DE19780441B3 - Anti-flea and tick collar based on N-phenylpyrazole for cats and dogs - Google Patents

Anti-flea and tick collar based on N-phenylpyrazole for cats and dogs Download PDF

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Abstract

Anti-Floh- und Anti-Zecken-Halsband für Hunde und Katzen, aus einer Matrix, die als einzige wirksame Substanz 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, das in der Matrix in einer Menge von 1 bis 6 Gew.-%, auf das Halsband bezogen, vorliegt, und einen Weichmacher umfasst, der ausgewählt ist aus Adipaten, Phosphaten, Citraten und Dioctylsebacat, wobei dieses Halsband derart ausgelegt ist, dass es mindestens mehr als 6 Monate gegen Flöhe und mindestens mehr als 3 Monate gegen Zecken wirksam ist.Anti-flea and anti-tick collar for dogs and cats, made from a matrix containing as the only active substance 1-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3 ]-5-NH2-pyrazole present in the matrix in an amount of 1 to 6% by weight based on the collar, and comprising a plasticizer selected from adipates, phosphates, citrates and dioctyl sebacate, this The collar is designed to be effective against fleas for at least 6 months and against ticks for at least 3 months.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Anti-Floh- und Anti-Zecken-Halsband für Hunde und Katzen, aus einer Matrix, die als einzige wirksame Substanz 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol (Verbindung A), das in der Matrix in einer Menge von 1 bis 6 Gew.-%, auf das Halsband bezogen, vorliegt, und einen Weichmacher umfasst, der ausgewählt ist aus Adipaten, Phosphaten, Citraten und Dioctylsebacat, wobei dieses Halsband derart ausgelegt ist, dass es mindestens mehr als 6 Monate gegen Flöhe und mindestens mehr als 3 Monate gegen Zecken wirksam ist.The present invention relates to an anti-flea and anti-tick collar for dogs and cats, from a matrix having as the sole active substance 1- [2,6-Cl 2 -4-CF 3 -phenyl] -3-CN -4- [SO-CF 3 ] -5-NH 2 -pyrazole (Compound A) which is present in the matrix in an amount of 1 to 6% by weight, based on the collar, and comprises a plasticizer which is selected from adipates, phosphates, citrates and dioctyl sebacate, which collar is designed to be effective against ticks for at least 6 months against fleas and for at least more than 3 months.

Die Erfindung zielt insbesondere auf Flöhe der Art Ctenocephalides, insbesondere C. felis und C. canis, sowie Zecken, insbesondere der Art Rhipicephalus, insbesondere sanguineus, sowie Erntemilben (Trombicula automnalis), welches Milben sind, die insbesondere Jagdhunde anfallen, ab.The invention particularly aims at fleas of the species Ctenocephalides, in particular C. felis and C. canis, as well as ticks, in particular of the species Rhipicephalus, in particular sanguineus, and harvest mites (Trombicula automnalis), which are mites, which are obtained in particular hunting dogs.

Es werden bereits seit langem Halsbänder hergestellt, welche dazu bestimmt sind, übliche Ektoparasiten von Hunden und Katzen zu bekämpfen. Diese Halsbänder bestehen aus einer Matrix, üblicherweise aus einer Matrix aus einem Kunststoffmaterial, welche zwischen 5 und 40% eines Wirkstoffs enthält und diesen im Verlaufe der Zeit freizugeben in der Lage ist. Diese Halsbänder sollen somit theoretisch einen dauerhaften Schutz sicherstellen.Collars have been manufactured for a long time and are intended to combat common ectoparasites of dogs and cats. These collars consist of a matrix, usually of a matrix of a plastic material, which contains between 5 and 40% of an active ingredient and is capable of releasing it over time. These collars should theoretically ensure lasting protection.

Trotz des Anspruchs der Wirkung besitzen die Halsbänder jedoch auf diesem Gebiet nicht die erforderliche Wirksamkeit, um eine wirkliche Beseitigung dieser Parasiten sicherzustellen. Der Grund dafür kann in der geringen Wirksamkeit des in die Matrix eingeschlossenen Wirkstoffs liegen. Ein anderer Grund kann der beschleunigte Abbau dieser Wirkstoffe unter der Einwirkung von klimatischen Faktoren, wie des Lichts, der Wärme und des Regens, sein. Schließlich wird die Fähigkeit der Freisetzung des Wirkstoffs aus der Matrix in starkem Maße überschätzt. Die Freisetzung erweist sich im allgemeinen als schwierig und variabel und kann in starkem Maße abhängen von den Herstellungsbedingungen, die von einer Charge zur anderen variieren können, und von den Anwendungsbedingungen, insbesondere klimatischen Veränderungen, namentlich der Feuchtigkeit, der Temperatur etc. Darüber hinaus wird nur eine relativ geringe Menge des eingearbeiteten Wirkstoffs tatsächlich freigesetzt und es erweist sich als schwierig, die Freisetzung zu steuern und zu optimieren.However, despite the claim of effect, the collars do not have the required efficacy in this field to ensure a true elimination of these parasites. This may be due to the low potency of the drug included in the matrix. Another reason may be accelerated degradation of these agents under the influence of climatic factors such as light, heat and rain. Finally, the ability to release the drug from the matrix is greatly overestimated. The release generally proves to be difficult and variable, and may depend greatly on the manufacturing conditions, which may vary from one batch to another, and on the conditions of use, especially climatic changes, namely humidity, temperature, etc. In addition, only In fact, a relatively small amount of the incorporated drug is actually released and it is difficult to control and optimize the release.

Ein weiterer Nachteil der Halsbänder, dem man in der Praxis begegnet, ergibt sich aus der Art der Anwendung dieser Einrichtung, welche beispielsweise abgenommen, in unregelmäßiger Weise getragen oder auch abgerissen werden kann, wenn das Tier sich beispielsweise im Gestrüpp bewegt, wobei das Problem besonders kritisch ist für Jagdhunde, denen man vor der Durchführung einer Jagdpartie das Halsband abnimmt, so daß sie einer Umgebung ausgesetzt sind, die mit Flöhen und Zecken belastet ist.Another disadvantage of the collars, which is encountered in practice, results from the nature of the application of this device, which can for example be removed, worn in an irregular manner or even demolished when the animal moves in the scrub, for example, the problem is particularly It is critical for hounds that the collar is removed before carrying out a hunt so that they are exposed to an environment contaminated with fleas and ticks.

In den Patentanmeldungen WO 87/03 781 A1 und EP 0 295 117 A1 werden Insektizide der Familie der N-Phenylpyrazole vorgeschlagen.In the patent applications WO 87/03 781 A1 and EP 0 295 117 A1 insecticides of the family of N-phenylpyrazoles are proposed.

Diese Substanzen sind als gegen eine große Vielzahl von Parasiten, welche man in unterschiedlichen Bereichen antrifft, d. h. in der Landwirtschaft, der öffentlichen Gesundheit, der Humanmedizin und der Veterinärmedizin als wirksam beschrieben. In diesem letzteren Bereich können diese Substanzen insbesondere gegen Flöhe und Zecken von Haustieren, wie Katzen und Hunde, wirken. Diese Substanzen können in unterschiedlicher Weise angewandt werden, d. h. auf oralem, parenteralem, perkutanem oder topischem Wege. Diese letztere Verabreichungsart umfaßt ihrerseits verschiedene Möglichkeiten, d. h. Stäubemittel (Sprühmittel), Pulver, Bäder, Duschbäder, Sprühstrahlen, Fette, Shampoos, Cremes, Wachse, Präparate vom Typ der Hauslösungen (Aufgußmittel) und äußerliche Einrichtungen, wie Ohrringe und Halsbänder zur Sicherstellung einer lokalen oder systemischen Behandlung. Die EP 0 295 117 A1 und EP 0 500 209 A1 schlagen eine Zubereitung für die langsame Freisetzung vor, welche in Form eines Halsbandes oder von Ohrringen eingesetzt werden kann zur Bekämpfung von schädlichen Insekten. Eine solche Zubereitung kann 0,5 bis 25% des Wirkstoffs, 75 bis 99,5% Polyvinylchlorid und eine katalytische Menge eines Weichmachers, wie Dioctylphthalat, enthalten.These substances are said to be effective against a wide variety of parasites found in various fields, ie, agriculture, public health, human medicine and veterinary medicine. In this latter area, these substances may act especially against fleas and ticks of domestic animals, such as cats and dogs. These substances can be used in different ways, ie by oral, parenteral, percutaneous or topical routes. This latter mode of administration, in turn, comprises various possibilities, ie dusts (sprays), powders, baths, shower baths, sprays, fats, shampoos, creams, waxes, home-type (infusion) preparations and external equipment such as earrings and collars to ensure locality or systemic treatment. The EP 0 295 117 A1 and EP 0 500 209 A1 propose a slow release formulation which may be used in the form of a collar or earrings to combat harmful insects. Such a formulation may contain from 0.5% to 25% of the active ingredient, from 75% to 99.5% polyvinyl chloride, and a catalytic amount of a plasticizer, such as dioctyl phthalate.

Die französische Patentanmeldung FR 2 713 889 A1 beschreibt eine Pestizid-Zubereitung, die ein Wachstumsregulierungsmittel für Insekten und ein N-Aryldiazolderivat, ausgewählt aus 4-(2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethyl)-1-(3-chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl)-2-methylimidazol, 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethylsulfinylpyrazol und 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethylthiopyrazol enthält. Wie bei den oben diskutierten Dokumenten des Standes der Technik sind diese Zubereitungen auf eine große Vielzahl von Insekten in unterschiedlichen Bereichen und unterschiedliche Formulierungstypen gerichtet. So wird auf den Hundefloh und den Katzenfloh gezielt. Als vorgeschlagene Zubereitungen nennt dieses Dokument Harzpräparate, welche in die Form von Pestizid-Halsbändern für Tiere gebracht werden können.The French patent application FR 2 713 889 A1 describes a pesticidal preparation containing an insect growth regulator and an N-aryldiazole derivative selected from 4- (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl) -1- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridine-2-yl) yl) -2-methylimidazole, 5-amino-3-cyano-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-trifluoromethylsulfinylpyrazole and 5-amino-3-cyano-1- (2,6-dichloro) 4-trifluoromethylphenyl) -4-trifluoromethylthiopyrazole. As with the prior art documents discussed above, these formulations are applicable to a wide variety of insects in different areas and environments directed to different types of formulations. So is aimed at the dog flea and the cat flea. As suggested formulations this document mentions resin preparations which can be made into the form of pesticide collars for animals.

Keines dieser Dokumente beschreibt jedoch die Verwendung von Pestizid-Halsbändern, welche als einzige wirksame Substanz 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol (Verbindung A) enthalten zur Bekämpfung von Flöhen und Zecken von Haustieren, wie Hunden und Katzen, welche es ermöglichen, eine Wirkung auf hohem Niveau und langer Dauer gegen diese Parasiten sicherzustellen.However, none of these documents describes the use of pesticidal collars which are the only active substance 1- [2,6-Cl 2 -4-CF 3 -phenyl] -3-CN-4- [SO-CF 3 ] -5- NH 2 -pyrazole (compound A) is included for controlling fleas and ticks of domestic animals, such as dogs and cats, which make it possible to ensure a high-level and long-lasting effect against these parasites.

Da es sich dabei um Pestizidverbindungen des Standes der Technik handelt, konnte der Fachmann erwarten, daß sich die klassischen Probleme der Freisetzung der Wirkstoffe aus den Halsbändern und damit der Wirksamkeit ergeben.As these are prior art pesticidal compounds, those skilled in the art would expect to encounter the classic problems of release of the collagen drugs and hence efficacy.

Die französische Patentanmeldung FR 2 713 889 A1 schlägt andererseits nicht die Kombination solcher Verbindungen mit einem Wachstumsregulierungsmittel für Insekten vor.The French patent application FR 2 713 889 A1 On the other hand, does not suggest the combination of such compounds with an insect growth regulator.

Die Veröffentlichungen von C. Genchi et al. (Professione Veterinaria Nr. 1, Anhang 1995, Seiten 19 bis 22, J. M. Postal, Professione Veterinaria, Nr. 1, Anhang 1995, Seiten 17 und 18) und A. Searle et al. (Australian Veterinary Practitioner, Band 25, Nr. 3 (1995), Seiten 157 und 158) schlagen vielmehr vor, eine wirksame Bekämpfung von Flöhen und Zecken mit Hilfe einer Sprühlösung zu bewirken, welche diese Art von Wirkstoff enthält.The publications of C. Genchi et al. (Professione Veterinaria No. 1, Appendix 1995, pages 19 to 22, J. M. Postal, Professione Veterinaria, No. 1, Appendix 1995, pages 17 and 18) and A. Searle et al. (Australian Veterinary Practitioner, Vol. 25, No. 3 (1995), pages 157 and 158), rather, propose effective control of fleas and ticks with the aid of a spray solution containing this type of active ingredient.

Die Anmelderin hat nunmehr überraschenderweise festgestellt, dass man mit 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol (Verbindung A) perfekt wirksame Halsbänder erhält für die Beseitigung von Ektoparasiten von Hunden und Katzen während einer sehr langen Zeitdauer, beispielsweise von 6 bis 18 Monaten, und daß darüber hinaus die Wirksamkeit auch nach der Abnahme des Halsbandes weiter gegeben ist, d. h. während einer Zeitdauer, die zwei Monate erreichen oder überschreiten kann, so daß man auch unabhängig von den Anwendungsbedingungen über ein vollständig wirksames Halsband verfügen kann. Aufgrund der Fortdauer der Schutzwirkung nach der Abnahme des Halsbandes ergibt sich, daß auch durch eine unregelmäßige Benutzung, eine freiwillige Benutzung oder einen Verlust des Halsbandes der für das Tier günstige Schutz nicht beeinträchtigt wird.Applicant has now surprisingly found that 1- [2,6-Cl 2 -4-CF 3 -phenyl] -3-CN-4- [SO-CF 3 ] -5-NH 2 -pyrazole (Compound A ) perfectly effective collars receives for the elimination of ectoparasites of dogs and cats for a very long period of time, for example from 6 to 18 months, and in addition, the effectiveness continues after the removal of the collar, ie for a period of time Months can reach or exceed, so that one can have, regardless of the conditions of use on a fully effective collar. Due to the continuation of the protective effect after the removal of the collar it follows that even by an irregular use, a voluntary use or a loss of the collar of the protection favorable for the animal is not affected.

Darüber hinaus hat die Anmelderin festgestellt, daß diese langanhaltende Wirksamkeit mit Konzentrationen der Wirksubstanz in der das Halsband bildenden Matrix erreicht wird, die wesentlich niedriger sind als die bei klassischen Produkten. Es hat sich weiterhin gezeigt, daß diese Wirksamkeit bereits nach einer sehr kurzen Zeitdauer nach dem Anlegen der Halsbänder erreicht wird, insbesondere eine Wirksamkeit von mehr als 95% nach 24 Stunden gegen Flöhe und von mehr als 90% nach 48 Stunden gegen Zecken.In addition, the Applicant has found that this long-lasting efficacy is achieved with concentrations of the active substance in the collar-forming matrix which are substantially lower than those of classical products. It has further been shown that this effectiveness is achieved after a very short period of time after the collars have been applied, in particular an efficacy of more than 95% after 24 hours against fleas and of more than 90% after 48 hours against ticks.

Es hat sich in sehr überraschender Weise gezeigt, dass die erfindungsgemäß eingesetzte Verbindung, die sehr lipophil ist und einen erhöhten Dampfdruck (geringe Flüchtigkeit) aufweist, eine sehr starke Affinität für das Sebum besitzt, welches üblicherweise das Fell des Tieres (Haut und Haare) bedeckt und daß diese Verbindung bei ihrer Freisetzung von diesem Sebum aufgenommen wird, so daß sich ein Translokationsphänomen ergibt, welches eine Verteilung des Wirkstoffs auf dem gesamten Körper des Tieres sicherstellt. Darüber hinaus, und dies ist ein bemerkenswerter Punkt, konzentriert sich der Wirkstoff in den Talgdrüsen, welche ein Reservoir bilden, welches eine sehr lange Wirksamkeit sicherstellt und die Abwesenheit des Halsbandes auszugleichen vermag, indem der Wirkstoff durch passive Diffusion freigesetzt wird.It has surprisingly been found that the compound used according to the invention, which is very lipophilic and has an increased vapor pressure (low volatility), has a very strong affinity for the sebum, which usually covers the coat of the animal (skin and hair) and that this compound is taken up on release from this sebum, so as to give rise to a translocation phenomenon which ensures distribution of the active ingredient throughout the body of the animal. Moreover, and notably, the active agent concentrates in the sebaceous glands, which form a reservoir which ensures a very long-lasting efficacy and can compensate for the absence of the collar by releasing the active ingredient by passive diffusion.

Aufgrund dieses Phänomens werden die Änderungen der Freisetzung des Wirkstoffs durch das Halsband in Abhängigkeit von beispielsweise einer Änderung der klimatischen Bedingungen durch die Möglichkeit der Freisetzung durch die Talgdrüsen kompensiert.Due to this phenomenon, the changes in the release of the active substance by the collar are compensated by the possibility of release by the sebaceous glands, for example as a result of a change in the climatic conditions.

Es wurde weiterhin festgestellt, daß nach einem Bad, welches gegebenenfalls zu einer Entfernung des auf dem Tierkörper verteilten Sebums führen kann, das Tier in Gegenwart oder in Abwesenheit des Halsbandes sehr schnell wieder geschützt wird aufgrund der Tatsache, daß die Sekretion von frischem Sebum bzw. Talg durch die Talgdrüsen von einer Freisetzung des darin enthaltenen Wirkstoffs begleitet wird.It has also been found that after a bath, which may eventually lead to the removal of sebum distributed on the carcass, the animal is very quickly re-protected in the presence or absence of the collar due to the fact that the secretion of fresh sebum or Sebum is accompanied by the sebaceous glands from a release of the active substance contained therein.

Die vorliegende Erfindung betrifft somit Anti-Floh- und Anti-Zecken-Halsband für Hunde und Katzen, aus einer Matrix, die als einzige wirksame Substanz 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, das in der Matrix in einer Menge von 1 bis 6 Gew.-%, auf das Halsband bezogen, vorliegt, und einen Weichmacher umfasst, der ausgewählt ist aus Adipaten, Phosphaten, Citraten und Dioctylsebacat, wobei dieses Halsband derart ausgelegt ist, dass es mindestens mehr als 6 Monate gegen Flöhe und mindestens mehr als 3 Monate gegen Zecken wirksam ist.The present invention thus relates to dogs and cats anti-flea and anti-tick collar, from a matrix having as the sole active substance 1- [2,6-Cl 2 -4-CF 3 -phenyl] -3-CN -4- [SO-CF 3 ] -5-NH 2 -pyrazole present in the matrix in an amount of 1 to 6% by weight, based on the collar, and comprising a plasticizer selected from adipates , Phosphates, citrates and dioctyl sebacate, wherein this collar is designed to be effective against ticks for at least 6 months against fleas and for at least more than 3 months.

Erfindungsgemäß ist die Verbindung A 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol.According to the invention, the compound A is 1- [2,6-Cl 2 -4-CF 3 -phenyl] -3-CN-4- [SO-CF 3 ] -5-NH 2 -pyrazole.

Die Herstellung der Verbindung A kann nach irgendeinem der Verfahren erfolgen, die in den Patentanmeldungen WO 87/03 781 A1 , WO 93/06 089 A1 , WO 94/21 606 A1 oder EP 0 295 117 A1 beschrieben sind, oder irgendeinem anderen Verfahren, welches dem Fachmann für chemische Synthesen geläufig ist. Bezüglich der Chemie der erfindungsgemäßen Produkte wird der Fachmann unter anderem den Inhalt von ”Chemical Abstracts” und die darin genannten Dokumente zu seiner Verfügung haben.The preparation of Compound A may be accomplished by any of the methods disclosed in the patent applications WO 87/03 781 A1 . WO 93/06 089 A1 . WO 94/21 606 A1 or EP 0 295 117 A1 or any other method known to those skilled in the art of chemical syntheses. With regard to the chemistry of the products according to the invention, the skilled person will, inter alia, have the content of "Chemical Abstracts" and the documents mentioned therein at his disposal.

Erfindungsgemäß ist die Verbindung A in einer Menge von 1 bis 6 Gew.-% und insbesondere von 2,5 bis 5 Gew.-% in dem Halsband vorhanden.According to the invention, the compound A is present in an amount of from 1 to 6% by weight and in particular from 2.5 to 5% by weight in the collar.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann man Matrixmaterialien einsetzen, die üblicherweise für die Herstellung von Halsbändern verwendet werden. Als bevorzugte Beispiele kann man Matrixmaterialien auf der Grundlage von PVC (Polyvinylchlorid), wie sie in den US-Patenten US 3 318 769 A , US 3 852 416 A , US 4 150 109 A und US 5 437 869 A beschrieben sind, und andere Vinylpolymere nennen.In the context of the present invention, it is possible to use matrix materials which are customarily used for the production of collars. As preferred examples, PVC (polyvinylchloride) based matrix materials such as those described in US Pat US 3,318,769 A . US Pat. No. 3,852,416 . US 4 150 109 A and US 5 437 869 A and other vinyl polymers.

Die Weichmacher können insbesondere aus Adipaten, Phosphaten und Citraten ausgewählt werden.The plasticizers can be selected in particular from adipates, phosphates and citrates.

Man setzt dem PVC vorzugsweise einen oder mehrere Weichmacher ausgewählt aus den folgenden Verbindungen zu:

  • – Dioctylsebacat
  • – Dioctyladipat
  • – Acetyltributylcitrat
  • – Acetyl-tributylcitrat
  • – Tricresylphosphat
  • – 2-Ethylhexyl-diphenylphosphat
It is preferable to add to the PVC one or more plasticizers selected from the following compounds:
  • - dioctyl sebacate
  • - dioctyl adipate
  • - Acetyltributyl citrate
  • - Acetyl tributyl citrate
  • - tricresyl phosphate
  • 2-ethylhexyl-diphenyl phosphate

In noch weiter bevorzugter Weise verwendet man eine PVC-Matrix in Gegenwart eines remanenten primären Weichmachers und eines sekundären Weichmachers insbesondere gemäß der EP 0 539 295 A1 und der EP 0 537 998 A1 .Even more preferably, a PVC matrix is used in the presence of a remanent primary plasticizer and a secondary plasticizer, in particular according to EP 0 539 295 A1 and the EP 0 537 998 A1 ,

Als sekundäre Weichmacher kann man die folgenden Produkte nennen:

  • – Acetyl-triethylcitrat
  • – Triethylcitrat
  • – Triacetin
  • – Diethylenglykol-monoethylether
  • – Triphenylphosphat
As secondary plasticizers one may cite the following products:
  • - Acetyl triethyl citrate
  • - triethyl citrate
  • - triacetin
  • Diethylene glycol monoethyl ether
  • - triphenyl phosphate

Man kann auch einen üblichen Stabilisator zusetzen.You can also add a usual stabilizer.

Als äußerliche Einrichtung versteht man irgendeine Einrichtung, die äußerlich am Tier befestigt werden kann, um die gleiche Wirkung wie das Halsband sicherzustellen.An external device is any device that can be externally attached to the animal to ensure the same effect as the collar.

Über die Einstellung der Konzentration und/oder der Zusammensetzung der Matrix kann man erfindungsgemäße Halsbänder ausbilden, die einen wirksamen und langanhaltenden Schutz gegen Flöhe sicherstellen. Man kann Halsbänder herstellen mit einer Wirkungsdauer von mehr als 6 Monaten, insbesondere von 12 oder 18 Monaten 1 oder mehr, selbst wenn das Halsband mehr oder weniger lang abgenommen wird. Im Fall der Abnahme des Halsbandes kann sich die wirksame Schutzdauer von 2 bis 3 Monaten erstrecken.By adjusting the concentration and / or the composition of the matrix can form collars according to the invention, which ensure effective and long-lasting protection against fleas. One can produce collars with a duration of action of more than 6 months, in particular of 12 or 18 months 1 or more, even if the collar is removed more or less long. In case of removal of the collar, the effective period of protection may extend from 2 to 3 months.

Über die Einstellung der Konzentration und/oder der Zusammensetzung der Matrix kann man erfindungsgemäße Halsbänder ausbilden, die einen wirksamen und langanhaltenden Schutz gegen Zecken sicherstellen. Man kann Halsbänder herstellen mit einer Wirkungsdauer von mehr als 3 Monaten, insbesondere von 12 oder 15 Monaten oder mehr, selbst wenn das Halsband mehr oder weniger lang abgenommen ist. Im Fall der Abnahme des Halsbandes kann sich die wirksame Schutzdauer von 1 bis 2 Monaten erstrecken.By adjusting the concentration and / or the composition of the matrix can form collars according to the invention, which ensure effective and long-lasting protection against ticks. One can produce collars with a duration of action of more than 3 months, in particular of 12 or 15 months or more, even if the collar is removed more or less long. In case of removal of the collar, the effective period of protection may extend from 1 to 2 months.

Es ist bemerkenswert, daß diese vollständige Wirksamkeit langer Wirkungsdauer lediglich durch die erfindungsgemäß allein verwendete Verbindung ohne den Zusatz eines anderen Insektizids erreicht wird.It is noteworthy that this full effectiveness of long duration of action is achieved only by the compound used alone according to the invention without the addition of another insecticide.

Beschrieben ist weiterhin ein Verfahren zur Beseitigung von Ektoparasiten, insbesondere von Flöhen und Zecken von Haustieren, wie Hunden und Katzen, indem man an dem Tier mindestens ein Halsband gemäß der vorliegenden Erfindung befestigt und für das Tier einen wirksamen Schutz langer Wirkungsdauer gegen diese Parasiten sicherstellt, selbst im Fall der Abnahme des Halsbandes. Angaben über die Dauer sind weiter oben angegeben. Vorzugsweise wird im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens empfohlen, das Halsband nach dem Anlegen mindestens 24 Stunden an dem Tier zu belassen, damit eine ausreichende Menge des Wirkstoffs auf das Tier übergegangen ist und die Talgdrüsen diesen Wirkstoff aufgenommen haben. Also described is a method of eliminating ectoparasites, particularly fleas and ticks of domestic animals, such as dogs and cats, by affixing to the animal at least one collar in accordance with the present invention and ensuring effective protection of the animal against such parasites for a long period of time; even in the case of the removal of the collar. Details of the duration are given above. In the context of the method according to the invention, it is preferably recommended to leave the collar on the animal for at least 24 hours after application, so that a sufficient amount of the active substance has been transferred to the animal and the sebaceous glands have absorbed this active substance.

Das Ziel der Methode ist nicht therapeutisch und betrifft insbesondere die Reinigung der Haare und der Haut der Tiere durch Entfernung der dort vorhandenen Parasiten sowie deren Rückstände und Ausscheidungen. Die behandelten Tiere zeigen in dieser Weise ein für das Augen und den Griff angenehmeres Fell.The aim of the method is not therapeutic and concerns in particular the cleaning of the hair and skin of the animals by removing the parasites present there and their residues and excretions. The treated animals show in this way a more pleasant for the eyes and the handle coat.

Beschrieben ist auch ein therapeutisches Verfahren, das darauf abstellt, Parasitosen mit pathogenen Folgen zu behandeln und vorzubeugen.Also described is a therapeutic method that aims to treat and prevent parasitoses with pathogenic consequences.

Insbesondere ist die Anwendung der Erfindung auf die Ausbildung von Halsbändern gerichtet, welche gegen Flöhe eine Wirksamkeit von mehr als 95% und insbesondere mehr als 98 oder 99% aufweisen.In particular, the application of the invention is directed to the formation of collars which have an efficacy of more than 95% and in particular more than 98 or 99% against fleas.

Im Fall von Zecken überschreitet die Wirksamkeit 80% oder 90%.In the case of ticks, efficacy exceeds 80% or 90%.

Des weiteren zielt die Erfindung im Einsatz gegen Flöhe darauf ab, eine Wirkung mit einer Wirkungsdauer von 12 Monaten oder mehr oder sogar 18 Monaten zu erreichen.Furthermore, the invention aims at use against fleas on reaching an effect with a duration of action of 12 months or more, or even 18 months.

Im Fall von Zecken liegt diese Dauer oberhalb 12 Monaten und sogar oberhalb 15 Monaten.In the case of ticks, this duration is above 12 months and even above 15 months.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform zielt die Erfindung auf die Ausbildung von Halsbändern ab, welche die Erzielung einer Wirksamkeit sicherstellen, die in Abwesenheit des Halsbandes sich über eine Zeitdauer von 2 bis 3 Monaten oder mehr gegen Flöhe und 1 bis 2 Monaten oder mehr gegen Zecken erstreckt.According to a further preferred embodiment, the invention is directed to the formation of collars which ensure the achievement of efficacy which, in the absence of the collar, extends against ticks for a period of 2 to 3 months or more against fleas and 1 to 2 months or more ,

Die vorliegende Erfindung sei im folgenden unter Bezugnahme auf die Beispiele näher erläutert, aus welchen sich weitere Einzelheiten und Vorteile der Erfindung ergeben.The present invention will be explained in more detail below with reference to the examples, from which further details and advantages of the invention result.

BEISPIEL 1:EXAMPLE 1:

Halsband mit einem Gehalt von 10% der Verbindung ACollar containing 10% of compound A

Man bereitet die folgenden beiden Typen von Halsbändern (Mischung und dann Extrusion): Formulierung 1: PVC 50,0% Stabilisator 0,5% Epoxidiertes Sojaöl 5,0% Diisooctyladipat 34,5% Verbindung A 10,0% Formulierung 2: PVC 50,0% Stabilisator 0,5% Epoxidiertes Sojaöl 5,0% 2-Ethylhexyldiphenylphosphat 34,5 Verbindung A 10,0% (Gew.-%) You prepare the following two types of collars (mixture and then extrusion): Formulation 1: PVC 50.0% stabilizer 0.5% Epoxidized soybean oil 5.0% diisooctyl 34.5% Connection A 10.0% Formulation 2: PVC 50.0% stabilizer 0.5% Epoxidized soybean oil 5.0% 2-ethylhexyl 34.5 Connection A 10.0% (Wt .-%)

Für die Untersuchungen wurden 9 ausgewachsene Hunde eingesetzt, denen während mindestens 40 Tagen keinerlei Insektizid oder Akarizid verabreicht worden ist. Die Hunde wurden mit einem insektizidfreien Shampoo gewaschen und gekämmt, um jeglichen vorhandenen Parasiten zu entfernen.For the investigations 9 adult dogs were used, who were not given any insecticide or acaricide for at least 40 days. The dogs were washed with an insecticide-free shampoo and combed to remove any parasites present.

Die Tiere werden dann in Gruppen à 3 Tiere aufgeteilt:The animals are then divided into groups of 3 animals:

Gruppe A: Group A:

  • Unbehandelte KontrolltiereUntreated control animals

Gruppe B:Group B:

  • Halsband enthaltend 10% der Verbindung A – Formulierung 1.Collar containing 10% of compound A - Formulation 1.

Gruppe C:Group C:

  • Halsband enthaltend 10% der Verbindung A – Formulierung 2.Collar containing 10% of Compound A - Formulation 2.

Man infiziert die Tiere mit etwa 100 ± 10 Katzenflöhen Ctenocephalides felis (Englisch: unfed cat fleas) und 50 ± 2 Zecken Rhipicephalus sanguineus (Englisch: brown dog tick).The animals are infected with approximately 100 ± 10 cat fleas Ctenocephalides felis (English: unfed cat fleas) and 50 ± 2 ticks Rhipicephalus sanguineus (English: brown dog tick).

Die Behandlung folgt dem nachstehenden allgemeinen Schema: TAG –2 Infizierung mit den Flöhen und Zecken 0 Anbringen der Halsbänder 2 Auszählen der Flöhe und Zecken auf dem Kamm 7 Infizierung mit Zecken 8 Infizierung mit Flöhen 9 Auszählen mit dem Kamm 35 Infizierung mit Zecken 36 Infizierung mit Flöhen 37 Auszählen auf dem Kamm 63 Infizierung mit Zecken 64 Infizierung mit Flöhen 65 Auszählen auf dem Kamm The treatment follows the general scheme below: DAY -2 Infection with the fleas and ticks 0 Attaching the collars 2 Counting the fleas and ticks on the crest 7 Infection with ticks 8th Infection with fleas 9 Counting with the comb 35 Infection with ticks 36 Infection with fleas 37 Counting on the comb 63 Infection with ticks 64 Infection with fleas 65 Counting on the comb

Man setzt die gleiche Behandlung mit der Infizierung mit Flöhen und Zecken jeden Monat so lange fort, als eine zufriedenstellende Wirksamkeit beobachtet werden kann.The same treatment is continued with the infection with fleas and ticks every month for as long as a satisfactory efficacy can be observed.

Man nimmt Fellproben bei sämtlichen Hunden an den Tagen 205 und 261.Fur samples are taken on all dogs on days 205 and 261.

Die Halsbänder wurden bei den Hunden 363 und 289 am Tag 149, bei den Hunden 87 und 300 am Tag 177 und bei den Hunden 256 und 335 am Tag 205 abgenommen.Collars were removed in dogs 363 and 289 on day 149, in dogs 87 and 300 on day 177 and in dogs 256 and 335 on day 205.

In den folgenden Tabellen 1 bzw. 2 sind die Konzentrationen des erfindungsgemäßen Wirkstoffs in dem Fell in μg/g Fell angegeben, die an den Tagen 205 und 261 erhalten worden sind. Tabelle 1: Konzentration des erfindungsgemäßen Wirkstoffs auf dem Fell am Tag 205 Hund Nr. Konzentration (μg/g) Unter dem Halsband Rechte Seite Linke Seite Mitte des Rückens Lendenbereich Gruppe B 363 18,63 3,11 2,33 1,73 6,99 87 19,03 2,28 3,08 5,81 4,54 256 14,66 3,04 3,01 2,48 10,99 Gruppe C 289 27,47 11,75 15,19 8,99 30,9 300 482,4 34,6 15,69 17,97 36,7 335 257,4 23,86 28,86 22,8 41,2 Tabelle 2: Konzentration des erfindungsgemäßen Wirkstoffs auf dem Fell am Tag 261 Hund Nr. Konzentration (μg/g) Unter dem Halsband Rechte Seite Linke Seite Mitte des Rückens Lendenbereich Gruppe B 363 0,94 0,65 > 0,29 > 0,39 1,47 87 0,64 0,94 > 0,32 > 0,40 nb 256 > 0,97 nb 0,81 0,78 0,69 Gruppe C 289 3,16 > 0,75 > 0,59 > 0,60 2,03 300 3,79 > 0,70 2,04 1,35 5,52 335 1,84 1,67 2,99 4,61 4,19 nb = nicht bestimmt In the following Tables 1 and 2, the concentrations of the active ingredient according to the invention in the coat in μg / g coat are given, which were obtained on days 205 and 261. Table 1: Concentration of the active ingredient according to the invention on the coat on day 205 Dog no. Concentration (μg / g) Under the collar right side Left side Middle of the back lumbar region Group B 363 18.63 3.11 2.33 1.73 6.99 87 19,03 2.28 3.08 5.81 4.54 256 14.66 3.04 3.01 2.48 10.99 Group C 289 27.47 11.75 15.19 8.99 30.9 300 482.4 34.6 15.69 17.97 36.7 335 257.4 23.86 28.86 22.8 41.2 Table 2: Concentration of the active ingredient according to the invention on the coat on day 261 Dog no. Concentration (μg / g) Under the collar right side Left side Middle of the back lumbar region Group B 363 0.94 0.65 > 0.29 > 0.39 1.47 87 0.64 0.94 > 0.32 > 0.40 nb 256 > 0.97 nb 0.81 0.78 0.69 Group C 289 3.16 > 0.75 > 0.59 > 0.60 2.03 300 3.79 > 0.70 2.04 1.35 5.52 335 1.84 1.67 2.99 4.61 4.19 nb = not determined

Man beobachtet eine Verteilung des Wirkstoffs auf dem Fell, wobei die Konzentrationen in den verschiedenen Bereichen bei der Formulierung der Gruppe C höher sind und relativ homogen von einem Bereich zum anderen.A distribution of the active ingredient on the coat is observed, with concentrations in the various areas being higher in the formulation of group C and relatively homogeneous from one area to another.

Die Wirkstoffkonzentrationen sind auch 16 Wochen nach der Abnahme des Halsbandes nachweisbar und sind zu diesem Zeitpunkt auch wirksam.The drug concentrations are also detectable 16 weeks after the removal of the collar and are effective at this time.

Die Tabellen 3, 4 und 5 ermöglichen eine Korrelation zwischen der Konzentration und der Wirkung. Tabelle 3: Konzentrations/Wirkungs-Beziehung am Tag 149 Hund Nr. Konzentration (μg/g) Wirkung(1) Unter dem Halsband Rücken und Seiten Mittelwert Minimum Maximum Flöhe Zecken Gruppe B 363 559,5 15,6 10,7 24,8 0 1 Gruppe C 289 871,3 48,9 30,8 94,4 0 0 (1) Anzahl der auf dem Hund vorhandenen Flöhe und Zecken Tabelle 4: Konzentrations/Wirkungs-Beziehung am Tag 205 Hund Nr. Konzentration (μg/g) Wirkung(1) Unter dem Halsband Rücken und Seiten Mittelwert Minimum Maximum Flöhe Zecken Gruppe B 363 18,6 3,54 1,73 6,99 0 12 87 19,0 3,93 2,28 5,81 0 22 256 15,0 4,88 2,48 11,0 0 15 Gruppe C 289 27,5 16,7 8,99 30,9 0 12 300 482,4 26,3 15,7 36,7 0 0 335 257,4 29,2 22,8 41,2 0 0 (1) Anzahl der auf dem Hund vorhandenen Flöhe und Zecken Tabelle 5: Konzentrations/Wirkungs-Beziehung am Tag 261 Hund Nr. Konzentration (μg/g) Wirkung (1) Unter dem Halsband Rücken und Seiten Mittelwert Minimum Maximum Flöhe Zecken Gruppe B 363 0,94 > 0,70 > 0,29 1,47 0 21 87 0,64 < 0,55 < BG 0,94 0 12 256 > 0,97 < 0,76 < BG 0,81 1 24 Gruppe C 289 3,16 > 0,99 > 0,59 2,03 0 28 300 3,79 > 2,40 > 0,70 5,52 0 19 335 1,84 3,37 1,67 4,61 0 3 (1) Anzahl der auf dem Hund vorhandenen Flöhe und Zecken
BG = Bestimmungsgrenze = 0,25 μg/g Tables 3, 4 and 5 allow a correlation between the concentration and the effect. Table 3: Concentration / Effect Relationship on Day 149 Dog no. Concentration (μg / g) Effect (1) Under the collar Back and sides Average minimum maximum fleas ticks Group B 363 559.5 15.6 10.7 24.8 0 1 Group C 289 871.3 48.9 30.8 94.4 0 0 (1) Number of fleas and ticks present on the dog Table 4: Concentration / Effect Relationship on Day 205 Dog no. Concentration (μg / g) Effect (1) Under the collar Back and sides Average minimum maximum fleas ticks Group B 363 18.6 3.54 1.73 6.99 0 12 87 19.0 3.93 2.28 5.81 0 22 256 15.0 4.88 2.48 11.0 0 15 Group C 289 27.5 16.7 8.99 30.9 0 12 300 482.4 26.3 15.7 36.7 0 0 335 257.4 29.2 22.8 41.2 0 0 (1) Number of fleas and ticks present on the dog. Table 5: Concentration / effect relationship on day 261 Dog no. Concentration (μg / g) Effect (1) Under the collar Back and sides Average minimum maximum fleas ticks Group B 363 0.94 > 0.70 > 0.29 1.47 0 21 87 0.64 <0.55 <BG 0.94 0 12 256 > 0.97 <0.76 <BG 0.81 1 24 Group C 289 3.16 > 0.99 > 0.59 2.03 0 28 300 3.79 > 2.40 > 0.70 5.52 0 19 335 1.84 3.37 1.67 4.61 0 3 (1) Number of fleas and ticks present on the dog
BG = limit of quantification = 0.25 μg / g

Am Tag 261 beträgt die Wirksamkeit gegen Flöhe 100% bei sämtlichen Hunden mit Ausnahme eines Hundes (Vorhandensein eines Flohs).On day 261, the efficacy against fleas is 100% in all dogs except one dog (flea presence).

Die gegenüber Flöhen und Zecken wirksamen minimalen Konzentrationen (auf dem Fell) können wie folgt bestimmt werden:

  • – 20 μg pro g Fell für Zecken
  • – 1 μg pro g Fell für Flöhe
The minimum concentrations (on the coat) effective against fleas and ticks can be determined as follows:
  • - 20 μg per g coat for ticks
  • - 1 μg per g coat for fleas

Man beobachtet somit bei diesen Formulierungen eine Wirkung während mindestens 5 Monaten gegenüber Zecken und während mindestens 9 Monaten gegenüber Flöhen.It is thus observed in these formulations an effect for at least 5 months against ticks and for at least 9 months against fleas.

BEISPIEL 2:EXAMPLE 2

Es wurden 6 Gruppen à 8 Hunde eingesetzt: – A: Kontrollgruppe: Halsband ohne Wirkstoff – B: Vergleichsprodukt: handelsübliches Halsband gegen Flöhe und Zecken, enthaltend 8% Chlorpyrifos (O,O-Diethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)-phosphorothioat); siehe die Bezugnahme in den Tabellen. – C: Halsband enthaltend 2,5% der Verbindung A – D: Halsband enthaltend 5% der Verbindung A – E: Halsband enthaltend 10% der Verbindung A 6 groups of 8 dogs were used: - A: Control group: Collar without active substance - B: Comparative product: commercial collar for fleas and ticks containing 8% chlorpyrifos (O, O-diethyl-O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate); see the reference in the tables. - C: Collar containing 2.5% of compound A. - D: Collar containing 5% of compound A. - E: Collar containing 10% of compound A.

Man bildet die Halsbänder mit den gleichen Bestandteilen wie die Formulierung des Beispiels 1 aus zusammen mit einem Pigment (Titandioxid).Form the collars with the same ingredients as the formulation of Example 1 together with a pigment (titanium dioxide).

Die Untersuchungen wurden gemäß dem folgenden Schema durchgeführt: TAG –2 Infizierung mit Flöhen und Zecken 0 Anbringen der Halsbänder 2 Auszählen auf dem Kamm 7 erneute Infizierung mit Zecken 8 erneute Infizierung mit Flöhen 9 Auszählen auf dem Kamm 35 erneute Infizierung mit Zecken 36 erneute Infizierung mit Flöhen 37 Auszählen auf dem Kamm The investigations were carried out according to the following scheme: DAY -2 Infection with fleas and ticks 0 Attaching the collars 2 Counting on the comb 7 re-infected with ticks 8th re-infection with fleas 9 Counting on the comb 35 re-infected with ticks 36 re-infection with fleas 37 Counting on the comb

Man setezt dieses Behandlungsprinzip von Monat zu Monat fort.This treatment principle is continued from month to month.

Die Infizierungen und erneuten Infizierungen erfolgen mit 100 ± 10 Flöhen und 50 ± 3 Zecken.The infections and renewed infections are carried out with 100 ± 10 fleas and 50 ± 3 ticks.

Die Tabellen 6 und 7 verdeutlichen die Ergebnisse der mittleren Wirksamkeit. Tabelle 6: Prozentsatz der Wirksamkeit gegenüber Flöhen als geometrisches Mittel gerechnet Tag Vergleichsprodukt 8% Behandelte Gruppen 2,5% 5% 10% –5 0,0% 9,3% 0,0% 0,0% 2 63,9% 98,7% 100,0% 100,0% 9 96,3% 100,0% 100,0% 100,0% 37 96,1% 99,9% 100,0% 100,0% 65 99,1% 100,0% 100,0% 100,0% 93 99,6% 100,0% 100,0% 100,0% 121 99,4% 100,0% 100,0% 100,0% 149 98,3% 100,0% 100,0% 100,0% 177 97,9% 100,0% 100,0% 100,0% 205 98,5% 100,0% 100,0% 100,0% 233 96,6% 100,0% 100,0% 100,0% 268 89,6% 100,0% 100,0% 100,0% 289 68,4% 100,0% 100,0% 100,0% 317 76,0% 100,0% 100,0% 100,0% 345 79,5% 100,0% 100,0% 100,0% 373 - 100,0% 100,0% 100,0% 401 99,4% 100,0% 99,8% 429 - 99,2% 99,8% 99,3% 457 - 96,9% 98,8% 99,2% 485 - 96,7% 98,2% 98,7% 513 - 90,3% 99,0% 99,3% 541 - - 98,8% 100,0% Tabelle 7: Prozentsatz der Wirksamkeit gegenüber Zecken als geometrisches Mittel gerechnet Tag Vergleichsprodukt 8% Behandelte Gruppen 2,5% 5% 10% –5 4,7% 19,1% 19,1% 32,0% 2 34,5% 67,0% 100,0% 98,5% 9 86,9% 96,2% 100,0% 100,0% 37 0,0% 27,2% 95,4% 95,4% 65 31,7% 85,0% 100,0% 95,8% 93 31,8% 86,7% 100,0% 95,7% 121 65,2% 91,3% 88,8% 92,1% 149 59,0% 93,4% 92,0% 94,5% 177 67,2% 84,9% 95,3% 95,2% 205 62,0% 86,2% 100,0% 98,4% 233 62,6% 89,8% 98,3% 97,9% 268 57,5% 77,4% 98,2% 99,5% 289 44,6% 92,4% 97,2% 95,1% 317 - 74,5% 85,6% 92,4% 345 - 88,1% 98,8% 98,0% 373 - 72,4% 93,9% 95,7% 401 63,4% 98,5% 93,6% 429 - 75,3% 83,2% 93,3% 457 - 62,4% 84,1% 86,7% 485 - - - - 513 - - - - 541 - - - - Tables 6 and 7 illustrate the results of the mean efficacy. Table 6: Percent efficacy versus fleas calculated as geometric mean Day Comparative product 8% Treated groups 2.5% 5% 10% -5 0.0% 9.3% 0.0% 0.0% 2 63.9% 98.7% 100.0% 100.0% 9 96.3% 100.0% 100.0% 100.0% 37 96.1% 99.9% 100.0% 100.0% 65 99.1% 100.0% 100.0% 100.0% 93 99.6% 100.0% 100.0% 100.0% 121 99.4% 100.0% 100.0% 100.0% 149 98.3% 100.0% 100.0% 100.0% 177 97.9% 100.0% 100.0% 100.0% 205 98.5% 100.0% 100.0% 100.0% 233 96.6% 100.0% 100.0% 100.0% 268 89.6% 100.0% 100.0% 100.0% 289 68.4% 100.0% 100.0% 100.0% 317 76.0% 100.0% 100.0% 100.0% 345 79.5% 100.0% 100.0% 100.0% 373 - 100.0% 100.0% 100.0% 401 99.4% 100.0% 99.8% 429 - 99.2% 99.8% 99.3% 457 - 96.9% 98.8% 99.2% 485 - 96.7% 98.2% 98.7% 513 - 90.3% 99.0% 99.3% 541 - - 98.8% 100.0% Table 7: Percentage of activity against ticks calculated as geometric mean Day Comparative product 8% Treated groups 2.5% 5% 10% -5 4.7% 19.1% 19.1% 32.0% 2 34.5% 67.0% 100.0% 98.5% 9 86.9% 96.2% 100.0% 100.0% 37 0.0% 27.2% 95.4% 95.4% 65 31.7% 85.0% 100.0% 95.8% 93 31.8% 86.7% 100.0% 95.7% 121 65.2% 91.3% 88.8% 92.1% 149 59.0% 93.4% 92.0% 94.5% 177 67.2% 84.9% 95.3% 95.2% 205 62.0% 86.2% 100.0% 98.4% 233 62.6% 89.8% 98.3% 97.9% 268 57.5% 77.4% 98.2% 99.5% 289 44.6% 92.4% 97.2% 95.1% 317 - 74.5% 85.6% 92.4% 345 - 88.1% 98.8% 98.0% 373 - 72.4% 93.9% 95.7% 401 63.4% 98.5% 93.6% 429 - 75.3% 83.2% 93.3% 457 - 62.4% 84.1% 86.7% 485 - - - - 513 - - - - 541 - - - -

Claims (6)

Anti-Floh- und Anti-Zecken-Halsband für Hunde und Katzen, aus einer Matrix, die als einzige wirksame Substanz 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, das in der Matrix in einer Menge von 1 bis 6 Gew.-%, auf das Halsband bezogen, vorliegt, und einen Weichmacher umfasst, der ausgewählt ist aus Adipaten, Phosphaten, Citraten und Dioctylsebacat, wobei dieses Halsband derart ausgelegt ist, dass es mindestens mehr als 6 Monate gegen Flöhe und mindestens mehr als 3 Monate gegen Zecken wirksam ist.Anti-flea and anti-tick collar for dogs and cats, from a matrix containing the only active substance 1- [2,6-Cl 2 -4-CF 3 -phenyl] -3-CN-4- [SO -CF 3 ] -5-NH 2 -pyrazole present in the matrix in an amount of 1 to 6% by weight, based on the collar, and comprising a plasticizer selected from Adipates, phosphates, citrates and dioctyl sebacate, this collar being designed to be effective against ticks for at least 6 months against fleas and for at least 3 months against ticks. Halsband nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Weichmacher ausgewählt ist aus Dioctyladipat, Acetyltributylcitrat und 2-Ethylhexyl-diphenylphosphat.Collar according to claim 1, characterized in that the plasticizer is selected from dioctyl adipate, acetyltributyl citrate and 2-ethylhexyl diphenyl phosphate. Halsband nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Stabilisator enthält.Collar according to claim 1, characterized in that it contains a stabilizer. Halsband nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 5 Gew.-% epoxidiertes Sojaöl umfasst.Collar according to claim 1, characterized in that it comprises 5% by weight of epoxidized soybean oil. Halsband nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Matrix eine Polyvinylchloridmatrix (PVC) ist.Collar according to claim 1, characterized in that the matrix is a polyvinyl chloride (PVC) matrix. Halsband nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es einen sekundären Weichmacher enthält.Collar according to one of claims 1 to 5, characterized in that it contains a secondary plasticizer.
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