DEC0000210MA - Verfahren zur Herstellung von 4 Nitro-1-aminonaphthalin-5-sulfonsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4 Nitro-1-aminonaphthalin-5-sulfonsäureInfo
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Description
}) m p I ι κ
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ) Potehtonwaft
<g eneralvollmadf fJr. 3 3/4 8
Hamburg 36 2 3. Nov.
Beut schland Neuer Wall 10,4. Stock
Verfahren zur Herstellung von 4-Nltro-l~aminonaphthaIin~5-
sulfonsäure.
in der deutschen Patentschrift 133»951 ist ein Verfahren zur Herstellung von i!--Nitro~!-aminonaphthalin~5~suli*önsaure
beschrieben. Diese Verbindung wird gemäss diesem Verfahren erhaltenj, indem man l-Aminonaphthalin-S-sulfonsäure mit
Schwefelsäure-Salpetersäure-Semisch bei einer Temperatur von 0 bis 10° nitriert. Bas so erhältliche Produkt enthält störende
Verunreinigungen s und in der Patentschrift wird daher empfohlen,, die Säure durch Ueberführung in das Natriumsalz
zu reinigen. Die Ausbeute an jfeinem Produkt ist unbefriedigend«
Es wurde ·nun gefunden, dass man 4-Nitro-l-aminonaphthalln-5-Bulfonsäure durch Nitrierung von 1-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure
direkt in praktisch reiner Form und in guter Ausbeute erhält^ wenn man die Nitrierung bei Temperaturen, die
unter 0 iiegen; durchführt.
Bei der Durchführung des vorliegenden Verfahrens geht man zweokmässig so vor, dass man unter Kühlung, mit Vorteil
bei einer Temperatur, welche nicht höher als 4-5° ist, die als Ausgangsstoff dienende l-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure
in konzentrierter, beispielsweise in 'wasserfreier Schwefelsäure löstj. die erhaltene Lösung auf eine unter 0 liegende
Temperatur abkühlt und dann sogenannte Mischsäure sufliessen lässt, wobei man durch Kühlung und entsprechend langsames Zugeben
der Mischsäure dafür sorgt f dass die Temperatur nicht auf θ' steigt. Aus Sicherheitsgründen empfiehlt es sich,, die
Nitrierung bei merklich tieferer Temperatur als 0 durchzuführen,, beispielsweise bei ~1O bis «8° mit dem Zufliessenlassen
der Mischsäure zu beginnen und die Temperatur des Reaktionsgemisches überhaupt nie über -2° ansteigen au lasser,,
bis das Eintragen der Mischsäure beendet ist. (Erfolgt die Nitrierung bei einer Temperatur, welche die obere Grenze von
O erreicht, so wird das Ergebnis bereits merklich verschlechtert)= Unter Mischsäure ist hier das Gemisch zu verstehen,,
welches aus konzentrierter Schwefelsäure und konzentrierter Salpetersäure besteht. Par die Nitrierung gemäss vorliegendem
Verfahren wird mit Vorteil eine praktisch wasserfreie Mischsäure verwendet, welche z.B. aus gleichen Teilen Salpetersäure
höchster Konzentration und wasserfreier Schwefelsäure (Monohydrat) besteht. Die theoretisch erforderliche Menge
Salpetersäure ergibt bei dieser Nitrierung sehr gute Resultate, uiil es empfiehlt sich daher, keinen oder doch nur einen sehr
geringen Ueberschuss an Salpetersäure zu verwenden.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach beendeter Nitrierung kann nach üblichen, an sich bekannten Methoden
erfolgen, z.B. indem man das Gemisch auf Eis giesst,, die aus-
fallende 4~Nitro-1 -arninonaphthalin~5~sulf onsäure abfiltriert„ sie von der anhaftenden Schwefelsäure durch Auswaschen mit
konz. Nafrriumehloridlosvmg befreit und das so erhältliche .„ praktisch reine Produkt trocknet.
Es ist überraschend, dass im vorliegenden FaIl1, wo die bekannte bei über 0° liegenden Temperaturen durchzuführende
Nitrierung ein unreines Produkt ergibt, die Nitrierung bei nur wenig tieferer Temperatur, nämlich unter 0 „ ohne
weiteres ein praktisch reines Produkt liefert.
Das nachfolgende Beispiel dient zur Erläuterung der Erfindung, ohne diese einzuschränken. Dabei bedeuten - wie
auch Im vorhergehenden Text - die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in CeI-siusgraden
angegeben.
111 Teile l-Awinonaphthalin-S-sulfonsäure werden bei 0 bis 5° in 450 Teilen lOO^iger Schwefelsäure gelöst. Die
Lösung wird auf -10 bis -S abgekühlt, und irmerjf etwa einer Stunde eTnVaus 31»5 Teilen ca. 99$iger Salpetersäure und
31,5 Teilen lOO^iger Schwefelsäure eingetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung unter »2° gehalten wird. 15 bis
Minuten nach beendetem Zugeben des Säuregemisches ist die
H ie rä^^M§il^ac.iL_eiiiig:em^itehen^la8sen/ Nitrierung beendet. /wird dieReaktloiisma'sse Hui" etws~2U00
Teile Eis ausgegossen^ wobei die entstandene 4-Nitro-l-aminonaphthalin-5~sulforiGäure
in Form kleiner gelber Kristalle
Claims (2)
- ausfällt,, Sie wird abl'Iltriei'"; 5 ävrzh Waschen mit konz. Natriumchloridlosung von MJneralsiiure befrei ζ und kann - z.B. im Vakuum - getrocknet werdest. Man erhält eir,. praktisch reines Produkt in sehr guter Ausbeute (90 % der Theorie oder noch
etwas mehr}.1*) Verfahre?! zur HerrateDung von 4-Nifcro-3--aminonaph thalin-5-sulfofisäure clur^h Kit.rie.rang von l-Aminsalfonsäure, üaduroh Ejekennsaic-hast, dass man die Nitrierung oel Temperaturenj, die u^ter 0D liegen, durchführt» - 2.) Verfahren gernäss Patentanspraah 1» dadurch gekeni-Keichnet, dass man Cie Nitrierung mit Mischsäure3-) Verfahren cemäniG Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Nitrierung in einem Medium durchführt, welches abgesehen von dam durch die Reaktion selbst entstehenden Wasser,, praktisch was&erfrei ist.
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