DK169308B1 - Lyofiliseret præparat, fremgangsmåde til fremstilling af et ifosfamidlyofilisatpræparat samt ifosfamidlyofilisatpræparatet opnået ved fremgangsmåden - Google Patents

Lyofiliseret præparat, fremgangsmåde til fremstilling af et ifosfamidlyofilisatpræparat samt ifosfamidlyofilisatpræparatet opnået ved fremgangsmåden Download PDF

Info

Publication number
DK169308B1
DK169308B1 DK569687A DK569687A DK169308B1 DK 169308 B1 DK169308 B1 DK 169308B1 DK 569687 A DK569687 A DK 569687A DK 569687 A DK569687 A DK 569687A DK 169308 B1 DK169308 B1 DK 169308B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
ifosfamide
weight
preparation
solution
hexitol
Prior art date
Application number
DK569687A
Other languages
English (en)
Other versions
DK569687A (da
DK569687D0 (da
Inventor
Dieter Sauerbier
Uwe-Peter Dammann
Otto Isaac
Original Assignee
Asta Medica Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asta Medica Ag filed Critical Asta Medica Ag
Publication of DK569687D0 publication Critical patent/DK569687D0/da
Publication of DK569687A publication Critical patent/DK569687A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK169308B1 publication Critical patent/DK169308B1/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/19Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles lyophilised, i.e. freeze-dried, solutions or dispersions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • A61K31/675Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Control Of El Displays (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Amplifiers (AREA)

Description

i DK 169308 B1
Den foreliggende opfindelse angår et lyofilise-ret præparat, en fremgangsmåde til fremstilling af et ifosfamidlyofilisatpræparat samt ifosfamidlyofilisat-præparatet opnået ved fremgangsmåden.
5 Det kemiske navn for den aktive forbindelse ifosfamid er 3-(2-chlorethyl)-2-(chlorethylamino)-te-trahydro-2H-l,3,2-oxazaphosphorin-2-oxid CH,-CH,-Cl I 2 2 10 Cl-CH,-CH,-NH N-CH-, 2 2 \ / ά· > ^ ch? 0^ 0-CH2
Ifosfamid hører som cyclophosphamid til den kemiske 15 gruppe af oxazaphosphoriner og anvendes terapeutisk til behandling af tumorsygdomme.
Ifosfamid er et hvidt, krystallinsk pulver med et smeltepunkt på 48-51°C og stærkt hygroskopiske egenskaber. Allerede under smeltepunktet begynder ifosfamid 20 at sintre. Det må derfor opbevares ved lavest mulige temperaturer '(stuetemperatur og derunder). Desuden skal kontakt med luftens fugtighed såvidt som muligt undgås.
Ifosfamid opløses til indtil ca. 10 vægt% i vand, men er imidlertid kun begrænset holdbar i vandig 25 opløsning (maksimal 3 til 4 timer ved 20 til 22°C eller 36 timer ved 4 til 6°C).
Ifosfamid indgives udelukkende parenteralt. Injektionsflaskerne indeholder 200 til 5000 mg ifosfamid i form af et sterilkrystallisat, som inden indgivelsen 30 opløses i vand til injektionsformål, således at en 4%'s koncentration ikke overskrides. Denne opløsning er egnet til intravenøs injektion. Til intravenøs korttidsinfusion opløses ifosfamidopløsningen i 500 ml Ringer-opløsning eller lignende infusionsvæsker. Infu-35 sionstiden udgør ca. 30 minutter, eventuelt 1 til 2 timer. Ved 24 timers infusionen opløses ifosfamidopløs- DK 169308 B1 2 ningen f.eks. i ialt 3 liter 5% dextrose-kogesaltop-løsning.
Ifosfamid giver under fremstilling og oparbejdning mange forskellige problemer. Ved fremstillingen af 5 det sterile, krystalliserede ifosfamid fås et produkt af varierende fysisk beskaffenhed. Især påvirkes doseringsnøj agtigheden ved påfyldningen i høj grad af de varierende strømningsegenskaber.
Indgivelsen af ifosfamidet vanskeliggøres endvi-10 dere af dets hygroskopicitet og lave smeltepunkt. Ved længere opbevaring sintrer sterilkrystallisatet, og opløsningshastigheden mindskes. Med begyndende sintring af ifosfamidet aftager den dannede opløsnings klarhed og pH-værdi også under samtidig gulfarvning. Terapeu-15 tisk anvendelse er således i almindelighed ikke længere mulig.
Fra US patentskrift nr. 4.537.883 kendes et hy-dratiseret lyofilisatpræparat indeholdende ca. 20 vægtdele cyclofosfamid, ca. 1 1/4-2 vægtdele vand og fra 20 ca. 10 til 85 vægtdele mannitol, hvor det tilstedeværende vand enten er tilbageværende vand fra lyofilise-ringen eller er tilsat efter lyofiliseringen. Hvis ifosfamid anvendes i stedet for cyclofosfamid opnås et ustabilt produkt, som delvist allerede er flydende. Læ-25 ren som kan uddrages af US patentskrift nr. 4.537.883 kan derfor ikke anvendes til at bringe ifosfamid på bedre og mere stabil form.
Det tilsigtes således med opfindelsen at præsentere ifosfamid i en form med forbedrede egenskaber, så-30 som forbedret stabilitet, holdbarhed, doserbarhed og opløselighed, hvilken form er lettere at anvende, og især er egnet til fremstilling af injicerbare opløsninger.
Det har nu overraskende vist sig, at de hidtidi-35 ge ulemper og vanskeligheder ved håndtering og opbevaring af ifosfamid kan undgås ved anvendelse af et be- DK 169308 B1 3 stemt ifosfamidlyofilisat. Det er især overraskende, at ifosfamidlyofilisatet ifølge opfindelsen har en større varmestabilitet end det hidtil anvendte ifosfamid-tør-påfyldningspræparat.
5 Den foreliggende opfindelse angår således et ' lyofiliseret præparat som er ejendommeligt ved, at det består af ifosfamid og 0,1 til 17 vægtdele hexitol på basis af en vægtdel ifosfamid og eventuelt andre farm-ceutiske hjælpestoffer.
10 Tørpåfyldningspræparater med ifosfamid bliver mørke allerede efter en opholdstid på 1 måned ved 40°C.
Efter 2 måneder er flaskeindholdet sintret sammen og farvet gult. Ved en opbevaringstemperatur på 55°C smelter det tørt påfyldte ifosfamid allerede indenfor 4 da-15 ge.
Derimod kan man hverken erkende en misfarvning af ifosfamidet eller en ændring af dets konsistens ved ifosfamidlyofilisatpræparatet, fremstillet ifølge opfindelsen under de ovennævnte opbevaringsbetingelser.
20 Også ifosfamidlyofilisatets opløsningshastighed er betydeligt øget i forhold til ifosfamid-tørfyld-ningsmaterialets. Mens lyofilisatet uafhængigt af opbevaringstiden straks opløses ved tilsætning af opløsningsmidlet, må injektionsflaskerne med tørpåfyldnings-25 materialet rystes kraftigt i 1A til 3 minutter efter indsprøjtning af opløsningsmidlet. Når opløsningen ikke øjeblikkelig sker fuldstændig herved, og dette er tilfældet ved langvarigt opbevarede injektionsflasker, er det endog nødvendigt at lade opløsningen stå i nogle 30 minutter. Anvendelsen af præparatet i klinikken vanskeliggøres herved.
Ifosfamidlyofilisatet udviser i modsætning til sterilkrystallisatet stadig optimale opløsningsegenskaber efter en opbevaring på flere år. Desuden er 35 ifosfamid-tørpåfyldningsmaterialet (dvs. det rene ifosfamidkrystallisat) mere følsomt overfor luftfug- DK 169308 B1 4 tighed end lyofilisatet. Således bliver ifosfamid-tørpåfyldningsmaterialet allerede flydende ved en relativ luftfugtighed på under 75%, mens lyofilisatet selv ved 100% relativ luftfugtighed, skønt det bliver fug-5 tigt, stadig beholder dets ydre form.
Ved påfyldningen af sterilkrystallisatet er faren for en partikelformig eller mikrobiel forurening endvidere væsentligt større end ved lyofilisatet.
Ved fremstillingen af ifosfamidlyofilisatet ud-10 føres sterilfiltreringen af opløsningen derimod umiddelbart inden påfyldningen i injektionsflaskerne. Derved fås en større mikrobiologisk sikkerhed end ved påfyldningen af sterilkrystallisatet. Også partikelformi-ge forureninger, som lejlighedsvis giver anledning til 15 problemer ved tørpåfyldningen, kan undgås med større sikkerhed ved filtreringen af opløsningen.
Lyofilisationen af ifosfamidet medfører dog ikke kun en produktforbedring, men er også mere fordelagtig med hensyn til fremstillingsomkostningerne end påfyld-20 ningen af sterilkrystallisatet.
Opfindelsen angår endvidere en fremgangsmåde til fremstilling af et if osf amidlyof ilisat, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man fryser en vandig eller vandig-ethanolisk opløsning af ifosfamid, som in-25 deholder 1 til 13 vægt% ifosfamid og 0,1 til 17 vægtdele hexitol på basis af 1 vægtdel ifosfamid og eventuelt 0 til 16,9 vægtdele (på basis af 1 vægtdel ifosfamid) yderligere farmaceutiske hjælpestoffer, til mellem -70 °C og 0°C og af driver vand fra det således opnåede 30 produkt i frossen tilstand.
Endelig angår opfindelsen ifosfamidlyofilisat-præpratet opnået ved ovenstående fremgangsmåde.
Det har vist sig, at kun fremgangsmåden ifølge opfindelsen under anvendelse af en hexitol, som f.eks.
35 mannitol, giver et forbedret ifosfamidlyofilisat.
F.eks. kunne man ikke fremstille et lyofilisat ved DK 169308 B1 5 iblanding af kogesalt, som det f.eks. er sædvanligt ved tørpåfyldningspræparater af andre oxazaphosphoriner.
Ifølge opfindelsen frysetørres en vandig opløsning af if osf amid, der indeholder 1 til 13 vægt% ifos-5 famid og 0,1 til 17 vægtdele hexitol på basis af en vægtdel ifosfamid. Fortrinsvis indeholder denne vandige opløsning 5 til 12 vægt%, især 8 til 10 vægt% ifosfamid.
Der kan også anvendes tilsvarende ethanol-vand-10 opløsninger af ifosfamid i stedet for en vandig opløsning (ethanolandel af en sådan opløsning er indtil 45 vægt%, f.eks. 1 til 20% ethanol). I sådanne tilfælde fjernes ethanolet i så vid udstrækning som muligt på forhånd i vakuum, inden den tilbageværende is sublime-15 res. Betingelserne for den først udførte ethanolfjer-nelse er f.eks.: tryk 5 x 10-1 mbar, temperatur stigende fra -25°C til -5°C indenfor 10 timer og dernæst øget til 22°C. I enkeltheder afhænger disse betingelser også af de forskellige lagtykkelser af materialet, der skal 20 tørres i injektionsflaskerne, og de må varieres i overensstemmelse dermed.
Hexitolmængden i denne vandige eller vandige-ethanolske opløsning er i almindelighed 1 til 17, fortrinsvis 3 til 12, især 5 til 9 vægt%. Hvis man baserer 25 hexitolmængden på 1 vægtdel ifosfamid, er hexitolmængden 0,1 til 17, fortrinsvis 0,1 til 2,5, især 0,6 til 0,8 vægtdele hexitol pr. 1 vægtdel ifosfamid. Som hexitol kommer mannitol, glucitol, sorbitol, såsom D-sorbi-tol, dulcitol, allitol, altritol (f.eks. D- og L-altri-30 tol), iditol (f.eks. D- og L-iditol), de optisk aktive former deraf (D- eller L-former) og de tilsvarende racemater på tale. Især anvendes mannitol, såsom D-manni-tol, L-mannitol, DL-mannitol, sorbitol og/eller dulcitol og af disse fortrinsvis D-mannitol. Som hexitol kan 35 man også anvende blandinger af de nævnte hexitoler, som f.eks. blandinger af mannitol og sorbitol og/eller dul- DK 169308 B1 6 citol. Da dulcitol er mindre vandopløselig end f.eks. mannitol, skal dulcitolindholdet i den vandige opløsning f.eks. ikke overskride 3 vægt%. Mannitol og sorbitol kan derimod f.eks. blandes i alle forhold.
5 Foruden hexitol kan der også tilsættes andre sædvanlige farmaceutiske hjælpestoffer, som f.eks. gly-cin, lactose, polyvinylpyrrolidon, glukose, fructose, albumin og tilsvarende skeletdannende stoffer. Den samlede mængde af sådanne stoffer i opløsningen, der an-10 vendes til frysetørringen, er f.eks. 0-16,9 vægtdele, især 0,1 til 7 vægtdele, på basis af 1 vægtdel ifosfa-mid. I det færdige lyofilisat kan den samlede mængde af sådanne hjælpestoffer udgøre indtil 16,9 vægtdele på basis af en vægtdel hexitol. I enkeltheder retter mæng-15 den af sådanne hjælpestoffer sig efter den tilstedeværende mængde hexitol, nemlig på den måde, at den samlede mængde af hexitol og sådanne andre hjælpestoffer i det færdige lyofilisat maksimalt er højst 17 vægtdele på basis af i vægtdel ifosfamid. Hvis der kun forelig-20 ger 0,1 vægtdel hexitol i lyofilisatet, kan der således foreligge indtil 16,9 vægtdele af andre hjælpestoffer.
Hvis der f.eks. foreligger 8,5 vægtdele hexitol, kan mængden af andre hjælpestoffer f.eks. udgøre indtil 8,5 vægtdele på basis af i vægtdel ifosfamid.
25 Til fremstilling af opløsningen til anvendelse ved frysetørring tages 70 til 83%, fortrinsvis 80% af den nødvendige mængde vand eller ethanol-vandblanding, og en passende mængde ifosfamid og mannitol opløses efter hinanden (dvs. først ifosfamid og dernæst mannitol) 30 under stadig omrøring eller bevægelse. Efter fuldstændig opløsning fyldes der op til slutvolumenet, og pH-værdien måles. Opløsningens pH-værdi skal f.eks. efter fortyndingen ligge mellem 4 og 7, fortrinsvis fremstilles en 4%'s ifosfamidopløsning.
35 Den således opnåede ifosfamidopløsning sterili seres dernæst ved filtrering gennem et hertil sædvan- DK 169308 B1 7 ligt, kimtæt filter og fyldes derefter i passende beholdere for injektionspræparater. Opbevaringstiden inden påfyldning i injektionsbeholderen skal inklusiv tiden for opløsningsmiddelfremstillingen ikke overskride 5 3 til 4 timer, forsåvidt opbevaringen sker ved stue temperatur (18 til 22°0.). Hvis den efterfølgende frysetørring stadig ikke er mulig øjeblikkeligt, kan en sådan opløsning, eventuelt efter påfyldning i injektionsbeholderen, f.eks. opbevares i yderligere indtil 36 ti-10 mer ved lave temperaturer, f.eks. mellem -5°C og +10°C, fortrinsvis +4 til +6°C, inden frysetørringen begynder.
Til gennemførelse af fremgangsmåden iføgle opfindelsen fyldes den således opnåede, vandige ifosfa-15 midopløsning dernæst i beholdere til injektionspræparater, f.eks. ampuller eller andre glasbeholdere, og opløsningen frysetørres.
Til sterilisation anvendes sædvanlige kimtætte filtre, f.eks. sædvanlige bakteriefiltre med en pore-20 størrelse på ca. 0,2 ym. De anvendte glasbeholdere eller ampuller steriliseres på forhånd på sædvanlig måde.
Den anvendte hexitol (fortrinsvis mannitol, især D-mannitol) skal opfylde kravene ifølge den bri-25 tiske farmakope 1980.
Den anvendte hexitol skal i videst muligt omfang være pyrogenfri (pyrogener er feberfremkaldende endotoxiner, der dannes af bakterier). Det samme gælder for det anvendte ifosfamid. Fjernelsen eller ned-30 brydningen af pyrogenerne udføres på sædvanlig måde (f.eks. behandles opløsningen af det virksomme stof inden sterilfiltreringen med aktivt kul). Ligeledes skal det anvendte injektionsvand være strilt og pyro-genfrit og opfylde kravene ifølge "Deutschen Arznei-35 buches", 9. udgave 1986. Som injektionsbeholdere an vendes hensigtsmæssigt beholdere af rørglas eller DK 169308 Bl 8 hætteglas af III. hydrolytiske klasse (f.eks. 10 R, 30 R og 50 H) (se i den forbindelse Deutsches Arznei-buch, 9. udgave 1986, side 161-164 og DIN-norm 58366 del 1 og del 5).
5 Endvidere skal injektionsbeholderne og de an dre hjælpestoffer, som gummipropper og hætter, opfylde kravene ifølge DIN-normerne 58366, del 2 og del 3, og 58367, del 1.
Opløsningsmængden af ifosf amidopløsningerne, 10 der er bestemte til lyofilisationen, i hver af beholderne (ampullerne) eller andre beholdere til injektionspræparater ligger pr. beholder f.eks. mellem 1 og 500, fortrinsvis 1 og 2 og 50, især 52 ml. Beholderne skal hver gang afpasses således, at det deri inde-15 holdte lyofilisat senere kan opløses i en større mængde væske. De skal således i almindelighed have et volumen der er tilstrækkelig til fremstilling af en brugsfærdig slutopløsning, som har et volumen på 2 til 5, fortrinsvis 2 til 4, især 2 til 2,5 gange *vo-20 lumenet af den oprindeligt ifyldte lyofilisatopløs-ning.
Som allerede omtalt fyldes hver ampul eller glasbeholder fortrinsvis med en enhedsdosis af ifos-famid, hvorved ifosfamidmængden pr. glasbeholder 25 f.eks. udgør mellem 100 mg og 10 g, fortrinsvis 200 mg og 5 g. Dernæst frysetørres opløsningen i denne glasbeholder eller ampul på sædvanlig måde. Det er dog også muligt at lyofilisere større mængder ifosfa-. mid, dvs. et' tilsvarende større opløsningsvolumen af 30 ifosfamidopløsningen i en tilsvarende større beholder og dernæst opdele eller pakke det opnåede lyofilisat i tilsvarende mindre doser.
Lyofiliseringen selv gennemføres således, at ampullerne, glasbeholderne eller andre beholdere, som 35 indeholder ifosfamid-hexitolopløsningen, stilles ind i et frysetørringskammer umiddelbart på en henstil DK 169308 B1 9 lingsplade eller i bakker på en henstillingsplade. Efter lukning af kammeret afkøles ampullerne eller beholderne til temperaturer under 0°C, f.eks. til temperaturer mellem -70°C og 0°C, fortrinsvis -50°C 5 og -30°C, især -45°C og 35°C. Så snart opløsningen er fuldstændigt frosset, evakueres frysetørringskammeret lidt efter lidt, hvorved tørringen begyndes. Herved fjernes først det ikke-adsorpativt bundne opløsningsmiddel, nemlig ved temperaturer mellem -30 og +40°C, 10 fortrinsvis 0°C og +30°C, især +20°C og +30°C, idet der indstilles på tryk mellem 10-^ og 6, fortrinsvis 10-2 og 2, især 10-1 og l mbar. Ved de ovenfor angivne temperaturer eller temperaturområder drejer det sig om henstillingspladens temperatur. Processen sty-15 res i den forbindelse således, at den over pladetemperaturen tilførte varme fuldstændigt forbruges som sublimationsvarme, og temperaturen af den frosne ifosfamid-holdige opløsning stadig forbliver under dens eutektiske temperatur. Den hver gang ønskede 20 temperatur af henstillingspladen kan f.eks. indpro-grammeres ved hjælp af programdisketter eller en computer. Varigheden af fjernelsen af dette ikke-adsorptivt bundne opløsningsmiddel afhænger af størrelsen af de enkelte beholdere og ligger f.eks. mel-25 lem ca. 4 og 40 timer ved en pladetemperatur på +25°C og et tryk på 0,8 mbar. Der henvises f.eks. i denne sammenhæng til de i eksemplet angivne tider.
Den fuldstændige fjernelse af det ikke-adsorp-tivt bundne vand viser sig som følger: ikke adsorptivt 30 bundet vand foreligger som is. ved den såkaldte trykstigningsmåling fastslås om sådant vand stadig er tilstede i lyofilisatet. Hertil lukkes en ventil mellem tørkammeret og kondensatorrummet, til hvilken vakuumpumpen også er sluttet. Tilstedeværende is ville der-35 næst hurtigt sublimere og dermed medføre en trykstig- ning i tørrekammeret. Ved trykstigningen må trykket i DK 169308 B1 10 kammeret efter 15 minutter kun stige 1 mbar fra udgangsværdien, f.eks. 0,8 mbar. En større stigning ville betyde, at hovedtørringen endnu ikke var afsluttet.
Det resterende, tilstedeværende, adsorptivt 5 bundne opløsningsmiddel fjernes dernæst ved en efter-tørring. Denne omfatter f.eks. 3 til 12 timer ved vakuum på 10”1 til 10-4 mbar, især 3-4 timer ved et vakuum på 10"3-10”4 mbar.
Lyofilisationsprocessen er afsluttet, når rest-10 fugtindholdet (bestemt efter K. Fischer) ligger under 1%, fortrinsvis under 0,5%.
Eftertørringen til fjernelse af adsorptivt bundet vand udføres især ved temperaturer mellem 0 og 40, fortrinsvis 10 og 35, især 20 og 30°C, og et tryk på 15 mellem 10-4 og 10_1, fortrinsvis 10-3 og 10-2, især 10-3 og 5 x 10-3 mbar, hvorved denne eftertørring f.eks. ligger beslag på 2 til 36, fortrinsvis 6 til 24, især 3 til 12 timer.
Efter afslutning af frysetørringen lukkes behol-20 derne. Fremgangsmåden ifølge opfindelsen udføres i samtlige trin under sterile betingelser.
Lukningen af injektionsflaskerne udføres dernæst f.eks. efter beluftning af frysetørringskammeret til normal tryk ved tilførsel af tør, steril luft eller ni-25 trogen med særlige frysetørringsgummipropper, der til undgåelse af afrivninger og med henblik på forbedring af glideevnen er siliconiserede.
Eksempel 30
Til frysetørring anvendes følgende opløsning:
Ifosfamid 100 mg D-mannitol 70 mg 35 Injektionsvand til 1 ml DK 169308 B1 11
Massefyldningen af denne opløsning er 1,0563 g/ml ved +6°C og 1,0527 g/ml ved +20°C.
Den mængde opløsning, der skal tages i brug afhænger hver gang af påfyldnings- og frysetørringskapa-5 citeten.
t
Fremstilling af opløsningen:
Der tages ca. 80% af injektions vandmængden, og de pågældende mængder ifosfamid og mannitol opløses 10 fuldstændigt efter hinanden i vand under stadig omrøring. Efter fuldstændig opløsning fyldes der op til slutvolumenet, og pH-værdien måles.
Den færdige opløsning steriliseres ved filtrering gennem hertil sædvanligt kimtæt filter, f.eks.
15 Sartorium SM 11107 eller SM 11307, 0,2 μπι porestørrelse, Pali Filter NRP (porestørrelse 0,2 μπι) og opbevares under undgåelse af partikulær og bakteriel kontaminering indtil påfyldning. En opbevaring ved stuetemperatur (20-22°C) skal inklusiv tiden det tog af fremstille 20 opløsningen, ikke overskride 3-4 timer. Ved ikke-øje-blikkelig efterfølgende frysetørring kan opløsningen opbevares i endnu 36 timer ved +4°C til +6°C.
Ved sterilfiltrering kan der desuden anvendes et sædvanligt forfilter (f.eks. Sartorius SM 13400 eller 25 Pall LPA) til beskyttelse af sterilfiltret.
Rensning af injektionsflaskerne:
Injektionsflaskerne skylles med demineraliseret vand, varm og kold luft. Samtlige rensningsmedier be-- fries ved filtrering for svævestoffer.
30 Under undgåelse af genkontaminering med partik ler fra luften tørres og steriliseres flaskerne ved hjælp af varm luft (diskontinuerligt ved 180°C/2 timer).
Rensningen af gummipropperne, med hvilke injek-35 tionsflaskerne lukkes, udføres under anvendelse af de-miraliseret vand og f.eks. et rensningsmiddel bestående DK 169308 B1 12 af ikke-ionogene overfladeaktive midler og phosphorsy-reestere i vandig opløsning.
De rensede propper skylles fri for fibre og fnug ved anvendelse af demiraliseret vand eller filtreret, 5 demiraliseret vand. De således rensede propper steriliseres dernæst ved hjælp af damp.
De således rensede og steriliserede injektionsflasker fyldes dernæst aseptisk med ifosfamidopløs-ningen og forsynes med gummipropper.
10
Ifyldt mængde: _Ifyldt mængde Anvendelsesvolumenx 15 Ifosfamid 200 mg 2 ml 5 ml 500 mg 5 ml 12,5 ml 1 g 10 ml 25 ml 2 g 20 ml 50 ml _5 g_50 ml_125 ml_ 20 x for den senere fortynding af lyofilisatet.
De ifyldte voluminer må ikke gå ud over de følgende grænser: 25
Ifyldt volumen Grænseværdi for det Gennemsnits enkelte ifyldte volu- værdi for det - _men_ifyldte volumen 30 2 ml 1,9 - 2,1 ml 1,95 - 2,05 ml 5 ml 4,8-5,2 ml 4,9 -5,1 ml 10 ml 9,7 - 10,3 ml 9,85 - 10,15 ml 20 ml . 19,4 - 20,6 ml 19,7 - 20,3 ml 35 50 ml_48,5 - 51,5 ml_49,25 - 50,75 ml DK 169308 B1 13
De ifyldte voluminer skal overvåges statistisk, idet det ifyldte volumen ved hvert påfyldningssted skal måles mindst én gang hver 30. minut.
De fyldte injektionsflasker fryses så hurtigt 5 som muligt til -40°C.
Betingelserne for frysetørringen er forskellige for de enkelte størrelser af injektionsflaskerne. Der gælder f.eks. følgende værdier: 10 Varighed af hovedtørringen ved en pladetemperatur på +25°C og ved 0,6 mbar: ca. 6 - 8 timer for beholdere med 200 mg ifosfamid ca. 10 - 12 timer for beholdere med 500 mg ifosfamid ca. 10 - 14 timer for beholdere med 1000 mg ifosfamid 15 ca. 20 - 28 timer for beholdere med 2000 mg ifosfamid ca. 34 timer for beholdere med 5000 mg ifosfamid
Eftertørringens varighed er ca. 3-4 timer under et vakuum på 5 x 10-4 mbar, og ved en pladetemperatur 20 på +25°C.
Restfugtindholdet (bestemt ifølge K. Fischer) skal ligge under 0,5%.
Efter afslutning af frysetørringen lukkes injektionsflaskerne .
25 Til sikring af gummipropperne påsættes og pårul- les hætter. De færdige injektionsflasker kontrolleres for mekaniske defekter (revner, fejlagtig lukning, osv.).
30

Claims (6)

1. Lyofiliseret præparat, kendetegnet ved, at det består af ifosfamid og 0,1 til 17 vægtdele 5 hexitol på basis af en vægtdel ifosfamid og eventuelt andre farmaceutiske hjælpestoffer.
2. Lyofiliseret præparat ifølge krav i, kendetegnet ved, at det som hexitol indeholder mannitol.
3. Fremgangsmåde til fremstilling af et Ifosfa- midlyofilisatpræparat, kendetegnet ved, at man fryser en vandig eller vandig-ethanolisk opløsning af ifosfamid, som indeholder 1 til 13 vægt% ifosfamid og 0,1 til 17 vægtdele hexitol på basis af 1 vægtdel 15 ifosfamid og eventuelt 0 til 16,9 vægtdele (på basis af 1 vægtdel ifosfamid) yderligere farmaceutiske hjælpestoffer, til mellem -70°C og 0°C og afdriver vand fra det således opnåede produkt i frossen tilstand.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 3, kende- 20. e g n e t ved, at man først fjerner det ikke adsorp-tivt bundne vand ved en temperatur på mellem -30°C og +40°C og et tryk på mellem 10”3 og 10 mbar og dernæst det adsorptivt bundne vand ved en temperatur på mellem 0°C og 40°C og et tryk på mellem 10“4 og 10-1 mbar.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 3 og/eller 4, kendetegnet ved, at man som hexitol anvender mannitol.
6. Ifosfamidlyofilisatpræparat opnået ifølge et eller flere af kravene 3-5. 30
DK569687A 1986-10-31 1987-10-30 Lyofiliseret præparat, fremgangsmåde til fremstilling af et ifosfamidlyofilisatpræparat samt ifosfamidlyofilisatpræparatet opnået ved fremgangsmåden DK169308B1 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3637089 1986-10-31
DE3637089 1986-10-31

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK569687D0 DK569687D0 (da) 1987-10-30
DK569687A DK569687A (da) 1988-05-01
DK169308B1 true DK169308B1 (da) 1994-10-10

Family

ID=6312873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK569687A DK169308B1 (da) 1986-10-31 1987-10-30 Lyofiliseret præparat, fremgangsmåde til fremstilling af et ifosfamidlyofilisatpræparat samt ifosfamidlyofilisatpræparatet opnået ved fremgangsmåden

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP0265812B1 (da)
JP (1) JPS63159319A (da)
KR (1) KR900003491B1 (da)
AT (1) ATE55250T1 (da)
AU (1) AU598602B2 (da)
CA (1) CA1314231C (da)
DD (1) DD262582A5 (da)
DE (1) DE3764235D1 (da)
DK (1) DK169308B1 (da)
EG (1) EG18333A (da)
ES (1) ES2017982B3 (da)
FI (1) FI87140C (da)
GE (1) GEP19971025B (da)
GR (1) GR3000708T3 (da)
HU (1) HU197987B (da)
IL (1) IL84312A (da)
IN (1) IN168119B (da)
LV (1) LV10051B (da)
MX (1) MX8958A (da)
NO (1) NO873860L (da)
PT (1) PT86032B (da)
RU (1) RU1836079C (da)
UA (1) UA11075A (da)
YU (1) YU197387A (da)
ZA (1) ZA878183B (da)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE58900183D1 (de) * 1988-03-19 1991-08-29 Asta Pharma Ag Ifosfamid-mesna-lyophilisat und verfahren zu dessen herstellung.
US5227373A (en) * 1991-10-23 1993-07-13 Bristol-Myers Squibb Co. Lyophilized ifosfamide compositions
WO1995007083A1 (en) * 1993-09-10 1995-03-16 F.H. Faulding & Co. Limited Ifosfamide lyophilisate composition
DE19529057B4 (de) * 1995-08-08 2007-12-13 Baxter Healthcare S.A. Ifosfamid-Lyophilisat-Zubereitungen
JP2002505282A (ja) * 1998-03-03 2002-02-19 塩野義製薬株式会社 ホスホリパーゼ阻害剤の[[3−(2−アミノ−1,2−ジオキソエチル)−2−エチル−1−フェニルメチル)−1h−インドール−4−イル]オキシ]酢酸ナトリウムを含む薬学的組成物
NZ538584A (en) * 2002-09-05 2007-05-31 Bharat Serums & Vaccines Ltd Stable liquid composition of oxazaphosphorine, mesna and etherified beta-cyclodextrin
MXPA05005919A (es) * 2002-12-02 2005-09-21 Bharat Serums & Vaccines Ltd Composiciones de ifosfamida para la administracion parenteral, y un proceso para su preparacion.
US8436190B2 (en) * 2005-01-14 2013-05-07 Cephalon, Inc. Bendamustine pharmaceutical compositions
JP5619419B2 (ja) * 2006-09-29 2014-11-05 インファ ソシエテ アノニム 薬学的組成物用調剤システム及び静脈内投与用キット
WO2016087001A1 (en) * 2014-12-04 2016-06-09 Huawei Technologies Co., Ltd. Load allocation in a data communication network

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3732340A (en) * 1966-07-11 1973-05-08 Asta Werke Ag Chem Fab N',o-propylene phosphoric acid ester diamides
DE2750207A1 (de) * 1977-05-09 1978-11-16 Walton J Smith Gefriergetrocknete zusammensetzungen, insbesondere gefriergetrocknete pharmazeutische praeparate und verfahren zu deren herstellung
EP0083439B1 (de) * 1981-12-31 1989-07-26 ASTA Pharma AG 4-Sulfido-oxazaphosphorine und deren Verwendung bei der Krebsbekämpfung und zur Immunsuppression
US4537883A (en) * 1982-11-12 1985-08-27 Mead Johnson & Company Lyophilized cyclophosphamide

Also Published As

Publication number Publication date
ES2017982B3 (es) 1991-03-16
DD262582A5 (de) 1988-12-07
RU1836079C (ru) 1993-08-23
DK569687A (da) 1988-05-01
KR900003491B1 (ko) 1990-05-21
MX8958A (es) 1993-12-01
FI874727A (fi) 1988-05-01
JPS63159319A (ja) 1988-07-02
HU197987B (en) 1989-07-28
KR880004814A (ko) 1988-06-27
FI87140C (fi) 1992-12-10
IL84312A0 (en) 1988-03-31
JPH0543684B2 (da) 1993-07-02
LV10051B (en) 1995-06-20
EP0265812B1 (de) 1990-08-08
DE3764235D1 (de) 1990-09-13
DK569687D0 (da) 1987-10-30
IN168119B (da) 1991-02-09
LV10051A (lv) 1994-05-10
NO873860L (no) 1988-05-02
UA11075A (uk) 1996-12-25
FI87140B (fi) 1992-08-31
FI874727A0 (fi) 1987-10-27
NO873860D0 (no) 1987-09-15
ZA878183B (en) 1988-05-02
PT86032A (de) 1987-11-01
GR3000708T3 (en) 1991-10-10
YU197387A (en) 1988-12-31
IL84312A (en) 1991-11-21
AU598602B2 (en) 1990-06-28
EP0265812A1 (de) 1988-05-04
GEP19971025B (en) 1997-04-06
HUT44932A (en) 1988-05-30
CA1314231C (en) 1993-03-09
PT86032B (pt) 1990-08-31
AU8052987A (en) 1988-05-05
ATE55250T1 (de) 1990-08-15
EG18333A (en) 1993-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4959215A (en) Ifosfamide-mesna lyophilizate and process for its preparation
KR100247161B1 (ko) 동결건조 이포스파미드 조성물
DK169308B1 (da) Lyofiliseret præparat, fremgangsmåde til fremstilling af et ifosfamidlyofilisatpræparat samt ifosfamidlyofilisatpræparatet opnået ved fremgangsmåden
DK150786B (da) Fremgangsmaade til dehydratisering af en kolloid dispersion af liposomer i et vandigt medium
US5204335A (en) Ifosfamide lyophilisate and process for its preparation
JPS6351338A (ja) α−インタ−フェロンの新規な投与形態
US10220010B2 (en) Lyophilized mesna compositions
DK175808B1 (da) Ifosfamid-mesna-lyofilisat og fremgangsmåde til fremstilling deraf
US11707434B2 (en) Method for preparing organic solvent-free lyophilized cyclophosphamide
KR20030074389A (ko) 동결건조된 단백질의 재구성 방법
US20180104264A1 (en) Method for Preparing Lyophilized Organic Solvent-Free Cyclophosphamide
RU2080856C1 (ru) Способ получения инъекционной формы препарата атф
WO2021131314A1 (ja) ダプトマイシンを含有する安定した凍結乾燥製剤
DE3735614A1 (de) Ifosfamid-lyophilisat und verfahren zu dessen herstellung
RU2197246C2 (ru) Глазной препарат и способ его получения
WO1994008592A1 (en) Lyophilized cyclophosphamide compositions

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Patent granted (law 1993)
PUP Patent expired