DE964860C - Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen

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DE964860C
DE964860C DEL10825A DEL0010825A DE964860C DE 964860 C DE964860 C DE 964860C DE L10825 A DEL10825 A DE L10825A DE L0010825 A DEL0010825 A DE L0010825A DE 964860 C DE964860 C DE 964860C
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aluminum
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copper
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DEL10825A
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Dr-Ing Paul Linke
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PAUL LINKE DR ING
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PAUL LINKE DR ING
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • C07F7/16Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/72Copper

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen Die technische Herstellung von Allcylha,logensilanen erfolgt im allgemeinen durch Umsetzung von pulverförmigen Gemischen aus Silicium und Katalysatoren mit Alkylhalogeniden bei erhöhten Temperaturen. Als Katalysator trat sich dabei das Kupfer am besten bewährt. Selbst be-i Anwesenheit von Kupfer ist die Reaktion jedoch, besonders wenn reaktionsträge Siliaiumsorten, d. h. solche mit einem Aluminiumgehalt von weniger als etwa r '/a, verwendet werden, nur schwer kontrollierbar und ergibt trotz Einhaltung gleicher Bedingungen vielfach sehr verschiedenartige Ausbeuten, und Reaktio.nspro,dukte wechselnder Zusammensetzung.
  • Kontrollierbarer und günstiger verläuft die Umsetzung, wenn man ein Gemisch aus Silicium- und Kupferpulver anwendet, das unter hohem Druck zu Tabletten verpreßt und in einer indifferenten Atmosphäre, z. B. unter Wasserstoff, zusammengesintert wurde. Höhere Ausbeuten an Diorganodihalogensilanen erzielt man ferner, wenn man besondere Arten von Katalysatoren, beispielsweise ein auf bestimmte Weise gewonnenes hochdisperses Kupferpulver, verwendet oder das Kupfer auf dem Silicium selbst niederschlägt. Die gleichzeitige Verwendung geringer Mengen von Zink oder gewissen Zinkverbindungenhat sic.hgleichfalls als vorteilhaft erwiesen.
  • Alle diese Verfahren stellen zwar erhebliche Fortschritte dar, weisen jedoch noch den bedeutsamem Nachteil auf, daß ein guter Siliciumumsatz, wenn überhaupt, nur bei unverhältnismäßig langsamem Reaktionsverlauf erreicht wird. So werden z. B. zur Umsetzung einer Charge bei den bisherigen Verfahren roo und vielfach sogar wesentlich mehr Stunden benötigt. Erhöht man die Reaktionsgeschwindigkeit, so erzielt man nicht nur wesentlich geringere, Ausbeuten, sondern erhält gleichzeitig recht ungünstig zusammengesetzte. Pro= dukte. Letzteres bedeutet stets, daß ein wesentlicher Anteil des eingesetzten Halogena.lkyls infodge'von Zersetzungsreaktionen verlorengeht. Bei einigen Verfahren kommt als Nachteil hinzu, daß das Silicium-Katalysator-Gemnisch vor der Umsetzung dem kostspieligen und umständlichen Tablettier-und Sinterprozeß unterworfen werden muß.
  • Setzt man dem Silicium außer dem Kupferkatalysator auch noch elementares Aluminium oder Zink zu, so. erhält man Reaktionsprodukte mit einem höheren Gehalt an Trio@rganohalogensilaiien. Dieses Verfahren ist mit dem Nachteil verbunden, daß gleichzeitig der Anteil an Diorganohalo.gensilanen absinkt und daß durch die mitentstehenden Aluminiumverbiindungen eine stärkere Pyrolyse der Alkylha.logenide verursacht wird. Die Folge davon ist nicht nur, daß erhebliche, Mengen Alkyllialogenid nutzlos verbraucht werden, sondern auch, daß trotz eines hohen Siliciumumsatzes nur verhältnismäßig geringe Mengen an Organohalogensilanen erhalten werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man bei der Einsetzung von Siliciumsorten Lind -legierungen, die weniger als etwa i % Aluminium enthalten, im Gemisch mit Kupferkatalysator und Aluminium zu einer praktisch quantitativen Ausnutzung des eingesetzten Alkylhalogenids und zu besonders hohen Ausbeuten an Organoha.logensilanen, darunter den besonders wertvollen Diorganodiha.logensilanen, gelangt, wenn man das Aluminium in Form einer Kupferlegierung, und zwar in einer solchen Menge anwendet, daß auf ioo Gev"ichtsteile Silicium und mindestens etwa 5 Gewichtsteile Kupferkatalysator i bis 6 Gewichtsteile legierten Aluminiums entfallen.
  • Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind sämtliche Aluminium-Kupfer-Legierungen, die einen Gehalt von mindestens 5 % Aluininium aufweisen, geeignet. Zweckmäßig verwendet man jedoch solche Legierungen, die infolge ihrer Sprödigkeit besonders leicht zu zerkleinern sind.
  • Als Katalysatoren kommen sowohl Kupferpulver als auch sämtliche Kupferverbindungen in Betracht, die durch Reduktion mit Wasserstoff oder mit organischen Verbindungen, beispielsweise mit Alkylhalogeniden, in Kupferpulver umgewandelt werden können. Diese Umwandlung kann auch in Gegenwart der anderen Reaktionsteilnehmer vorgenommen w-rden. Am einfachsten ist es, wenn von vornherein Kupferpulver verwendet wird. An die Oualität des letzteren brauchen. weder in chemischer noch in physikalischer Hinsicht besondere Anforderungen gestellt zu werden, da ein auf umständlichem Wege hergestelltes hochdisperses Kupferpulver in Gegenwart des legierten Aluminiums nicht wirksamer, ist als ein durch Reduktion von technischem Kuperoxyd mit Wasserstoff gewannenes Produkt. Andere Katalysatoren, -wie z. B. Zink oder Zinkverbindungen, können bei der Umsetzung mitverwen.deit werden.
  • Durch das in Form der genannten Kupferlegierungen angewendete Aluminium wird erreicht, daß die Umsetzung der weniger als etwa r % Aluminium enthaltenden Siliciumsorten und -legierungen mit den Alkylha,logeniden beii äußerst niedrigen Temperaturen und weitgehend im Sinne der Bildung von Diorganodihalogensilanen verläuft. Beispielsweise erfolgt die Umsetzung mit Chlorinethyl bei Temperaturen von etwa 24o bis 300°, wobei mehr als go% des angewendeten Siliciums in Methylhalogensilane und mindestens r80/0, bei ständigem Rühren der Siliciummasse sogar zu mehr als 25 %, in Dimethyldichlors,ilan übergeführt werden. Bei Abwesenheit der Aluminiumlegierung reagieren die genannten Siliciumsorten dagegen lediglich oberhalb etwa 35o° mit Chlormethyl und werden dabei nur zu etwa 25a/0 und praktisch überhaupt nicht zu Dimethyldichlorsilan umgesetzt.
  • Das in der Legierung enthaltene Aluminium wirkt bei der Reaktion nicht als Katalysator, sondern wird unter Bildung flüchtiger Verbindungen allmählich verbraucht. Sobald das gesamte Aluminium umgesetzt ist, läßt das Reaktionsvermögen der Masse außerordentlich stark nach. Die Reaktion kann dann nur noch unter erheblicher Steigerung der Temperatur aufrechterhalten werden und nimmt infolgedessen einen sehr ungünstigen Verlauf. Dadurch erklärt es sich, daß mindestens etwa i Teil legierten Aluminiums angewendet werden muß, um Too Teile Silicium zu etwa go% unter den genannten schonenden Bedingungen umsetzen zu können. Andererseits ist ein Zusatz von mehr als 6 Teilen legierten Aluminiums auf roo Teile Silicium nutzlos, da hierdurch keine weitere Steigerung des Reaktionsvermögens erzielt wird.
  • Die reaktionsfördernde Wirkung der Aluminium-Kupfer-Legierung kommt bereits dann, zustande, wenn die pulverförmige Legierung auf die Silicium-Katalysa.tor-Masse aufgestreut wird. Zweckmäßig ist es jedoch, wenn sämtliche festen Komponenten innig vermischt zur Reaktion gebracht werden.
  • Elementares Aluminium vermag ebenfalls das Reaktionsvermögen von Gemischen aus reaktionsträgem Silicium und Kupfer stark zu fördern. In diesem Falle wird das Aluminium jedoch wesentlich rascher verbraucht, als wenn es in Form einer Kupferlegierung vorliegt. Dadurch erklärt es sich, daß a Teile von legiertem Aluminium die Reaktion günstiger und nachhaltiger beeinflussen als 4 Teile von elementarem Aluminium. Dieser Umstand ist deswegen von besonderer Bedeutung, weil die bei der Umsetzung mitentstehenden Aluminiumverbindungen auch eine ungünstige Wirkung auf den Reaktionsverlauf ausüben. Sie fördern nämlich einerseits die Zersetzung bereits gebildeter Organohalogensilane und andererseits die unter Kohlenstoffabspaltung verlaufende Pyrolyse der Alkylhalogenide. Diese Nebenreaktionen sind die Ursachen dafür, daß das eingangs erwähnte, mit elementarem Aluminium oder Zink arbeitende Verfahren bei gleichem Siliciumuinsatz wesentlich geringere Ausbeuten liefert als das erfindungsgemäße Verfahren.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird z. B. in der Weise durchgeführt, daß man ein feinpulvriges Gemisch aus ioo Gewichtsteilen Silicium, dessen Aluminiumgehalt weniger als etwa i % beträgt, und mindestens 5 Gewichtsteile elementarem Kupfer sowie i bis 6 Gewichtsteile Aluminium in Form einer Legierung mit Kupfer, vorteilhaft unter ständigem Rühren bei Temperaturen oberhalb 2q.0°, mit stündlich 3 bis 25 Gewichtsteilen eines Alkylhalogeiiids behandelt und die Reaktionsprodukte in bekannter Weise kondensiert. Sofern nicht neben dem Kupferpulver ein Kupfer- oder Zinkhalogenid oder ein Kupferlialogen:id allein als Katalysator angewandt wird, ist es im allgemeinen unerläßlich, das Gemisch zunächst auf eine höhere Temperatur, bei der Umsetzung mit Ch.lormethyl beispielsweise auf etwa 3oo bis 325°, zu erhitzen. Nach dem Eintreten der Reaktion wird die Temperatur alsbald gesenkt und zweckmäßig nur noch so hoch eingestellt, daß das eingeleitete Alkylhalogenid praktisch quantitativ ausgenutzt wird. Dieser Zustand läßt sich bei gleichbleibendem Durchsatz - wie es auch bei anderen Verfahren der Fall ist - nur dann aufrechterhalten, wenn die Reaktionstemperatur in gewissen Zeitabständen um jeweils etwa 5 bis io° gesteigert wird. Nach welcher Zeit eine Temperaturerhöhung notwendig ist, hängt im wesentlichen davon ab, mit welcher Geschwindigkeit das Silicium verbraucht wird. Die Herstellung von hletliylchlorsilaiien nach dein erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt z. B. hauptsächlich zwischen etwa 24o und 275°. Erst im letzten Stadium der Umsetzung ist es erforderlich, die Temperatur nach und nach auf annähernd 300° zti steigern. Auf diese Weise ist es möglich, mehr als go% des eingesetzten Siliciums innerhalb der außergewöhnlich kurzen Reaktionszeit von nur etwa qo Stunden in Methylchlorsilane umzuwandeln.
  • Die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist jedoch nicht auf die vorstehend beschriebene Ausführungsform beschränkt. Es kann im Gegenteil auch bei gleichbleibender Temperatur gearbeitet werden. Desgleichen kann auch so vorgegangen werden, daß die Menge des eingesetzten Alkylhalogenids verändert wird. Ferner ist es möglich; die Reaktionsprodukte fraktioniert zu kondensieren, wodurch beispielsweise die mitentste:henden flüchtigen Aluminiumverbindungen, gegebenenfalls auch einzelne Siliciumverbindungen, auf einfache Weise abgetrennt werden können. Weiterhin ist es zulässig, die Umsetzung in Gegenwart von inerten Gasen bzw. von bei der Reaktionstemperatur gasförmig auftretenden Stoffen vorzunehmen. Dadurch ist es möglich, einerseits Reaktionswärme albzuführen und andererseits die Verweilzeit der Reaktionsprodukte innerhalb der heißen Reaktionszone zu verkürzen. Schließlich ist es statthaft, während der Umsetzung selbst frisches Material zuzusetzen und gegebenenfalls einen Teil der weitgehend ausreagierten Masse zu entfernen. Dabei ist es nicht erforderlich, daß das neu hinzutretende Silicium mit den genannten Mengen an Aluminiumlegierung und besonders an Katalysator vermischt ist.
  • Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens bestehen vor allem darin, daß es gestattet, auch die aluminiumarmen. Siliciumsorten und -legierungen auf einfache Weise, nämlich ohne vorheriges Verpressen und Sintern, in Alkylhalogensilane- umzuwandeln. Diese Siliciumsorten weisen vielfach einen besonders hohen Siliciumgehalt auf und liefern dementsprechend sehr hohe Silanausbeuten. Besonders vorteilhaft ist ferner, daß die Umsetzung des Siliciums mit den Alkylhalogeniden ungewöhnlich rasch und dennoch bei sehr niedrigen Temperaturen durchgeführt wird. Die Folge der schonenden Temperaturführung ist, daß das eingesetzte Alkylhalogenid nahezu quantitativ und. das Silicium sehr weitgehend ausgenutzt wird. Darüber hinaus werden bei gleichem Umsetzungsgrad des Siliciums sowie bei gleichem Verbrauch an Alkylhalogenid wesentlich höhere S.ilanausbeuten erzielt, als wenn mit der gleichen oder sogar einer doppelt so großen Menge an elementarem Aluminium gearbeitet wird. Ein weiterer Vorzug des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt schließlich darin, daß die Reaktion bei Anwendung gleicher Ausgangsstoffe und gleicher Mengen weitestgehend reproduzierbar verläuft.
  • Die Mengenangaben in den nachfolgend genannten Anwendungsbeispielen bedeuten jeweils Gewichtsteile.
  • Beispiele i. Bei der Umsetzung eines pulverförmigen Geinisches aus ioo Teilen eines 98, i0/aigen Siliciums mit einem Aluminiumgehalt von 0.35 % und io Teilen Kupfer sowie 5 Teilen einer Legierung aus 2 Teilen Aluminium und 3 Teilen Kupfer mit stündlich 13,5 Teilen Chlormethyl bei 265 bis 300° werden innerhalb von 41 Stunden etwa go% des Siliciums umgesetzt und 372,4 Teile eines Silangemisches mit einem Gehalt an Dimethyldichlorsilan von 23,3% erhalten. 19,2% des eingesetzten Siliciums werden in Dimethyldichlorsilan umgewandelt.
  • Läßt man dagegen dieselbe: Menge Ch.lo,rmethyl auf eine Mischung aus ioo Teilen der gleichen Siliciumsorte, io Teilen Kupfer und q. Teilen elementarem Aluminium bei Temperaturen zwischen 255 und 300° einwirken, so erhält man innerhalb von q1 Stunden bei einem Siliciumumsatz von 88% insgesamt nur 335 Teile Silangemisch. Von dem eingesetzten Silicium werden i8,i% in Dimethyldichlorsilan übergeführt.
  • 2. ioo Teile eines 96,5%igen Siliciums, dessen Aluminiumgehalt o,48% beträgt, werden im Genfisch mit io Teilen Kupferpulver und io Teilen einer Legierung aus q. Teilen Aluminium und 6 Teilen Kupfer in feingepulvertem Zustand unter ständigem Rühren bei 26o bis 300° mit stündlich 13,5 Teilen Chlormethyl umgesetzt. Innerhalb von q.o Stunden werden 405,4 Teile eines Silangemisches erhalten, dessen Gehalt an Dimethyldichlorsilan 30,6% beträgt. -7,9% des eingesetzten Siliciums werden in Dimethyldichlorsilan übergeführt.
  • 3. Ein feinpulvriges Gemisch aus ioo Teilen des unter i. genannten 98,i%igen Siliciums, io Teilen Kupfer und 8,5 Teilen einer Legierung aus 4 Teilen Aluminium und 4,5 Teilen Kupfer wird unter Rühren bei z50 bis z95° mit stündlich 6,5 Teilen Chlorinethyl behandelt. Innerhalb von 57 Stunden werden 425,4 Teile eines Silangemisches mit 28,6% Dimethyldichlorsilan gewonnen. :27% des eingesetzten Siliciums werden. in Dimethyldichlorsilan umgewandelt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen durch Umsetzung von pulverförmigen Gemischen aus Silicium, Kupfer und Aluminium mit Alkylhalogeniden bei Temperaturen zwischen etwa 24o und 50o°, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umsetzung auf ioo Teile einer weniger als etwa i % Aluminium enthaltenden Siliciumsorte oder -legie rung und mindestens etwa 5 Teile eines Kupferkatalysators r bis 6 Teile Aluminium in Form einer Aluminium-Kupfer-Legierung mit einem Aluminiumgehalt von mindestens 5 % angewandt werden. a. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung unter ständigem Rühren der Siliciummasse durchgeführt wird. 3. Verfahren nach Anspruch i und a, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von inerten Gasen. oder solchen inerten Stoffen vorgenommen wird, die bei der Reaktionstemperatur gasförmig auftreten. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. a 380 996, a 427 6o5; Werbeschrift »Electromet« derElectro-Metallurgical Co., 1948, S.47; J. W. M e l 1 o r : » Inorg anic and theoretical Chemis:try«, 1947, Voi. VI, S. i98.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2559487A1 (fr) * 1984-02-13 1985-08-16 Gen Electric Procede de preparation des organohalosilanes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2380996A (en) * 1941-09-26 1945-08-07 Gen Electric Preparation of organosilicon halides
US2427605A (en) * 1945-03-15 1947-09-16 Gen Electric Preparation of alkylhalogenosilanes

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