DEP0046228DA - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KüpenfarbstoffenInfo
- Publication number
- DEP0046228DA DEP0046228DA DEP0046228DA DE P0046228D A DEP0046228D A DE P0046228DA DE P0046228D A DEP0046228D A DE P0046228DA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radical
- parts
- vat dyes
- halogen
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100515517 Arabidopsis thaliana XI-I gene Proteins 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAHXYMFVNNUHCP-UHFFFAOYSA-N Naphazoline nitrate Chemical compound O[N+]([O-])=O.C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 ZAHXYMFVNNUHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001316086 Novocrania Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 1
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000003790 chinazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- -1 halogenated Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000002311 subsequent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Description
CIBA A7Jy^1EJiGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ) Dip!.-!ng. E- Spbnemcnn
Harnburg 36 Hamburq 36
Neuer Wall 10,4. Stock MOücr v/a;| iö, 4. Stock 1 3. Juni 1949
MW900
Verfahren sur Herstellung von Küpenfarbstoffen«
Es ist» bekannt8 öasis sich unter &&n Chlnasollnäerlvaten wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Küpenfarbstoffen
finden (sleiie\/#raos^r Patent« 822ti94 und 822/(428). Bisse Chinasoline wurden jedoch bisher nach einem umstänälichsn
¥erfahren hergestellt s das überdies sim Teil schwer' sagärigliche
Ausgangsstoffe beaötigt« (P(Uw^**
Gegenstand des deutschen Patentes Nr-«. »« iat ein vereinfachtes Verfahren aur Herstellung solcher sum Teil
bekannter Ghinaaolinderivate s das darin besteht „ Acy.lasiao=aryl=
o-nitrile mit solchen Mittels, au behandeln j, die eine Hydr durch Halogen su ersetssn vermögeη0 Als solche Mittal kommen öle
bekannten Stoffe in Betracht8 die B0B0 eine Säure in das entsprechend© Säurehalogeniä üb *3Psuf uhren im Stande sind« Beecmeiars
!Swscki&äQs is ist Gis Vers'iäxicbiAiG' νοπ. PI'iospl'iCi'OQivijiiciilopicio
Kf, isrivfn^i τι cits [-Τ(?)ΐΡί;ί?"5ί"'ί β. Tt. öpi'p'fs w-oT't vol 1 ρ Fviim^fi^P τ'^π ·!»! "hfyi'-fV.
hes-gestellt werden könne η s wenn. man. B3eäin&soline 3 äie äie
Halogep gruppierung Λ 0
.^
O W
O W
1
O Halogen
O Halogen
aufweisen8 worin R einea Res'ii ait sdi bestens eiassi arosnatdLeuhuii
Kern bedeutet« wobei eile beiden Binöiutgön swig.cb.sn ä@a Best R uad asu entepraeaanäsn Kohl scsxoff'atoaan dar Chlnasol 'arsifae arub.
an den Rest R ges^inciesi aisidj mit yerkfipbareia Aminen
Die füxa das vorliegencla 'iferi'ehren benötigten Bi^
chinazoline können s.B» ©us Amiaoaathrachinoneaj iasbescmciere 2=Aminoanthrachii'ion arh.al.tea wax-äea« die in Umstellung sur Amino~
gruppe? insbesond'sra ihrar 3™st,ellung eine Gruppe mit der Atosgruppierung
^c =Ή" ζ,JL3 eine Cyangrappe odsi5 sine Säureaaiögruppa
aufweiserio Als ISee'te voa OiosiTbViUBSxay&n^ die die beitSas AsKlayaatb.x"aehinoß-Reste
vex''binä.Es<, fcosüsea SnB0 die Reste der sa®ia
arosatischea? d Ji0 von feeteroeycliechen oäei4 hydriertes Ringen
freien^ insbesondere mearkernigea aroaiatischea Dicarbonsäuren In Betracht« sowie auch Ees'ts -iron aroöia ti sehen Diciarfcoasti:irea}! die
noch hetsrocycliscfee Binge issitlialten Ιοώεϊαϊϊο Als Belspialc von
reis. aröi'Qatischea Dicarfeoasäarsa ge:l.en die leo= und Tere =■
phthalsäure als aialoarnige> und die Fluoraatiisaäiaßs^oßsäur© ααα ias
' boaoalifX'e dis D:ipii«md.=-4T.48-dic:arino!:;.aßlure als f^hrkfiraiKe se mannte
Ein© b^EllCJi^bSPS I)XCR^bOiIS1?-'-=.?'S S'.It Ό ill";JiS Ei'St. 1S!TT!Γ''?."'ίιί'1 Is'fc a«B(, CÜ6
DiphsHyl® iiO3£(Td™3 ? fe™;ii eas5DOBsäo,r:s 0
Die sun6 ¥s5:r^'Sr»tiiu.ag gelav^pvr^clera r';lngoc;i).liesser:ae« Mit^tsl
seräeü sweckfsäesig J?? nach ckni '>"©ri!fo:aä.>s1:.en Aue.g-ajsgsprodufcten ysp=
esfeieäea. gewählte So közumn ssBo bsi Ferwenciürfg von solchen Acylaainaaa1;,ar&ehi.H,oß®2^s
die t^-fa in G=f!Mj4l":.ußg sar Aejlaaiftogrupp©
ein® Säuroatüidgrupps enthaltenΣ Iu laaECheu. Fallen mit Vorteil
alkalisch© Kondensat:!, onsraittel sar Harfeeifiiiar-uixg das Hiagsc^lusee» verwendet werdeηs während im Falle von Cyajiaejlamino-antirraehi"
none η mit Vorteil Phoaphorpentachlorid verbandet wird*
So erhält oiaji beispielsweise clutch Eonäensatiosi von 2 Mol 2-AEino™'3'=cjaa-'anthrachinoa ait Dlphenyl-^j^^-dlcarbon·«
aäurechlorid ein geaiäss vorliegendes Verfahr®η ver^eacifcares ÄusgangsprcKüaktf) unä durch · na c hf ο Ig erodes Bebanclela mit Plioapfeor«
peiitacfeloxeiä la Hitrobeosol unmittelbar eis in 4=St©lluag beider CaiE.asoliE',peste üxitcü Chlor· ßubstitaiertse DichinasoliOg ctes als
Äusgacgsstoff für die Herstellung vozi Farbstoffaa geiEäaa vor™ llagencliS!3 VerfalirsiA äisnsn saaru
Semäiss vorliegendem ¥erafahpea werden solche Diehinasolin mit verküpbaren ÄEinen,, insfoesonaare AmiaoantJarachinonen uiagesetzt8
die noch wsitera „ta Eüpsnfarbstoffea vorkoKimen-·-
de Substituenten wie Halogenated-, Alkoxygruppen und Acylaminogruppen enthalten können. So erhält mexi durch Um.setzen
mit 2-Aviiinoanfchrachinon besw. 1-Amino-S-^-nsoylaminoanfchrachinon Farbstoffe Im Bereiche von Gelb bis Orange.
Die hauptsächlichste Bedeutung der obigen Dichinazoline dürfte darin z-u finden sein» dass man durch Umsetzen
mit -!--Aminoanthrachinonacridonen Farbstoffe von wertvollen grünen Farbtönen und guten1 Echtheiten erhält} vfie sie
in gleichen Farbtonen bei. gleichen Echtheiten mit anderen Komponenten nicht leicht erhältlich sind. Die zxx verwendenden
thif^'lBl ''^^Ri^'hT^'fTlo'"""*U
tere Subsfeituenten,., z.B. Halogeniitoine,, insbebondere im Bz-Kern aufweisen... ε. B. ein Ohloraöos in ρ-Stellung zum
Stickstoffatom des Acridonringes,
Die ümsetsung der Dichinasoline rait den verkilpb Aminen wird sxveckmässiy se 7oi'g,anciiiw.eri. dass beide Halogen™
atom& des Dichinas·:,;.!ins mit je eiaen "SoI eines Arains reagieren, Die ReaVri-icn. ky-nr; :■· T'» "ra acel·?).-, -ic-·, --n ^:it;u:agsinitteln wie
Hitrc-bensoly Dichlorbenzol i,iad Plienol bai ernönter Temperatur, s.B. bei der Siedetemperatur des b; trei'i'ciidcvi LösungsmittelSy
durchgefünrt werden. Es kann Euch mö;:"'; ich sein, in einem
Ueberschuss des betreff enden Aminß ε Ib T.iösungSBiittel si>.
aΓιε iteri.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Küpenfarbstoffe sind neu* Sie Können in bekannter Weise sum Färben und
Bedrucken eier v-errsehiadenstcn Haterialien wie Molle, Seide Una Insbesondere sum Färben und Bedrucken von. cellulosehaltigen
Fasern* wie Baumwolle und Kunstseide sowie Zellwolle aus regenerierter Cellulose verwand st wescleri» Sie körmen auch, nach
bekannten Verfahren in Salse der Leukoschwefelsäureester und äün2.io.hs 7er'hiTiuUii(^en übergeführt und rttiu'a def?v Tür ßiese ParbstoffklGsse
üMioheu ^ethodeu. verwenäec w^v'ds'n = Die na.ch}:'ol/?enden E«ispiele erläutern die vorlie-
gen.de Erf incamg^ila
V:j.ortc·! ^~'s Teile Gewicht pst 5.^ Ie^-=~-r Pr-c?;ent
i'3'C j B Kl* X '^ 1 1
4 Teile des durch "Lonäer:.uation von 2-^ä-ino -3-cyananthraohinon mit Diphenyl-4.4s «Ucarbonsäurschlorid. erhält"-lichen
Säureamides der Forvael
0 0
Si ft
f'TTV";^Ct ^ - uiv, ΓΓΎ] VsA/ \aa/
:i 11
O 0
werden susarasen mit 4.,8 Teilen Phosphorpentachlorid ιώ 259 Tel leu Hitrobensol 3/^· Stuncien suv>: Sit-deg ^rhitst. Kach aeiK Sr-
JIjLJlA ßi i
A Ji rtid Ja <&
kalten wird abgesaugt ^ mit Mitrobeiisol]y claRnyBenzol ausgewasch und getrocknet. ?ian erhält so I^ fnra einef; scvhwerlöEiliohen
Erlstall.piilvers cias entsprecher^le Diehinasolin der Formel
Cl
ß v °
2,5 Teile de;··, bescbriübevian iJicriinaKoii^^ wänden susaiinTiert mit 2„3 l'eilän 4-ΑϊηϊκοΗϊΐΐϊι,.!3αϊιΐηονί--£ί IiMi! "bsiicol·™
acrjdon in 50 Teilen Phenol l/? Stunde uutä Sisclen ε-rhitst» Hierauf gibt man 50 Teils wasser regies Fyr-icliv. sa\f. lässt auf
■sr«ra 60u ei'kaltenj saugt ab, Kosoht mit BeriKol aus 'iii.-"?. t;eoekstat,
Dieses Hob.produkt lcenp folgsncle^sasseii. lisvsinigt w er da 11 ι «.-,I
Schwefelsäure., bis-die Konzentrat;», o?, der Scihwa fels sure auf etwa 72 % gesunken Isf und der Farbstoff als kristallisiertes,,
braunes S-uliat ausgefällt «ircL i-'iar? s&v-gt via^h ;:Ura £r":-:alten ab, zersetzt das Sulfat siit iVaßöerF f:' ifcrierb f wäscht Hit WaDser
aus UKd trocknsv", Maa erhält go oln ,·:ί.ιΊΙηε8 Pulver ;'er Forste!
KHS
ο .L ι
Hh ι
fvAA
A. I I I I
das Baumwolle aus vio ™än.en färbt.
aaniev /'dye In ocnten,
Beljspie_l_ 2„ 1 Te j.) des SS-iirs-s-äitc: st? csr ?ovmel
"V -com-,/ν Vx
;; S
(hereteilbar aao ?
öle α unc!
aus i)i"D?O0jf 1ο.οι·&αΐ
ΐ-^ΐΏ. m:i% 'Kj„>,py;!er(T)crania und
äeutschej °atentnc.b!v τ τ 729.492 fe Teile PhosphorpentL·.-,hlo-/Ici werd.3;·
.1/2 Stun.de zum Sieden ^rhitat, 3m wäscht mit Nitr'obenzoiy öan.af 3e.-.·;
hält ein eeii'broths Fa i ν er·.- C.&.t t-i-:
"li't1 öO To'-' Is'-'' ^-'-^ t""' ^r 1^-'''1 β' T*^ ^ ί"* "^
2oh den KAalten suugfc san abf, iol aus ivrid tLOcOtnet„ Man er-
0.Λ Tsile
'l.iriClerlViä.ta'i·. wardeη
ab. Der .Rücksts?..ä wird ml'~ Alkohol autigewesaaen und getrocknet Zur Reinigung löst mari naä Produkt In 1.1 ti ge fähr 100
Teiles QS^iger Schwefelsäure,, gibt allmähJcih 35 Teile 50$ige Sehiirsfelsä'uv'e i;u lind saugt daf; b.rauv;.o; kviiatav:',i:v: ivjir'te schwefelsaure
Salz des Farbstoffs ab. Nach der Zersetzung desselben mit Wasser wird filtriert;, gründlich mit Wasser ausgewaschers
■und getrocknet. Plan erhält den Farbstoff der Formel
0 M "
,1 J. J, i I
III I
ι= u .A -/S ,·■%,
!; 1( ;■. 1. ϊ t ■
AA^s λ i, Ä. j
Mi? ,/YYV
-J. .:' -ΐ ί' !-· ·ί,' ! ■'
ί-i -T V* W V" 5 '<"■
ί-i -T V* W V" 5 '<"■
'■■·■· '■■' (ι ο } I ''»·'
I I 0 j. ,,,-MH
fV3 α
der Bsuinwolle a·κ:·, braunviolettar iCüpe in gelbgrnlnen TöJien
1 BVi) C e
3S'i,.isi.;isi '1^c
2 Teile ds a S fvure amides oar PoriaaJI.
2 Teile ds a S fvure amides oar PoriaaJI.
!! , ,NHCO. .. .COHH..
f ν S;>J 'ν" ν·- Ύ
f ν S;>J 'ν" ν·- Ύ
Ml M I
(darstellbar aus 2-»Amv.no-3 -oyananthraciiinon ^mI I soph, thai säurecliaüloriö) ne.^de'1; "asäM^-ra ki: 2s,'v Te:'":· er* Phosphorpe;
Chlorid in βθ Teilen wasserfreiem Bi Io r ob w ns öl 1./2 Stunde s-urn
Sieden, erhitst. Mach clsiu EricaIt-::η wird fillriert, mit Eltrobensolj dann ntit; Benaol aufägewaac'nen ν.ηά getrocknet. Man. erhält
ein gelbliches Pulver, das eier Fors^l
ν
I
entspricht „
4 Teile dieses Ghiriivioiiriderivat.es werden alt
3*7 Teilen ^■-Affllnosnthrac-hln.ori-'^/ I(V\t | -"ΟοίίΕοΙ&υχΊοΙοΓΐ In 70 Tsilen
Phenol 1/9 Stunde sum Sieden ei'bitzt,, ¥iaxi lässt auf im ge·= fähr 6'Γ' ericalten» gibt 70 Teile PyricUn zu und filtriert
he if; η ab. Der ntiek3t«.r\ü w'j ?;-c'. Kit' π Prukol a\;:s:gei;i;-s,;.5chen und
getrocknet»
Dieses Produkt kann, wie in Lelspial 2 beschrieb en.» durch fi'aktioniex-'-te .FslXi-ing aus Hehv-jefcu.yeure gereinigt werden.
Man erhält so äen Pa.2ibi?itof:? der FOraal
0 0
Γ T j Y i"" ™"f I"™ "T sf f T j
eier Baumwolle axis br&unvIoXetter Küpe In gelbgrünen Tönen färbt.
Bin,BgIti ^ 4„_ ö Teile ass Säureamlci-js r.er Forüisl
I Ml
VVVVjn VvV i!,>-VvV
{darstellbar aus BlphenyXenoxjrd-3?ö -alc^yorkssxire ohlorld und 2=Ämino--3-=cjananthrachInori5 und 5;6 Teile Phosphor-pentachlorid
werden in 2^0 Teilen Kitroben.;scl 1 Stunde aus Sieden eshitist „ Hach des* Er2:alten saugt man ab,, ifäecht mit Nitrobensoll/dann
ensol aus und troolcnet. Man arliält ein gelbrotes Produkt; das der Formel
0 0
f XII -I T ΓΤj""T Il 1 "ί
Si "J'·*1" ^' "'(J ft
0 J1 ii °
entspricht ■.·
^-.5 Teile d^^r^ec--■Qhla.i.z-.y'il-uc.c-'Civ&lB'o warden Kit 3?6 Teile?! li--A??iinoaYit!irai;lii.-'K,Ti--2.l(:1 j "bsnaolacrisiori in 80
Teilen Phenol l/2 Stunde zus Bieder; e ;:shl.ti-;t „ Man" gibt hierauf
80 Teils rvridii1; ?;u „ isssS auf i.in,'T;G.fä'"ir 60'"' evJz'<en und saugt
a.b, Dar ftneii-Bteriü wird r/::·1!: --; "U.:;;'-'",-]: aurifj-^f-.r'i5';:.·:=;^ iind getrocknet,
Zur Reinigung löst mau das Produkt In. der genügenden Menge Qß^iger Sahm^iVlüä/are,, ver'aä.ant allmählich, soweit
mit Wasser, bis noch eine 72;f'lp:e S.^hwefelasvure vorliegt uo.ct saugt das abgeschiedene,, bramu; Sulfat ab« Mach dev Zersetzm
rs.It Vasser wird filtriert., mit Wasser aiwjgewaschen 'und getrocknet. Man erhält clsn farbstoff der Forael
Ü 0
η -..f ?-,? ti
Γ'i j ί ΐ i PT 1 T ! ■! ί
\ Λ Α /ν 4ι \ Λ. A ,-> ν,·.. ^1V .Λν. -.^', /
ο 1.. i.„ ο
'V'ü
ί ' ,0 ι .,j.„,.C)
M ι !
der Eauöiwolle aus braui;.vIoÄette--' Küpe in ge Ib grün ε η Tönen
färbt.
Claims (1)
- lo) Verfahren sur Herstellung von Küpenfarbstoffen,; dadurchge kennzeichnet j dass naan Diehinasolinej, die die AtosignippierungHalogen OÖ Halogenaufweisen, worin, R einen Rest mit minaesteaa einem aromatischen Kam badeutetg wobei die beiden Bindungen svflschan dem Rest R und den entsprechenden Kofelenstoffatoßien der Chinas öl larslhearomatisch an den Rest R gebunden sind;, alt irerküpbar®:a Aminen umsetzt»2„) Verfahren gemäss Patentanspruch X-. dadurch gakeiuissicli=netj, dass dian als verk&pbar-e Aaiin.e 4-AäiinoanthrachinonacridQne wähltοAKtIENQESELLSCHAFT χ „X t fs$tete£f gea!» lei©pi@l X «■ 1 Jt «· f&rim&g 2 ι Fsrtsteff g©aäs© Beispiel 2 · 1 # *·aaf Bsomwollt» T@rMpM^g des fmfkmt©fte& tn mit IstriuÄyiro^i tsni latrlma^ärseulflt bei 40 bis50®» Färbets. b«l i@r glsieksa tsmperatar mater Sasats v@& Istriu©«-
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1569819A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe sowie deren Anwendung | |
| DE2318282A1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen farbstoffen der chinophthalonreihe | |
| DEP0046228DA (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen | |
| DE1444726A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen | |
| DE2124080B2 (de) | 6,13-Dichlor-Triphendioxazin-triazinylreaktivfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Cellulosetextilmaterial | |
| DE2122262A1 (de) | Farbstoffe | |
| DE2733178C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorzinksalzen | |
| DE1444613A1 (de) | Monoazo-Farbstoff | |
| DE2944867A1 (de) | Kationische verbindungen der naphthalimid-reihe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| EP0055221A2 (de) | Monokationische Farbsalze | |
| AT159305B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Pyrenreihe. | |
| DE1930230C (de) | Wasserlösliche, scharlachrote Monoazofarbstoffe der l-Phenylazo-2-hydroxynaphthoesäure-arylamid-Reihe | |
| DE1469598A1 (de) | Verwendung neuer Anthrachinonfarbstoffe fuer Acrylfasern | |
| DE750400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE2023632C3 (de) | Basische Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2429673B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen 4-Halogen-4\ 4"-diarylamino-triphenylmethanverbindungen und deren Verwendung zum Spinnfärben von Polyacrylnitril | |
| AT212469B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Farbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
| DE956889C (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen Polykondensaten bzw. Polymerisaten, aus denensich Faeden und Fasern mit verminderter elektrostatischer Aufladung herstellen lassen | |
| DE959906C (de) | Verfahren zum Bedrucken von Geweben aus natuerlicher oder regenerierter Cellulose | |
| DE737609C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsulfonsaeuren | |
| DE914856C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
| DD207226A5 (de) | Verfahren zum spinnfaerben von polymeren des acrylnitrils | |
| DE950948C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE2225248A1 (de) | Anthrachinonfarbstoffe | |
| DE1644367C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reak tivfarbstoffen |