DEP0016425DA - Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Stoffe aus niederen Fettsäuren - Google Patents

Description

Es ist bereits bekannt, Sulfonierungsprodukte bzw. deren Alkaliverbindungen als kapillaraktive Stoffe zu verwenden. Als solche Sulfonierungsprodukte sind auch bereits Stoffe eingesetzt worden, die durch Sulfochlorierung von aliphatischen höhermolekularen Kohlenwasserstoffen mit etwa 10 Kohlenstoffatomen und mehr erhalten worden waren. Es ist ferner bekannt, diese Sulfonierungsprodukte mit Oxyverbindungen, wie Alkoholen oder Phenolen, umzusetzen und diese esterartigen Verbindungen erneut zu sulfonieren, um Produkte mit wiederum freier Sulfogruppe zu erhalten.

Es wurde überraschenderweise gefunden, dass neuartige organische Schwefelsäurederivate erhält, indem man niedere Fettsäuren mit wenigstens 3 Kohlenstoffatomen, die an sich für die Seifenherstellung ungeeignet sind, der bekannten Einwirkung von Schwefeldioxyd und Halogen oder Sauerstoff unterwirft und die dabei erhaltenen Sulfochloride bzw. Sulfonsäuren oder Sultone mit aliphatischen oder aromatischen Oxyverbindungen verestert oder mit aliphatischen oder aromatischen Aminoverbindungen amidiert, wobei lediglich eine Veresterung bzw. Amidierung der Carboxylgruppe eintritt, während die Sulfonsäure- oder Sulfochloridgruppe im wesentlichen unverändert bleibt. Diese Ester oder Säureamide werden anschließend durch Behandlung mit Alkalien in Alkalisalze der Sulfonsäuren übergeführt. Man erhält auf diese Weise kapillaraktive Stoffen von hohem Netz-, Schaum-, Emulgier- und Waschvermögen.

Als Oxyverbindungen können beispielsweise aliphatische Alkohole, sowie aromatische Oxyverbindungen, wie Phenole, Naphthole und dgl., und als Aminoverbindungen aliphatische oder aromatische Amine, wie Isopropylamin, Anilin oder Naphthylamin, angewandt werden.

Die Erfindung wird anhand des nachfolgenden Beispiels näher erläutert:

Beispiel 1.

Man behandelt Propionsäure unter Bestrahlung mit kochkerzigen Glühlampen bei 50 - 60° in der üblichen Weise mit Chlor und Schwefeldioxyd. Dere nach dem Erkalten auskristallisierende Kuchen von (Beta)-Sulfopropionsäureanhydrid (Sulton) wird durch Abnutschen von der als Nebenprodukt entstehenden flüssigen Chlorpropionsäure getrennt und mit kaltem leichten paraffinischen Kohlenwasserstoffen gewaschen. Der Rückstand wird mit Benzol gelöst und mit der molaren Menge sek. Nonylalkohol mehrere Stunden auf 50 - 60° erwärmt. Anschlie- ßend wird auf 0 bis -5° abgekühlt und bis zum Neutralpunkt mit fein gepulverten calcinierten Natriumcarbonat neutralisiert, wobei intensiv gerührt wird. Man gibt solange Natriumcarbonat hinzu, bis keine Kohlendioxydentwicklung mehr wahrzunehmen ist. Das Natriumsalz der Estersulfonsäure scheidet sich als untere Schicht ab. Es wird durch Nutschen von dem überstehenden Benzol befreit und im Vakuum über Paraffinschnitzel vollends getrocknet.

Beispiel 2.

Man gewinnt das ß-Sulfopropionsäureanhydrid (Sulton) durch Behandlung von Propionsäure mit Chlor und Schwefeldioxyd bei 50 - 60°. Das nach dem Erkalten erhaltene auskristallisierende Sulton wird durch Abnutschen von den flüssigen Nebenprodukten getrennt und mit paraffinischen Kohlenwasserstoffen kalt ausgewaschen. Der gut getrocknete Rückstand wird in Benzol gelöst. Die benzolische Lösung lässt man mehrere Stunden mit der äquivalenten Menge Anilin bei 50 - 60° reagieren. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt mit der erforderlichen Menge Natriumäthylatlösung versetzt und einige Zeit stehen gelassen. Zur Gewinnung des Salzes wird die Lösung im leichten Vakuum eingeengt, wobei das Natriumsalz des (Beta)-Sulfopropionsäureanilids beim Erkalten auskristallisiert.

Claims (1)

1. Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass niedere Fettsäuren mit wenigstens 3 Kohlenstoffatomen im Molekül, die an sich für die Seifenherstellung ungeeignet sind, der Einwirkung von Schwefeldioxyd und Halogen oder Sauerstoff unterworfen und dabei erhaltenen Sulfochloride, Sultone oder Sulfonsäuren mit aliphatischen oder aromatischen Oxyverbindungen oder mit aliphatischen oder aromatischen Aminoverbindungen umgesetzt werden, worauf die entsprechenden Ester oder Amide durch Behandlung mit Alkalien in die Alkalisalze der Sulfonsäuren übergeführt werden.