DEP0036297DA - Verfahren zur Herstellung von Cholinabkömmlingen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CholinabkömmlingenInfo
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Description
Baraetadtj äen 7.3·1949 '
ober" das pnyeio.logisohe'Verhalten des OaoXins sind sablrai cMe üntei'ötioiiuBgen darohgefSart wöräea»' Insbesondere haben
'B © s t» ier Entdecker des Xasalines as<3 in neuerer Zeit Ba.-'1?;! g n .e a a i geletept? -dis. EoXIo dieser,.Verbindung
Im..Pettstof f®-äLr'aeel. besser' su. Yerateliaa« Cfaolin f#irl£t
■@eits als ^loiitiger Wachstamsfaktor» so® anderen es liBeraäeaige ?»ttaasaaslangea ta <ier iebert wie aie bei
beSöiBffiten M.aag8lernä!irangeii auitretene letzteres, ber-uli't',. seiasn lipotropen Eigenschaften. Dass diese nioht äsm -.und
.öem Betaia allein zu^oiaserij gsht nach. Best daraas
■.hervor, class auch Casein Isstaaäe istff die fat-tiga Infil«
iration der Leber so. verhindern. T α c k e r anä Eck·= ■ s t β. I: si . fan dan, öaes für öle lipotrope Wirksamkeit · des
Cassias Ia. der Haaptsaolie die acteefeliialtige aminosäure Methionin Tsraatwortlioli- ist, Bie 'Beziehungen ron
.Cholin. aa Methionin alnä nach dea interessanten Untsraaclimi» gsa TOQ Sa.Vigneaad dshla sufgeJclärt, äass sich im Orgsnis«
maa eia® reTsrelble Seaktioa si?isefa,eii den beiäen Stoffen ' aba-pieltr i?ob0i äas Hosaocfstia 2«Isciieaproötikt iet*.CSholin
wirkt eiaei-aalts als Lieferant übt Isthylgrappe zur Bildung Methionine» äas anöererssit® wegen "seiner labilen
als luegaagsgroctaict des Sftolips.za betraalitea
äsr vorlie'genäen Erfiaiang-ist die interessanter neaer Äbk.3ssiiiage des Choline, ϋθ .Schwefel
in. übt beim Methionin irorliegeaden Binäung enthalten. DIa mach äeT Krfiaöimg erhältlichen Produkte.-haben
oiioliatfirfemig feei geringerer Giftigkeit gegenüber den. felfr$ien ?®rbiaäüngaii« Sie stellen <|aaternäre
alt folgendea Kation
O, .. OH Λ «- CH3 . Β«
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Bisses liaAoa tat an trg^aSaiaea «Se? libliöhea organischen oier aaorgaaisehen Siareresta sla Anion
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Τύχ öie Serstellung 'der nmien Verbindungen koaat
'BQiBB äle Um®$fsiiag* Von S^Möthjrliaeyoapto-^fi^hjg ait S-BialkylaJMiao-^^haaolen oier clerea Esters in fr
lan kanu each'das $rialkylaain aufbauen und alt ox'yd bat?·· ß-Halogen«-^^,th.yXalkob.ol nsaafsea,. Die aaoh öer Br«·
flnäasg hsrgea tell ten- C&olinsalss© sind wie die S^3,se des Chollns seibat farblose» kristallisierteP äygiaosiiop51sc&.e
etaiisea. Bie Bst er tier- aetaen Vg rbi η dangen köaa©a auch.
ch nachträgliche feresta^ang Ser ■ Alkohol® getiohnea waräeaO
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blläet farblose Kristalle rom 8cfaiaels.paakt.,r,etea 91-92°« Bfe
ist laioät löslick la lasserf Öse pa einer (wiserigen Lbsusi l^ !lagt bei etwa 5»5.
•!!»•S&1-Essigsäureester dieses Al&oaols bildet farblos® Ia \7as-l@iöiit
löslicfea Kristalle iron Scinaelspoafct etwa 1Ι4«=Ι15α ο
asägir^p.ster <3<ss ir*,' Rsde stei^sad-an Älkoiiois nach ä«r' Erflaätiag als ein laicht wasserlöslichesf
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X.) 17,8 g fl~8iaetbylaelno»äthylalkohol wtrden in einer «it BSnrtrerkt She nose tar» Bttokflaasltttblor, tropf triefe·
ter a»S OeI bad ¥©reeii©mea Apparatur aaf 100° erhitst» Inter 4at»»iiea mares werde» 22 g i«lst&floereagto«
!ltaylohlorid bei 100° eiugetrofft. IMnaoh wird
tine fierteiatimie «eiter gertth?t? wobii die iss ßtffliacles auf 155° gesteigert wirA«, 13a β ant er Feach«
tlgkeitiööaseiilttaawei 0° aafbewalirtt ftaltioasproäu&t erstarrt ao etaeo lristalibrei, ier aaeö. Anreiben mit
Seaisoh gleieliöy Voluiateile absolatsa Alkohole aoltttea Aetbers abgeeaagt ana aas aiaaa #taleefa
voa einem f oluetell absoluten Äkoholi und swei ToIöä« teilen Beasöl aakri stall ist eyt wlrä. Das BiaeÄyl«=!«
B«aet^laercsptoattofl-aaaoiiiQffiofalorlS bildet
farblose nygrotj&ppieche Kristalle "?om Soimelspaafet 91 bis 92°f Sin© fliliirig® üösiaog ^#·ρ
hat el» Pg Ton 5»S*
2·) 100 g ß-Diäthylaminoiäthylallcohol wsrdea aater Rühren auf 128° erhitzt aai nach aaä nach mit 95 g 8-Methyl«
mercapto«>äthylchlorld versetet* Bine lebhafte leaktiom gifet »iA iaroii Steigerung ier luaeiitsmperatar auf
165° olme äesierö liraesofahy za erkeaaeoe Baa outer feucfetigkei-tesaeacÄlaes bei 0° aafbtfaiirte* Seaktioasprö
dttkt bögimßt nach lingerer 2elt zu kristalliaiereiia Röhrt man β β »oaaehr öfter durch, so #r starrt Äsa ömaae
bald am etaea Kriatalibrei» ,4er alt eiaes Qeaiecli -von leobu-tylalkoiiol und Oyeloiieifgs (1 sa 2 Tol^teilea)
durchgearbeitet wird» Bat Lösongsmittel wirS abgegossen aai ils feste Masse erneut ait isotmtyialteoboleOyeioliex
1 s 2 Verrieben. Sclilieselloli wird die feats lasse aoei awaiaal ait Cjelohexea äarciigearteltstä, abgesaugt
ame einem Gemisch ¥on. Xeobutylalkohol (2 ?ola®tsii@ und öycloÄexaa. (3 Volumteile) umkristiallisisrto Paa
bildet „farblose hygaasfeo piaeÄ#..Äri stalle s die bei 100
bis 102° schnellen,»
5«) 10 g äes nach Beispiel 1 ga®©nassen fi-aethylmercaptoäthyl-amacaxivuadbloriäs werten mit 100 com
Bssigslareanhyärtä zwei Ständen auf 4ea Baopfbatt erwärmte iaaoiiliesseöä wird iss iössagsaittel* ia Vakuum
abäestillierti tsr Eäeketanä wird mit abeolatea Äl&olol aagtrie&sa» aai der Alkohol wird «leder ia ?akaoe ab=
las wi rd öer Höbkstaaä in 12 cc« Xsobutylalko^ gelöst und aaeM oma xtaoh ait 30 eoÄ Ojol©hexen
aetat. Das Sristalliaat wirä abgeeaagt und aas ütotoag Ton 20 ocm Isobatflalkoiiol und «fö ocm.
uakristallisiertö Bae Bisethyl
bildet
rfsteile ?oa Scäffielspankt 114 bis 116°»
werdea ia OeIbad bei 80 b|i 90 Die Baöteaptratur wird gesteigert and
110° wer3ea ie ferlaaf einer Stande 110 g i-iet!iylJ8öjN
la tie gerlitets' Sciiffielae
weitere© .BQlirea wird die Badteiaperetur auf 3,25° gesteigert, worauf eins Meftig© leaktion eiasetat»
Ie derea Verlauf die fempsratar äea Heafetionsgeaiscliea auf ioö° steigt«, (Das lesiftiocsproclakt, 4ef
säureaster äe§ iiaö& Beispiel 1 erhältlichen wird so als hellgelbes glaalarea Bars srüalten
Claims (1)
- aar Heratsllimg göi .j dass- ftaaεolaaen Bedingungen ivasetatj'-.class stab, ^i sal»'3 bildöiit, ■stars tniter2f.) T'^rj **ir" J'·ΰκΰκ.39 l2 0 „· uEo\JiA ί-«5 Ο Viii !■) Ä Ö61 s" die·) M.^r-ä^l-ß-oirj&tiijGB0/* -OE2 « 8 0 OH3!idles Kristallen vom SofafaelaptM^t/stwa 114^116"1OHjVansäie die Rs sk ti on elaea. sqiiwefeliiialtigen·
Family
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