DEP0014593DA - Verfahren zur Herstellung von chemotherapeuthisch wirksamen Thiosemicarbazonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chemotherapeuthisch wirksamen ThiosemicarbazonenInfo
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Description
Wuppertal
ll»S«ptufejMr 1948
Herstellung von ©hefflstherapeutiseh wirksamen Thiosemicarbazone*!.
Das 4°Methoxybenaalthioseinicarba2;on ist an sich in der Literatur bekannt» Bei der therapeutischen Prüfung wurde
nunmehr festgestellt^ dass diesem Produkt eine gewisse Wirkung gegen Tuberkelbaaillen zukommt„
Demgegenüber wurde nun die überraschende Feststellung gemacht, dass diese Wirkung beträchtlich gesteigert werden
kann,, wenn man anstelle des Methylrestes höhere, Alkylrestes oder Aralkylreste oder verschiedenartige Acylreste in die OH-Gruppa
des 4"Oxybens;althioeem.icarbazon einführt«, So haben sich z^B«. das Äthyl»$ das Allyl-, das Butyl», das Getyl-, das Acetyl-,
das Propionyl- und das Benzyl-Derivat der genannten Oxyverbin« dung als erheblich wirksamer und dabei grösstenteils auch er=
ifeblioh besser verträglich gezeigt als die 4«Siethox:yverbind 1UtIg.
'Die Herstellung kann so erfolgen« dass man die entsprechend in der1 OE-Gruppe substituierter« Derivate des 4-Oxybenzaldehyds
mit Thiosemicarbazid in geeigneten Lösungsmitteln umsetzte Statt der Aldehyde künnen dabei auch ihre £,unktiOH©llen
Derivate wie Oxime, Hydrazine usvn verwendet werden= Man kann aber auch so verfahren, dass man in die OH-Gruppe des 4-Oxybensälthioseffiicarbazons
entsprebhende Substituentea einführt. Beispiel x: 30 g 4-Ätho^ybenzaldehyd werden mit 18*2 g !Phioaemicarbazid
in 500 ecm Alkohol am Rückfluss ,gekocht« Allmählich tritt Lösung ein* Hach mehrstündigem Koches wird abgekühlt* wobei das gebildete Thlosemicarbason in reichlicher Menge auskristallisiert
c Past farblose ladela^ Schrap* gagen 157°
In analoger Weis® kann Z0Bo das 4-
thiosesiiearbason. rom Setap* gegen 160 und das bengalthiosefflloarbagon vom Sehmp,, gegen 110® hergestellt were en»
Man kann ai® Umsetzungen zweckia&ssig auch bei, 0tgerwart von et^as Säure
i. 36 g 4-Butyloxybengalaehyd - hergestellt durch. Be
handeln von 4-Oxybenzaldehyä mit Butjilbroeid i& alkoholische?1 Kalilauge - werden mit 18J2 g Thiosemißarbasid ia 5^0 oem Al
am Rückfluss gekocht« Es tritt Lösung'ein, bein) weiteren Kochs λ beginnt das Produkt S9Sl. sehor in oer Kits© sich aassmsc/i eitlen.
Man erhält farblose Kristalle ib guter Ausfeexte» Schmp.ge^en 17'
Beispiel 3± 55 g ^Äoetoxybenzalöehyd weröjfi ir. 500 cam Alkohol
mit IS9 2 g Thioseaäioarbasia länger© Z-eit a: R'ißlsfl'usalfüialer a<?~
kocht. Das gebildet© fhiosemicai'-baaoiä. scheidet aicb. Piasj chn© dass s wi sch endure Ii völlige Lösung eintritt ο M-aij erhält farblü&e
Kristalle in guter Ausbeute» Sefcunp. gegen 213 ° Zur gleiches Yerfeindung kann man gelangen^ wenn, man Essigsäareanhjdria aaf
4e"0xybens5althiose&iicar;ba!son in geeignsten L^t.ujigsmitt.sln ρ-Ιλ*-
wirken lassto
L 50 ig <-BensyXo^l»©K»alö©hyd ^er-i&i .nit Sl95 £| Uli
seiBicarbazid urm 500 cem Alkohol, läiagsre ?cdt && Eüci:flO.&£ c koshto Das 4-=33@ii2yioxybeßsalthios&jdüiOiärbaiiOii ^ r alist, εΐα?"· a
ohne dass zwischendureh -völlige T45i-;ung ei^tritt Kristalle» Ha.efe TSmkrlaz&lllB&tiiQn aus Butai.ai ir
In analoger W δ iß© ?*"öriDeri 2^7S0 folgende Derive-, Ls if®s
_4=>Oxybansalthioseaii0©rbasoii® DSiJ1S1SiSiIt vsri,^'.
die 2-Oblorbensylverbindung^Yom So'imp. 165°
« 2
5» 9P
210-211'
die 3"=Jodbenay!verbindung vom Sehrap» 176=177
« 4= w 3,5=
1S2
Verfahren ^ur Herstellung von clieiEotherapeutisch wirksamen Abkömmlingen des Thiosejaicarbasids dadurch
aeioh.netp dass man in die OH-=Gruppe des 4-0xyb^n2salthioseiii ■carbazone höhere Alfcylgrxippen, von C^He an aufwärts9 AralKy
gruppen oder Acylgruppen einführt b^w0 entsprechend substituierte 4=0xybenzaläehyd© mit Tüics&iBiearbasid umsetat»
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