DE953744C - Verfahren zum Haerten von elastomerem Polyisobutylen - Google Patents

Verfahren zum Haerten von elastomerem Polyisobutylen

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DE953744C
DE953744C DEU2311A DEU0002311A DE953744C DE 953744 C DE953744 C DE 953744C DE U2311 A DEU2311 A DE U2311A DE U0002311 A DEU0002311 A DE U0002311A DE 953744 C DE953744 C DE 953744C
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DE
Germany
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polyisobutylene
sulfur
butyl peroxide
products
tert
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Julian Joyden Little
Paul Viohl
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Description

AUSGEGEBEN AM 6. DEZEMBER 1956
Die Erfindung betrifft dasHärten vonPolyisobutylen. Dieses ist ein vollständig gesättigtes Kohlenwasserstoffelastomeres. Es besitzt ein hohes Molekulargewicht, ist fest und ähnelt in nicht vermahlenem Zustand in seiner Konsistenz bei Zimmertemperaturen Kreppkautschuk. Es ist vermutlich das stabilste der im Handel erhältlichen Elastomeren. Wegen dieser Stabilität war es bisher nur schwer möglich, Polyisobutylen zu vulkanisieren. Es reagiert nicht mit elementarem Schwefel, unter bestimmten Bedingungen jedoch mit Schwefelchlorür. Dieses Verfahren hat jedoch keine praktische Bedeutung erreicht. Weiter ist ein Verfahren bekanntgeworden, bei welchem der durch Kneten eintretende Abbau des Polyisobutylene durch z. B. Mercaptoverbindungen verstärkt wird.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Polyisobutylen durch Erhitzen in Gegenwart von Schwefel und tertiärem Butylperoxyd gehärtet werden kann. Das Härten des Elastomeren zeigt sich durch einen vergrößerten Elastizitätsmodul und durch größere Zugfestigkeit.
Das oben kurz angegebene Verfahren kann hinsichtlich einer Erhöhung des Elastizitätsmoduls noch weiter verbessert werden. Durch Zugabe von geringen Mengen von p-Benzochinondioxim oder dem entsprechenden tautomeren p-Dinitrosobenzol oder Poly-p-dinitrosobenzol wird eine wesentlich stärkere Härtung des Polyisobutylenelastomeren erreicht. Diese zeigt sich in einem stärkeren Ansteigen des Elastizitätsmoduls des Polyisobutylene, während gleichzeitig die anderen
physikalischen Eigenschaften im wesentlichen gleichbleiben. Andere Chinonimine, wie p-Chinonbisphenylimin und p-Chinon-dioximdibenzoat, ergeben keine ähnlichen Werte; tatsächlich liegt der Härtungsgrad in diesen Fällen erheblich unter dem der Chinonimine.
Eine weitere Verbesserung besteht in dem erheblich höheren Härtungsgrad von nicht mit Ruß gefülltem Polyisobutylen, wie er bisher noch nicht erreicht worden ist. Wenn Polyisobutylen, das nicht rußartige Füllstoffe enthält, in Gegenwart von Schwefel und tertiärem Butylperoxyd erhitzt wird, tritt Härtung ein, wenn jedoch eine geringe Menge von Chinondioxim oder p-Dinitrosobenzol zugegeben und das gleiche Produkt erhitzt wird, ergibt sich ein wesentlich höherer Härtungsgrad.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren im einzelnen, wobei alle Teile Gewichtsteile sind.
Die in diesen Beispielen angegebene Zugfestigkeit wurde nach dem in den USA. vorgeschriebenen Verfahren ASTM.-Designation D 412—51 T (vulkanisierter Kautschuk) bestimmt. Bei diesem Verfahren wird die Zugfestigkeit bestimmt als Kraft pro Einheit der ursprünglichen Querschnittsfläche, die zum Zeitpunkt des Zerreißens des Probestückes angewendet wird. Sie wird berechnet, indem die brechende Kraft in kg durch den Querschnitt des nicht belasteten Probestückes in qcm dividiert wird.
Beispiel 1
Dieses Beispiel zeigt die Härtung eines Polyisobutylen-Rußproduktes mit Schwefel und tert. Butylperoxyd: Vier Polyisobutylenprodukte wurden in folgenden Mischungsverhältnissen erhalten. Die Mischung wurde auf einem Zweiwalzenstuhl durchgeführt.
Mischungsbestandteile
Polyisobutylen
Ruß
Schwefel
tert. Butylperoxyd.
Polyisobutylenprodukt B c D
A 100 100 100
100 50 50 50
50 5 5
5 5
Die vier Produkte wurden dann in einer Presse 60 Minuten auf 1450 erhitzt. Die wesentlichen physikalischen Eigenschaften der sich ergebenden Produkte sind in der folgenden Tabelle angegeben:
Tabelle I A B C D
Physikalische 37.10 46.55 103,60
Eigenschaften 1350,0 1330,0 (Teer) 1130,0
Zugfestigkeit Polyisobutylenprodukte
°/0 Dehnung kg/cm2 3,50 3,85 7.0
Elastizitätsmodul
(500% Dehnung) ..
Elastizitätsmodul 9,10 11,20 42.70
(1000 °/0 Dehnung)
kg/cm2
Die wesentlich höhere Zugfestigkeit und der wesentlich höhere Modul des Produktes D, verglichen mit Produkt A, zeigen, daß Produkt D gehärtet worden ist. Die Tatsache, daß Produkt B im wesentlichen die gleichen physikalischen Eigenschaften wie Produkt A besitzt, zeigt, daß die Anwendung von Schwefel allein die Härtung von Polyisobutylen nicht bewirkt. In ähnlicher Weise zeigt die Tatsache, daß Produkt C schlechter war, daß tertiäres Butylperoxyd allein die Härtung des Elastomeren nicht bewirkt;
Das Ansteigen des Moduls und der Zugfestigkeit bei Produkt D ist typisch für erfindungsgemäß behandeltes Polyisobutylen, welches Ruß enthält. Im allgemeinen wurde festgestellt, daß die Behandlung von rußhaltigem Polyisobutylen mit Schwefel und tertiärem Butylperoxyd eine Erhöhung der Zugfestigkeit der Produkte von weniger als 35,15 kg/cm2 auf mehr als 98,42 kg/cm2 und ihres Moduls (500% Dehnung) von 50 und 100 oder mehr zur Folge hat.
Es wurde festgestellt, daß das Verhalten des tertiären Butylperoxyds in Polyisobutylen und Polyisobutylenrußprodukten, welche Schwefel enthalten, einmalig ist. Eine große Anzahl von ähnlichen Chemikalien, wie z. B. tertiäres Amylperoxyd, tertiäres Butylhydroperoxyd, Di-t-Butylperoxyphthalat, α, α-Dimethylbenzylhydroperoxyd usw., wurden an Stelle von tert. Butylperoxyd untersucht, jedoch war keine Härtung feststellbar.
In ähnlicher Weise wurden schwefelhaltige Chemikalien an Stelle von Schwefel in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet.
Beispielsweise wurde statt Schwefel eine große Zahl von Thiokolen (Alkylenpolysulfidkunststoffen) und Tetramethylthiuramdisuhid, ein wohlbekanntes Kautschukvulkanisierungsmittel, verwendet. Diese Chemikalien erzielten zusammen mit tert. Butylperoxyd keine Härtung von Polyisobutylen.
Mit jeder über 1 Teil (berechnet auf 100 Teile Polyisobutylen) liegenden Schwefehnenge kann erfindungsgemäß eine befriedigende Härtung erreicht werden. Darüber hinaus ist der Härtungsgrad, der an dem vergrößerten Modul bei 500 °/0 Dehnung gemessen wird, im wesentlichen von der 1 Teil übersteigenden Schwefelmenge unabhängig. Dies wird durch die Angaben in Tabelle II bewiesen. Die Produkte wurden hergestellt wie Produkt D im Beispiel 1, außer daß die Mengen an Schwefel und tert. Butylperoxyd geändert wurden. Die Produkte wurden 3 Stunden bei i66c C preßgehärtet.
TabeUe II
Teile von
tert.
Butylperoxyd
2
3 4
Elastizitätsmodul (500 °/„ Dehnung) kg/cm2 Teile Schwefel
o,5
8,05
12,25
13,30 14,0 17.50 21,0
15,75 l8,20 23,10
14,0
I8,55 20,30
12,60
19,25 21,70
■ In Gegenwart von mindestens 1 Teil Schwefel bewirken größere Mengen von tert. Butylperoxyd als ι Teil, auf 100 Teile Polyisobutylen bezogen, das Härten
von Polyisobutylen. Das Ausmaß der Härtung ist proportional der Menge des auf dem Mischwalzwerk zugesetztem tert. Butylperoxyds, bis ungefähr zu 7 Teilen, während größere Mengen von Peroxyd das Produkt aufblähen. Blähen findet manchmal statt, wenn kleinere Mengen von Peroxyd verwendet werden. Dies kann im allgemeinen durch Kühlen des Produktes vor Herausnahme aus der Presse, in der es gehärtet wird, vermieden werden. Im allgemeinen werden vorzugsweise ungefähr 2 bis 7 Teile tert. Butylperoxyd auf 100 Teile Polyisobutylen verwendet.
Die für eine befriedigende Härtung .erforderliche Erhitzungsdauer schwankt etwas mit der Temperatur, bei der die Härtung vorgenommen wird. Bei höheren Temperaturen, z. B. bei ungefähr 1750, wird eine gute Härtung in etwa 1 Stunde erzielt, während bei niedrigeren Temperaturen, z. B. 145°, sie ungefähr 6 Stunden dauert. Eine Härtungszeit von 1 bis 21Z2 Stunden bei einer Temperatur zwischen 150 und 160° ist vorzuziehen.
Die Härtung, die durch den Schwefel und das tert. Butylperoxyd erzielt wird, ist an Polyisobutylen-Kautschukprodukten und an Polyisobutylenmischungen, welche andere Füllstoffe als Ruß, also z. B. Zinkoxyd, enthalten, endlich anPolyisobutylenmischungen, welche Ruß enthalten, nachweisbar. Die Härtung der Kautschukprodukte und der durch nicht rußartige Füllstoffe verstärkten Produkte zeigt sich in der Unlöslichkeit in Cyclohexan.
Beispiel 2
Dieses Beispiel zeigt eine weitere Verbesserung der Härtung von rußhaltigen Polyisobutylenmassen. Zwei Polyisobutylenmischungen wurden mit den folgenden Zusätzen in den angegebenen Verhältnissen hergestellt. Das Mischen erfolgt auf einem Zweiwalzenstuhl.
Mischungsbestandteile
Polyisobutylen
Ruß
Schwefel
tert. Butylperoxyd.
Chinondioxim
Produkt E F
100 100
50 50
2 2
5 5
2
Tabelle III
Zugfestigkeit
kg/cm2 		Bruchdehnung Elastizitäts
modul
S-300%
kg/gcra		 Elastizitäts
modul
S-5oo»/0
kg/gcm		 Bleibende
Verformung
Produkt E ' 93,10 850%
96,60 730%		 14,0
25,20 .		 34,30
6l,25		 O,45
0,28
Produkt F
Der höhere Elastizitätsmodul von Produkt F beweist deutlich die Wirkung der Zugabe von Chinondioxim. Im allgemeinen wurde festgestellt, daß die Behandlung von Polyisobutylen-Rußprodukten, welche bereits Schwefel und tert. Butylperoxyd enthalten, den Modul bei 300 % Dehnung auf einen Wert über 24,61 kg/cm2 ansteigen läßt.
Bei dem Versuch gemäß Beispiel 2 wurde ein Ofenruß für hohen Abreibewiderstand verwendet. Man erhält erhebliche Verbesserungen der physikalischen Eigenschaften, wenn diese Art von Ruß verwendet wird, jedoch sind auch alle Arten von im Handel erhältlichen Rußen wirksam.
Beispiel 3
Ruß kann auch erfindungsgemäß durch andere Füllmittel ersetzt werden, wobei ebenfalls eine beachtliche Härtung des Polyisobutylene erzielt wird. Das vorliegende Beispiel zeigt das Härten von Polyisobutylenprodukten, welche zwei häufig verwendete, nicht rußartige Füllstoffe enthalten. Es zeigt ferner den wesentlich höheren Grad der Härtung, der nach der weiteren Verbesserung'der Erfindung gegenüber der Verwendung von Schwefel und Peroxyd allein erzielt werden kann.
Die Produkte wurden mit den folgenden Zusätzen in den angegebenen Mengen hergestellt. Das Mischen erfolgte auf einem Zweiwalzenstuhl.
G H.. I . ' J
Polyisobutylen
Ton 		IOO
72
2
5
2 		100
60
2
5
2		 100
72
2
. 5		 100
Diatomeenerde.....
Schwefel
tert. Butylperoxyd
Chinondioxim 		O (SI IO I
VO I
Die beiden Produkte wurden während 60 Minuten bei i66° durch Pressen gehärtet. Die Presse wurde vor Entnahme der gehärteten Produkte auf Raumtemperatur abgekühlt. Die physikalischen Werte für die gehärteten Produkte werden in der folgenden Tabelle angegeben.
Die vier Produkte wurden dann in einer Presse 60 Minuten auf 166° erhitzt. Die physikalischen Eigenschäften der sich ergebenden Produkte sind aus der folgenden Tabelle erkennbar:
TabeUe IV
Physikalische G Produkte I HS J 125 7=O
Eigenschaften H
Zugfestigkeit 6*5 λδ 16,03 27.7Q
kg/cm2 750,0 63,98
760,0		 1020,0 / >/ y
ΙΟΟΟ,Ο iac
°/0 Bruchdehnung ..
Elastizitätsmodul
(300 % Bean 15,75 17,50 3,15 5,25
spruchung) kg/cm2
Elastizitätsmodul
(500% Bean '35,0 35,o 3,50
spruchung) kg/cm2
Wenn die physikalischen Eigenschaften der Produkte I und J mit denen der Produkte G und H, welche Chinondioxim enthalten, verglichen werden, wird das Wesen der Erfindung ohne weiteres klar. Der höhere Modul und die größere Zugfestigkeit der Produkte G und H zeigen deutlich, daß deren Härtung viel stärker ist als bei den Produkten I und J.
Beispiel 4
Dieses Beispiel zeigt den Härtungsgrad, welcher durch Zusatz von p-Dinitrosobenzol erhalten wird.
Mischungsbestandteile
Polyisobutylen
Ruß
Schwefel
Poly-p-dinitrosobenzol
tert. Butylperoxyd
Produkt K
100,0
50,0
2,0
5,0
Poly-p-dinitrosobenzol ist im Handel als eine Mischung von 25% Poly-p-dinitrosobenzol und 75% inertem Material. Für den vorliegenden Versuch wurden 2 Teile verwendet.
Das Produkt wurde 60 Minuten bei i66° durch Pressen gehärtet. Die Werte für wichtige physikalische Eigenschaften des gehärteten Produktes waren: Zugfestigkeit 110 kg/cm2, Bruchdehnung 830 °/0, Elastizitätsmodul 300 %, Dehnung 180 %, Elastizitätsmodul 500%, Dehnung 550%.
Es kann durch jede Menge Schwefel über 1Z2TeU auf 100 Teile Polyisobutylen in den Fällen der ■genannten weiteren Zusätze eine verbesserte Härtung erzielt werden. Der Härtungsgrad ist unabhängig von der Schwefelkonzentration, wenn über 2 Teile auf 100 Teile Polyisopren, bei 5 Teilen tert. Butylperoxyd verwendet werden.
Im allgemeinen werden 2 bis 7 Teile tert. Butylperoxyd auf 100 Teile Polyisobutylen bevorzugt, wobei die beste Härtung sich bei Zusätzen zwischen ungefähr 4 und 6 Teilen Peroxyd ergibt.
Eine Verbesserung der Härtung des Polyisobutylene wird bereits mit V2 Teil Chinondioxim oder p-Dinitrosobenzol auf 100 Teile Polyisobutylen erreicht; im allgemeinen werden ungefähr zwischen 2 und 10 Teile Chinondioxim oder p-Dinitrosobenzol verwendet, ungefähr 2 bis 6 Teile werden bevorzugt.
Die zur Härtung erforderliche Erhitzung kann innerhalb einer ziemlich weiten Zeitspanne erfolgen. Vorzugsweise wird 1I2 bis 2 Stunden bei einer Temperatur von 165,5° erhitzt. Erhitzen auf Temperaturen zwischen 93° und 204° ist durchaus zweckmäßig; niedrigere Temperaturen in diesem Bereich erfordern eine wesentliche längere Härtungszeit als höhere Temperaturen. Bei einer Härtungstemperatur von ungefähr 165,5° wird selbst durch längere Härtungszeiten als 1J2 Stunde keine wesentliche Änderung des Elastizitätsmoduls der Produkte bewirkt.

Claims (2)

60 Patentansprüche:
1. Verfahren zum Härten von elastomerem Polyisobutylen, dadurch gekennzeichnet, daß Polyisobutylen nach Beimischung von Schwefel und tert. Butylperoxyd, und zwar vorzugsweise unter Anwendung von mindestens 1 Gewichtsprozent Schwefel und mindestens 1 Gewichtsprozent tert. Butylperoxyd, berechnet auf die Menge des Polyisobutylene, erhitzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich noch Chinondioxim oder p-Dinitrosobenzol oder Poly-p-Dinitrosobenzol zugegeben wird, vorzugsweise unter Anwendung von mindestens 0,5 Gewichtsprozent Schwefel, mindestens 1 Gewichtsprozent tert. Butylperoxyd und mindestens 0,5 Gewichtsprozent der genannten Nitrose- bzw. Isonitrosoverbindung, berechnet auf Polyisobutylen.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 829797;
»Oppanol B«, BASF, Ludwigshafen/Rh., S. 15;
»Journal Polymeric Sciences-, September 1952, S. 97 bis 113.
© 609 528/571 5.56 (609 701 11.56)
DEU2311A 1952-10-08 1953-07-28 Verfahren zum Haerten von elastomerem Polyisobutylen Expired DE953744C (de)

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