DK149178B - Fremgangsmaade til blegning eller farvning af keratinholdige fibre, navnlig menneskehaar, samt praeparat til anvendelse derved - Google Patents

Fremgangsmaade til blegning eller farvning af keratinholdige fibre, navnlig menneskehaar, samt praeparat til anvendelse derved Download PDF

Info

Publication number
DK149178B
DK149178B DK049877AA DK49877A DK149178B DK 149178 B DK149178 B DK 149178B DK 049877A A DK049877A A DK 049877AA DK 49877 A DK49877 A DK 49877A DK 149178 B DK149178 B DK 149178B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
quaternary ammonium
base composition
composition
ammonium compound
aqueous base
Prior art date
Application number
DK049877AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK49877A (da
Inventor
Raymond Feinland
Stanley Pohl
Michael Hnatchenko
Original Assignee
Bristol Myers Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bristol Myers Co filed Critical Bristol Myers Co
Publication of DK49877A publication Critical patent/DK49877A/da
Priority to DK588577A priority Critical patent/DK149038C/da
Priority to DK428785A priority patent/DK428785D0/da
Publication of DK149178B publication Critical patent/DK149178B/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08Preparations for bleaching the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/03Hair bleach

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

149178
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til blegning eller farvning af keratinholdige fibre, navnlig menneskehår, ved hvilken man blander et vandigt basispræparat med en vandig oxidationsmiddelopløsning til dannelse af et flydende præparat med en pH værdi i området fra 8-11 og lader det flydende præparat indvirke på de keratinholdige fibre, samt et vandigt basispræparat til anvendelse ved denne fremgangsmåde.
Efter blegning af hår med vandige præparater, som indeholder et oxidationsmiddel, efterlades håret ofte i en utilfredsstillende tilstand, hvad fornemmelsen ved berøring og friserbarheden angår. Håret mister ofte dets glatte og bløde tekstur. Desuden skal der en forholdsvis stor kraft til for at føre en kam gennem hår, som er blevet underkastet disse behandlinger.
Det har nu vist sig, at disse ulemper kan undgås ved anvendelse af et vandigt basispræparat omfattende en vandig bærer, hvori der er inkorporeret en kvaternær ammoniumfor- 149178 2 bindelse med den almene formel: \ / .
N X (I) / \ 2 \ 4 R4 hvori R1 og R2 er langkædede alifatiske carbonhydridradikaler med 10 til 26 carbonatomer, R3 og R4 er alkylradikaler med 1 til 5 carbonatomer, og X er en anion i en sådan mængde, at der i det flydende præparat opnås en koncentration fra 0,05 til 5 vægt% i aktiv form, samt et al-kaliseringsmiddel, hvilket vandige basispræparat ikke indeholder additiver med store anioniske grupper, som er tilbøjelige til at deaktivere den kvaternære ammoniumforbindelse« Menneskehår, som er behandlet med et sådant præparat, føles glattere og blødere og er, såvel når det er vådt som tørt, lettere at frisere end hår, som er behandlet med lignende præparater, som ikke indeholder den kvaternære ammoniumf orbindelse .
Opfindelsen angår følgelig en fremgangsmåde af den i krav l's indledning angivne art, som er ejendommelig ved det i krav l's kendetegnende del anførte, samt et vandigt basispræparat af den i krav 6's indledning angivne art, som er ejendommeligt ved det i krav 6's kendetegnende del anførte.
Det har også vist sig, at det af og til er fordelagtigt, at det vandige basispræparat yderligere indeholder en mono-langkaedet alifatisk carbonhydrid kvaternær ammoniumforbindelse med den almene formel: 149178 3 \ /Λ+ .
χ <Ι»)
R10 V
hvori R10 er alkyl med 1 til 5 carbonatomer, og R1, R3, R4 og X har den ovenfor anførte betydning.
Ifølge den kendte teknik er det blevet foreslået at inkorporere visse kvaternære ammoniumforbindelser i hårfarve-præparater. Der er imidlertid intet i den kendte teknik, som viser fordelen ved anvendelse af en kvaternær ammoniumforbindelse med formel (I) i forbindelse med et oxidationsmiddel, således som det foreslås her.
Sydafrikansk patentskrift nr. 73/5345 og USA patentskrift nr. 3.930.792 viser direkte hårfarvningsfarvepræpara-ter, som adskiller sig fra oxidationsfarvepraeparater, hvortil der benyttes visse kvaternære ammoniumforbindelser. I. dette tilfælde er den kvaternære ammoniumforbindelse imidlertid en mono-langkædet alkyl kvaternær forbindelse.
USA patentskrifterne nr. 3.369.970, 3.884.627 og 3.642.423. viser brug af visse kvaternære ammoniumforbindel-ser som overfladeaktive midler i visse farvepraeparater. Igen er brugen af de kvaternære ammoniumforbindelser med formel (I) ovenfor imidlertid ikke vist. I
USA patentskrifterne nr. 3.155.591 og 3.272.712 viser brugen af visse kvaternære ammoniumforbindelser som konditi oneringsmidler i hårskylningspraeparater. Disse er imidlertid ikke oxidationsmiddelholdige præparater, som præparaterne ifølge den foreliggende opfindelse er det.
Dansk patentskrift nr. 108.317 viser anvendelse af kvaternære ammoniumforbindelser, som kun indeholder én alifa-tisk gruppe med høj molekylvægt. Forbindelserne indeholder desuden to ethoxylerede grupper og én methylgruppe. Der er således tale om en helt anden type kvaternære ammoniumfor- 4 149176 bindeiser end forbindelserne med formel (I).
Ud over ovennævnte er nedenstående USA patentskrifter af interesse, men de synes ikke på nogen måde at være mere relevante end den ovenfor diskuterede teknik: 2.283.350, 2.759.975, 3.104.933, 3.822.312, 3.882.114 og 3.891.385.
Præparaterne, der anvendes ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, fremstilles i to dele. Den ene del, som heri betegnes basispræparat, vil sædvanligvis indeholde de farvende eller blegende hjælpestoffer. I de udføreisesformer af opfindelsen, hvor præparaterne også indeholder et eller flere oxidationsfarvemellemprodukter, vil disse også være indeholdt i basispræparatet. Den anden del af præparatet, som heri betegnes som oxidatoren, vil sædvanligvis indeholde oxidationsmidler og bæremidlet derfor, som sædvanligvis vil være et vandigt bæremiddel. Den kan også indeholde andre ingredienser, såsom en stabilisator for oxidationsmidlet. Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen sammenblandes de førnævnte to dele umiddelbart forud for brug. Den således dannede blanding påføres så på hovedet, således som det beskrives mere detaljeret nedenfor.
Som ovenfor anført er et væsentligt træk ifølge opfindelsen inkorporeringen af en eller flere kvaternære ammoniumforbindelser defineret generelt ved formel (I) ovenfor.
Talrige forbindelser med denne formel kan anvendes til det foreliggende formål. Til illustration af de forskellige betydninger, som R1, R2, R3, R4 og X kan have i de kvaternære ammoniumforbindelser, som kan anvendes i nærværende sammenhæng, kan følgende anføres: (1) R1 og R2 kan være n-decyl, lauryl, myristyl, palmi tyl, stearyl, behenyl, cerotyl, A9-decylenyl, A9-dodecyle-nyl, palmitoleyl, oleyl, linoleyl, linolenyl og erucyl.
(2) R3, R4 og R10 kan være ethyl, methyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl og n-pentyl.
(3) X kan være en uorganisk eller organisk ion inklusive hydroxid (dvs. OH-), halogenid (f.eks. chlorid, bromid, iodid, fluorid), sulfat, phosphat, sulfonat, alkanoat (f.eks. acetat, n-propionat), lactat, gluconat, lavere 5 149178 5 alkyl-sulfat (dvs. -S04R , hvori R5 er lavere alkyl med 1 til 5 carbonatomer, f.eks. -S04CH3, -S04C2H5, -S04(CH2)2CH3 og -S04CH(CH3)2).
For nærmere at illustrere de kvaternære ammoniumforbindelser, som er nyttige til opfindelsens formål, kan følgende nævnes: distearyldimethylammoniumchlorid, dilauryldimethyl-ammoniumchlorid, di-hydrogeneret oksetalgcarbonhydrid-dime-thylammoniumchlorid, dicetyldiethylammoniumethylsulfat, di-lauryldimethylammoniumchlorid, di-talgcarbonhydrid-dimethyl-ammoniummethylsulfat, di-soj acarbonhydriddimethylammonium-chlorid, di-kokoscarbonhydriddimethylammoniumchlorid og blandinger deraf.
Den angivne mængde af den kvaternære ammoniumforbindelse er baseret på den samlede slutvægt af præparatet, dvs. den totale vægt af præparatet, som er dannet ved blanding af basispræparatet og oxidatoren.
Den anden væsentlige komponent, der anvendes, er oxidationsmidlet. Typen af oxidationsmiddel, som anvendes, vil være afhængig af den specifikke brug, hvortil præparatet er påtænkt. Til illustration af særlige oxidationsmidler, som er af interesse i denne forbindelse, kan nævnes hydrogenper-oxid, urinstofperoxid, melaminperoxid, natriumperborat, na-triumpercarbonat og natriumpersulfat. Det foretrukne oxidationsmiddel er imidlertid hydrogenperoxid.
Mængden af oxidationsmidlet vil variere alt efter, hvilket middel der er udvalgt, og den specifikke anvendelse der påtænkes for præparatet. Sædvanligvis vil mængden udgøre ca. 0,5 vægt% til 20 vægt% baseret på den samlede vægt af præparatet. Når der anvendes hydrogenperoxid, ér det foretrukne område ca. 2 til 4 vægt% baseret på den totale vægt af det sammensatte produkt.
Det er et særligt træk ved en udformning af opfindelsen, at der i de foreliggende præparater indbefattes et eller flere oxidationsfarvemellemprodukter, som er egnede til farvning af menneskehår. I dette tilfælde vil det deri indeholdte oxidationsmiddel blandt andet også tjene til fremkaldelse af farven i farvestofmellemprodukterne og til 149178 6 at lette farvningen af håret. Når der ikke er oxidationsfar-vemellemprodukter til stede, vil præparatets virkning på håret være en blegning af dette i forbindelse med dets kondi-tionering. Hvis et eller flere oxidationsfarvemellemprodukter findes i præparatet, vil oxidationsmidlet tjene til fremkaldelse af farven fra farvestofmellemproduktet og farvning af håret.
Oxidationsfarvemellemprodukter, som er nyttige ved farvning af menneskehår, og som kan anvendes ved den foreliggende opfindelse, er velkendte. Typiske farvemellempro-dukter af denne type og kombinationer dannet deraf med henblik på opnåelse af visse ønskede nuancer vises i tabellerne IV, V og VI, side 308-310 i "Cosmetics Science and Technology", 2. udgave, bind 2, udgivet af Edward Sagarin, Inter-science Publishers, Inc. New York, 1972. Disse stoffer er også nyttige til det aktuelle formål.
Andre oxidationsfarvemellemprodukter, som kan anvendes, vises i USA patentskrift nr. 3.884.627. Af særlig interesse er de såkaldte para-komponenter med den almene formel: nr6r7 r8 6/2 i <II}
R
lm2 eller deres syreadditionssalte, hvori R6 er alkyl eller hydroxyalkyl,
Ry er hydrogen eller hydroxyalkyl, R8 er hydrogen, alkyl, alkoxy eller halogen, og Ry er hydrogen, alkyl, alkoxy eller halogen, under forudsætning af, at Ry er hydrogen, når R8 er alkyl, alkoxy eller halogen, og at i det mindste to af grupperne R6, Ry, R8 og R9 ikke er hydrogen, idet alkyl-, hydroxyalkyl-og alkoxyradikalerne hver især indeholder 1-6 carbonatomer.
149178 7
En hvilken som helst af forbindelserne med den ovenfor angivne formel (II) er egnet til det foreliggende formål.
Når R6, R7, R8 og R9 betegner alkyl i formlen, kan gruppen være en hvilken som helst af et bredt spektrum af alkylgrup-per. Gruppen kan således være et ligekædet eller forgrenet alkylradikal, som fortrinsvis er lavere alkyl, f.eks. med fra 1 til 6 carbonatomer. Som illustration kan følgende alkyl grupper nævnes som typiske eksempler: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-amyl, isoamyl og n-hexyl.
I det tilfælde, hvor R6 eller R7 betegner et hydroxyal-kylradikal i formel (II), kan det være et monohydroxy-, di-hydroxy-, trihydroxy- eller andet polyhydroxyalkylradikal. Alkylkæden er fortrinsvis en lavere alkylkæde med fra 2 til 6 carbonatomer. Typiske mono- og polyhydroxyalkylradikaler af denne kategori er: 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2- hydroxypropyl, tris(hydroxymethyl)methyl, l,3-dihydroxy-2-methyl-propyl, 2,3-dihydroxypropyl og 1,3-dihydroxy-2-propyl.
Når R8 eller R9 er halogen i formel (II), kan det være et hvilket som helst halogen, f. eks. Cl, Br, I eller F. Når gruppen er alkoxy, vil alkoxygruppen sædvanligvis indeholde 1 til 6 carbonatomer, f. eks. methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, n-amyloxy, isoamyloxy og isobutoxy.
Til illustration af endnu mere specifikke eksempler på para-komponenter med formel (II) ovenfor, som er særligt egnede til brug ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, kan følgende nævnes: N-ethyl-N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin og dens hydrochlorid, N,N-bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin og dens hydrochlorid eller sulfat, N,N-bis(β-hydroxyethyl)- 3- methyl-p-phenylendiamin og dens hydrochlorid eller sulfat, N,3-dimethyl-p-phenylendiamin og dens hydrochlorid, N-hy-droxyethyl-2-methyl-p-phenylendiamin og dens hydrochlorid; N,2-dimethyl-p-phenylendiamin, N1-methyl-3-methoxy-p-phenyl-endiamin, N1-methyl-2-methoxy-p-phenylendiamin, 3-chlor-N1-methyl-p-phenylendiamin, N,N-bis(2,3-dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin.
Der kan anvendes parakomponenter med formel (II) eller 149178 8 de mere konventionelle parakomponentoxidationsfarvemellem-produkter, f.eks. p-toluendiamin, p-aminophenol, p-aminodi-phenylaxnin, 4,4,-diaminodiphenylamin, p-phenylendiamin, 2,6-dimethyl-p-phenylendiamin og 2,5-diaminopyridin, og begge typer parakomponenter kan anvendes sammen. Parakomponenterne kan også anvendes sammen med andre oxidationsfarvemellempro-dukter, som kobles kemisk til parakomponenterne under oxidative betingelser. Disse koblingskomponenter omfatter en inden for hårfarvningsteknikken velkendt kategori af forbindelser, som vides at reagere oxidativt (dvs. ved hjælp af et oxidationsmiddel) med paradiaminobenzenforbindelser til frembringelse af farvestoffer.
Et antal meget forskellige typer af kemiske forbindelser vides at fungere som koblingskomponenter. De mest betydningsfulde er phenoler, m-phenylendiaminer, m-aminophenoler og forbindelser indeholdende aktive methylengrupper.
Phenoler reagerer med parakomponenter i nærværelse af oxidationsmidler til frembringelse af indophenoler. Disse er sædvanligvis blå eller violette forbindelser, dog giver re-sorcinoler gul- eller brunfarvede forbindelser under disse betingelser. De brune farver, som fås ved resorcinolers reaktion, anvendes sædvanligvis til frembringelse af dybden af en nuance. Pyrogallol, resorcinol, pyrocatechol og alpha-naphthol er eksempler på phenoler, som er nyttige i oxidations farvepræpar ater ifølge opfindelsen.
m-phenylendiaminer giver indaminer ved oxidativ kobling med parakomponenterne, og disse er almindeligvis blå eller violette forbindelser, som kan anvendes til at modificere nuancen, og de anvendes sædvanligvis til at gøre en nuance mindre varm. m-phenylendiamin og 2,4-diaminoanisol er eksempler på m-phenylendiaminer, som sædvanligvis er nyttige i de foreliggende oxidationsfarvepræparater.
m-aminophenoler kan give enten indophenoler eller indaminer ved oxidativ kobling med parakomponenter ifølge opfindelsen, men indophenoler synes imidlertid at være det foretrukne produkt. Produkterne er sædvanligvis af violet farve, og de anvendes til modificering af nuancer. 2,4-diaminophe- 1Λ 917 8 9 nol, m-aminophenol, aminoresorcinol, 1,5-aminohydroxynaph-thalen og 1,8-aminohydroxynaphthalen er eksempler på amino-phenoler, som er nyttige hertil.
Forbindelser indeholdende aktive methylengrupper er også i stand til at reagere med de oxidativt aktiverede para-komponenter. Produkterne er iminoforbindelser af forskellige typer og er af gul eller rød farve. 3-methylpyrazolon-(5), l-phenyl-3-methylparazolon-(5), 1,3-dimethylpyrazolon-(5), aceteddikesyreanilid, benzoylacetotoluidid og nicotinoylace-tanilid er eksempler på aktive methylenforbindelser, som er anvendelige ved fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse .
Også andre oxidationsfarvemellemprodukter, som frembringer farvede produkter under oxidative betingelser ved mere komplekse mekanismer, kan anvendes. Dette kan indbefatte et eller flere mellemprodukter, som er selvkoblende eller koblende med parakomponenterne eller med andre tilstedeværende mellemprodukter. Blandt disse kan nævnes hydroquinon, catechol, 1,5-naphthalendiol og o-aminophenol.
Det er af og til ønskeligt til basispræparatet at sætte farvestoffer, som allerede er farvede, dvs. som ikke kræver et oxidationsmiddel for farvefremkaldelse. Disse tilsættes sædvanligvis i blåndingsøjemed for at opnå naturligt udseende farver ved den endelige farveoperation. En kategori af farvestoffer, som kan anvendes til dette formål, er nitrofarvestof ferne, og denne komponent betegnes almindeligvis heri som "nitrofarvestofkomponenten". Der kendes et stort antal nitrofarvestoffer, som er egnede til dette formål. En begrænsning for, at et nitrofarvestof kan anvendes ved fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse, er, at det skal være et sådant, hvis farve ikke ødelægges af oxidationsmidlet, som anvendes ved den endelige fremkaldelse af farve fra de oxiderbare komponenter. Som illustration af egnede nitrofarvestoffer kan nævnes følgende: 4-nitro-o-pheny-len-diamin, 2-nitro-p-phenylendiamin, 4-nitro-2-aminophenol, 5-nitro-2-aminophenol, 2-nitro-4-aminophenol og picraminsyre.
I præparaterne ifølge opfindelsen kan der også med for- 149178 10 del være inkorporeret typiske hårblegnings- og farvnings-hjælpemidler, som er velkendte inden for området. Disse vil for det meste være i basispræparatet, som skal blandes med oxidatoren umiddelbart før brug som beskrevet ovenfor. Således kan f.eks. de konventionelle alkaliske midler, fortykningsmidler, opløsningsmidler, puffere, antioxidanter, se-kvestreringsmidler og parfumer anvendes med udbytte.
Da kvaternære ammoniumforbindelser kan deaktiveres af visse store anioniske grupper, må additiver indeholdende disse grupper undgås. Med dette i tankerne er det ved udvælgelse af et overfladeaktivt middel godt at anvende et non-ionisk eller neutralt overfladeaktivt middel. Disse vil indbefatte sådanne kategorier af overfladeaktive midler, som de langkædede fedtsyrealkanolamider eller -dialkanolamider, ethoxylerede alkylphenoler, ethoxylerede fede alkoholer og amphotere overfladeaktive midler (f.eks. miranoler, betain).
Mere specifikt kan som illustration nævnes følgende non-ioniske overfladeaktive midler: laurindiethanolamid, linol-diethanolamid, glycerylstearat, polyoxyethylenlanolinether, polyoxyethylenoleylether, polyoxyethylenlaurylether, poly-oxyethylennonylphenolether, polyoxyethylenstearat og poly-oxyethylentallat.
pH-værdien af præparaterne befinder sig på den basiske side, svarende til pH 8-11, i det færdigblandede flydende præparat. Det foretrækkes, at pH-værdien er i området ca.
9-10.
Et hvilket som helst af et bredt spektrum af alkalise-rende midler kan anvendes til indstilling af farvepræpara-tets pH-værdi på den basiske side. Ammoniumhydroxid er, fordi det er fri for toksicitet over et bredt koncentrationsområde, og af økonomiske grunde, et acceptabelt alkaliserings-middel. Imidlertid kan der i stedet for eller sammen med ammoniak anvendes et hvilket som helst andet kompatibelt ammoniakderivat som alkaliserende middel, såsom en alkyl-amin, såsom ethylamin eller triethylamin; eller alkanolamin såsom monoethanolamin, diethanolamin, aminomethylpropanol, aminomethylpropandiol og trishydroxymethylaminomethan, for- 149178 11 trinsvis monoethanolamin. På lignende måde kan der anvendes et hvilket som helst andet af de almindelige alkaliserings-midler, såsom natrium- eller kaliumhydroxid, natrium- eller kaliumcarbonat, natriumphosphat, natriumhydrogenphosphat og natriumsilikat.
Også forskellige organiske opløsningsmidler kan findes i det aktuelle præparat til det formål at solubilisere et oxidationsfarvemellemprodukt eller eventuelle andre komponenter, som kan være utilstrækkeligt opløselige i vand. Almindeligvis er det udvalgte opløsningsmiddel et sådant, som er blandbart med vand og uskadeligt over for huden såsom f.eks. ethanol, isopropanol, glycerin, ethylenglycol, propy-lenglycol, ethylenglycolmonoethylether, diethylenglycol og diethylenglycolmonoethylether.
Til eksemplificering af fortykningsmidlerne, som også kan inkorporeres i præparatet ifølge opfindelsen, kan nævnes natriumalginat eller gummi arabicum eller cellulosederivater, såsom methylcellulose eller hydroxyethylcellulose eller uorganiske fortykningsmidler såsom bentonit.
Til illustration af antioxidanterne, som kan anvendes i præparatet ifølge opfindelsen, kan nævnes natriumsulfit, thioglycolsyre, natriumdithionit og ascorbinsyre. Vand er almindeligvis en hovedkomponent i det foreliggende præparat, og indholdet kan variere inden for et bredt område i høj grad afhængigt af mængden af andre additiver.
Betegnelsen "vandigt præparat" anvendes heri i den sædvanlige generiske forstand som omfattende ethvert vandholdigt præparat. Dette indbefatter sande opløsninger eller blandinger af farvestoffet i et vandigt medium, enten alene eller i forbindelse med andre materialer, som også er opløst eller dispergeret i det vandige medium. Farvestoffet kan være kolloidt dispergeret i mediet eller kan blot være blandet omhyggeligt deri.
De forskellige komponenter, som kan udgøre præparaterne ifølge opfindelsen, er sammenstillet i tabel (I) nedenfor.
De anførte procenter er vægtprocenter baseret på den samlede vægt af det sammensatte præparat.
TABEL I
12 149178 Vægtprocent_
Komponenter Generelt_ Foretrukket
Kvateraær ammoniumforbindelse (I) ca. 0,05 til 5 ca. 0,1 til 3
Oxidationsmiddel - 0,5 til 20 - 2 til 4
Parakomponenter - 0 til 3 0 til 2
Koblingskomponent - 0 til 3 0 til 2
Andet oxidationsfarve- mellemprodukt - 0 til 0,5 - 0 til 0,3
Nitrofarvestoffer - 0 til 1 - 0 til 0,5
Neutralt overfladeaktivt middel - 0 til 30 - 0 til 20
Fortykningsmiddel - 0 til 4 - 0 til 2
Antioxidanter - 0 til 1 - 0 til 0,5
Organiske opløsningsmidler - 0 til 40 - 0 til 20
Vand op til 100%
Alkaliserende middel til pH-værdi - 8 til 11 - 9 til 10
Som nævnt ovenfor er det hensigten, at basispræparaterne ifølge opfindelsen skal blandes med de oxiderende komponenter, som indeholder oxidationsmidlet, der er nødvendigt til blegning af håret eller til at bevirke reaktion til frembringelse af farvede produkter. Typiske oxidationsmidler, som er nyttige til dette formål, er vandige opløsninger af oxidationsmidlet, (f.eks. hydrogenperoxid 5 til 12%).
Ved brug rystes blandingen af basiskomponenten og oxida torkomponenten grundigt og kommes i håret. Den kan anbringes som en shampoo i hele hårområdet eller anbringes på en del af håret, såsom rødderne, og iriseres gennem resten af håret senere. Blandingen efterlades på hovedet i et stykke tid ved omgivelsestemperatur og fjernes så ved hårvask. Det normale påføringstidsrum er 20 til 30 minutter, men påføringstidsrum fra 10 minutter til 1 time kan anvendes.
149178 13
Opfindelsen belyses nærmere i de efterfølgende eksemp ler.
De efterfølgende betegnelser har, hvor de forekommer i eksemplerne eller andre steder i beskrivelsen, den nedenfor anførte definition: "Miranol 2CM-SF”: ("Amphoteric 1"), 1-hydroxyethyl-l- carboxymethyl-2-kokos-imidazolinium- betain EDTA: Ethylendiamintetraeddikesyre "Qctoxynol-l”: Polyoxyethylen(1)octylphenylether "Nonoxynol-411: Polyoxyethylen(4 )nonylphenylether og "Nonoxynol-g11: Polyoxyethylen( 9 )nonylpheny lether
Duftstofferne kan udelades fra en hvilken som helst af de i tabellen nedenfor anførte formler og erstattes med en tilsvarende mængde vand. Alle procenter er på vægtbasis, medmindre andet er specificeret.
Præparaterne i eksempel 1 til 6 i den efterfølgende tabel II er repræsentative for basispræparaterne ifølge opfindelsen. Eksempel 2a er et sammenligningseksempel. Disse basispræparater kan fremstilles ved blanding af de anførte ingredienser i det vandige bæremiddel.
149178 14 TABEL II Basispræparater
Eks. Eks. Eks. Eks. Eks. Eks. Eks. Materiale 1 2 3 4 5 6 2a
Linoldiethanolamid 5 5 5 30 — 10 5 "Miranol 2CM-SF" — -- — — 15
Ammoniumhydroxid (28% NH3) ...... 2 ......
Ethanolamin 15 15 4 — — 10 15
Aminome thy lp r op ano 1 — — — — 2
Saltsyre (36%) 7 7 2 — — — 7 "Carbitol" 5 5 8 3 — 3 5
Propylenglycol 3 3 — — 3 2 3
Hexylenglycol — — 3 1 4 "Octoxynol-1" 9 9 11 10 8 10,5 9 "Nonoxynol-4" 2 2 — 5 4 2 2 "Nonoxynol-9" 16 16 14 — — 16,5 16
Ethanol 13 13 — — — 16 13
Isopropanol — — 9 8 7 — . —
Stearyltrimethyl- ammoniumchlorid — — 5 7 — 2
Soj atrimethyl- airanoniumchlorid — 3,3 — — 1,5 — 3,3
Dilauryldimethyl- ammoniumchlorid — — 1 — 1
Distearyldimethyl- ammoniumchlorid 1,2 1,2 — 0,7 — 1 EDTA 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
Natriumsulfit 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 p-phenylendiamin 1,0 1,0 — 0,3 0,1 0,4 1,0
Resorcinol 0,8 0,8 — 0,4 0,1 0,4 0,8 2,4-diaminoanisol 0,1 0,1 — — 0,05 0,05 0,1
Nitro-p-phenylendiamin — — — 0,2 0,05 0,05 —
Duftstof 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Vand 21,1 14,8 37,5 31,8 42,2 25,6 16,3 149178 15
Til fremstilling af de sammemsatte præparater til brug på hår blandedes en volumendel af hvert af basispræparaterne fra eksempel 1 til 6 og 2a med en volumendel af en 6% vandig opløsning af hydrogenperoxid umiddelbart før brug. Hvert af de således dannede sammensatte præparater anbragtes som shampoo på gråt hår og blev efterladt i kontakt dermed i 20-30 minutter ved omgivelsestemperatur og vaskedes dernæst ud af håret. De sammensatte præparater dannet ud fra: (1) basispræparat fra eksempel 1 og 2 gav mellembrune nuancer; (2) basispræparat fra eksempel 3 gav en lysning af håret; (3) basispræåarat fra eksempel 4 gav en lys brun nuance; (4) basispræparat fra eksempel 5 gav en let askebrun indfarvning; (5) basispræparat fra eksempel 6 gav en lys brun indfarvning .
Det sammensatte præparat ud fra basispræparatet i eksempel 2a gav en indfarvning lig den, der opnåedes med basispræparatet i eksempel 1 og 2, dvs. mellembrun.
Det har vist sig, at både de såkaldte mono-langkædet alkyl og di-langkædet alkyl kvaternære ammoniumforbindelser (f.eks. [(stearyl)N(CH3)3]Cl og [(stearyl2)N(CH3)2]C1), når de inkorporeres i et hårbehandlingspræparat, som indeholder et oxidationsmiddel, giver en forbedring i friserbarheden af hår, som er behandlet med disse præparater, i sammenligning med lignende præparater, hvor de kvaternære ammoniumforbindelser er udeladt.
Det har imidlertid ganske uventet vist sig, at di-langkædet alkyl kvaternære ammoniumforbindelser er langt bedre end mono-langkædet alkyl kvaternære ammoniumforbindelser i denne henseende. Det har ydermere uventet vist sig, at en kombination af di-langkædet alkyl kvaternære ammoniumforbindelser og mono-langkædet alkyl kvaternære ammoniumforbindelser er bedre end både mono-langkædet alkyl og di-langkædet alkyl kvaternære ammoniumforbindelser anvendt alene. Dette 149178 16 er blevet vist at være tilfældet både ved subjektiv vurdering af friserbarheden og berøringsindtrykket af hår på levende hoveder og ved instrumental måling af friseringskræfter på hårbundter i laboratoriet.
Disse resultater er f.eks. blevet demonstreret i laboratoriet med hensyn til de sammensatte præparater dannet ud fra basispræparateme i eksempel 1 og 2 i tabel II på den ene side og eksempel 2a på den anden side. Basispræparatet i eksempel 1 indeholder som di-langkædet alkyl kvaternær ammoniumforbindelse distearyldimethylammoniumchlorid. Basispræparatet i eksempel 2 indeholder den di-langkædet alkyl kva-temære ammoniumforbindelse fra eksempel 1 plus den mono-langkædet alkyl kvaternære ammoniumforbindelse, sojatrime-thylammoniumchlorid. Eksempel 2a indeholder kun en mono-langkædet alkyl kvaternær ammoniumforbindelse, dvs. sojatri-methylammoniumchlorid.
Et volumen af hvert af de førnævnte basispræparater blandedes omhyggeligt med et tilsvarende volumen 6% vandigt hydrogenperoxid. Hvert således dannet sammensat præparat anbragtes på hårbundter i et tidsrum på fra ca. 20-30 minutter ved omgivelsestemperatur. Hårbundterne skylledes dernæst til fjernelse af behandlingsopløsningen.
Friseringskraften, som er nødvendig for at føre en kam gennem hvert hårbundt, måltes før behandling, efter behandling når håret stadig var vådt, og efter behandling når håret var tørt. Målingerne foretoges under anvendelse af et "Instron" apparat, hvorpå en kam var monteret.
De opnåede resultater er anført i tabel III nedenfor.
De er udtrykt som den gennemsnitlige procentvise ændring i friserbarhed, idet gennemsnittet er baseret på ti forsøg foretaget med hvert præparat. Den procentvise ændring i friserbarhed beregnes under anvendelse af følgende formel: % ændring friseringskraft efter behandling- i friser- = 100 x begyndelsesfriseringskraft_ barhed begyndelsesfriseringskraft 149178 17 TABEL III Friserbarhedsdata % ændring i
Behandling med sammensat præparat indehol- friserbarhed dende_ våd tør
Præparat 1 +32+11
Præparat 2 +2+16
Præparat 2a + 75 + 65 I handelen værende oxidationsbasispræparat + 1300 + 63
Som det fremgår af tabel III, forøges kraften, som er nødvendig for at frisere hår efter behandling for vådt hår med ca. 43%, når man går ud fra et præparat, som indeholder et oxidationsmiddel og en di-langkædet alkyl kvaternær ammoniumforbindelse (eksempel 1) til et tilsvarende præparat indeholdende en mono-langkædet alkyl kvaternær ammoniumforbindelse (eksempel 2a) som den eneste kvatemære ammoniumforbindelse. På lignende måde forøges kraften, som er nødvendig for at frisere hår efter behandling ca. 73%, når man går fra . et præparat indeholdende et oxidationsmiddel i kombination med en di-langkædet alkyl kvaternær ammoniumforbindelse og en mono-langkædet alkyl kvaternær ammoniumforbindelse (eksempel 2) til et tilsvarende præparat indeholdende· en mono-langkædet alkyl kvaternær ammoniumforbindelse som den eneste kvaternære forbindelse.
Bortset fra ovennævnte kvantitativt påviselige forbedring, som følger brugen af præparaterne ifølge opfindelsen, dvs. præparater indeholdende de di-langkædede alkylforbin-delser, er der også forbedringer ved praktiske afprøvninger, som ikke så let kan kvantificeres. Det har således vist sig, at frisøren under virkelige behandlingsbetingelser på levende menneskers hoveder kan bemærke forbedringen i friserbarhed ved sammenligningen af præparatet ifølge opfindelsen med andre lignende præparater. Dette gør sig især gældende, når et sammensat præparat indeholdende basispræparatet fra ek- 149178 18 sempel 2 ifølge opfindelsen sammenlignes med lignende sammensatte præparater indeholdende basispræparatet fra eksempel 2a.

Claims (6)

149178
1. Fremgangsmåde til blegning eller farvning af kera-tinholdige fibre, navnlig menneskehår, ved hvilken man blander et vandigt basispræparat med en vandig oxidationsmiddelopløsning til dannelse af et flydende præparat med en pH værdi i området fra 8-11 og lader det flydende præparat indvirke på de keratinholdige fibre, KENDETEGNET ved, at man anvender et vandigt basispræparat omfattende en vandig bærer, hvori der er inkorporeret en kvaternær ammoniumforbindelse med den almene formel: \/ * N 2/ \4 NR4 X hvori R1 og R2 er langkædede alifatiske carbonhydridradikaler med 10 til 26 carbonatomer, R3 og R4 er alkylradikaler med 1 til 5 carbonatomer, og X er en anion i en sådan mængde, at der i det flydende præparat opnås en koncentration fra 0,05 til 5 vægt% i aktiv form, samt et alkali seringsmiddel, hvilket vandige basispraparat ikke indeholder additiver med store anioniske grupper, som er tilbøjelige til at deaktivere den kvatemære ammoniumforbindelse.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, KENDETEGNET ved, at R1 og R2 er alkylgrupper.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, KENDETEGNET ved, at oxidationsmidlet er hydrogenperoxid.
4. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, KENDETEGNET ved, at det vandige basispræparat yderligere indeholder en mono-langkædet alifatisk car-bonhydrid kvatemær ammoniumforbindelse med den almene for- 149178 mel: R1 R3 \ / \ _ (la) Rl{ \b4 J x hvori R10 er alkyl med 1 til 5 carbonatomer, og R1, R3, R4 og X har de i krav 1 definerede betydninger.
5. Fremgangsmåde til farvning ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, KENDETEGNET ved, at det vandige basispræparat indeholder et oxidations-hårfarvemellemprodukt, som udvikler en farve under oxidative betingelser.
6. Vandigt basispraeparat til anvendelse ved fremgangsmåden ifølge krav 1, KENDETEGNET ved, at det omfatter en vandig bærer, hvori der er inkorporeret en kvaternær ammoniumforbindelse med den almene formel: R1 R3 \ / N 2/ \ 4 R R4 X hvori R1 og R2 er langkædede alifatiske carbonhydridradikaler med 10 til 26 carbonatomer, R3 og R4 er alkylradikaler med 1 til 5 carbonatomer, og X er en anion i en sådan mængde, at der i det flydende præparat opnås en koncentration fra 0,05 til 5 vægt% i aktiv form, samt et alkali seringsmiddel, hvilket vandige basispræparat ikke indeholder additiver med store anioniske grupper, som er tilbøjelige til at deaktivere den kvatemære ammoniumforbin-
DK049877AA 1976-02-09 1977-02-04 Fremgangsmaade til blegning eller farvning af keratinholdige fibre, navnlig menneskehaar, samt praeparat til anvendelse derved DK149178B (da)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK588577A DK149038C (da) 1976-02-09 1977-12-30 Todelt kombinationspraeparat til blegning eller farvning af keratinholdige fibre
DK428785A DK428785D0 (da) 1976-02-09 1985-09-20 Fremgangsmaade til farvning af keratinholdige fibre, navnlig menneskehaar, samt praeparat til anvendelse derved

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/656,503 US4096243A (en) 1976-02-09 1976-02-09 Composition for lightening hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines
US65650376 1976-02-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DK49877A DK49877A (da) 1977-08-10
DK149178B true DK149178B (da) 1986-03-10

Family

ID=24633309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK049877AA DK149178B (da) 1976-02-09 1977-02-04 Fremgangsmaade til blegning eller farvning af keratinholdige fibre, navnlig menneskehaar, samt praeparat til anvendelse derved

Country Status (22)

Country Link
US (2) US4096243A (da)
JP (1) JPS5296749A (da)
AR (1) AR223807A1 (da)
AU (1) AU507686B2 (da)
BE (1) BE851134A (da)
CA (1) CA1072015A (da)
CY (1) CY1162A (da)
DE (1) DE2704343B2 (da)
DK (1) DK149178B (da)
FI (1) FI70792B (da)
FR (1) FR2351648A1 (da)
GB (1) GB1569845A (da)
GR (1) GR70081B (da)
HK (1) HK53282A (da)
IE (1) IE44596B1 (da)
IT (1) IT1082671B (da)
LU (1) LU76711A1 (da)
MX (1) MX146944A (da)
NL (1) NL177278B (da)
NO (1) NO151394B (da)
SE (2) SE445292B (da)
ZA (1) ZA77689B (da)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4532127A (en) * 1976-02-09 1985-07-30 Clairol Incorporated Composition for lightening or coloring hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines
US4402700A (en) * 1976-02-09 1983-09-06 Clairol Incorporated Composition for coloring hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines
FR2421880A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Nouvelles paraphenylenediamines utilisables en teinture capillaire dite d'oxydation
FR2471777A1 (fr) * 1979-12-21 1981-06-26 Oreal Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques
US4530830A (en) * 1982-05-02 1985-07-23 Revlon, Inc. Quaternary ammonium hydroxide hair relaxer composition
JPS59190910A (ja) * 1983-04-11 1984-10-29 Kao Corp 染毛剤組成物
GB8333431D0 (en) * 1983-12-15 1984-01-25 Unilever Plc Hair treatment composition
JPS60218309A (ja) * 1984-04-16 1985-11-01 Nippon Oil & Fats Co Ltd パ−ル状ヘア−リンス
LU86899A1 (fr) * 1987-05-25 1989-01-19 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre
US6274126B1 (en) * 1998-08-21 2001-08-14 Helene Curtis, Inc. Composition for lightening and highlighting hair
US6770103B2 (en) 2001-03-19 2004-08-03 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Method and composition for the gradual permanent coloring of hair
DE10120914A1 (de) * 2001-04-27 2002-10-31 Schwarzkopf Gmbh Hans Pflegende Wirkstoffkombination für Haarfärbemittel
US6726729B2 (en) * 2001-12-28 2004-04-27 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Gradual permanent coloring of hair using dye intermediates in a shampoo base
US6758867B2 (en) * 2001-12-28 2004-07-06 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Gradual permanent coloring of hair using dye intermediates in a shampoo base
US6709468B2 (en) * 2002-03-07 2004-03-23 Unilever Home & Personal Care Usa Gradual permanent coloring of hair using dye intermediates in alkaline water which contains quaternary ammonium compounds
US6736860B2 (en) 2002-03-12 2004-05-18 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Gradual permanent coloring of hair using dye intermediates dissolved in alkaline water with fatty alcohol
US6743265B2 (en) * 2002-03-13 2004-06-01 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Gradual permanent coloring of hair using dye intermediates dissolved in alkaline water with a gelling agent
AU2003238773A1 (en) * 2002-06-07 2003-12-22 Mallinckrodt Baker Inc. Microelectronic cleaning compositions containing oxidizers and organic solvents
US8034744B2 (en) * 2003-12-08 2011-10-11 AgQuam LLC Compositions comprising a phosphonic compound, and acids as methods for plant growth and regulatory effects
US8932988B2 (en) * 2004-11-26 2015-01-13 AgQuam LLC Cationic surfactant based adjuvant systems for some herbicides that increase pH, herbicide solubility and performance
US8277788B2 (en) * 2005-08-03 2012-10-02 Conopco, Inc. Quick dispersing hair conditioning composition
FR2955492B1 (fr) * 2010-01-28 2012-02-24 Oreal Composition comprenant un colorant direct et un derive d'hydroxyde d'ammonium, coloration de fibres keratiniques et dispositif
FR2955491B1 (fr) * 2010-01-28 2012-02-24 Oreal Composition comprenant un colorant d'oxydation et un derive d'hydroxyde d'ammonium, coloration de fibres keratiniques et dispositif
EP2359804A3 (fr) * 2010-01-28 2015-08-05 L'Oréal Composition comprenant un colorant d'oxydation et un derive d'hydroxyde d'ammonium ou de phosphonuim, coloration de fibres keratiniques et dispositif
DE102010030337A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Ammoniumsalz-haltige Blondierpulver

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE726665C (de) * 1936-09-20 1942-10-17 Deutsche Hydrierwerke Ag Haarbehandlungsmittel
US2283350A (en) * 1939-02-15 1942-05-19 Mclaughlin & Wallenstein Composition for bleaching hair
US2759975A (en) * 1952-05-28 1956-08-21 Gen Aniline & Film Corp Mixed alkyl-benzyl-alkylol quaternary ammonium salts
GB758762A (en) * 1953-06-08 1956-10-10 Richard Hudnut Improvements in or relating to method of and composition for bleaching human hair
GB880798A (en) * 1959-08-20 1961-10-25 Unilever Ltd Compositions for dyeing human hair
US3104933A (en) * 1960-07-11 1963-09-24 Yardney International Corp Method of dyeing with polyvinyl alcohol ester and quaternary ammonium compounds
US3155591A (en) * 1961-12-06 1964-11-03 Witco Chemical Corp Hair rinse compostions of polyoxypropylene quaternary ammonium compounds
US3272712A (en) * 1962-10-29 1966-09-13 Oreal Quaternary ammonium salts of esters of fatty acids and a precursor of amino-2-hydroxy propanol, methods of their preparation and their use
NL123441C (da) * 1964-01-17
US3629330A (en) * 1965-05-24 1971-12-21 Clairol Inc Components for hair dyeing compositions
US3642423A (en) * 1966-03-21 1972-02-15 Clairol Inc Dyeing human hair with hydroxyalkyl nitroaniline dyes
US3577528A (en) * 1966-05-27 1971-05-04 Zotos Int Inc Two phase hair conditioner compositions
DE1942570A1 (de) * 1968-08-28 1970-03-05 Dart Ind Inc Behaeltnis zur Abgabe eines Haarfaerbepraeparats und Verfahren zum Abgeben von Aerosol
US3651209A (en) * 1968-11-12 1972-03-21 Fmc Corp Hydrogen peroxide-persulfate hair bleaching enhanced by ammonium or an alkali metal peroxydiphosphate
GB1249438A (en) * 1970-04-14 1971-10-13 Gillette Industries Ltd 3,7-diaminophenoxazinium salts
US3683939A (en) * 1970-05-28 1972-08-15 Wilson Pharm & Chem Corp Proteinaceous cosmetic material for hair conditioning
US3749673A (en) * 1971-02-22 1973-07-31 Procter & Gamble Bleach-fabric softener compositions
US3749674A (en) * 1971-02-22 1973-07-31 Procter & Gamble Bleach compositions
US3823231A (en) * 1971-04-20 1974-07-09 F Bucaria Hair bleach containing a thiocyanate catalyst
BE786710A (fr) * 1971-10-04 1973-01-25 Bristol Myers Co Composition pour la teinture du cheveu avec
JPS519012B2 (da) * 1971-11-02 1976-03-23
GB1394353A (en) * 1972-06-29 1975-05-14 Gillette Co Hair treating composition
AR220089A1 (es) * 1972-08-09 1980-10-15 Bristol Myers Co Composicion para el tenido semipermanente del cabello
CA1024071A (en) * 1972-08-09 1978-01-10 George Alperin Semi-permanent hair dye composition comprising a nitro-dye, a quaternary amine and certain n-oxyalkylated fatty acid amide
DE2338518C3 (de) * 1973-07-30 1986-07-10 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Mittel zum Bleichen und Färben von Haaren
JPS5435214B2 (da) * 1973-09-04 1979-11-01
CA1025881A (en) * 1973-10-15 1978-02-07 Alexander Halasz Dyeing keratin fibers with 2-substituted m-toluenediamines

Also Published As

Publication number Publication date
FR2351648A1 (fr) 1977-12-16
IT1082671B (it) 1985-05-21
NL177278B (nl) 1985-04-01
HK53282A (en) 1982-12-17
AU2197477A (en) 1978-08-10
NO151394B (no) 1984-12-27
SE8007419L (sv) 1980-10-22
BE851134A (fr) 1977-08-04
FR2351648B1 (da) 1983-05-20
GB1569845A (en) 1980-06-25
AR223807A1 (es) 1981-09-30
US4096243A (en) 1978-06-20
ZA77689B (en) 1978-09-27
DK49877A (da) 1977-08-10
CY1162A (en) 1983-06-10
FI70792B (fi) 1986-07-18
MX146944A (es) 1982-09-14
DE2704343A1 (de) 1977-08-18
GR70081B (da) 1982-07-30
FI770386A (da) 1977-08-10
IE44596B1 (en) 1982-01-27
JPS5296749A (en) 1977-08-13
IE44596L (en) 1977-08-09
AU507686B2 (en) 1980-02-21
SE7701337L (sv) 1977-08-10
US4119399A (en) 1978-10-10
SE445292B (sv) 1986-06-16
DE2704343B2 (de) 1981-08-13
NO770390L (no) 1977-08-10
NL7701217A (nl) 1977-08-11
CA1072015A (en) 1980-02-19
LU76711A1 (da) 1977-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK149178B (da) Fremgangsmaade til blegning eller farvning af keratinholdige fibre, navnlig menneskehaar, samt praeparat til anvendelse derved
US4402700A (en) Composition for coloring hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines
AU762113B2 (en) Two-part hair dye compositions containing polyether polyurethanes and conditioning agents
US4888027A (en) Process for dyeing keratinous fibers with 5,6-dihydroxyindole in combination with an iodide and a hydrogen peroxide composition at alkaline pH
RU2060728C1 (ru) Средство для окислительного окрашивания волос
US3488138A (en) Stabilized nitro-aminobenzene dyeing compositions
DK148895B (da) Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning
US5135543A (en) Quaternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers
US4532127A (en) Composition for lightening or coloring hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines
JPH07304640A (ja) ケラチン繊維の酸化染色組成物および該染色組成物を用いた染色方法
CA2080412C (en) P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group
JPH07316030A (ja) パラ−フェニレンジアミン誘導体と6−ヒドロキシ−1,4−ベンゾオキサジンを含有するケラチン繊維の酸化染色組成物およびこの組成物を使用する染色方法
JP2003095896A (ja) 酸化染毛剤組成物
JPS639487B2 (da)
DE3222647C2 (da)
US4325704A (en) Hair dyes
GB2125034A (en) 1, 3-diamino-4-(2&#39;, 2&#39;, 2&#39;-trifluoroethoxy)-benzene
JPS6241269B2 (da)
JP2000264822A (ja) 染毛剤組成物
US6102974A (en) Dyeing agent for dyeing keratin fibres
BR112016004001B1 (pt) Método para a avaliação do efeito potencial in vivo da proteção de cor
DK149038B (da) Todelt kombinationspraeparat til blegning eller farvning af keratinholdige fibre
JP2010189336A (ja) 酸化染毛剤
JP2000290150A (ja) 液状染毛剤組成物
JP2001354530A (ja) 毛髪脱色又は染色剤