FI121843B - N-fenyylipyratsolia sisältävä kaulapanta kirppujen ja punkkien kontrolliin kissoille ja koirille - Google Patents
N-fenyylipyratsolia sisältävä kaulapanta kirppujen ja punkkien kontrolliin kissoille ja koirille Download PDFInfo
- Publication number
- FI121843B FI121843B FI974349A FI974349A FI121843B FI 121843 B FI121843 B FI 121843B FI 974349 A FI974349 A FI 974349A FI 974349 A FI974349 A FI 974349A FI 121843 B FI121843 B FI 121843B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- collar
- external device
- matrix
- fleas
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
N-fenyylipyratsolia sisältävä kaulapanta kirppujen ja punkkien kontrolliin kissoille ja koirille
Esillä oleva keksintö koskee ulkoista loisvastaista 5 laitetta, etenkin kaulapantaa, seuraeläimelle, erityisesti koiralle ja kissalle, joka on aktiivinen ektoparasiitteja eli näiden eläinten ruumiin ulkopinnalla eläviä loisia, erityisesti kirppuja ja punkkeja, vastaan.
Keksintö koskee myös aktiivisten yhdisteiden käyttöä 10 tällaisten kaulapantojen tai ulkoisten laitteiden valmistamiseksi .
Keksintö käsittelee pääasiassa suvun Ctenocephalides kirppuja, etenkin Cj_ telistä ja canista, sekä erityisesti suvun Rhipicephalus etenkin verta imeviä punkkeja pääasiassa 15 metsästyskoirien kimppuun käyvien Trombicula automna-lis -punkkien toukkia.
Jo pitkään on valmistettu koirilla ja kissoilla yleisten ektoparasiittien poistamiseen tarkoitettuja kaulapantoja. Nämä kaulapannat koostuvat matriisista, joka 20 tavallisesti on muovimateriaalia oleva matriisi ja sisältää 5 - 40 % aktiivista ainetta, jota matriisi kykenee vapauttamaan ajan myötä. Näiden kaulapantojen tarkoituksena on siten teoreettisesti varmistaa kestävä suoja.
Kuitenkaan huolimatta aktiivisuusvaatimuksista nämä 25 kaulapannat eivät maastossa osoita näiden loisten todellisen poistamisen varmistamiseksi tarvittavaa tehokkuutta. Syynä ^ tähän saattaa olla matriisiin sisällytetyn aktiivisen aineen o ^ heikko aktiivisuus. Toinen syy voi olla näiden aktiivisten CV] , o aineiden kiihtyvä hajoaminen llmastotekijöiden, kuten valo, o 30 lämpö, sade, vaikutuksesta. Lopuksi aktiivisen aineen va-g pautumisen matriisista hallintaa liioitellaan suuresti.
CL
Vapautuminen paljastuu yleensä ottaen vaikeaksi ja vaihteen leväksi voiden olla voimakkaasti riippuvainen valmistus-sfr £5 olosuhteista, jotka voivat vaihdella valmistuserästä toiseen, 35 sekä käyttöolosuhteista, erityisesti sään vaihteluista ja etenkin kosteudesta ja lämpötilasta jne. Lisäksi ainoastaan 2 suhteellisen pieni määrä matriisiin sisällytettyä aktiivista ainetta todella vapautuu, ja vapautumisen kontrollointi sekä optimointi osoittautuvat vaikeaksi.
Käytännössä tavattujen kaulapantojen toinen huono 5 puoli on seurausta tämän laitteen käyttötavasta, jolloin se voidaan luonnollisesti ottaa pois, sitä voidaan pitää epäsäännöllisesti tai edelleen se voi irrota eläimen liikkuessa esimerkiksi pusikoissa; ongelma on erityisen kriittinen metsästyskoirien kohdalla, joille panta puetaan ennen met-10 sästysretkeä, jonka aikana koirat tulevat kohtaamaan kirppuja ja punkkeja tulvillaan olevan ympäristön.
Patenttihakemuksissa julkaisut WO-A-87/03 781 ja EP-A-0 295 117 ehdotetaan N-fenyylipyratsoliryhmän insek-tisidejä.
15 Nämä aineet kuvataan aktiivisiksi vastaan hyvin suurta lukumäärää loisia, joita esiintyy eri alueilla, kuten maataloudessa, yleisessä terveydenhuollossa, ihmis- sekä eläinlääketieteessä. Tällä viimemainitulla alueella nämä aineet voivat vaikuttaa etenkin seuraeläinten, kuten kissojen 20 ja koirien, kirppuja ja punkkeja vastaan. Näitä aineita voidaan käyttää eri tavoin, nimittäin oraalisesti, ruoansulatuskanavan ulkopuolisesta, ihonalaisesti tai paikallisesti. Tämän viimemainittua tyyppiä edustava antomuoto kattaa sinänsä lukuisia mahdollisuuksia, nimittäin pulverisoinnit (sprayt), 25 jauheet, kylvyt, suihkut, ruiskutukset, rasvat, sampoot, voiteet, vahat, iholiuosta edustavat valmistetyypit ^ ("pour-on"-valmisteet) sekä ulkoiset laitteet, kuten kor- ^ varenkaat ja kaulapannat, paikallisen tai systeemisen kä-
CM
o sittelyn varmistamiseksi. Julkaisuissa EP-A-0 295 117 ja o 30 EP-A-0 500 209 esitetään hitaan vapautumisen koostumusta, g joka voidaan saattaa kaulapannan tai korvarenkaiden muotoon Q_ vahingollisia hyönteisiä vastaan taistelemiseksi. Tällainen ^ koostumus voisi käsittää 0,5 - 25 % aktiivista ainetta, £5 75 - 99,5 % vinyylipolykloridia ja katalyyttisen määrän 35 pehmitintä, dioktyyliftalaattia.
3
Patenttihakemusjulkaisussa FR-A-2 713 889 kuvataan pestisidikoostumusta, joka sisältää hyönteisten kasvua säätelevää ainetta sekä N-aryylidiatsolijohdannaista, joka valitaan johdannaisista 4-(2-bromi-l,1,2,2-tetrafluori-5 etyyli)-1-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyrid-2-yyli)-2-me- tyyli-imidatsoli, 5-amino-3-syaani-l-(2,6-dikloori-4-tri-fluorimetyylifenyyli)-4-trifluorimetyylisulfinyylipyratsoli ja 5-amino-3-syaani-l-(2,6-dikloori-4-trifluorimetyyli- fenyyli)-4-trifluorimetyylitiopyratsoli. Kuten edellä kä-10 sitellyissä varheminissa julkaisuissa, koostumukset koskevat suurta lukumäärää hyönteisiä eri alueilla, sekä eri tyyppisiä koostumuksia. Käsitellään koiran kirppua ja kissan kirppua. Ehdotetuista koostumuksista tässä julkaisussa mainitaan hartsivalmisteet, joita voidaan saattaa eläimen pestisidi-15 pannan muotoon.
Yhdessäkään näistä julkaisuista ei kuitenkaan kuvata pestisidipantojen käyttöä, jotka käsittävät yhdistettä N-fenyylipyratsolien ryhmästä, seuraeläinten, kuten koirien ja kissojen, kirppuja ja punkkeja vastaan taistelemiseksi, 20 ja jotka mahdollistaisivat korkeantasoisen ja pitkäkestoisen tehon näitä loisia vastaan varmistuksen.
Kuten alan teknisen tason mukaisten pestisidiyh-disteiden kohdalla, alan tuntija voisi odottaa kohtaavansa tavanomaiset vapautumisen kaulapannoista ja siten aktiivi-25 suuden ongelmat.
Eikä patenttihakemusjulkaisussa FR-A-2 713 889 sitä ^ paitsi ehdoteta tällaisten yhdisteiden yhdistämistä hyön- teisten kasvua säätelevään aineeseen?
(M
cp Julkaisuissa C. Genchi et ai., Professione Veterinaria o 30 _1 (1995) 19 - 22, J.M. Postal, Professione Veterinaria 1 (1995) ^ 17 - 18, ja A. Searle et ai., Australian Veterinary Prac-
CL
titioner 25:3 (1995) 157, 158, ehdotetaan paremminkin o!) kirppujen ja punkkien vastaista taistelua tehokkaasti jau- ^ heistettavan liuoksen (sprayn) avulla, joka sisältää tämän 35 tyyppistä aktiivista yhdistettä.
4
Kuitenkin hakija on yllättäen todennut, että huolimatta siitä, että näitä N-fenyylipyratsoleja kohtaavat samat vapautumiseen liittyvät vaikeudet kuten alan teknisen tason mukaisiin tuotteisiin, voitiin kuitenkin saada täysin te-5 hokkaita kaulapantoja koirien ja kissojen ektoparasiittien poistamiseksi hyvin pitkäksi ajaksi, esimerkiksi 6-18 kuukaudeksi, ja lisäksi että teho jatkui hyvinkin pannan poistamisen jälkeen, nimittäin ajan, joka saattoi olla pari kuukautta tai ylikin siten, että käytössä on täysin tehokas 10 panta käyttöolosuhteista riippumatta. Koska suoja jatkuu pannan poistamisen jälkeen, ymmärretään, että epäsäännöllinen, vapaaehtoinen käyttö tai käyttö, joka johtaa pannan häviämiseen, ei aseta kyseenalaiseksi eläintä hyödyttävää suojaa.
15 Lisäksi hakija totesi, että tämä pitkäkestoinen teho saatiin pannan muodostavan matriisin käsittämillä aktiivisen aineen pitoisuuksilla, jotka olivat perinteisiin tuotteisiin verrattuna paljon pienempiä. Havaittiin myös, että tämä teho saatiin hyvin lyhyessä ajassa pannan paikoilleen sijoittamisen 20 jälkeen, etenkin teho, joka oli yli 95 % 24 tunnissa vastaan kirppuja ja yli 90 % 48 tunnissa vastaan punkkeja.
Hyvin yllättäen todettiin, että keksinnön mukaisilla yhdisteillä, jotka ovat hyvin lipofiilisiä ja joiden hyö-rynpaine on korkea (heikko haihtuvuus), oli hyvin korkea 25 affiniteetti sen talin suhteen, joka tavallisesti peittää eläimen turkkia (iho ja karvat) - siinä määrin, että va-^ pautuessaan tämä yhdiste siirtyy taliin, mistä seurauksena ^ tapahtuu siirtymisilmiö, joka varmistaa aktiivisen aineen
(M
o leviämisen eläimen koko ruumille. Lisäksi, mikä on merkit- o 30 tävää, nämä aktiiviset aineet konsentroituvat talirauhasiin, g joista tulee mainittujen varasto, joka takaa hyvin pitkä-
CL
aikaisen tehon ja mahdollistaa pannan puuttumisen vaikutusten ^ lievittämisen vapauttaessaan aktiivista ainetta passiivisen 'i £5 diffuusion välityksellä.
35 Tämän ilmiön ansiosta aktiivisen aineen vapautumisen pannasta esimerkiksi sääolosuhteiden vaihtelusta johtuvia 5 vaihteluita kompensoivat vapautumisen talirauhasista mahdollisuudet .
Havaittiin samoin, että eläimen ruumiille jakautuneen talin poistumiseen mahdollisesti johtavan kylvyn jälkeen eläin 5 sai taas suojan hyvin nopeasti panta kaulassa tai ilman pantaa, koska uuden talin eritykseen liittyy talirauhasten sisältämän aktiivisen aineen vapautuminen talirauhasista.
Keksintö koskee kaulapantaa tai muuta ulkoista laitetta kirppuja ja punkkeja vastaan seuraeläimelle, erityi-10 sesti koiralle ja kissalle, jossa mainittu kaulapanta tai muu ulkoinen laite on valmistettu matriisista, johon on sisällytetty 1-15 paino-%, suhteessa matriisiin kirppujen ja punkkien vastaista aktiivista ainetta 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fe-nyyli]-3-CN-4- [SO-CF3]-5-NH2-pyratsolia.
15 Lisäksi voidaan saada aikaiseksi kaulapanta tai muu ulkoinen laite kirppuja ja punkkeja vastaan seuraeläimelle, erityisesti koiralle ja kissalle, joka mainittu kaulapanta tai muu ulkoinen laite on valmistettu matriisista, johon on sisällytetty 0,1 - 40 paino-% suhteessa pantaan ektopara-20 siittien, kuten kirppujen ja punkkien, vastaista aktiivista ainetta, joka koostuu vähintään yhdestä yhdisteestä, jonka kaava on seuraava kaava (I): V/‘
H
s ^0
«n I
o ° 13 § (I)
X
cc ]ossa ^ 25 Ri on CN tai metyyli tai halogeeniatomi;
CO
R2 on S (0)nR3 tai 4,5-disyaani-imidatsol-2-yyli tai 05 halogeenialkyyli; R3 on alkyyli tai halogeenialkyyli; 6 R4 on vetyatomi tai halogeeni; tai radikaali NR5R6, S(0)mR7, C(0)R7, C(0)0-R7, alkyyli, halogeenialkyyli tai OR8 tai radikaali -N=C(R9) (Rio) ; R5 ja Rö ovat toisistaan riippumatta kumpikin vetyatomi 5 tai radikaali alkyyli, halogeenialkyyli, C(O)-alkyyli, alkoksikarbonyyli, S(0)rCF3; tai R5 ja R6 voivat muodostaa yhdessä kaksivalenssisen alkyleeniradikaalin, jonka voi katkaista yksi tai kaksi kaksivalenssista heteroatomia, kuten happi tai rikki; 10 R7 on alkyyli- tai halogeenialkyyliradikaali;
Ra on alkyyli-, halogeenialkyyliradikaali tai vety- atomi; R9 on alkyyliradikaali tai vetyatomi;
Rio on fenyyli- tai heteroaryyliryhmä, joka on mah-15 dollisesti substituoitu yhdellä tai useammalla halo- geeniatomilla tai ryhmällä kuten OH, -O-alkyyli, -S-alkyyli, syaani tai alkyyli;
Rn ja R12 ovat toisistaan riippumatta kumpikin vety- tai halogeeniatomi tai mahdollisesti CN tai N02; 20 R13 on halogeeniatomi tai halogeenialkyyli-, halo- geenialkoksi-, S(0)qCF3- tai SF5-ryhmä; m, n, q, r ovat toisistaan riippumatta kukin kokonaisluku 0, 1 tai 2; X on kolmivalenssinen typpiatomi tai radikaali C-R12, 25 jolloin hiiliatomin kolme muuta valenssia ovat osa aromaattista rengasta; ^ sillä varauksella, että kun Ri on metyyli, joko R3 on halogeenialkyyli, R4 on NH2, Rn on Cl, Ri3 on CF3 ja X on N;
CNJ
cp tai R2 on 4,5-disyaani-imidatsol-2-yyli, R4 on Cl, Rn on Cl, o 30 Ri3 on CF3 ja X on =C-C1; jolloin tämä kaulapanta tai muu ulkoinen laite on
CL
suunniteltu varmistamaan vähintään yli 6 kuukauden tehon
CD J
^ kirppuja vastaan ja vähintään yli 3 kuukauden tehon punkkeja ^ vastaan, jolloin teho samoin edullisesti säilyy useita 35 viikkoja pannan tai muun ulkoisen laitteen poisoton tai 7 häviämisen jälkeen tai yhdisteen (I) vapautumistason matriisista vaihdellessa.
Edullisesti kaavassa (I)
Ri on CN tai metyyli; 5 R2 on S(O)nR3; R3 on alkyyli tai halogeenialkyyli; R4 on vety- tai halogeeniatomi; tai radikaali NR5R6, S(0)mR7^ C(0)R7, C(0)R7, alkyyli, halogeenialkyyli tai ORs tai radikaali -N=C(R9) (R10) ; 10 Rs ja Rs ovat toisistaan riippumatta kumpikin vetyatomi tai radikaali alkyyli, halogeenialkyyli, C(O)-alkyyli, S(0)rCF3; tai R5 ja R6 voivat muodostaa yhdessä kaksivalenssisen alkyleeniradikaalin, jonka voi katkaista yksi tai kaksi kaksivalenssista heteroatomia, kuten happi tai rikki; 15 R7 on alkyyli- tai halogeenialkyyliradikaali;
Rs on alkyyli-, halogeenialkyyliradikaali tai vety- atomi ; R9 on alkyyliradikaali tai vetyatomi;
Rio on fenyyli- tai heteroaryyliryhmä, joka on mah- 20 dollisesti substituoitu yhdellä tai useammalla halo- geeniatomilla tai ryhmällä kuten OH, -O-alkyyli, -S-alkyyli, syaani tai alkyyli; R11 ja R12 ovat toisistaan riippumatta kumpikin vety- tai halogeeniatomi; 25 R13 on halogeeniatomi tai halogeenialkyyli-, halo- geenialkoksi-, S(0)qCF3- tai SF5-ryhmä; ^ m, n, q, r ovat toisistaan riippumatta kukin koko- ^ naisluku 0, 1 tai 2;
CM
? X on kolmivalenssinen typpiatomi tai radikaali C-R12, 00 o 30 jolloin hiiliatomin kolme muuta valenssia ovat osa aroin maattista rengasta;
CL
sillä varauksella, että kun Ri on metyyli, R3 on o halogeenialkyyli, R4 on NH2, Rn on Cl, Ri3 on CF3 ja X on N.
Mainittakoon aivan erityisesti kaavan (I) mukaiset 35 yhdisteet, joissa R3 on CN. Mainittakoon myös yhdisteet, joissa R2 on S (O) nR3, jolloin edullisesti n = 1, R3 on edullisesti CF3 8 tai alkyyli, esimerkiksi metyyli tai etyyli, tai edelleen n = O, jolloin R3 on edullisesti CF3, sekä yhdisteet, joissa X = C-R12, jossa R12 on halogeeniatomi. Edullisia ovat myös yhdisteet, joissa Rn on halogeeniatomi, sekä yhdisteet, joissa 5 Ri3 on halogeenialkyyli, edullisesti CF3. Esillä olevan keksinnön yhteydessä mainitaan edullisesti ne yhdisteet, joissa yhdistyy kaksi tai useampi näistä ominaispiirteistä.
Kaavan (I) mukaisten yhdisteiden edullisen luokan muodostavat yhdisteet, joissa Ri on CN, R3 on halogeenialkyyli, 10 edullisesti CF3, tai etyyli, R4 on NH2, Rn ja R32 ovat toisistaan riippumatta halogeeniatomi, ja/tai Ri3 on halogeenialkyyli.
Kaavan (I) mukaisten yhdisteiden määritelmän mukaiset alkyyliradikaalit käsittävät yleensä 1-6 hiiliatomia. R5:n ja Rg:n muodostaman kaksivalenssisen alkyleeniradikaalin sekä 15 R3:n ja Rg:n sitoman typpiatomin muodostama rengas on yleensä 5, 6 tai 7 rengasjäsentä käsittävä rengas.
Keksinnön mukainen aivan erityisen edullinen yhdiste, jonka kaava on (I), on 1-3-CN- [2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli] - 4-5-NH2-pyratsoli- [SO 20 -CF3] , jota kutsutaan tästä eteenpäin yhdisteeksi A.
Voidaan mainita myös ne kaksi yhdistettä, jotka eroavat edeltävästä A:sta seuraavissa ominaispiirteissä: 1. n = 0, R3 = CF3 2. n = 1, R3 = etyyli.
25 Kaavan (I) mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa jollain menetelmällä, jota kuvataan patenttihakemusjulli kaisuissa WO-A-87/3 781, 93/6 089, 94/21 606 tai o ^ EP-A-0 295 117, tai millä tahansa muulla kemiallisen synteesin
(M
9 asiantuntijan tuntemalla sopivalla menetelmällä. Keksinnön o 30 mukaisten yhdisteiden kemialliseksi toteuttamiseksi alan Er taitajan käytössä katsotaan olevan muun muassa Chemical
CL
Abstracts -julkaisujen sisältö kokonaisuudessaan mukana ro seuraavine viitteineen.
Edullisina pidetään kuitenkin matalia pitoisuuksia 35 1-15 paino-% ja erityisemmin etenkin yhdisteelle A
1,25 - 10 %.
9
Optimaalisesti kaulapanta sisältää yhdistettä (I) ja etenkin yhdistettä Δ 2 - 6 paino-%, erityisemmin 2,5 - 5 paino-%.
Yhdisteeseen A voidaan luonnollisesti yhdistää mitä 5 tahansa muuta hyödylliseksi katsottua insektisidiä.
Nämä insektisidit voidaan sijoittaa samaan matriisiin kuin keksinnön mukainen yhdiste. Voidaan myös käyttää kom-posiittipantaa, joka on valmistettu vähintään kahdesta osasta, joista kumpikin sisältää erilaista aktiivista ainetta.
10 Keksinnön piirissä voidaan käyttää matriiseja, joita tavanomaisesti käytetään pantojen valmistamiseksi. Edullisina esimerkkeinä voidaan mainita PVC (polyvinyylikloridi) -pohjaiset matriisit, joita kuvataan julkaisuissa US-A-3 318 769, 3 852 416 ja 4 150 109 ja 5 437 869, ja muut vinyylipoly-15 meerit.
Pehmittimet voidaan valita etenkin adipaateista, ftalaateista, fosfaateista ja sitraateista.
PVC:hen lisätään edullisesti yhtä tai useampaa pehmitintä, joka/jotka valitaan etenkin seuraavista yhdis-20 teistä: dietyyliftalaatti dioktyylisebasaatti dioktyyliadipaatti di-isodesyyliftalaatti 25 asetyylitributyylisitraatti dietyyliheksyyliftalaatti ^ di-n-butyyliftalaatti ^ bentsyylibutyyliftalaatti
CM
asetyylitributyylisitraatti o 30 trikresyylifosfaatti
Ee 2-etyyliheksyylidifenyylif osfaatti.
CL
Edelleen edullisemmin käytetään PVC-matriisia pysyvän $> ensisijaisen pehmittimen ja toissijaisen pehmittimen läsnä £5 ollessa etenkin julkaisujen EP-A-0 539 295 ja EP-A-0 537 998 35 mukaan.
10
Toissijaisista pehmittimistä voidaan mainita seu-raavat yhdisteet: asetyylitrietyylisitraatti trietyylisitraatti 5 triasetiini dietyleeniglykoiimonoetyylieetteri trifenyylifosfaatti.
Siihen voidaan lisätä myös tavallista stabiloimis- ainetta.
10 Ulkoisella laitteella esillä olevan keksinnön mie lessä tarkoitetaan mitä tahansa laitetta, joka voidaan ulkoisesti kiinnittää eläimeen saman funktion varmistamiseksi kuin pannalla.
Puuttumalla pitoisuuteen ja/tai matriisin koostu-15 mukseen voidaan valmistaa keksinnön mukaisia kaulapantoja tai muita ulkoisia laitteita, jotka takaavat tehokkaan ja pitkäaikaisen suojan kirppuja vastaan. Voidaan valmistaa pantoja tai muita ulkoisia laitteita, joiden teho ylittää 6 kuukautta ja ylittää etenkin tai on sama kuin 12 tai 18 kuukautta jopa, 20 jos panta tai muu ulkoinen laite poistetaan pitemmäksi tai lyhyemmäksi ajaksi. Panta tai laite poistettaessa tehokkaan suojan kesto voi olla 2-3 kuukautta.
Puuttumalla pitoisuuteen ja/tai matriisin koostumukseen voidaan valmistaa keksinnön mukaisia kaulapantoja tai 25 muita ulkoisia laitteita, jotka takaavat tehokkaan ja pitkäaikaisen suojan punkkeja vastaan. Voidaan valmistaa pantoja ^ tai muita ulkoisia laitteita, joiden teho ylittää 3 kuukautta
O
ja ylittää etenkin tai on sama kuin 12 tai 15 kuukautta jopa,
CNJ
cp jos panta tai muu ulkoinen laite poistetaan pitemmäksi tai o 30 lyhyemmäksi ajaksi. Panta tai laite poistettaessa tehokkaan g suojan kesto voi olla 1-2 kuukautta.
CL
Merkittävää on, että tämä täydellinen ja hyvin ^ pitkäaikainen teho saadaan keksinnön mukaisella yhdisteellä £5 yksinään muuta insektisidiä lisäämättä.
35 Esillä olevassa hakemuksessa esitetään myös mene telmää ektoparasiittien, etenkin kirppujen ja punkkien, 11 poistamiseksi seuraeläimistä, kuten koirista ja kissoista, jolloin menetelmän mukaan eläimeen kiinnitetään vähintään keksinnön mukainen kaulapanta tai muu ulkoinen laite, millä varmistetaan eläimelle tehokas ja pitkäaikainen suoja loisia 5 vastaan jopa siinä tapauksessa, että panta tai muu ulkoinen laite poistetaan. Viitteitä kestosta esitetään edellä. Edullisesti suositellaan, että keksinnön mukaisessa menetelmässä pantaa tai muuta ulkoista laitetta ensimmäisen paikoilleen asettamisensa jälkeen pidetään eläimellä vä-10 hintään 24 tunnin ajan, jotta riittävästi aktiivista ainetta siirtyisi eläimeen ja talirauhaset ehtisivät varastoida tätä aktiivista ainetta.
Tämän menetelmän päämäärä on ei-terapeuttinen ja liittyy erityisesti eläinten turkin ja ihon puhdistukseen 15 poistamalla läsnä olevat loiset sekä niiden jäämät ja eritteet.
Käsitellyillä eläimillä on siten turkki, joka näyttää ja tuntuu miellyttävämmältä.
Tällaista menetelmää voidaan käyttää myös terapeuttisessa tarkoituksessa, jolloin menetelmällä pyritään 20 hoitamaan ja estämään loistaudit, joilla on patogeenisiä seurauksia.
Esillä oleva keksintö koskee edelleen kaavan (I) mukaisen yhdisteen käyttöä kaulapannan tai muun ulkoisen laitteen valmistamiseksi kiinnitettäväksi seuraeläimeen, 25 erityisesti koiriin ja kissoihin, joka kaulapanta tai muu ulkoinen laite on omiaan varmistamaan kirppujen ja punkkien ^ esiintymisen eston sekä hoidon hyvin tehokkaasti ajaksi, joka on yli 6 kuukautta kirppuja vastaan ja 3 kuukautta punkkeja
(M
? vastaan, jolloin teho edullisesti säilyy useita viikkoja panta o 30 tai muu ulkoinen laite poistettaessa tai eläimen se hukatessa a. tai yhdisteen (I) vapautumisen kaulapannasta tai muusta
CL
ulkoisesta laitteesta vaihdellessa.
CD
αζ Edullisesti kaavan (I) mukaista yhdistettä sisäl- £5 lytetään määrä 0,1 - 40 paino-%, edullisesti 1-15 paino-%, 35 matriisiin, jonka on määrä muodostaa kaulapanta tai muu ulkoinen laite.
12
Edelleen edullisemmin tätä yhdistettä sisällytetään mukaan määrä 1,25 - 10 paino-%, etenkin 2 - 6 % ja vielä edullisemmin 2,5 - 5 %.
Erityisesti keksinnön mukaisessa käytössä pyritään 5 tuottamaan kaulapantoja tai muita ulkoisia laitteita, joiden tehokkuus kirppuja vastaan on yli 95 %, jopa yli 98 tai 99 %.
Punkkeja vastaan haluttu tehokkuus ylittää 80 % tai 90 %.
Samoin keksinnön mukaisessa käytössä pyritään 10 kirppuja vastaan pitkäaikaisen, 12 kuukauden tai yli ja jopa 18 kuukauden tai yli tehon saamiseen.
Punkkeja vastaan tämä kesto ylittää 12 kuukautta, ja on jopa yli 15 kuukautta.
Edelleen edullisesti keksinnön mukaisessa käytössä 15 pyritään tuottamaan kaulapantoja tai muita ulkoisia laitteita, joilla on mahdollista saada kaulapanta tai muu ulkoinen laite poistettaessa tai eläimen se hukatessa teho, joka säilyy aina 2-3 kuukautta, tai enemmän, kirppuja vastaan ja 1 - 2 kuukautta, tai enemmän, punkkeja vastaan.
20 Esillä olevaa keksintöä kuvataan nyt yksityiskoh taisemmin ei-rajaavien esimerkkien avulla, joista ilmenee keksinnön muita ominaispiirteitä ja etuja.
δ
(M
CNJ
cp
CO
O
X
cc
CL
O) 00 I'--
CD
13
Esimerkki 1 10 % yhdistettä Ά sisältävä kaulapanta
Valmistetaan seuraavat kaksi kaulapanta tyyppiä (sekoitus, sitten ekstruusio): 5 Koostumus 1: PVC 50,0 % stabiloimisaine 0,5 % epoksoitu soijaöljy 5,0 % di-iso-oktyyliadipaatti 34,5 % 10 yhdiste A 10,0 %
Koostumus 2: PVC 50,0 % stabiloimisaine 0,5 % epoksoitu soijaöljy 5,0 % 15 2-etyyliheksyylidifenyyli- fosfaatti 34,5 % yhdiste A 10,0% (paino-%) .
Kokeisiin valitaan 9 täysikasvuista koiraa, joille 20 ei ole annettu insektisidiä tai akarisidiä vähintään 40 päivään. Koirat pestiin vailla insektisidiä olevalla sampoolla ja kammattiin kaikkien olemassa olevien loisten poistamiseksi. Koirat jaettiin kolmen ryhmiin:
Ryhmä A: 25 ei käsitellyt verrokit
Ryhmä B: kaulapanta, jossa on 10 % yhdistettä A - koostumus 1 o ^ Ryhmä C: o kaulapanta, jossa on 10 % yhdistettä A - koostumus 2.
o 30 Koiriin tartutetaan noin 100 ± 10 kissan kirppua
Ctenocephalides felis (engl. "unfed cat fleas") ja 50 ± 2
CL
punkkia Rhipicephalus sanguineus (engl. "brown dog tick"). co σ> 14 Käsittelyssä noudatetaan seuraavaa yleistä ohjelmaa: Päivä -2 tartutus kirpuilla ja punkeilla 0 kaulapannat sijoitetaan paikoilleen 5 2 kirput ja punkit lasketaan kampaamalla 7 tartutus punkeilla 8 tartutus kirpuilla 9 laskenta kampaamalla 35 tartutus punkeilla 10 36 tartutus kirpuilla 37 laskenta kampaamalla 63 tartutus punkeilla 64 tartutus kirpuilla 65 laskenta kampaamalla.
15 Samaa menettelyä kirpuilla ja punkeilla tartuttaen jatketaan kerran kuukaudessa, kunnes todetaan tyydyttävä teho.
Karvanäytteet otettiin päivinä 205 ja 261 kaikilta koirilta.
Kaulapannat poistettiin päivänä 149 koirilta 363 ja 20 289, päivänä 177 koirilta 87 ja 300 ja päivänä 205 koirilta 256 ja 335.
Keksinnön mukaisen aktiivisen aineen ajankohtina päivinä 205 ja 261 saadut pitoisuudet turkissa esitetään vastaavasti taulukoissa 1 ja 2 yksiköissä pg/g turkkia.
δ
(M
(M
O
oo o
X
en
CL
σ> sj- oo sj- h-· σ> 15
Taulukko 1
Keksinnön mukaisen aktiivisen aineen pitoisuus turkissa päivänä 205
Koira Pitoisuus (^g^g'1) 5 nro
Pannan Oikea Vasen Keski- Lonkan alla kylki kylki selkä alue
Ryhmä B
363 18,63 3,11 2,33 1,73 6,99 87 19,03 2,28 3,08 5,81 4,54 256 14,66 3,04 3,01 2,48 10,99
10 Ryhmä C
289 27,47 11,75 15,19 8,99 30,9 300 482,4 34,6 15,69 17,97 36,7 335 257,4 23,86 28,86 22,8 41,2 15 Taulukko 2
Keksinnön mukaisen aktiivisen aineen pitoisuus turkissa päivänä 261
Koira Pitoisuus (μg·gΛ) nro
Pannan Oikea Vasen Keski- Lonkan alla kylki kylki selkä alue
2 0 Ryhmä B
363 0,94 0,65 >0,29 >0,39 1,47
g 87 0,64 0,94 >0,32 >0,40 ND
(M
, 256 >0,97 ND 0,81 0,78 0,69
CM
O------
oo Ryhmä C
o x 25 289 3,16 >0,75 >0,59 >0,60 2,03 * 300 3,79 >0,70 2,04 1,35 5,52 5 335 1,84 1,67 2,99 4,61 4,19 co ^ ........ .......... "
Is- σ> ND = ei määritetty 16
Havaitaan aktiivisen aineen jakautuminen turkkiin: pitoisuudet eri vyöhykkeillä ovat korkeampia ryhmän C koostumuksella ja suhteellisen homogeenisiä vyöhykkeestä toiseen.
5 Aktiivisen aineen pitoisuuksia voidaan yhä todeta 16 viikon kuluttua pannan poistamisesta, jona ajankohtana ne ovat edelleen tehokkaita.
Taulukoiden 3, 4 ja 5 avulla voidaan korreloida keskenään pitoisuus/aktiivisuus.
10
Taulukko 3
Suhde pitoisuus/aktiivisuus päivänä 149
Koira Pitoisuus (/xg^g'1) Aktiivisuus1 nro ~
Pannan Selkä ja kyljet Kirput Punalla kit
Kes- Min. Maks.
kim.
15 Ryhmä B
363 559,5 15,6 10,7 24,8 0 1
Ryhmä C
289 871,3 48,9 30,8 94,4 0 0 20 kirppujen ja punkkien lukumäärä koirassa δ
CM
CM
O
00 o
X
X
0- σ> oo 1^· σ> 17
Taulukko 4
Suhde pitoisuus/aktiivisuus päivänä 205
Koira Pitoisuus (/xg-g"1) Aktiivisuus1 nro ~
Pannan Selkä ja kyljet Kirput Punalla kit
Kes- Min. Maks.
kim.
5 Ryhmä B
363 18,6 3,54 1,73 6,99 0 12 87 19,0 3,93 2,28 5,81 0 22 256 15,0 4,88 2,48 11,0 0 15
Ryhmä C
10 289 27,5 16,7 8,99 30,9 0 12 300 482,4 26,3 15,7 36,7 0 0 335 257,4 29,2 22,8 41,2 0 0 kirppujen ja punkkien lukumäärä koirassa 15 δ
(M
(M
O
oo o
X
en
CL
O) sj- 00 sj- h-· σ> 18
Taulukko 5
Suhde pitoisuus/aktiivisuus päivänä 261
Koira Pitoisuus (/ug-g'1) Aktiivisuus1 nro j
Pannan Selkä ja kyljet Kirput Punalla i kit
Kes- Min. Maks.
kim.
5 Ryhmä B
363 0,94 >0,70 >0,29 1,47 0 21 87 0,64 <0,55 <LOQ 0,94 0 12 256 >0,97 <0,76 <LOQ 0,81 1 24
Ryhmä C
10 289 3,16 >0,99 >0,59 2,03 0 28 300 3,79 >2,40 >0,70 5,52 0 19 335 1,84 3,37 1,67 4,61 0 3 kirppujen ja punkkien lukumäärä koirassa 15 Keskim. = keskimäärin Min. = minimi Maks. = maksimi LOQ = kvantitointiraja = 0,25 /xg/g 20 Päivänä 261 aktiivisuus kirppujen suhteen on 100 % kaikilla koirilla yhtä koiraa lukuun ottamatta (läsnä on 1 kirppu).
5 Kirppujen ja punkkien suhteet tehokkaiksi minimipi-
(M
^ toisuuksiksi (turkissa) määritetään noin: ^ 25 20 μg/g tukkia punkeille ° 1 turkkia kirpuille.
g Näillä koostumuksilla todetaan vähintään 5 kuukau- σ> den aktiivisuus punkkien suhteen ja vähintään 9 kuukauden sj- ^ aktiivisuus kirppujen suhteen.
h- σ> 19
Esimerkki 2
Muodostetaan kuusi 8 koiran ryhmää: A: verrokkiryhmä: kaulapanta ilman aktiivista ainetta 5 B: malliyhdiste: kaupallinen kirppu- ja punkkivas- tainen kaulapanta, joka sisältää 8 % Chlorpyrifos-valmis-tetta [O,O-dietyyli-O-(3,5,6-trikloori-2-pyridyyli)fosfo-rotioaatti], joka on taulukoissa merkitty "ref."
C: kaulapannassa 2,5 % yhdistettä A 10 D: kaulapannassa 5 % yhdistettä A
E: kaulapannassa 10 % yhdistettä A.
Kaulapannat valmistettiin käyttäen samoja aineosia kuin esimerkin 1 koostumuksessa 2, jolloin lisäksi lisättiin pigmentti (titaanidioksidi).
15 Kokeissa noudatetaan seuraavaa ohjelmaa: -2 tartutus kirpuilla ja punkeilla 0 kaulapannat sijoitetaan paikoilleen 2 laskenta kampaamalla 7 uudelleentartutus punkeilla 20 8 uudelleentartutus kirpuilla 9 laskenta kampaamalla 35 uudelleentartutus punkeilla 36 uudelleentartutus kirpuilla 37 laskenta kampaamalla.
25 Tällä periaatteella jatketaan kuukaudesta toiseen.
Tartutukset ja uudelleentartutukset suoritetaan >- käyttäen määriä: ^ 100 ± 10 kirppua 50 ± 3 punkkia.
oo 30 Taulukoissa 6 ja 7 esitetään tulokseksi saadut kes- x kimääräiset tehokkuudet.
cc
CL
O) 00 I'--
CD
20
Taulukko 6
Tehokkuusprosentti kirppuja vastaan geometrisenä keskiarvona laskettuna ref. Käsitellyt ryhmät 5 Päivä 8 % 2,5% 5% 10% -5 0,0% 9,3% 0,0% 0,0% 2 63,9 % 98,7 % 100,0 % 100,0 % 9 96,3 % 100,0 % 100,0 % 100,0 % 37 96,1 % 99,9 % 100,0 % 100,0 % 10 65 99,1 % 100,0 % 100,0 % 100,0 % 93 99,6 % 100,0 % 100,0 % 100,0 % 121 99,4 % 100,0 % 100,0 % 100,0 % 149 98,3 % 100,0 % 100,0 % 100,0 % 177 97,9 % 100,0 % 100,0 % 100,0 % 15 205 98,5 % 100,0 % 100,0 % 100,0 % 233 96,6 % 100,0 % 100,0 % 100,0 % 268 89,6 % 100,0 % 100,0 % 100,0 % 289 68,4 % 100,0 % 100,0 % 100,0 % 317 76,0 % 100,0 % 100,0 % 100,0 % 20 345 79,5 % 100,0 % 100,0 % 100,0 % 373 - 100,0 % 100,0 % 100,0 % 401 - 99,4 % 100,0 % 99,8 % 429 - 99,2 % 99,8 % 99,3 % 457 - 96,9 % 98,8 % 99,2 % 25 485 - 96,7 % 98,2 % 98,7 % g 513 - 90,3 % 99,0 % 99,3 % ^ 541 - - 98,8 % 100,0 %
(M
O s--···:·.·.· , , ", ...........: , =ίΙ oo o
X
en
CL
O) sj- 00 sj- h-· σ> 21
Taulukko 7
Tehokkuusprosentti punkkeja vastaan geometrisenä keskiarvona laskettuna ref. Käsitellyt ryhmät 5 Päivä 8 % 2,5% 5% 10% -5 4,7% 19,1% 19,1% 32,0% 2 34,5 % 67,0 % 100,0 % 98,5 % 9 86,9 % 96,2 % 100,0 % 100,0 % 37 0,0% 27,2% 95,4% 95,4% 10 65 31,7 % 85,0 % 100,0 % 95,8 % 93 31,8 % 86,7 % 100,0 % 95,7 % 121 65,2 % 91,3 % 88,8 % 92,1 % 149 59,0 % 93,4 % 92,0 % 94,5 % 177 67,2 % 84,9 % 95,3 % 95,2 % 15 205 62,0 % 86,2 % 100,0 % 98,4 % 233 62,6 % 89,8 % 98,3 % 97,9 % 268 57,5 % 77,4 % 98,2 % 99,5 % 289 44,6 % 92,4 % 97,2 % 95,1 % 317 - 74,5 % 85,6 % 92,4 % 20 345 - 88,1 % 98,8 % 98,0 % 373 - 72,4 % 93,9 % 95,7 % 401 - 63,4% 98,5% 93,6% 429 - 75,3 % 83,2 % 93,3 % 457 - 62,4 % 84,1 % 86,7 % 25 485 - 5 513 ™ 541 0 L-............... 11 oo o
X
en
CL
O)
'V
00
'V
h-· O)
Claims (12)
1 CF3]-5-NH2-pyratsoli käyttö matriisista valmistetun kaula- 00 ° 30 pannan tai muun ulkoisen laitteen valmistamiseksi, johon X £ matriisiin sisällytetään 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli]-3-CN-4- 05 [SO-CF3]-5-NH2-pyratsolia 1-15 paino-% suhteessa matrii- ^ siin, joka kaulapanta tai muu ulkoinen laite on tarkoitet- i^. 05 tu asetettavaksi seuraeläimelle, erityisesti koiralle tai 35 kissalle, kirppuja ja punkkeja vastaan suojaamiseksi.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että kaulapanta tai muu ulkoinen laite on tarkoitettu koiralle.
9. Patenttivaatimuksen 7 mukainen käyttö, tun-5 nettu siitä, että kaulapanta tai muu ulkoinen laite on tarkoitettu kissalle.
10. Patenttivaatimuksen 7 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että yhdistettä, jolla on kaava l-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyratsoli sisällyte- 10 tään matriisiin määrä 1,25 - 10 paino-% suhteessa matriisiin, joka on tarkoitettu kaulapannan tai muun ulkoisen laitteen valmistamiseen.
11. Patenttivaatimuksen 7 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että yhdistettä, jolla on kaava l-[2,6-Cl2- 15 4-CF3-fenyyli]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyratsoli sisällytetään matriisiin määrä 2-6 paino-% suhteessa matriisiin, joka on tarkoitettu kaulapannan tai muun ulkoisen laitteen valmistamiseen.
12. Patenttivaatimuksen 7 mukainen käyttö, tun- 20 nettu siitä, että yhdistettä, jolla on kaava l-[2,6-Cl2-
1. Kaulapanta tai muu ulkoinen laite kirppuja ja punkkeja vastaan seuraeläimelle, erityisesti koiralle ja 5 kissalle, tunnettu siitä, että mainittu kaulapanta tai muu ulkoinen laite on valmistettu matriisista, johon on sisällytetty 1-15 paino-%, suhteessa matriisiin kirppujen ja punkkien vastaista aktiivista ainetta 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2~pyratsolia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kaulapanta tai muu ulkoinen laite, tunnettu siitä, että se käsittää 1- [2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyratsolia 1,25 - 10 paino-% suhteessa matriisiin.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen kaulapanta tai 15 muu ulkoinen laite, tunnettu siitä, että se käsittää 1- [2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyratsolia 2- 6 paino-% suhteessa matriisiin.
4. Patenttivaatimuksen 2 mukainen kaulapanta tai muu ulkoinen laite, tunnettu siitä, että se käsittää 20 1- [2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyratsolia 2,5-5 paino-% suhteessa matriisiin.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen kaulapanta tai muu ulkoinen laite, tunnettu siitä, että se on tarkoitettu koiralle.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen kau lapanta tai muu ulkoinen laite, tunnettu siitä, että se o on tarkoitettu kissalle. CM ^ 7. Yhdisteen 1-[2,6-Cl2-4-CF3-f enyyli]-3-CN-4-[SO- o
4-CF3-fenyyli] -3-CN-4- [SO-CF3]
-5-NH2-pyratsoli sisällytetään matriisiin määrä 2,5-5 paino-% suhteessa matriisiin, joka on tarkoitettu kaulapannan tai muun ulkoisen laitteen valmistamiseksi. δ CM CM O 00 O X tr CL σ> st 00 sfr 1^. O)
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9604206A FR2746585B1 (fr) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | Collier anti-puces et anti-tiques pour chien et chat, a base de n-phenylpyrazole |
| FR9604206 | 1996-03-29 | ||
| US69243096A | 1996-08-05 | 1996-08-05 | |
| US69243096 | 1996-08-05 | ||
| PCT/FR1997/000540 WO1997036484A1 (fr) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Collier anti-puces et anti-tiques pour chien et chat, a base de n-phenylpyrazole |
| FR9700540 | 1997-03-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI974349A0 FI974349A0 (fi) | 1997-11-27 |
| FI974349A FI974349A (fi) | 1997-11-27 |
| FI121843B true FI121843B (fi) | 2011-05-13 |
Family
ID=26232629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI974349A FI121843B (fi) | 1996-03-29 | 1997-11-27 | N-fenyylipyratsolia sisältävä kaulapanta kirppujen ja punkkien kontrolliin kissoille ja koirille |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3553609B2 (fi) |
| CN (1) | CN1225167C (fi) |
| AR (1) | AR013061A1 (fi) |
| AT (1) | AT503494A1 (fi) |
| AU (1) | AU2512897A (fi) |
| BE (1) | BE1010476A3 (fi) |
| BR (1) | BR9702151B1 (fi) |
| CH (1) | CH694420A5 (fi) |
| CZ (1) | CZ296848B6 (fi) |
| DE (1) | DE19780441B3 (fi) |
| DK (1) | DK177396B1 (fi) |
| ES (1) | ES2143390B1 (fi) |
| FI (1) | FI121843B (fi) |
| FR (1) | FR2746586B1 (fi) |
| GB (1) | GB2316871B (fi) |
| GR (1) | GR1002899B (fi) |
| HU (1) | HU228751B1 (fi) |
| IE (1) | IE970230A1 (fi) |
| IL (1) | IL122101A (fi) |
| IT (1) | IT1291702B1 (fi) |
| LU (1) | LU90175B1 (fi) |
| MX (1) | MX9709093A (fi) |
| NL (1) | NL1005652C2 (fi) |
| NO (1) | NO323971B1 (fi) |
| NZ (1) | NZ329123A (fi) |
| SE (1) | SE523756C2 (fi) |
| SK (1) | SK283234B6 (fi) |
| TW (1) | TW491701B (fi) |
| WO (1) | WO1997036484A1 (fi) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW524667B (en) | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
| GB9824991D0 (en) * | 1998-11-13 | 1999-01-06 | Clarke Paul D | Pest control |
| JP2005530701A (ja) * | 2002-03-05 | 2005-10-13 | バイエル・クロップサイエンス・ソシエテ・アノニム | 農薬としての５−置換アルキルアミノピラゾール誘導体 |
| US7531186B2 (en) * | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| US7514464B2 (en) | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
| GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
| DE102004031325A1 (de) * | 2004-06-29 | 2006-01-19 | Bayer Healthcare Ag | Wirkstoffhaltige feste Formkörper zur äußerlichen Anwendung gegen Parasiten an Tieren |
| GB0713790D0 (en) | 2007-07-16 | 2007-08-22 | Nettforsk As | Method |
| CN109662958A (zh) * | 2017-10-13 | 2019-04-23 | 魏先华 | 一种预防或治疗动物体外寄生生物的方法 |
| CN112535116B (zh) * | 2020-12-02 | 2022-03-01 | 山东省寄生虫病防治研究所 | 一种防止寄生虫附着的项圈式气味驱逐装置 |
| ES2982583T3 (es) * | 2021-07-30 | 2024-10-16 | Bioiberica S A U | Collar dermatológico para animales no humanos |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3852416A (en) * | 1971-05-27 | 1974-12-03 | L Grubb | Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide |
| DE3602728A1 (de) * | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten |
| GB8531485D0 (en) * | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3609423A1 (de) * | 1986-03-20 | 1987-10-01 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von 1-aryl-4-trifluormethyl-5-aminopyrazolen |
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| GB9120641D0 (en) * | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| US5411737A (en) * | 1991-10-15 | 1995-05-02 | Merck & Co., Inc. | Slow release syneresing polymeric drug delivery device |
| MX9206034A (es) * | 1991-10-24 | 1993-05-01 | Roussel Uclaf | Sistema para el control de plagas. |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
-
1997
- 1997-03-17 GR GR970100097A patent/GR1002899B/el not_active IP Right Cessation
- 1997-03-24 IE IE970230A patent/IE970230A1/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-25 AR ARP970101179A patent/AR013061A1/es not_active Application Discontinuation
- 1997-03-26 ES ES009750030A patent/ES2143390B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-26 BR BRPI9702151-2A patent/BR9702151B1/pt active IP Right Grant
- 1997-03-26 FR FR9703707A patent/FR2746586B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 IL IL12210197A patent/IL122101A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 WO PCT/FR1997/000540 patent/WO1997036484A1/fr active IP Right Grant
- 1997-03-26 NZ NZ329123A patent/NZ329123A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 GB GB9724482A patent/GB2316871B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 AU AU25128/97A patent/AU2512897A/en not_active Abandoned
- 1997-03-26 CH CH02789/97A patent/CH694420A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 HU HU9900833A patent/HU228751B1/hu unknown
- 1997-03-26 CN CNB971902828A patent/CN1225167C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 SK SK1602-97A patent/SK283234B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 AT AT0900297A patent/AT503494A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-03-26 NL NL1005652A patent/NL1005652C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 CZ CZ0351197A patent/CZ296848B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 JP JP53294197A patent/JP3553609B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19780441T patent/DE19780441B3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 BE BE9700273A patent/BE1010476A3/fr active
- 1997-03-28 IT IT97TO000269A patent/IT1291702B1/it active IP Right Grant
- 1997-04-14 TW TW086104769A patent/TW491701B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-11-24 SE SE9704305A patent/SE523756C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1997-11-25 MX MX9709093A patent/MX9709093A/es unknown
- 1997-11-26 LU LU90175A patent/LU90175B1/fr active
- 1997-11-27 FI FI974349A patent/FI121843B/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 DK DKPA199701362A patent/DK177396B1/da not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 NO NO19975471A patent/NO323971B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5885607A (en) | N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs | |
| US6010710A (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| CA2221418C (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs | |
| CA2204745C (en) | Antiparasitic composition for the treatment and protection of pets | |
| GB2321012A (en) | Method for fighting against myases affecting cattle and sheep populations and compositions for implementing same | |
| FI121843B (fi) | N-fenyylipyratsolia sisältävä kaulapanta kirppujen ja punkkien kontrolliin kissoille ja koirille | |
| US6413542B1 (en) | Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis | |
| US20220007646A1 (en) | Method to control a phythopatogenic fungi selected from uncinula necator, plasmopara viticola and gloeosporium ampelophagum in grapes by compositions comprising mefentrifluconazole | |
| CA2222675C (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| CA2222199C (en) | N-phenylpyrazole-based antiparasitic external device for cattle, in particular ear-rings | |
| WO2019131576A1 (ja) | 有害生物防除組成物及びその用途 | |
| AU769668B2 (en) | Flea and tick control collar containing N-phenylpyrazole for use on cats and dogs | |
| CA2221025C (en) | Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs | |
| AU2003257646B2 (en) | Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep | |
| AU763484B2 (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| AU769273B2 (en) | External anti-parasitic device containing N-phenylpyrazole, particularly an earring for use on cattle | |
| MXPA98003000A (en) | Method for fighting against myases affecting cattle and sheep populations and compositions for implementing same | |
| MXPA97009092A (en) | Cutaneous solution for direct deposit intended for the elimination of parasites in cattle and sheep, use of a composite in such solution and treatment procedure for cattle and sheep with such solution | |
| CA2560257A1 (en) | Control agent containing n-substituted indole derivative for acarian parasitic on animal |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Ref document number: 121843 Country of ref document: FI |
|
| MA | Patent expired |