DEF0015801MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 28. September 1954 Bekanntgemacht am 17. Mai 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTANMELDUNG
KLASSE 22a GRUPPE 1 F 15801 IVb/22a
Dr. Edgar Enders, Leverkusen-Bayerwerk
ist als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Verfahren zur Herstellung metallhaltigei Monoazofarbstoffe
Es wurde gefunden, daß man zu neuen, metallhaltigen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man
o-Amino-o'-oxyazofarbstoffe, die keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen enthalten und der allgemeinen
Formel
OH H2N
N = N-
in der R1, R2 und R3 Wasserstoff oder nichtionogene
Substituenten bedeuten, entsprechen, nach bekannten Verfahren in ihre Chrom- oder Kobaltkomplexverbindungen
überführt.
Die verfahrensgemäß verwendeten o-Amino-o'-oxyazofarbstoffe werden erhalten durch Kuppeln diazotierter
i-Amino-2-oxybenzole mit 2-Phenyl-5-aminobenztriazolen.
Als Diazokomponenten können beispielsweise verwendet werden: i-Amino-2-oxybenzol und seine
Alkyl-, Halogen-, Nitro- oder Acylamino-Substitutionsprodukte; ι - Amino - 2 - oxybenzol -'5 - sulf onamid,
i-Amino-2-oxybenzol-4-sulfonamid und ihre in der
Sulfonamidgruppe durch Alkyl- oder Arylreste substituierten Derivate; 3-Nitro-i-amino-2-oxybenzol-5-sulfonamid,
5-Nitro-i-amino-2-oxybenzol-3-sulf onamid, 5-Chlor-i-amino-2-oxybenzol-4-sulfonamid, 5-Methyl-
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F 15801 IVb/22 a
i-amino^-oxybenzol^-sulfonamid, i-Amino-2-oxybenzol-5-alkylsulfone,
i-Amino^-oxybenzol^-alkyl-
• »■■ sulfone. Schließlich können.auch solche Aminobenzole
verwandt werden, die in Orthosteilung zur Amino-
"5*" gruppe-einen Substituenten tragen, der in die Oxygruppe
überführbar ist, beispielsweise i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol undi-Amino^-methoxy-S-nitrobenzol.
An geeigneten Azokomponenten seien beispielsweise angeführt: 2-Phenyl-5-aminobenztriazol, 2-Phenyl-5-amino-6-methylbenztriazol,
2-Phenyl-5-amino-6-methoxy-benztriazol, 2-Phenyl-5-amino-6-chlorbenztriazol,
2 - (3'- SuIfaminylphenyl) - 5 - aminobenztriazol, 2-(2'-Methoxyphenyl)-5-aminobenztriazol, 2-(2'-Chlorphenyl)-5-aminobenztriäzol,
2-(2'-Methoxy-5'-monomethylsulfaminylphenyl)-5-aniinobenztriazol, 2-(2'-Chlorphenyl)-5-amino-6-methylbenztriazol,
2-(3'-Methylsulf onylphenyl) -5-aminobenztriazol, 2- (2'-Nitrophenyl)-5-aminobenztriazol.
Die Kupplung der diazotierten i-Amino-2-oxybenzole mit den 2-Aryl-5-aminobenztriazolen kann in
üblicher Weise in neutraler bis schwach saurer wäßriger Lösung oder Suspension erfolgen, zweckmäßig unter Zusatz von dispergierend wirkenden
Stoffen oder mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln.
Die Überführung der erhaltenen Farbstoffe in ihre Chrom- oder Kobaltkomplexverbindungen kann nach
bekannten Verfahren durchgeführt werden, beispielsweise durch Erhitzen mit Salzen des dreiwertigen
Chroms in organischen Lösungsmitteln bei höheren Temperaturen oder durch Umsetzen mit Salzen des
zweiwertigen Kobalts in neutralen bis alkalischen Lösungen oder Suspensionen.
Die derart erhältlichen Metallkomplexfarbstoffe sind gut wasserlöslich und können zum Färben von
Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern verwendet werden. Sie färben diese Materialien aus
neutralen bis schwach sauren Bädern in gleichmäßigen braunen bis grünen Tönen von sehr guten Wasch-,
Walk-, Karbonisier- und Dekaturechtheiten sowie sehr guter Lichtechtheit.
Sie sind den aus der deutschen Patentanmeldung C 6587 IVb/22a (Patent 921 767) bekannten metallhaltigen
o-Amino-o'-oxyazofarbstoffen in der Wasch-, Karbonisier- und sauren Walkechtheit überlegen.
27 Gewichtsteile 1-Amino-2-oxybenzol-5-sulf onsäureamid
werden in 150 Volumteilen Wasser und 25 Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit 10 Gewichtsteilen
Natriumnitrit in 30 Volumteilen Wasser diazotiert, und die Suspension der Diazoverbindung wird mit
einer feinen Suspension von 30 Gewichtsteilen 2-Phenyl-5-aminobenztriazol
in 200 Volumteilen Wasser vereinigt. Danach wird durch langsamen Zusatz von Sodalösung der pH-Wert des Ansatzes auf 6 gebracht
und durch Rühren bei 40 bis 50° die Kupplung zu Ende geführt. Der Ansatz wird auf 70 bis 8o° erhitzt
und der Farbstoff abfiltriert. Er wird unter Zusatz von 30 Volumteilen 4o°/0iger Natronlauge in 1000 Volumteilen
Wasser heiß in Lösung gebracht, filtriert und zum Filtrat unter Rühren bei 90 bis 95 ° eine
ammoniakalische Lösung von 19 Gewichtsteilen krist. Kobaltchlorid zugetropft. Die Metallisierung ist in
kurzer Zeit beendet; der entstandene metallhaltige Farbstoff wird durch Zusatz . von ^Kochsalz völlig
abgeschieden, abnitriert und getrocknet. Er bildet
ein dunkles Pulver, das sich in heißem Wasser mit violettbrauner Farbe löst und Wolle aus neutralem
Bad in gleichmäßigen dunkelbraunen Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-, Karbonisier- und Dekaturechtheit
sowie sehr guter Lichtechtheit färbt. Verwendet man statt der oben angegebenen Diazokomponente £5
eine entsprechende Menge von i-Amino-2-oxybenzol- ^
5-sulfonsäuremethylamid, i-Aiiiino-2-oxybenzol-5-methylsulfon
oder i-Amirio^-oxybenzol-S-äthylsulfon, ^
so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Verwendet .man statt der oben angegebenen Azokomponente
eine entsprechende Menge 2-Phenyl-5-amino-6-methylbenztriazol, so erhält man einen
ähnlichen Farbstoff.
27 Gewichtsteilei-Amino^-oxybenzol^-sulfonsäureamid
werden in 150 Volumteilen Wasser und 25 Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit 10 Gewichtsteilen
Natriumnitrit in 30 Volumteilen Wasser diazotiert, und die Suspension der Diazoverbindung wird mit einer
Suspension von 30 Gewichtsteilen 2-Phenyl-5-aminobenztriäzol in 150 Volumteilen Formamid vereinigt.
Durch Zusatz von 20 Gewichtsteilen krist. Natriumacetat und schwaches Erwärmen wird die Kupplung
zu Ende gebracht. Der Ansatz wird mit 500 Volumteilen heißem Wasser verrührt und abgesaugt. Die
erhaltene Farbstoffpaste wird in 1000 Volumteilen heißem Wasser unter Zusatz von Natronlauge gelöst,
filtriert und zum Filtrat bei 90 bis 95 ° unter Rühren eine ammoniakalische Lösung von 19 Gewichtsteilen
krist. Kobaltchlorid zugetropft. Nach beendeter .(' Metallisierung wird, wie. im Beispiel 1 beschrieben,
aufgearbeitet. Man erhält ein schwarzbraunes Pulver,. ' das sich in heißem Wasser mit graubrauner Farbe
löst und Wolle aus neutralem Bad in gleichmäßigen schwarzbraunen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.
Verwendet man statt der oben angegebenen Azokomponenten eine entsprechende Menge 2-Phenyl-5-amino-6-methylbenztriazol,
so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
22 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-4-nitrobenzol
werden in 150 Volumteilen Wasser und 30 Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit 10 Gewichtsteilen Na- t
triumnitrit in 30 Volumteilen Wasser diazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung vereinigt man mit ±
einer Suspension von 30 Gewichtsteilen 2-(3'-SuIfaminylphenyl)-5-amino-benztriazol
in 200 Volumteilen >. Wasser und setzt in kleinen Anteilen 20 Gewichtsteile
krist. Natriumacetat zu. Nach beendeter Kupplung wird der Ansatz, auf 60 bis 700 erhitzt, der Farbstoff
abfiltriert und getrocknet. Er wird in 400 Volumteilen Formamid angerührt, eine konzentrierte wäßrige
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F 15801 IVb/22a
Chromformiatlösung, ·. enthaltend 6,2 Gewichtsteile Chromoxyd, zugesetzt und bei 120 bis 130° etwa
3 Stunden bis zur beendeten Chromierung gerührt.
Danach gießt man in 1500 Volumteile gesättigte Kochsalzlösung und filtriert den ausgeschiedenen
Farbstoff ab. Er wird in 1000 Volumteilen heißem Wasser durch Zusatz von Natronlauge gelöst, die
Lösung filtriert und durch Zugabe von Kochsalz
. ausgefällt. Der abfiltrierte und getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in heißem
Wasser mit olivgrüner Farbe löst und Wolle aus neutralem Bad in blaustichiggrünen, Tönen von sehr
guten Echtheiten färbt.
Die Kobaltkomplexverbindung des gleichen Farbstoffs färbt Wolle in gelbstichigoliven Tönen von
ähnlichen Eigenschaften.
60 Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotierten!
3-Nitro-i-amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäureamid und 2-Phenyl-5-aminobenztriazol werden unter Zusatz
von Natronlauge in 1000 Volumteilen Wasser gelöst, und bei 90 bis 95 ° wird eine ammoniakalische Lösung
von 19 Gewichtsteilen krist. Kobaltchlorid zugetropft.
Nach einstündigem Nachrühren bei gleicher Temperatur wird der Farbstoff durch Zusatz von
Kochsalz abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein dunkles Pulver, das Wolle aus neutralem
Bad in blaustichigoliven Tönen von sehr guten Naß- und Lichtechtheiten färbt.
54 Gewichtsteile . des Farbstoffs aus diazotierten! i-Amino-2-oxybenzol und 2-(3'-SuLfaminylphenyl-)-5-amino-benztriazol
werden unter Zusatz von Natron-, lauge in 1000 Volumteilen Wasser gelöst, und bei
90 bis 95° wird eine ammoniakalische Lösung von 19 Gewichtsteilen krist. ■ Kobaltchlorid zugetropft.
Nach beendeter Metallisierung wird der Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz abgeschieden, abfiltriert
und getrocknet. Man erhält ein dunkelbraunes Pulver, das sich in heißem Wasser mit brauner Farbe löst
und Wolle aus neutralem Bad in gleichmäßigen olivstichigen Brauntönen von sehr guten Naß- und
Lichtechtheiten färbt.
60 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotierten! i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol und 2-(3'-sulfaminylphenyl)-5-amino-benztriazol
werden in 500 Volumteilen Formamid angerührt, 19 Gewichtsteile krist.
Kobaltchlorid und 15 Gewichtsteile krist. Natriumacetat zugegeben und 4 Stunden bei 120 bis 1250
bis zur beendeten Metallisierung gerührt. Danach wird der Ansatz in 1500 Volumteile gesättigte
Kochsalzlösung gegossen, der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert und gewaschen. Die erhaltene Farbstoffpaste
wird mit 500 Volumteilen Wasser und 20 Volumteilen Natronlauge angerührt, abgesaugt und getrocknet.
Man erhält ein dunkles Pulver, das Wolle aus neutralem Bad in gleichmäßigen olivstichiggrauen Tönen von
sehr guten Echtheiten färbt.
In der folgenden Tabelle sind weitere Diazo- und Azokomponenten aufgeführt, die analog den vorhergehenden
gekuppelt und in die Metallkomplexverbindungen übergeführt werden können:
| Bei spiel |
Diazokomponente | Azokomponente | Metall | Färbung auf Wolle |
| 7 | i-Amino^-oxybenzol-S-sulfonsäure- amid |
2-Phenyl-5-aminobenztriazol | Cr | dunkelbraun |
| 8 | i-Amino^-oxybenzol-S-sulfonsäure- amid |
2-Phenyl-5-amino-6-methoxybenz- triazol |
Co | rotstichig- . dunkelbraun |
| 9 | desgl. | desgl. | Cr | gelbstichig braun |
| IO | i-Amino-2-oxy-5-nitrobenzol | 2-(3'-Sulfaminylphenyl)-5-amino- benztriazol |
Co | gelbstichig- oliv |
| II | i-Amino-2-oxy-3, 5-dinitrobenzol | desgl. | Co | oliv |
| 12 | i-Amino^-oxy-S-chlorbenzol^-sul- fonsäureamid |
2-Phenyl-5-aminobenztriazol | Co | dunkelbraun |
| 13 | desgl. | desgl. | Cr | dunkelbraun |
| 14 | i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4~sul- fonsäureanilid |
desgl. | Co | schwarzbraun |
Das als Azokomponente verwendete 2-Phenyl-5-amino-6-methylbenztriazol
kann in folgender Weise erhalten werden: 226 Gewichtsteile des Azofarbstoffes
aus diazotiertem Anilin und 2, 4-Diamino-i-methylbenzol
werden in Form einer feuchten Paste mit einer Lösung von. 625 Gewichtsteilen krist. Kupfer-
609 526/440
F 15801 IVb/22a
sulfat in 1500 Volumteilen 25°/gigem Ammoniak und
3000 Gewichtsteileri Wasser 4 Stunden im Autoklav bei 120 bis 1250 gerührt. Nach dem Erkalten wird das
kristalline Produkt abgesaugt, kupferfrei gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute ist praktisch quantitativ.
Aus Aceton umkristallisiert schmilzt die Verbindung bei 218 bis 2I90.,
Analog erhält man 2-Phenyl-5-amino-6-methoxybenztriazol, F. 186 bis 187°, 2-Phenyl-5-amino-6-nitro-
OH benztriazol, F. 217 bis 2180, und 2-(3'-Sulfaminyl-.
; phenyl)-5-aminobenztriazol, F. 288 bis 290°. '
Claims (1)
- Patentanspruch:·Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Amino-o'-oxyazofarbstoffe, die keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen enthalten und der allgemeinen FormelH2Nin der R1, R2 und R3 Wasserstoff oder nichtionogene Substituenten bedeuten, entsprechen, nach bekannten Verfahren in ihre Chrom- oder Kobaltkomplexverbindungen überführt. Angezogene Druckschriften:Deutsche Patentanmeldung C 6587 IVb/22a (Patentschrift Nr. 921 767).
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