ekstern innretning er utformet til å sikre minst mer enn 6 måneder med virkningsfullhet mot lopper og minst mer enn 3 måneder med virkningsfullhet mot midd, idet denne virkningsfullheten fortrukket opprettholdes i flere uker selv hvis halsbåndet eller den annen eksterne innretning tas av eller mistes eller hvis det er en variasjon i frigjøringshastigheten av forbindelsen (A) fra matriksen. The object of the present invention is thus an antelope and anti-mite collar or other external device for a pet, especially a cat or dog, formed from a matrix in which from 1 to 15% by weight, in relation to the matrix, of 1 -[2,6-CI2-4-CF3-phenyl] 3-CN - 4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazole (compound (A)) which is active against ectoparasites such as fleas and mites, as this collar or other external device is designed to ensure at least more than 6 months of effectiveness against fleas and at least more than 3 months of effectiveness against mites, this effectiveness preferably being maintained for several weeks even if the collar or other external device is removed or lost or if there is a variation in the release rate of the compound (A) from the matrix.
Forbindelsen (A) kan fremstilles i samsvar med en eller annen av de prosesser som beskrives i patentsøknader WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 eller europeisk patentsøknad EP-A-0 295 117, eller en hvilken som helst annen prosess som ligger innenfor kompetansen til en spesialist som er fagkyndig innen området kjemisk syntese. For kjemisk fremstilling av produktene i samsvar med oppfinnelsen betraktes en fagkyndig innen området til å ha til sin rådighet blant annet hele innholdet i "Chemical Abstracts" og de publikasjoner som anføres deri. The compound (A) can be prepared in accordance with any of the processes described in patent applications WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 or European patent application EP-A-0 295 117, or any other process which is within the competence of a specialist who is expert in the field of chemical synthesis. For the chemical preparation of the products in accordance with the invention, an expert in the field is considered to have at his disposal, among other things, the entire contents of "Chemical Abstracts" and the publications cited therein.
Lave konsentrasjoner på fra 1 til 15 vekt% og mer spesielt, særlig for forbindelse A, på fra 1,25 til 10 vekt% er imidlertid foretrukket. However, low concentrations of from 1 to 15% by weight and more particularly, especially for compound A, of from 1.25 to 10% by weight are preferred.
Under optimale betingelser er forbindelse A tilstede i halsbåndet i et forhold på fra 2 til 6 vekt%, mer spesielt fra 2,5 til 5 vekt%. Under optimal conditions, compound A is present in the collar in a proportion of from 2 to 6% by weight, more particularly from 2.5 to 5% by weight.
Det vil åpenbart være mulig å tilsette til forbindelse A et hvilket som helst annet insekticid som kan betraktes som å være anvendbart. It will obviously be possible to add to compound A any other insecticide which can be considered to be useful.
Disse insekticider kan være tilstede i den samme matriksen som forbindelsen i samsvar med oppfinnelsen. Et sammensatt halsbånd tildannet av minst to deler, som hver inkluderer en forskjellig aktiv substans, kan også anvendes. These insecticides may be present in the same matrix as the compound according to the invention. A composite collar formed from at least two parts, each of which includes a different active substance, can also be used.
Innenfor rammen av oppfinnelsen kan det anvendes matrikser som alminnelig anvendes for å fremstille halsbånd. Foretrukne eksempler som kan nevnes er matrikser basert på PVC (polyvinylklorid), som beskrevet i US-A- 3 318 769, 3 852 416, 4 150 109 og 5 437 869, og andre vinylpolymerer. Within the scope of the invention, matrices can be used which are generally used to produce collars. Preferred examples that can be mentioned are matrices based on PVC (polyvinyl chloride), as described in US-A-3,318,769, 3,852,416, 4,150,109 and 5,437,869, and other vinyl polymers.
Plastiseringsmidlene kan velges særlig fra adipater, ftalater, fosfater og citrater. The plasticizers can be selected in particular from adipates, phthalates, phosphates and citrates.
Ett eller flere plastiseringsmidler vil foretrukket tilsettes til PVC, idet disse plastiseringsmidlene særlig velges fra de følgende forbindelser: One or more plasticizers will preferably be added to PVC, these plasticizers being particularly selected from the following compounds:
-dietylftalat -diethyl phthalate
-dioktylsebacat -dioctyl sebacate
-dioktyladipat -dioctyl adipate
-diisodecylftalat -diisodecyl phthalate
-acetyltributylcitrat -acetyl tributyl citrate
-dietylheksylftalat -diethylhexyl phthalate
-di-n-butylftalat -di-n-butyl phthalate
-benzylbutylftalat -benzyl butyl phthalate
-acetyltributylcitrat -acetyl tributyl citrate
-tricresylfosfat -tricresyl phosphate
-2-etylheksyldifenylfosfat. -2-ethylhexyldiphenyl phosphate.
Enda mer foretrukket vil en PVC-matriks anvendes i nærvær av et primært remanent plastiseringsmiddel og et sekundært plastiseringsmiddel, særlig i samsvar med EP-A-0 539 295 og EP-A-0 537 998. Even more preferably, a PVC matrix will be used in the presence of a primary remanent plasticizer and a secondary plasticizer, particularly in accordance with EP-A-0 539 295 and EP-A-0 537 998.
Blant de sekundære plastiseringsmidler kan det nevnes de følgende produkter: Among the secondary plasticizers, the following products can be mentioned:
-acetyltrietylcitrat -acetyl triethyl citrate
-trietylcitrat -triethyl citrate
-triacetin -triacetin
-dietylglykol-monoetyleter -diethyl glycol monoethyl ether
-trifenylfosfat. -triphenyl phosphate.
Et vanlig stabiliseringsmiddel kan også tilsettes dertil. A common stabilizer can also be added thereto.
For den foreliggende oppfinnelses formål skal uttrykket ekstern innretning forstås og referere til en hvilken som helst innretning som kan festes eksternt på dyret for å tilveiebringe den samme funksjonen som et halsbånd. For the purposes of the present invention, the term external device shall be understood to refer to any device that can be attached externally to the animal to provide the same function as a collar.
Ved å variere konsentrasjonen og/eller sammensetningen av matriksen kan det fremstilles halsbånd eller med andre eksterne innretninger i samsvar med oppfinnelsen som sikrer effektiv og langvarig beskyttelse mot lopper. Halsbånd eller andre eksterne innretninger kan fremstilles med en virkningsfullhet på mer enn 6 måneder, særlig på mer enn eller lik 12 eller 18 måneder, selv når halsbåndet eller den eksterne innretning tas av i en relativt lang periode. Når halsbåndet eller By varying the concentration and/or composition of the matrix, collars or other external devices in accordance with the invention can be produced which ensure effective and long-lasting protection against fleas. Collars or other external devices can be manufactured with an effectiveness of more than 6 months, especially of more than or equal to 12 or 18 months, even when the collar or external device is removed for a relatively long period. When the collar or
innretningen er tatt av kan varigheten av effektiv beskyttelse ligge i området fra 2 til 3 måneder. the device is removed, the duration of effective protection can be in the range of 2 to 3 months.
Ved å variere konsentrasjonen og/eller sammensetningen av matriksen er det mulig å fremstille halsbånd eller andre eksterne innretninger i samsvar med oppfinnelsen som sikrer effektiv og langvarig beskyttelse mot midd. Halsbånd eller eksterne innretninger kan fremstilles med en virkningsfullhet på mer enn 3 måneder, særlig på mer enn eller lik 12 eller 15 måneder, selv når halsbåndet eller den eksterne innretning tas av i en relativt lang periode. Når halsbåndet eller den eksterne innretning er tatt av kan varigheten av effektiv beskyttelse ligge i området fra 1 til 2 måneder. By varying the concentration and/or composition of the matrix, it is possible to produce collars or other external devices in accordance with the invention which ensure effective and long-lasting protection against mites. Collars or external devices can be produced with an effectiveness of more than 3 months, especially of more than or equal to 12 or 15 months, even when the collar or external device is removed for a relatively long period. When the collar or external device is removed, the duration of effective protection can range from 1 to 2 months.
Det er bemerkelsesverdig at denne svært langvarige og totale virkningsfullhet oppnås ved hjelp av forbindelsen i samsvar med oppfinnelsen alene, uten tilsetning av annet insekticid. It is noteworthy that this very long-lasting and total effectiveness is achieved by means of the compound according to the invention alone, without the addition of another insecticide.
Den foreliggende oppfinnelse gjør det mulig å eliminere ektoparasitter, særlig lopper og midd, fra kjæledyr slik som katter og hunder, når minst et halsbånd eller annen ekstern innretning i samsvar med oppfinnelsen festes til dyret og dyret gis langvarig, effektiv beskyttelse mot disse parasittene, selv når halsbåndet eller annen ekstern innretning tas av. Indikasjonene på varighet er blitt gitt i det foregående. Det er foretrukket anbefalt at halsbåndet eller den eksterne innretning i følge oppfinnelsen etter at den har blitt satt på første gang bør forbli på dyret i minst 24 timer for at tilstrekkelig aktiv substans får passere til dyret og slik at talgkjertlene er blitt i stand til å lagre denne aktive substans. The present invention makes it possible to eliminate ectoparasites, particularly fleas and mites, from pets such as cats and dogs, when at least one collar or other external device in accordance with the invention is attached to the animal and the animal is given long-term, effective protection against these parasites, even when the collar or other external device is removed. The indications for duration have been given above. It is preferably recommended that the collar or the external device according to the invention, after it has been put on for the first time, should remain on the animal for at least 24 hours in order for sufficient active substance to pass to the animal and so that the sebaceous glands have become able to store this active substance.
Fordelen ved oppfinnelsen vedrører særlig rengjøring av dyrets hår og hud ved fjerning av parasittene som er tilstede, såvel som dens rester og avføring. De således behandlede dyrene har hår som er mer tiltalende å se på og å berøre. The advantage of the invention relates in particular to cleaning the animal's hair and skin by removing the parasites that are present, as well as its remains and faeces. The animals thus treated have hair that is more pleasing to look at and to touch.
Gjenstanden for den foreliggende oppfinnelse er også anvendelse av en forbindelse som svarer til forbindelse (A) for fremstilling av et halsbånd eller annen ekstern innretning tiltenkt å festes til et kjæledyr, og særlig katter og hunder, idet denne forbindelsen er i stand til å sikre hindring og behandling av lopper og midd til en høy grad av virkningsfullhet og over en periode som overskrider 6 måneder mot lopper og 3 måneder mot midd, idet virkningsfullheten foretrukket opprettholdes i flere uker hvis halsbåndet eller den eksterne innretning tas av eller mistes eller hvis det er en variasjon i frigjøringen av forbindelsen (A) fra halsbåndet eller den eksterne innretningen. Innretninger som angitt ovenfor er aktuelle. The object of the present invention is also the use of a compound corresponding to compound (A) for the production of a collar or other external device intended to be attached to a pet, and in particular cats and dogs, this compound being able to ensure obstruction and treatment of fleas and mites to a high degree of effectiveness and over a period exceeding 6 months against fleas and 3 months against mites, the effectiveness preferably being maintained for several weeks if the collar or the external device is removed or lost or if there is a variation in the release of compound (A) from the collar or external device. Facilities as indicated above are applicable.
Foretrukket er forbindelsen (A) innlemmet i et forhold på fra 1 til 15 vekt%, i en matriks tiltenkt å danne halsbåndet eller annen ekstern innretning. Compound (A) is preferably incorporated in a ratio of from 1 to 15% by weight, in a matrix intended to form the collar or other external device.
Enda mer foretrukket vil denne forbindelsen være innlemmet i et forhold på fra 1,25 til 10 vekt%, særlig fra 2 til 6 vekt%, og enda mer foretrukket fra 2,5 til 5 vekt%. Even more preferably, this compound will be incorporated in a ratio of from 1.25 to 10% by weight, in particular from 2 to 6% by weight, and even more preferably from 2.5 to 5% by weight.
Anvendelsen i samsvar med oppfinnelsen er særlig rettet mot fremstilling av halsbånd eller eksterne innretninger som har en virkningsfullhet, mot lopper, på mer enn 95%, eller til og med mer The application in accordance with the invention is particularly directed towards the production of collars or external devices which have an effectiveness, against fleas, of more than 95%, or even more
enn 98 eller 99%. than 98 or 99%.
For midd er den ønskede virkningsfullhet over 80 eller 90%. For mites, the desired effectiveness is above 80 or 90%.
Anvendelsen i samsvar med oppfinnelsen, mot lopper, er likeledes rettet mot fremstilling av en langvarig virkningsfullhet, lengre enn eller lik 12 måneder og til og med 18 måneder. The use according to the invention, against fleas, is likewise aimed at producing a long-lasting effectiveness, longer than or equal to 12 months and even 18 months.
For midd er denne varigheten lengre enn 12 måneder, eller til og med lengre enn 15 måneder. For mites, this duration is longer than 12 months, or even longer than 15 months.
Hvilket også er foretrukket, er anvendelsen i samsvar med oppfinnelsen rettet mot fremstilling av halsbånd eller andre eksterne innretninger som gjør det mulig å oppnå en virkningsfullhet som opprettholdes i fravær av halsbåndet eller den eksterne innretningen over en periode i området fra 2 til 3 måneder eller mer mot lopper og fra 1 til 2 måneder eller mer mot midd. Which is also preferred, the application in accordance with the invention is directed to the production of collars or other external devices which make it possible to achieve an effectiveness which is maintained in the absence of the collar or the external device over a period in the range of 2 to 3 months or more against fleas and from 1 to 2 months or more against mites.
Den foreliggende oppfinnelse vil nå beskrives mer detaljert med hjelp av ikke-begrensende eksempler hvorfra andre spesielle trekk og fordeler i følge oppfinnelsen vil fremgå. The present invention will now be described in more detail with the help of non-limiting examples from which other special features and advantages according to the invention will be apparent.
EKSEMPEL 1 EXAMPLE 1
Halsbånd inneholdende 10 % forbindelse A Collar containing 10% compound A
De følgende to typer halsbånd ble fremstilt (blanding og deretter ekstrudering): The following two types of collars were produced (mixing and then extrusion):
For testene ble det valgt 9 voksne hunder som ikke hadde mottatt noe insekticid eller akaricid i minst 40 dager. Hundene ble vasket med en insekticid-fri sjampo og kjemmet for å fjerne eventuelle forekommende parasitter. For the tests, 9 adult dogs were chosen that had not received any insecticide or acaricide for at least 40 days. The dogs were washed with an insecticide-free shampoo and combed to remove any parasites present.
Hundene ble delt i grupper på 3. The dogs were divided into groups of 3.
Gruppe A: Group A:
Ubehandlede kontroller Untreated controls
Gruppe B: Group B:
Halsbånd inneholdende 10% forbindelse A - formulering 1. Collar containing 10% compound A - formulation 1.
Gruppe C: Group C:
Halsbånd inneholdende 10% forbindelse A - formulering 2. Collar containing 10% compound A - formulation 2.
Hundene infiseres med omtrent 100 ± 10 Ctenosefalidedes felis kattelopper (ikke-matede kattelopper) og 50 ± 2 Rhipicephalus sanguineus midd (brun hundemidd). The dogs are infected with approximately 100 ± 10 Ctenosefalidedes felis cat fleas (non-fed cat fleas) and 50 ± 2 Rhipicephalus sanguineus mites (brown dog mites).
Behandlingen følger det følgende generelle skjema: The treatment follows the following general scheme:
DAG DAY
Den samme prosessen fortsettes med infisering med lopper og midd hver måned så lenge som det observeres en tilfredsstillende virkningsfullhet. The same process is continued with infestation with fleas and mites every month as long as a satisfactory effectiveness is observed.
Hårprøver ble tatt på : Hair samples were taken at:
D 205 og D 261 for alle hundene. D 205 and D 261 for all dogs.
Halsbåndene ble tatt av på D 149 for hunder 363 og 289, på D 177 for hunder 87 og 300 og på D 205 for hunder 256 og 335. The collars were removed on D 149 for dogs 363 and 289, on D 177 for dogs 87 and 300 and on D 205 for dogs 256 and 335.
Konsentrasjonene av aktiv substans i samsvar med oppfinnelsen på hårene som ble oppnådd ved D 205 og D 261 presenteres i henholdsvis tabeller 1 og 2 i ug/g hår. The concentrations of active substance in accordance with the invention on the hairs that were obtained with D 205 and D 261 are presented in tables 1 and 2 respectively in ug/g hair.
En fordeling av aktiv substans over håret observeres: konsentrasjonene på forskjellige områder er høyere med formuleringen for gruppe C og er relativt homogen fra et område til et annet. A distribution of active substance over the hair is observed: the concentrations in different areas are higher with the formulation for group C and are relatively homogeneous from one area to another.
Konsentrasjonene av aktiv substans er fremdeles påvisbare 16 uker etter at halsbåndet er blitt tatt av og er fremdeles effektiv ved dette trinn. The concentrations of active substance are still detectable 16 weeks after the collar has been removed and are still effective at this stage.
Tabeller 3,4 og 5 gjør det mulig å utføre en konsentrasjon/aktivitet korrelasjon. Tables 3,4 and 5 make it possible to carry out a concentration/activity correlation.
På D 261 er aktiviteten mot lopper 100% på alle hundene, med unntak av en hund (tilstedeværelse av en loppe). On D 261, the activity against fleas is 100% on all the dogs, with the exception of one dog (presence of a flea).
Minimumskonsentrasjonene (på håret) som er effektive mot lopper og midd er bestemt til å være omtrent: The minimum concentrations (on hair) effective against fleas and mites have been determined to be approximately:
- 20 mikrogram pr. gram hår for midd - 20 micrograms per grams of hair for mites
-1 mikrogram pr. gram hår for lopper. -1 microgram per grams of hair for fleas.
En aktivitet på minst 5 måneder for midd og på minst 9 måneder for lopper observeres med disse formuleringene. An activity of at least 5 months for mites and of at least 9 months for fleas is observed with these formulations.
EKSEMPEL 2: EXAMPLE 2:
Hunder ble delt i 6 grupper av 8 hunder: Dogs were divided into 6 groups of 8 dogs:
A: Kontrollgruppe: halsbånd inneholdende ingen aktiv substans. A: Control group: collar containing no active substance.
B: Referanseprodukt: kommersiell halsbånd mot lopper og midd, inneholdende 8% klorpyrifos B: Reference product: commercial collar against fleas and mites, containing 8% chlorpyrifos
(0,0-dietyl-0-(3,5,6-triklor-2-pyridyl)fosfortioat), betegnet som ref. i tabellene. (0,0-diethyl-0-(3,5,6-trichloro-2-pyridyl)phosphorothioate), designated as ref. in the tables.
C: Halsbånd inneholdende 2,5% av forbindelse A. C: Collar containing 2.5% of compound A.
D: Halsbånd inneholdende 5% av forbindelse A. D: Collar containing 5% of compound A.
E: Halsbånd inneholdende 10% av forbindelse A. E: Collar containing 10% of compound A.
Halsbåndene ble fremstilt med de samme bestanddeler som i formulering 2 ifølge eksempel 1, med et pigment (titandioksyd) i tillegg. The collars were made with the same ingredients as in formulation 2 according to example 1, with a pigment (titanium dioxide) in addition.
Testene følger det følgende skjema: The tests follow the following form:
Prosessen fortsettes langs disse retningslinjer fra måned til måned. The process continues along these guidelines from month to month.
Infiseringer og nye infiseringer utføres i en mengde på: Infections and new infections are carried out in an amount of:
100 ± 10 lopper 100 ± 10 fleas
50 ± 3 midd 50 ± 3 mites
Tabeller 6 og 7 gir de gjennomsnittlige resultater for effektivitet. Tables 6 and 7 give the average results for efficiency.
Claims (12)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9604206A FR2746585B1 (en) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | ANTI-FLEA AND ANTI-TICK COLLAR FOR DOGS AND CATS, BASED ON N-PHENYLPYRAZOLE |
| US69243096A | 1996-08-05 | 1996-08-05 | |
| PCT/FR1997/000540 WO1997036484A1 (en) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO975471D0 NO975471D0 (en) | 1997-11-27 |
| NO975471L NO975471L (en) | 1998-01-29 |
| NO323971B1 true NO323971B1 (en) | 2007-07-30 |
Family
ID=26232629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19975471A NO323971B1 (en) | 1996-03-29 | 1997-11-27 | Collars comprising N-Phenylpyrazole for the control of fleas and mites for use in cats and dogs and their use |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3553609B2 (en) |
| CN (1) | CN1225167C (en) |
| AR (1) | AR013061A1 (en) |
| AT (1) | AT503494A1 (en) |
| AU (1) | AU2512897A (en) |
| BE (1) | BE1010476A3 (en) |
| BR (1) | BR9702151B1 (en) |
| CH (1) | CH694420A5 (en) |
| CZ (1) | CZ296848B6 (en) |
| DE (1) | DE19780441B3 (en) |
| DK (1) | DK177396B1 (en) |
| ES (1) | ES2143390B1 (en) |
| FI (1) | FI121843B (en) |
| FR (1) | FR2746586B1 (en) |
| GB (1) | GB2316871B (en) |
| GR (1) | GR1002899B (en) |
| HU (1) | HU228751B1 (en) |
| IE (1) | IE970230A1 (en) |
| IL (1) | IL122101A (en) |
| IT (1) | IT1291702B1 (en) |
| LU (1) | LU90175B1 (en) |
| MX (1) | MX9709093A (en) |
| NL (1) | NL1005652C2 (en) |
| NO (1) | NO323971B1 (en) |
| NZ (1) | NZ329123A (en) |
| SE (1) | SE523756C2 (en) |
| SK (1) | SK283234B6 (en) |
| TW (1) | TW491701B (en) |
| WO (1) | WO1997036484A1 (en) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW524667B (en) * | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
| GB9824991D0 (en) * | 1998-11-13 | 1999-01-06 | Clarke Paul D | Pest control |
| KR100969088B1 (en) * | 2002-03-05 | 2010-07-09 | 메리얼 리미티드 | 5-substituted-alkylaminopyrazole derivatives as pesticides |
| US7531186B2 (en) * | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
| US7514464B2 (en) | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
| DE102004031325A1 (en) * | 2004-06-29 | 2006-01-19 | Bayer Healthcare Ag | Active substance-containing solid shaped articles for external use against parasites on animals |
| GB0713790D0 (en) | 2007-07-16 | 2007-08-22 | Nettforsk As | Method |
| CN109662958A (en) * | 2017-10-13 | 2019-04-23 | 魏先华 | A method of prevention or treatment animal epizoite biology |
| CN112535116B (en) * | 2020-12-02 | 2022-03-01 | 山东省寄生虫病防治研究所 | Neck ring type smell expelling device for preventing parasite attachment |
| EP4124335B1 (en) * | 2021-07-30 | 2024-03-13 | Bioiberica, S.A.U. | Dermatological collar for non-human animals |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3852416A (en) * | 1971-05-27 | 1974-12-03 | L Grubb | Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide |
| DE3602728A1 (en) * | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | PEST CONTROL AGAINST PYRAZOLE DERIVATIVES |
| GB8531485D0 (en) * | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3609423A1 (en) * | 1986-03-20 | 1987-10-01 | Bayer Ag | PEST CONTROLS BASED ON 1-ARYL-4-TRIFLUORMETHYL-5-AMINOPYRAZOLES |
| NO179282C (en) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | New 1- (2-pyridyl) pyrazole compounds for control of insect pests |
| GB9120641D0 (en) * | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| US5411737A (en) * | 1991-10-15 | 1995-05-02 | Merck & Co., Inc. | Slow release syneresing polymeric drug delivery device |
| MX9206034A (en) * | 1991-10-24 | 1993-05-01 | Roussel Uclaf | PEST CONTROL SYSTEM. |
| JP3715994B2 (en) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | Pest control agent |
-
1997
- 1997-03-17 GR GR970100097A patent/GR1002899B/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-24 IE IE970230A patent/IE970230A1/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-25 AR ARP970101179A patent/AR013061A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-03-26 CZ CZ0351197A patent/CZ296848B6/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 BR BRPI9702151-2A patent/BR9702151B1/en active IP Right Grant
- 1997-03-26 ES ES009750030A patent/ES2143390B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-26 FR FR9703707A patent/FR2746586B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 AT AT0900297A patent/AT503494A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-03-26 NL NL1005652A patent/NL1005652C2/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 NZ NZ329123A patent/NZ329123A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 CN CNB971902828A patent/CN1225167C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 IL IL12210197A patent/IL122101A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 WO PCT/FR1997/000540 patent/WO1997036484A1/en active IP Right Grant
- 1997-03-26 DE DE19780441T patent/DE19780441B3/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 SK SK1602-97A patent/SK283234B6/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 HU HU9900833A patent/HU228751B1/en unknown
- 1997-03-26 AU AU25128/97A patent/AU2512897A/en not_active Abandoned
- 1997-03-26 CH CH02789/97A patent/CH694420A5/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 JP JP53294197A patent/JP3553609B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 GB GB9724482A patent/GB2316871B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 BE BE9700273A patent/BE1010476A3/en active
- 1997-03-28 IT IT97TO000269A patent/IT1291702B1/en active IP Right Grant
- 1997-04-14 TW TW086104769A patent/TW491701B/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-24 SE SE9704305A patent/SE523756C2/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-25 MX MX9709093A patent/MX9709093A/en unknown
- 1997-11-26 LU LU90175A patent/LU90175B1/en active
- 1997-11-27 NO NO19975471A patent/NO323971B1/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 FI FI974349A patent/FI121843B/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 DK DKPA199701362A patent/DK177396B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5885607A (en) | N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs | |
| US6010710A (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| AP143A (en) | Pesticidal Fomulation | |
| KR20180120211A (en) | Insect repellent | |
| TW200829172A (en) | Local topical administration formulations containing indoxacarb | |
| NO323971B1 (en) | Collars comprising N-Phenylpyrazole for the control of fleas and mites for use in cats and dogs and their use | |
| KR100897647B1 (en) | Parasiticidal compositions and methods of use | |
| JPH0782105A (en) | Durable pyriproxyphene composition for suppressing parasite | |
| RU2384065C2 (en) | Insect-acaricide agent | |
| HUT51852A (en) | Insecticides in form of capsule-suspensions with prolongated freeing of the active substance | |
| DK177400B1 (en) | Solution of and use of 1- [2,6-C12-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazole to prepare the solution for direct application to the skin to eliminate parasites from cattle and sheep | |
| CN104855399B (en) | A kind of Pesticidal combination containing butene-fipronil and fluorobenzene insect amide | |
| HUT51851A (en) | Insecticides in form of emulgated concentrate with prolongated freeing of the active substance | |
| JPH08208408A (en) | Control of remaining of parasite by durable shampoo agent | |
| JPH04505453A (en) | insecticide composition | |
| TW201138621A (en) | Pour-on formulation for control of external parasite on animal, use of C2-C4 dialkylene glycol mono/di-c1-c4 alkyl ether as carrier in pour-on formulation, method for improving pour-on formulation, method of controlling external parasite on animal, and u | |
| AU769668B2 (en) | Flea and tick control collar containing N-phenylpyrazole for use on cats and dogs | |
| HUT51850A (en) | Insecticides in form of humid poudre with prolongated freeing of the active substance | |
| JPWO2019131576A1 (en) | Pest control composition and its uses | |
| US20080293809A1 (en) | Pest control formulation | |
| CN103371168B (en) | High-efficiency insecticide composition | |
| CA2221025C (en) | Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs | |
| IE970224A1 (en) | N-Phenylpyrazole-based antiparasitic external device for¹cattle, in particular ear-rings | |
| US20160081330A1 (en) | Ectoparasiticidal formulations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CREP | Change of representative |
Representative=s name: PLOUGMANN & VINGTOFT, POSTBOKS 1003 SENTRUM, 0104 |
|
| MK1K | Patent expired |