DEU0002311MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 27. Juli 1953 Bekanntgemacht am 30. Mai 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Die Erfindung betrifft dasHärten vonPolyisobutylen. Dieses ist ein vollständig gesättigtes Kohlenwasserstoffelastomeres.
Es besitzt ein hohes Molekulargewicht, ist fest und ähnelt in nicht vermahlenem
Zustand in seiner Konsistenz bei Zimmertemperaturen Kreppkautschuk. Es ist vermutlich das stabilste der
im Handel erhältlichen Elastomeren. Wegen dieser Stabilität war es bisher nur schwer möglich, Polyisobutylen
zu vulkanisieren. Es reagiert nicht mit elementarem Schwefel, unter bestimmten Bedingungen jedoch
mit Schwefelchlorür. Dieses Verfahren hat jedoch keine praktische Bedeutung erreicht. Weiter ist ein
Verfahren bekanntgeworden, bei welchem der durch Kneten eintretende Abbau des Polyisobutylene durch
z. B. Mercaptoverbindungen verstärkt wird.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Polyisobutylen durch Erhitzen in Gegenwart von
Schwefel und tertiärem Butylperoxyd gehärtet werden kann. Das Härten des Elastomeren zeigt sich durch'
einen vergrößerten Elastizitätsmodul und durch größere Zugfestigkeit.
Das oben kurz angegebene Verfahren kann hinsichtlich einer Erhöhung des Elastizitätsmoduls noch weiter
verbessert werden. Durch Zugabe von geringen Mengen von p-Benzochinondioxim oder dem entsprechenden
tautomeren p-Dinitrosobenzol oder Poly-p-dinitrösö^
benzol wird eine wesentlich stärkere Härtung des Polyisobutylenelastomeren erreicht. Diese, zeigt sich
in einem stärkeren Ansteigen des Elastizitätsmoduls des Polyisobutylene, während gleichzeitig die anderen
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physikalischen Eigenschaften im wesentlichen gleichbleiben. Andere Chinonimine, wie p-Chinonbisphenylimin
und p-Chinon-dioximdibenzoat, ergeben keine ähnlichen Werte; tatsächlich liegt der Härtungsgrad
in diesen Fällen erheblich unter dem der Chinonimine.
Eine weitere Verbesserung besteht in dem erheblich höheren Härtungsgrad von nicht mit Ruß gefülltem
Polyisobutylen, wie er bisher noch nicht erreicht worden ist. Wenn Polyisobutylen, das nicht rußartige
Füllstoffe enthält, in Gegenwart von Schwefel und tertiärem Butylperoxyd erhitzt wird, tritt Härtung
ein, wenn jedoch eine geringe Menge von Chinondioxim oder p-Dinitrosobenzol zugegeben und das gleiche
Produkt erhitzt wird, ergibt sich ein wesentlich höherer Härtungsgrad. \/
Die folgenden"Beispiele erläutern das erfindungsgemäße
Verfahren im einzelnen, wobei alle Teile Gewichtsteile sind.
Die in diesen Beispielen angegebene Zugfestigkeit wurde nach dem in den USA. vorgeschriebenen Verfahren
ASTM.-Designation D 412—51 T (vulkanisierter Kautschuk) bestimmt. Bei diesem Verfahren
wird die Zugfestigkeit bestimmt als Kraft pro Einheit der ursprünglichen Querschnittsfläche, die zum Zeitpunkt
des Zerreißens des Probestückes angewendet wird. Sie wird berechnet, indem die brechende Kraft
in kg durch den Querschnitt des nicht belasteten Probestückes in qcm dividiert wird.
Dieses Beispiel zeigt die Härtung eines Polyisobutylen-Rußproduktes
mit Schwefel und tert. Butylperoxyd: Vier Polyisobutylenprodukte wurden in folgenden Mischungsverhältnissen erhalten. Die
Mischung wurde auf einem Zweiwalzenstuhl durchgeführt.
Mischungsbestandteile
Polyisobutylen
Ruß
Schwefel
tert. Butylperoxyd.
| Polyisobutylenpro dukt | B | C | D |
| A | 100 | 100 | 100 |
| 100 | SO | 50 | 50 |
| 50 | 5 | 5 | |
| 5 | 5 | ||
Die vier Produkte wurden dann in einer Presse
60 Minuten auf 1450 erhitzt. Die wesentlichen
physikalischen Eigenschaften der sich ergebenden
So Produkte sind in der folgenden Tabelle angegeben:
| Tabelle | I | A | B | C | D | |
| Physikalische | 37,iö | 46,55 | 103,60 | |||
| Eigenschaften | 1350,0 | 1330,0 | (Teer) | 1130,0 | ||
| Zugfestigkeit | Polyisobutylenprodukte | |||||
| % Dehnung kg/cm2 | 3,50 | 3,85 | 7,o | |||
| Elastizitätsmodul | ||||||
| (500% Dehnung).... | ||||||
| Elastizitätsmodul | 9,10 | 11,20 | 42,70 | |||
| (1000 % Dehnung) | ||||||
| kg/cm2 |
Die wesentlich höhere Zugfestigkeit und der wesentlich höhere Modul des Produktes D, verglichen mit
Produkt A, zeigen, daß Produkt D gehärtet worden ist. Die Tatsache, daß Produkt B im wesentlichen die
gleichen physikalischen Eigenschaften wie Produkt A besitzt, zeigt, daß die Anwendung von Schwefel allein
die Härtung von Polyisobutylen nicht bewirkt. In ähnlicher Weise zeigt die Tatsache, daß Produkt C
schlechter war, daß tertiäres Butylperoxyd allein die Härtung des Elastomeren nicht bewirkt.
Das Ansteigen des Moduls und der Zugfestigkeit bei Produkt D ist typisch für erfindungsgemäß behandeltes
Polyisobutylen, welches Ruß enthält. Im allgemeinen wurde festgestellt, daß die Behandlung von
rußhaltigem Polyisobutylen mit Schwefel und tertiärem
Butylperoxyd eine Erhöhung der Zugfestigkeit der Produkte von weniger als 35,15 kg/cm2 auf mehr als
98,42 kg/cm2 und ihres Moduls . (500 °/0 Dehnung)
von 50 und 100 oder mehr zur Folge hat.
Es wurde festgestellt, daß das Verhalten des tertiären
Butylperoxyds in Polyisobutylen und Polyisobutylenrußprodukten, welche Schwefel enthalten, einmalig ist.
Eine große Anzahl von ähnlichen Chemikalien, wie z. B. tertiäres Amylperoxyd, tertiäres Butylhydroperoxyd,
Di-t-Butylperoxyphthalat, α, α-Dimethyl- '
benzylhydroperoxyd usw., wurden an Stelle von tert. Butylperoxyd untersucht, jedoch war keine Härtung
feststellbar. ,
In ähnlicher Weise wurden schwefelhaltige Chemikalien an Stelle von Schwefel in dem erfindungsgemäßen
Verfahren verwendet.
Beispielsweise. wurde statt Schwefel eine große Zahl von Thiokolen (Alkylenpolysulfidkunststoffen)
und Tetramethylthiuramdisulfid, ein wohlbekanntes Kautschukvulkanisierungsmittel, verwendet. Diese
Chemikalien erzielten zusammen mit tert. Butylperoxyd keine Härtung von Polyisobutylen.
Mit jeder über 1 Teil (berechnet auf 100 Teile ■
Polyisobutylen) liegenden Schwefelmenge kann erfindungsgemäß eine befriedigende Härtung erreicht
werden. Darüber hinaus ist der Härtungsgrad, der an dem vergrößerten Modul bei 500 °/0 Dehnung gemessen
wird, im wesentlichen von der 1 Teil übersteigenden Schwefelmenge unabhängig. Dies wird durch die
Angaben in Tabelle II bewiesen. Die Produkte wurden hergestellt wie Produkt D im Beispiel 1, außer daß die
Mengen an Schwefel und tert. Butylperoxyd geändert wurden. Die Produkte wurden 2 Stunden bei 166° C
preßgehärtet.
| Teile von | Elastizitätsmodul (500 °/0 Dehnung) kg/cm2 | 8,05 | I | 2 | 4 | 6 | 8 |
| tert. | . Teile Schwefel | 12,25 | 13,30 | ||||
| Butylperoxyd | 14,0 | 15,75 | 14,0 | I2,6o | |||
| 2 ; . | 17,50 | l8,20 | !8,55 | 19,25 | |||
| 3 | 21,0 | 23,10 | 20,30 | 21,70 | |||
| 4 | |||||||
| 6 |
In Gegenwart von mindestens 1 Teil Schwefel bewirken größere Mengen von tert. Butylperoxyd als
ι Teil, auf 100 Teile Polyisobutylen bezogen, das Härten
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von Polyisobutylen. Das Ausmaß der Härtung ist proportional der Menge des auf dem Mischwalzwerk
zugesetztem tert. Butylperoxyds, bis ungefähr zu 7 Teilen, während größere Mengen von Peroxyd das
Produkt aufblähen. Blähen findet manchmal statt, wenn kleinere Mengen von Peroxyd verwendet werden.
Dies kann im allgemeinen durch Kühlen des Produktes vor Herausnahme aus der Presse, in der es gehärtet
wird, vermieden werden. Im allgemeinen werden vorzugsweise ungefähr 2 bis 7 Teile tert. Butylperoxyd
auf 100 Teile Polyisobutylen verwendet.
Die für eine befriedigende Härtung erforderliche Erhitzungsdauer schwankt etwas mit der Temperatur,
bei der die Härtung vorgenommen wird. Bei höheren Temperaturen, z. B. bei ungefähr 175°, wird eine gute
Härtung in etwa 1 Stunde erzielt, während bei niedrigeren Temperaturen, z. B. 1450, sie ungefähr 6 Stunden
dauert. Eine Härtungszeit von 1 bis 21I2 Stunden bei
einer Temperatur zwischen 150 und 160° ist vorzuziehen.
Die Härtung, die durch den Schwefel und das tert. Butylperoxyd erzielt wird, ist an Polyisobutylen-Kautschukprodukten
und an Polyisobutylenmischungen, welche andere Füllstoffe als Ruß, also z. B. Zinkoxyd,
enthalten, endlich anPolyisobutylenmischungen, welche Ruß enthalten, nachweisbar. Die Härtung der
Kautschukprodukte und der durch nicht rußartige Füllstoffe verstärkten Produkte zeigt sich in der Unlöslichkeit
in Cyclohexan.
Dieses Beispiel zeigt eine weitere Verbesserung der Härtung von rußhaltigen Polyisobutylenmassen. Zwei
Polyisobutylenmischungen wurden mit den folgenden Zusätzen in den angegebenen Verhältnissen hergestellt.
Das Mischen erfolgt auf einem Zweiwalzenstuhl.
| Mischungsbestandteile | Produkt E I F |
100 50 2 5 2 |
| Polyisobutylen Ruß |
IOO 50 2 5 |
|
| Schwefel | ||
| tert. Butylperoxyd Chinondioxim |
Die beiden Produkte wurden während 60 Minuten bei i66° durch Pressen gehärtet. Die Presse wurde vor
Entnahme der gehärteten Produkte auf Raumtemperatur abgekühlt. Die physikalischen Werte für die
gehärteten Produkte werden in der folgenden Tabelle angegeben.
| Tabelle III | Elastizitäts modul S-300% kg/gcm |
Elastizitäts modul S-500% kg/gcm |
Bleibende Verformung |
|
| Zugfestigkeit kg/cm2 |
Bruchdehnung | 14,0 25,20 |
34,30 6l,25 |
0,45 0,28 |
| Produkt E | 93,10 850% 96,60 730% |
|||
| Produkt F |
Der höhere Elastizitätsmodul von Produkt F beweist deutlich die Wirkung der Zugabe von Chinondioxim.
Im allgemeinen wurde festgestellt, daß die Behandlung von Polyisobutylen-Rußprodukten, welche bereits
Schwefel und tert. Butylperoxyd enthalten, den Modul bei 300 % Dehnung auf einen Wert über 24,61 kg/cm2
ansteigen läßt.
Bei dem Versuch gemäß Beispiel 2 wurde ein Ofenruß für hohen Abreibewiderstand verwendet. Man
erhält erhebliche Verbesserungen der physikalischen Eigenschaften, wenn diese Art von Ruß verwendet
wird, jedoch sind auch alle Arten von im Handel erhältlichen
Rußen wirksam.
Ruß kann auch erfindungsgemäß durch andere Füllmittel ersetzt werden, wobei ebenfalls eine beachtliche
Härtung des Polyisobutylene erzielt wird. Das vorliegende Beispiel zeigt das Härten von Polyisobutylenprodukten,
welche zwei häufig verwendete, nicht rußartige Füllstoffe enthalten. Es zeigt ferner den wesentlich
höheren Grad der Härtung, der nach der weiteren Verbesserung der Erfindung gegenüber der Verwendung
von Schwefel und Peroxyd allein erzielt werden kann.
Die Produkte wurden mit den folgenden Zusätzen in den angegebenen Mengen hergestellt. Das Mischen
erfolgte auf einem Zweiwalzenstuhl.
Polyisobutylen
Ton
Diatomeenerde
Schwefel
tert. Butylperoxyd
Chinondioxim
Chinondioxim
| 100 | 100 | 100 |
| 72, | — | 72 |
| — | 60 | — |
| 2 | 2 | 2 |
| 5 | 5 | 5 |
| 2 | 2 | — |
100
60
Die vier Produkte wurden dann in einer Presse 60 Minuten auf i66° erhitzt. Die physikalischen Eigenschäften
der sich ergebenden Produkte sind aus der folgenden Tabelle erkennbar:
| Physikalische | G | Produkte | I | J |
| Eigenschaften | H | |||
| Zugfestigkeit | 65,38 | 16,03 | 27,70 | |
| kg/cm2 | 75o,o | 63,98 | VJVJ 1020,0 |
/ > i y 1000,0 |
| °/0 Bruchdehnung .. | 76O,O | |||
| Elastizitätsmodul | ||||
| (300 °/0 Bean | i5,75 | 3,15 | 5,25 | |
| spruchung) kg/cm2 | 17,50 | |||
| Elastizitätsmodul | ||||
| (500% Bean | 35,o | 3,50 | 7,o | |
| spruchung) kg/cm2 | 35,o | |||
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Wenn die physikalischen Eigenschaften der Produkte I und J mit denen der Produkte G und H,
welche Chinondioxim enthalten, verglichen werden, wird das Wesen der Erfindung ohne weiteres klar. Der
höhere Modul und die größere Zugfestigkeit der Produkte G und H zeigen deutlich, daß deren Härtung
viel stärker ist als bei den Produkten I und J.
Dieses Beispiel zeigt den Härtungsgrad, welcher durch Zusatz von p-Dinitrosobenzol erhalten wird.
Mischungsbestandteile
Produkt K
Polyisobutylen
Ruß
Schwefel
Poly-p-dinitrosobenzol
tert. Butylperoxyd ,...
tert. Butylperoxyd ,...
100,0
5o,o
2,0
o,5
5.0
Poly-p-dinitrosobenzol ist im Handel als eine Mischung von 25 % Poly-p-dinitrosobenzol und 75%
inertem Material. Für den vorliegenden Versuch wurden 2 Teile verwendet.
Das Produkt wurde 60 Minuten bei 166° durch Pressen gehärtet. Die Werte für wichtige physikalische
Eigenschaften des gehärteten Produktes waren: Zugfestigkeit 110 kg/cm2, Bruchdehnung 830 %, Elastizitätsmodul
300 %, Dehnung 180 %, Elastizitätsmodul 500%, Dehnung 550%.
Es kann durch jede Menge Schwefel über x/2 Teil
auf 100 Teile Polyisobutylen in den Fällen der genannten weiteren Zusätze eine verbesserte Härtung
erzielt werden. Der Härtungsgrad ist unabhängig von der Schwefelkonzentration, wenn über 2 Teile auf
100 Teile Polyisopren, bei 5 Teilen tert. Butylperoxyd
verwendet werden. .
Im allgemeinen werden 2 bis 7 Teile tert. Butylperoxyd auf 100 Teile Polyisobutylen bevorzugt, wobei
die beste Härtung sich bei Zusätzen zwischen ungefähr 4 und 6 Teilen Peroxyd ergibt.
Eine Verbesserung der Härtung des Polyisobutylene wird bereits mit 1J2 Teil Chinondioxim oder p-Dinitrosobenzol
auf 100 Teile Polyisobutylen erreicht; im allgemeinen werden ungefähr zwischen 2 und 10 Teile
Chinondioxim oder p-Dinitrosobenzol verwendet, ungefähr 2 bis 6 Teile werden bevorzugt.
Die zur Härtung erforderliche Erhitzung kann innerhalb einer ziemlich weiten Zeitspanne erfolgen.
Vorzugsweise wird l/2 bis 2 Stunden bei einer Temperatur
von 165,5° erhitzt. Erhitzen auf Temperaturen zwischen 93° und 2040 ist durchaus zweckmäßig;
niedrigere Temperaturen in diesem Bereich erfordern eine wesentliche längere Härtungszeit als höhere
Temperaturen. Bei einer Härtungstemperatur von ungefähr 165,5° wird selbst durch längere Härtungszeiten als 1Z2 Stunde keine wesentliche Änderung des
Elastizitätsmoduls der Produkte bewirkt.
Claims (2)
1. Verfahren zum Härten von elastomerem Polyisobutylen,
dadurch gekennzeichnet, daß Polyisobutylen nach Beimischung von Schwefel und tert.
Butylperoxyd, und zwar vorzugsweise unter Anwendung von mindestens 1 Gewichtsprozent
Schwefel und mindestens 1 Gewichtsprozent tert. Butylperoxyd, berechnet auf die Menge des Polyisobutylene,
erhitzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß zusätzlich noch Chinondioxim oder p-Dinitrosobenzol oder Poly-p-Dinitrosobenzol
zugegeben wird, vorzugsweise unter Anwendung von mindestens 0,5 Gewichtsprozent Schwefel,
mindestens 1 Gewichtsprozent tert. Butylperoxyd und mindestens 0,5 Gewichtsprozent der genannten
Nitrose- bzw. Isonitrosoverbindung, berechnet auf Polyisobutylen.
Angezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 829 797;
»Oppanol B«, BASF, Ludwigshafen/Rh., S. 15;
»Journal Polymeric Science«, September 1952, S. 97 bis 113.
»Oppanol B«, BASF, Ludwigshafen/Rh., S. 15;
»Journal Polymeric Science«, September 1952, S. 97 bis 113.
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