DD200226A5 - Organomagnesiumloesungen geringer viskoesitaet - Google Patents
Organomagnesiumloesungen geringer viskoesitaetInfo
- Publication number
- DD200226A5 DD200226A5 DD81231316A DD23131681A DD200226A5 DD 200226 A5 DD200226 A5 DD 200226A5 DD 81231316 A DD81231316 A DD 81231316A DD 23131681 A DD23131681 A DD 23131681A DD 200226 A5 DD200226 A5 DD 200226A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- item
- group
- organometallic additive
- alkyl
- magnesium
- Prior art date
Links
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract description 32
- 150000004796 dialkyl magnesium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 24
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 19
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000002734 organomagnesium group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 11
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 11
- 101000588924 Anthopleura elegantissima Delta-actitoxin-Ael1a Proteins 0.000 claims description 7
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 7
- XCZXGTMEAKBVPV-UHFFFAOYSA-N trimethylgallium Chemical compound C[Ga](C)C XCZXGTMEAKBVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 2
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 28
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 10
- -1 di-n-amylmagnesium Chemical compound 0.000 description 8
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 150000002901 organomagnesium compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- ZKSADANYBSWZAB-UHFFFAOYSA-N CCCCCC[Mg]CCCCCC Chemical compound CCCCCC[Mg]CCCCCC ZKSADANYBSWZAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YHNWUQFTJNJVNU-UHFFFAOYSA-N magnesium;butane;ethane Chemical compound [Mg+2].[CH2-]C.CCC[CH2-] YHNWUQFTJNJVNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100040141 Aminopeptidase O Human genes 0.000 description 2
- 108050008333 Aminopeptidase O Proteins 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYEVYCIEQJOVQY-UHFFFAOYSA-N C1CCCCC1[Mg]C1CCCCC1 Chemical compound C1CCCCC1[Mg]C1CCCCC1 NYEVYCIEQJOVQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZDGGXISWFLINW-UHFFFAOYSA-N CCC[Mg]C Chemical compound CCC[Mg]C DZDGGXISWFLINW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVJYLSUYJJRVRV-UHFFFAOYSA-N CC[Mg]CC(C)C Chemical compound CC[Mg]CC(C)C UVJYLSUYJJRVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 2
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXQAEOWCSOPBLF-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethyloctane Chemical compound CCCCCC(C)(C)C(C)(C)C UXQAEOWCSOPBLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Chemical class CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XPVATDCOZDHQNL-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)[Mg]C(C)(C)C Chemical compound CC(C)(C)[Mg]C(C)(C)C XPVATDCOZDHQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSGJKBKUYXDVIE-UHFFFAOYSA-N CC(C)C[Mg] Chemical compound CC(C)C[Mg] ZSGJKBKUYXDVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPXDYPYJHCSREL-UHFFFAOYSA-N CCC(C)[Mg]C(C)CC Chemical compound CCC(C)[Mg]C(C)CC SPXDYPYJHCSREL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLHFOVZFADXNK-UHFFFAOYSA-N CCCCCC[Mg]CC Chemical compound CCCCCC[Mg]CC HYLHFOVZFADXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YELRSUYYIQXYLP-UHFFFAOYSA-N CCCCCC[Mg]CCCC Chemical compound CCCCCC[Mg]CCCC YELRSUYYIQXYLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOKSWNUHZYGYDW-UHFFFAOYSA-N CCCC[Mg]C Chemical compound CCCC[Mg]C KOKSWNUHZYGYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWBFARUNDGQS-UHFFFAOYSA-N C[Mg]CC(C)C Chemical compound C[Mg]CC(C)C ATLWBFARUNDGQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021617 Indium monochloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000002259 gallium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010952 in-situ formation Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000002472 indium compounds Chemical class 0.000 description 1
- APHGZSBLRQFRCA-UHFFFAOYSA-M indium(1+);chloride Chemical compound [In]Cl APHGZSBLRQFRCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].CC[CH2-] XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 1
- AWLITQJUQFXBFV-UHFFFAOYSA-N magnesium mercury Chemical group [Mg].[Hg] AWLITQJUQFXBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- QIVLHVRZYONPSZ-UHFFFAOYSA-N tributylindigane Chemical compound CCCC[In](CCCC)CCCC QIVLHVRZYONPSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTRPZROOJRIMKW-UHFFFAOYSA-N triethylindigane Chemical compound CC[In](CC)CC OTRPZROOJRIMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBEFSUTVZWZJEL-UHFFFAOYSA-N trimethylindium Chemical compound C[In](C)C IBEFSUTVZWZJEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUXFIPODALNAN-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl)gallane Chemical compound CC(C)C[Ga](CC(C)C)CC(C)C JHUXFIPODALNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/02—Magnesium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Die Erfindg.betrifft eine Organomagnesiumloesung geringer Viskositaet fuer die Anwendung in der chemischen Industrie, beispielsweise bei Polymerisationsprozessen, fuer die Herstellung von Polymerisationskatalysatoren u.a.Ziel der Erfindung ist, niedrigviskose Loesungen herzustellen, die reaktionsfaehiger sind und in denen sich die festen Nebenprodurstellung von Polymerisationskatalysatoren u.a. Ziel der Erfindung ist,niedrigviskose Loesungen herzustellen, die reaktionsfaehiger sind und in denen sich die festen Nebenprodukte leicht absetzen. Erfindungsgemaess bestehen die neuen Organomagnesiumloesungen aus (a) einer kohlenwasserstoffloeslichen Dialkylmagnesiumverbindung mit 4...20 Kohlenstoffat) einem organometallischen Additiv, welches aus der aus R tief 3 Ga, R tief 3 In und R Li bestehenden Gruppen ausgewaehlt wird,wobei in letzterer R einem C tief 1...C tief 12-Alkyl oder einem C tief 5...C tief 7-Zykloalkyl entspricht.Desweiteren wird ein Verfahren zur Herstellung einer derartigen Loesung durch in-situ-Erzeugung der Dialkylmagnesiumverbindung vermittels der Reaktion zwischen metallischen Magnesium und dem geeigneten Alkylhalogenid in Anwesenheit sowohl des Loesungsmittels als auch des organometallischen Additivs offengelegt.
Description
22.12.1981
~ y~ AP C O7.P/231 316/3 59 261 18
Organomagnesiumlösungen geringer Viskosität Anwendungsgebiet der Erfindung ·
Die Erfindung betrifft eine Organomagnesiumlösung geringer Viskosität und ein Verfahren zur Herstellung solcher Lösungen. .
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden angewandt in der chemischen Industrie in Polymerisationsprozessen, für die Herstellung von Polymerisationskatalysatoren und Katalysatorzwischenverbindungen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösung
Es ist bekannt, Organomagnesiumverbinäungen für ein breites Spektrum chemischer Reaktionen anzuwenden» · Organomagnesiumverbindungen werden als Reagenzienzur Reduktion von Ketonen, zur Metallierung von aromatischen Verbindungen und zur Alkylierung von Metallhalogeniden oder -oxiden benutzt. Als Katalysatoren beweisen die Organomagnesiumverbindungen ihren Wert bei der Dimerisierung und Polymerisierung von Olefinen (siehe GB-PS Ur. 1 251 177), der Polymerisierung von Epoxiden (siehe US-PS Nr. 3 444 102^ und der Herstellung von Telomeren (siehe US-PS Nr. 3 742 077)« Organomagnesiumverbindungeri vermögen viele der von Grignard-Reagenzien wahrgenommenen Funktionen auszuführen; auf Grund vorhandener Unterschiede elektronischer und sterischer Faktoren weisen sie. dabei gegenüber bestimmten Verbindungen eine erhöhte Reaktivität auf. Hinsichtlich einer weiteren Diskussion von Organo.magnesium-Reaktionen sei auf die US-PS Wr. 3 646 231 und 3 822 219 verwiesen.
Einige der. nützlichsten..Organomagnesiumverbindungen sind
22.12.1981
. · AP C 07 F/231 316/3
59 261 18
die Dialky!magnesiumverbindungen. Obwohl einige von ihnen in Kohlenwasserstofflösungsmitteln unlöslich sind, so hat es sich doch gezeigt, daß jene Verbindungen mit verzweigtkettigen Alkylgruppen, zyklischen Alkylgruppen oder geradkettigen Gruppen mit fünf oder mehr Kohlenstoffatomen durchaus löslich sind. Beispiele hierfür umfassen Di-tert-butylmagnesium, Di-sek-buty!magnesium, Di-n-amylmagnesium, Methylisobuty!magnesium, Ethylisobutylmagnesium, Di-nhexy!magnesium, Dizyklohexylmagnesium, Di-n-heptylmagnesiura usw.. Darüber hinaus haben sich bestimmte Kombinationen geradkettiger niedriger Alkylgruppen ebenfalls als löslich erwiesen - n-Butylethy!magnesium, n-Butylmethylmagnesium und n~Propylmethylmagnesium.
Unvorteilhafterv/eise sind die meisten der daraus resultierenden Lösungen in hohem Maße viskos. Dies schränkt 'die Brauchbarkeit der Verbindungen ein, ihre Viskosität läßt sie als Reagenzienund Katalysatoren weniger reaktionsfreudig auftreten und erschwert ihre Handhabbarkeit und Transportierbarkeit« Hinzu kommt, daß es die Viskosität der Lösungen schwierig macht, die Verbindungen in einer von Halogeniden und anderen unerwünschten Feststoffen freien Form herzustellen.-Entsprechend der bei Glaze.und Selman, Journal of Organometallic Chemistry, Vol. 5« S. 477 (1967), sowie W. H. Smith, Journal of Organometallic Chemistry, VoI 64, S. 25 (1974), beschriebenen Verfahrensweise Werden Dialky!magnesiumverbindungen vorteilhafterweise durch Reaktion zwischen metallischem Magnesium und dem geeigneten Alkylchlorid im gewünschten Kohlenwasserstofflösungsmittel hergestellt. Das Nebenprodukt dieser Reaktion ist das in Kohlenwasserstoffen unlösliche Magnesiumchlorid? Sowohl das Magnesiumchlorid als auch eventuelles nicht in Reaktion
231316 3 3
22.12*1981
AP C 07: Ρ/231 316/3
59 261 18
gegangenes metallisches Magnesium, welches häufig im Überschuß verwendet wird, verbleiben als feste, in einer viskosen Flüssigkeit suspendierte Substanz. Die Viskosität verhindert ein leichtes Separieren der Lösung von den Peststoffen und macht somit eine Zentrifugie.r vorrichtung ο. ä. bzw. eine lange Zeitspanne zum Absetzen der Peststoffe erforderlich. .
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung .neuer Organoma— gnesiumlösungen mit niedriger Viskositätj aus denen Verunreinigungen leicht abtrennbar sind.. ·
Darlegung des. ",Yesens der Erfindung ' .
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Viskosität der Organomagnesiumlösungen durch geeignete Zusätze herabzusetzen.
Es ist nunmehr entdeckt worden, daß eine beträchtliche Verminderung der Viskosität von in Kohlenwasserstoffen gelösten Dialkylmagnesiumverbindungen durch Einbeziehen von organometallischen Gallium-, Indium- oder Lithiumverbindungen in die Lösung erreicht werden kann. . '
Im besonderen besteht die Erfindung in einer niedrigviskosen flüssigen Lösung aus
• . (a) einer kohlenwasserstofflöslichen Dialkylmagnesiumverbindung mit 4...20 Kohlenstoffatomen pro Molekül, .
- Jf
22.12.1981
AP O. 07. P/231 316/3
59 261 18
(b) einem Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen, alizyklischen und aromatischen Kohlenwasserstoffe mit 5·ν·20 Kohlenstoffatomen und
(c) einem organometallischen Additiv der Gruppen R-Ga, RoIn und RLi, in denen R ein Cj .· .Cj2""Alkyl oder ein CU...Cy-Zykloalkyl ist..
Die vorliegende Erfindung beinhaltet des^veiteren ein Verfahren zur Herstellung der oben beschriebenen Kohlenwasserstofflösung durch Reaktion zwischen metallischem Magnesium, und dem geeigneten Alky!halogenid in Anwesenheit sowohl des gewünschten Lösungsmittels als auch der organometallischen Verbindung. Die verminderte Viskosität der resultierenden Lösung erleichtert dieses Verfahren in hohem Maße. Andere Aspekte der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der- nachstehenden Beschreibung.
Die drei Hauptkomponenten der vorliegenden Erfindung sind eine kohlenwasserstofflösliche Dialkylmagnesiumverbindung, ein Kohlenwasserstofflösungsmittel und eine organometallische Gallium-, Indium- oder Lithiumverbindung. Zum. weitergehenden Verständnis dieser Erfindung soll jede dieser Komponenten nunmehr unter ihren allgemeinen und speziellen Gesichtspunkten diskutiert werden·
Die Dialkylmagnesiumverbindung ist eine jener Verbindungen mit 4»e.2O Kohlenstoffatomen pro Molekül, von denen bekannt ist, daß sie eine beträchtliche Löslichkeit in Kohlenwasserstofflösungsmitteln besitzen. Hierin eingeschlossen sind Magnes.iumalkyle, bei denen mindestens eine der zwei an das Magnesiumatom angelagerten Gruppen aus einer
1 6 3
22.12.1981
AP C 07.P/231 31-6/3
59 261 18
verzweigtkettigen Alky!gruppe, einer zyklischen Alkylgruppe oder einer geradkettigen Alkylgruppe mit fünf oder mehr Kohlenstoffatomen besteht. Solange diese Bedingung eingehalten wird, können die beiden angelagerten Gruppen einander gleich oder
different sein, Beispiele für· Dialkylmagnesiumverbindungen, die dieser Beschreibung entsprechen, umfassen Ifethylisobuty!.magnesium, Ethylisobutylmagnesium, Di-n-amylmagnesium, n-Butyl-n-hexyllnagnesium, Ethy1-n-hexy!magnesium, Di-n-hexylrnagnesium, Dizyklohexylmagnesium, Di-n-heptylmagnesium usw.«, Zu den Dialky!.magnesiumverbindungen im hier diskutierten Sinne gehören auch jene Verbindungen, in denen die zwei Alkylgruppen unverzweigt sind, weniger als fünf Kohlenstoffatome pro Alkylgruppe aufweisen, aber in ihrer Länge um mindestens zwei Kohlenstoffatome differieren debu also n-Butylethy!magnesium und n-Propylmethylmagnesium - , da diese Verbindungen ebenfalls für ihre Löslichkeit in Kohlenwasserstoffen bekannt sind» Diese Beschreibung weist darauf hin, daß' mit dem Ausdruck "Alkyl" im Begriff "Dialkylmagnesiumverbindung" die Einbeziehung geradkettiger, verzwelgtkettiger und zyklischer Gruppen beabsichtigt ist, und daß der Bereich von 4»»·20 Kohlenstoffatomen deren Gesamtansahl in den zwei Gruppen an jedem Magnesiumatom bezeichnet» Bevorzugt werden Dialkylmagnesiumverbindungen im Bereich von 5··»15 Kohlenstoffatomen. Alle in dieser Anmeldung gemachten Angaben über Bereiche von Kohlenstoffatomen schließen die oberen und unteren Grenzwerte mit ein0
Die Konzentration der Dialkylmagnesiumverbindung im Lösungsmittel tragt keinen kritischen Charakter und kann über einen vielten Bereich variieren* In vielen Fällen wird die Löslichkeit der Verbindung durch Einbeziehung der organometallischen Verbindung gesteigert ο Im allgemeinen jedoch nimmt die Viskosität mit der Konzentration zu. Die bevorzugte Konzentration variiert daher zwischen etwa 0,2 und etwa 50,0.Masse-% Dialkylmagnesiumverbindung, besser noch zwischen etwa 1,0 und etwa 25,0 Masse-%,
Der Begriff "Kohlenwasserstofflösungsmittel" wird im vorliegenden Text zur Kennzeichnung aliphatischer, alizyklischer und aromatischer Kohlenwasserstoffe gebraucht. Beispiele für aliphatische Lösungsmittel sind n-Pentan, Iso-pentan, η-Hexan, n-Heptan,
n~Oktan, Isooktan, Pentamethylheptan, Benzin und andere Erdölfr ak-t ionen, Beispiele für alizyklische Lösungsmittel sind Zyklopentan, Zyklohexan,Methylzyklohexan, Methylzyklopentan, Zykloheptan und Zyklooktan. Beispiele für aromatische Lösungsmittel sind Benzen, Toluen, Xylen, Ethylbenzen, Tetralin und ζ/. -Methylnaphthalen,, Bevorzugte Lösungsmittel enthalten 5···20 Kohlenstof atome, stärker bevorzugte Lösungsmittel enthalten 6...15 Kohlenstof fatome.
Der Begriff "organometallische Verbindung" wird im vorliegenden Text zur Bezeichnung des viskositätsmindernden Agens gebraucht, er steht für alkylierte Gallium-, Indium- oder Lithiumverbindung der Formeln
R3Ga, R3In oder RLi,
in denen R einem Ο.·,» ,.C12-Alkyl oder einem C,-, · .C„-Zykldalkyl entspricht. Die drei Gruppen in den Gallium- und Indiumverbindun können einander gleich oder different sein. Vorzugsweise sind al Alky!gruppen am Molekül einander gleich, und R ist ein CL..,Cg-Alkyl. Der Begriff "Alkyl", wie er bei der Definition der organo metallischen Verbindung verwendet wird, schließt sowohl geradkettige als auch verzweigtkettige Gruppen ein. Beispiele-für organometallische Verbindungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Trimethylgallium, Triethy!gallium, Tri-n-propylgallium, Triisobutylgallium, n-Butyldiethylgallium, n-Hexyldimethylgalliu Tri-n-hexylgallium, Trimethylindium, Triethylindium, Tri-n-butyl indium, Tri-'sek-butylindium, n-Propyllithium, n-Butyllithium, Tert-butyllithium, Sek-butyllithium, n-Amyllithium, n-Hexyllithi usw., Normalerweise im Kohlenwasserstofflösungsmittel unlösliche organametallische Verbindungen sind genauso brauchbar wie normalerweise lösliche Verbindungen,- da die Dialkylrnagnesiumverbindun eine löslichmachende Wirkung ausübt und so unlösliche organometa lische Verbindungen in Lösung bringt* '·.
Die organometallische Verbindung kann in ihrer eigentlichen Form der Lösung zugesetzt werden, sie kann aber auch in situ aus eine
Halogenid-Vorläufer erzeugt werden. Typische Vorläufer sind GaX-, 'InXo oder LiX, in denen X für Chlor, Brom oder Iod steht; bevorzugt werden Chlor und Brom, als am besten geeignet gilt· Chlor» Beim Zusetzen zu Lösung wird der Vorläufer einer Austauschreaktion mit der Dialkylmagnasiumverbindung unterzogen, bei welcher die Halogene durch Alkylgruppen ersetzt werden und Magnesium« halogenid aus der Lösung ausfällt. Die Peststoffe werden dann problemlos entfernt, es verbleibt eine niedrigviskose Lösung.
Der Anteil der organometallischen Verbindung in der vorliegenden Zusammensetzung trägt keinen kritischen Charakter und kann über einen weiten Bereich variieren, zumal nur ein sehr geringer Anteil erforderlich ist, um eine merkliche Verringerung der Lösungsmittelviskosität zu bewirken. Im allgemeinen jedoch wird es am bequemsten und billigsten sein, einen solchen Anteil einzusetzen, der zu einem molaren Verhältnis von organometallischer Verbindung zu Dialkylmagnesiumverbindung.von etwa 0,001 : 1 bis etwa 0,25 : besser noch von etwa 0,001 : 1 bis etwa 0,10 : 1, am besten von etwa 0,01 : 1 bis etwa 0,05 : 1 führt«
Die Lösung kann ohne Schwierigkeiten durch physikalisches Zusammenfügen der drei Gründkomponenten hergestellt werden. 'Die Löslichmachung kann durch mäßiges Erhitzen und/oder Umrühren des entstehenden Gemisches beschleunigt werden. Die entstehende Lösung ist klar, die Verbindungen bleiben auch bei nachfolgender Temperatürverminderung in Lösung.
Die Dialkylmagnesiumverbindung selbst kann durch jedwede der verschiedenen bekannten Techniken hergestellt werden. Eine dieser Techniken ist die*Quecksilber-Magnesium-Austäuschmethode nach Cowan und Mosher, Journal of Organic Chemistry·, VoI * 27, S. 1 (1962), welche die nachfolgende Reaktion
R2Hg + Mg —-^ R2RIg +Hg beinhaltet, wobei R für Alkyl steht-0 Quecksilber fällt als Heben-
2313163
22.12.1981
AP O. 07. £/231 316/3
59 261 18
produkt aus der Lösung aus und kann als solches leicht entfernt werden.
Eine weitere Technik ist das von Schlenk in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Vol. 64, S. 734 (1931) dargelegte Dioxanat-Präzipitat'ionsverfahren* Hierbei findet folgende Reaktion statt:
Ether . . j
2 RMgX + C4H8O2 > R2Mg + C4H8O2.MgX2 ♦
R steht für Alkyl und X für Halogen. Der ausgefällte Komplex wird dann mittels Filtration aus der Lösung entfernt; es verbleibt ein etherierter Dialkylmagnesiumkomplex, aus dem der Ether vor Einsatz der Dialkylmagnesiumverbindung in der vorliegenden Zusammensetzung entfernt werden muß.
Ein. drittes Verfahren ist die im US-PS Nr. 3 646 231 'beschriebene Reaktion einer Alkyllithiumverbindung mit einem Magnesiumhalogenid:
MgX2 + 2 RLi > R2Mg + 2 LiX
R steht hier für Alkyl und X für Halogen. Auch hier muß das ausgefällte Lithiumhalogenid aus der Lösung entfernt werden. Weitere präparative Techniken dürften den Fachleuten nicht unbekannt sein.
Die bevorzugte Technik beinhaltet die Reaktion zwischen metallischem Magnesium und dem geeigneten Alkylhalogenid. Wird eine Alkylmagnesiumverbindung mit zwei unterschiedlichen Alkylgruppen gewünscht, so werden die zwei Alkylhalogenide entweder gleichzeitig oder aufeinanderfolgend ver-
JIOJ
- Jar -
22.12.1981 . . AP C 07. P/231 316/3 59 261 18
wendet; durch Alkylaustausch entsteht so ein Produkt mit gemischten Alkylgruppen. Das Lösungsmittel und der organometallische Zusatzstoff können vor, während öder nach der Reaktion zugesetzt werden, die ausgefällten oder zurückbleibenden Peststoffe werden dann durch .Filtration entfernt. Das organoraetallische Additiv vereinfacht den Schritt der Peststoffbeseitigung in starkem Maße, da es über die Verminderung
der Lösungsviskosität ein rascheres Absetzen der Feststoffe begünstigt· '
Bei dieser Reaktion können handelsübliche Magnesiumdrehspäne ode anderweitige Magnesiumspäne verwendet werden. Vorzugsweise sollten jedoch oberflächenreiche Formen des Metalles genutzt werden» Da die Oberfläche durch Vermählen vergrößert werden jiknn, gilt der Einsatz von feinverteiltem Magnesiumpulver mit Partikelgröße von etwa 500 Mikron und darunter als vorteilhafteste Variante» Diese Form des Metalles trägt dazu bei, die Reaictionsgeschwindig keit zu beschleunigen und das Auftreten von Wurzt-Kupplungsreaktionen zu minimieren»
Die in dieser Reaktion verwendeten Alkylhalogenide können Chloride, Bromide, Iodide oder deren Kombinationen sein,, Aus Gründen der Ökonomie werden im allgemeinen Chloride bevorzugt», Gewöhnlich ist in der Lösung des Finalproduktes eine' geringe Halogenid menge vorhanden. Diese kann eher durch.Chlorideinsatz als durch Iodid- oder Bromideinsatz zum Minimum gebracht werden, da die beobachtete Menge an löslichem Halogenid in der Reihenfolge I y- Br /- Cl abnimmt ο
Das Mol-Verhältnis der Reaktanten kann in einem weiten Bereich · variiert werden, da es in bezug auf Reaktionsgeschwindigkeit ode Produktausbeute keinen kritischen Bereich gibt· Normalerweise werden die Ausgangsstoffe jedoch in Mengen vorhanden sein, die ein Mol-Verhältnis von Magnesium zu Alkylhalogenid von etwa 1,0 bis etwa 2,0, vorzugsweise von etwa 1,1 bis etwa 1,3 gewährleisten«, Der den Mol Verhältnissen von über 1,0 innewohnende Magnesiumüberschuß wirkt sich in einer Verminderung von Wurtz-Kupplun reaktionen aus« '
Die Reaktivität der Alkylhalogenide wächst, mit zunehmender Kettenlänge e So reagieren Methyl- und Ethylhalogenide eher langsam und erfordern häufig den Einsatz eines das Magnesium aktivierend
Stoffes, um die Reaktion in Gang zu setzen« Der Begriff."magnesiumaktivierendes Agens" wird im vorliegenden Text dazu verwendet, um Wärme oder irgendeine Substanz zu bezeichnen, welche bei Berührung mit Magnesium eine wesentliche reaktionsbeschleunigende Wirkung ausübt« Dem Fachmann sind viele derartige Agenzien bekannt. Als typische Beispiele gelten AlCl-,' AlCl^-Etherkomplexe, N,IT« .Dirnethylanilin, molekulares Iod, Grignardsche Reagenzien sowie Dialky!magnesiumverbindungen oder Alkylhalogenide größerer Kettenlängen« Da Methyl- und Ethylhalogeni.de lediglich in Verbindung mit höheren Alkylhalogeniden eingesetzt werden, reicht somit eine kleine.Menge der letztgenannten aus, um die Reaktion in Ga,ng zu setzen« Eine thermische Aktivierung wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen etwa 125°C und etwa 35O0C - vorzugsweise von etwa 1500C bis etwa 2500C « erzielt« Während der thermischen Aktivierung müssen mindestens 10 Masse-% Methyl- oder Ethy!halogenid (bezogen auf die Masse des metallischen Magnesiums) anwesend sein»
Ist die Reaktion einmal in Gang gesetzt, dann kann sie bei niedrigeren Temperaturen weitergeführt werden bzw« in einem weiten Temperaturbereich stattfinden« Am bequemsten wird es i.ndes sein, bei Temperaturen zwischen etwa 50 C und etwa 2000C - vorzugsweise zwischen etwa 800C und etwa 15O0C - zu fahrene Diese Temperaturen tragen keinen kritischen Charakter, sie werden größtenteils durch praktische Erwägungen wie etwa Verfahrensökonomische Betrachtungen, Energieeinsparung undndie Möglichkeit einer Alkylhalogenidzer-Setzung bei hohen Temperaturen bestimmt»
Der Reaktionsdruck trägt keinen kritischen Charakter, er kann von atmosphärischem Druck bis zu erhöhten Drücken von einigen Atmosphären reichen«. Werden Halogenide niedriger relativer Mole- · külmasse verwendet, dann sollte die Reaktion besser bei leicht erhöhtem Druck ablaufen, um die Alkylhalogenide in Lösung zu halten« Bei größeren Kettenlängen sind keine erhöhten Drücke erforderlich« ·
Ii 3 1
22.12.1981 . ,
-AP C 07 Ρ/231 31.6/3
59 261 18
Magnesiumalkyle sind pyrophore Stoffe, die bei Berührung mit Luft spontan in Flammen aufgehen können. Um eine derartige Entzündung und damit auch die Oxidation des Magnesiums zu vermeiden, muß die Reaktion in einem Milieu stattfinden, das nicht mehr als Spuren von Sauerstoff enthalten darf. Normalerweise wird die Reaktion in einer reaktionsträgen Schutzgasatmosphäre, also beispielsweise unter Stickstoff oder Argon ausgeführt, bei Einsatz eines außerordentlich leichtflüchtigen Alkylhalogenids wird eher eine Alkylhalogenidgasatmosphäre genutzt. Dedweiteren muß die Reaktion unter weitgehendem Ausschluß von Wasser stattfinden, da die Systemkomponenten bei Anwesenheit von Wasser zur Zersetzung neigen.
Die nächstehenden Ausführungsbeispiele sollen der weiteren' Illustration der vorliegenden Erfindung dienen. Sie sollen die Erfindung weder in irgendeiner Weise definieren noch in irgendeiner Weise limitieren.
Ausführungsbeiepiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
Dieses Ausführungsbeispiel demonstriert die Fähigkeit von Trimethylgallium, die Viskosität einer Heptanlösung von n-Butylethylmagnesium, einer kohlenwasserstofflöslichen .Organomagnesiumverbindung, zu reduzieren. Die Viskositätsverminderung wird in diesem Ausführungsbeispiel zur Erleichterung der Separierung der Lösung von den Feststoffen ausgenutzt, welche nach der in-situ-Zubereitung von n-Butylethy!magnesium im Lösungsmittel suspendiert zurückbleiben*
- . Ms -
22.12.1981
' ' AP C 07 P/231 31 δ
' 59 261 18
.Ein Aerosol-Kompatibilitätstest-Reaktorgefäß wurde mit 9,0 g (0,370 Grammatom) Magnesiumpulver (100er Siebgröße) beschickt und in ein Ö'lwärmebäd von 160 0C gesetzt. Der Reaktor wurde nun mit Ethylchloridgas gespült und bei einem Druck von 5,9 Newton/cm zum thermischen Gleichgewicht gebracht«. Sodann wurde das Ölbad auf 105 0C gekühlt, der Reaktor wurde mit 201 g handelsüblichen
4$-
-VC-
Heptanlösungsmittels (annähernd 75 % n-Heptan, im Rest vorwiegend Isoheptane) beschickt. Unter Umrühren wurde anschließend ü 1,5 Ii hinweg zusätzliches Ethylchlorid eingespeist, bis eine Gesamtmenge von 10,1 g (0,158 Mol) Ethylchloridzusatz erreicht waren. Das Ölbad wurde nun auf 800C gekühlt; unter Umrühren wur< etwa während einer Stunde 13,2 g (0,143 Mol) n-Butylchlorid zugesetzt«.
Das Resultat bildete ein dicker Schlamm aus suspendierten Peststoffen einschließlich Magnesiumchlorid sowie nicht in Reaktion gegangenem metallischem Magnesium, Zu Analysezwecken wurde eine Probemenge der Flüssigphase aus dem Schlamm extrahiert, sie ent· hielt 0,10 Masse-% Chlorid und 1,28 Masse-^ Magnesium, Der letz genannte Anteil· entspricht einem Betrag von 5»82 Masse-% n-Buty! ethylmagnesiumβ
Der Schlamm wurde nun beiseitegestellt, um die Peststoffe bei Zimmertemperatur absetzen zu lassen. Das allmähliche Absetzenlassen wurde auf 45 h begrenzt. Obwohl der AbsetζVorgang nach diesen 45 h noch nicht' abgeschlossen war, wurde der Peststoffpegel auf dem Gefäßboden notiert,
Nach dem Kennzeichnen des Peststoffpegels am Gefäßboden wurde das Gefäß manuell geschüttelt, um das Gemisch in den vorangegangenen di.ckschlammigen Zustand zurückzuversetzen. Daraufhin wurde dem Schlamm Trimethy!gallium hinzugefügt, um ein atomares Mg/Ga-Verhältnis von 100 zu erzeugen; zwecks Setzenlassen der Peststoffe wurde der Schlamm erneut beiseitegestellt. Die Lö'sun, war deutlich weniger viskos, und nach einer Stunde zeigte sich, daß sich die Peststoffe in einem merklich größerem Umfang gesetzt hatten, als dies vordem nach 45-stündigem Setzenlassen ohne Vorhandensein von Trimethj'lgallium der Pail gewesen' war. Zweifelsfrei hatte die Anwesenheit des Trimethylgalliums die Viskosität der Lösung in beträchtlichem Maße herabgesetzt und d; mit eine wesentlich schnellere Absetzgeschwindigkeit ermöglicht
we
AUSFUHRlFiGSBBISPIEL 2
Dieses Ausführungsbeispiel veranschaulicht die Wirksamkeit einer Reihe von orgänometallischen Zusatzstoffen im Sinne der vorliegenden Erfindung bei der Verminderung der Viskosität von in Heptan gelöstem n-Butylethylmagnesium«,'
Zur Prüfung der verschiedenen Zusatzstoffe wurde eine Lösung von 9,8 Masse-$ n-Butylethylmagnesium in n-Heptan verwendet« Die Viskositätsmessungen erfolgten an einem modifizierten Ostwald- Viskosimeter bei 3Q0C· Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle I dargelegt, aus welcher hervorgeht, daß die Lösung bei Fehlen irgendeines Zusatzstoffes eine Viskosität von 1343 Zentipoise aufwies und mit diesem Wert weit über allen anderen mit. Additiven versehenden Lösungen lag,
Wirkung von Additiven auf die Viskosität von 9»8 %iger n-C Hql/IgCpHp.-Lösnng in n-Heptan
Mol % Additiv Viskosität bei 3O0C ' relativ zu (Zentipoise)
Kein Additiv vorhanden 1343
Ga(CH3)3 3,39 . 8,8 In(C2H5)3 3,98 26,0
InCl3 3X
H-C4H9Li 4,03 373,0
t-C4H8Li 3,68 9,7
Bei dem Test mit Indiumtrichlorid handelte es sich um eine qualitative Untersuchung, die hier angegebene Viskosität stellt einen Schätzwert dar.
Dieses Ausführungsbeispiel veranschaulicht die durch Trimethylgallium bewirkte Viskositätsverrainderung einer Heptanlösung voi Bi-n-hexylmagnesium» ·
Zur Herstellung der Lösung wurde ein 37»9-l-Reaktor mit 11,4 k£ n-Heptan, 1,0 kg Magnesiumpulver (100er Siebgröße) und 0,116 kg vorgeformtem Di-n-hexylmagnesium (zur Ingangsetzung der Reaktion) beschickt* Der Reaktor wurde unter einer Stickstoff-SchutzgasatmoSphäre auf 1100C erhitzt; über eine Stunde hinweg wurden sodann 4,15 kg n-Hexylchlorid langsam zugesetzt· Nach Vollendung der Reaktion erfolgte das 'Absetzenlassen der Feststoffe, wobei die Temperatur ohne Umrühren bei 1100C gehalten wurde« Nun wurden die Peststoffe entfernt, die'viskose Flüssigkeit wurde analysiert und zeigte dabei 2-,02' Masse-% Magnesium - entsprechend 16,2 Masse-% Di-n-hexylmagnesium - in gelöstem Zustand, Die Viskosität der Lösung betrug 3280 Zentipoise,
Einer Teilmenge der viskosen Lösung wurde nun Trimethylgallium in einer Quantität zugegeben, die ein atomares Mg/Ga-Verhältnii von 120 bewirkte. Aus der visuellen Einschätzung und dem manuellen 'Schwenken der Lösung wurde deutlichs daß sich deren Viskosität unverzüglich auf weniger als 100 Zentipoise verringert* (dabei wurde mit ähnlichen Lösungen verglichen, .deren Viskosität gemessen worden war)«
Dieses Ausführungsbeispiel veranschaulicht die in-situ-Bildung von Tri-n-hexylgallium als eines Viskositätsreduzierers für eine Di-n-hexylmagnesium-Lösung in n-Heptan.
Für diesen Test wurde eine zweite .Probemenge der in AHsführungi beispiel 3 beschriebenen Lösung von Di-n-hexylmagnesium in n-Heptan verwendet» Der Vorläufer Galliumtrichlorid wurde hier
der Lösung allerdings in einem atomaren Mg/Ga-Verhältnis von etwa 6 zugesetzt. In diesem Fall zeigte sich bei Schütteln und vergleichender Betrachtung, daß die entstandene Lösung eine Viskosität besaß, die ungefähr derjenigen von reinem n-Heptan entsprach, d.h.· "weniger als 10 Zentipoise erreichte.«
Claims (26)
1. Organomagnesiumlösungen geringer Viskosität, gekennzeichnet dadurch,, daß sie
(a) eine kohlenwasserstofflösliche Dialkylmagnesiumverbindung von 4··»20 Kohlenstoffatomen pro Molekül,
(b) ein Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen, alizyklischen und aromatischen Kohlenwasserstoffe mit 5·»«20 Kohlenstoffatomen und
(c) ein organometallisches Additiv umfaßt, wobei letzteres aus der aus R.,Ga, R-,Ιη und RLi bestehenden Gruppe ausgewählt wurde, in welcher R einem C....C12-Alkyl oder einem Cc-.. .C~-Zykloalkyl entspricht.
2. Niedrigviskose Lösung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Dialkylmagnesiumverbindung 5*.»15 Kohlenstoff atome pro Molekül enthält.
3* Niedrigviskose Lösung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Konzentration der Dialkylmagnesiumverbindung etwa 0,2 Mässe-# bis etwa 50 Masse-iS beträgt.
4» Niedrigviskose Lösung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die.Konzentration der Dialkylmagnesiumverbindung etwa 1,0 Masse-% bis etwa 25,0 Masse-% beträgt.
5· Niedrigviskose Lösung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Lösungsmittel aus jener Gruppe ausgewählt wurde, die sich aus aliphatischen, alizyklischen und
DJO
6# Medrigviskose Lösung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das organometallische Additiv· aus der aus R~Ga, IUIn.und RLi bestehenden Gruppe ausgewählt wurde, in welcher R einem G1.·.Cg-Alkyl entspricht.
7· Niedrigviskose Lösung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der organometaiiisehe Zusatzstoff in situ aus dem entsprechenden metallischen Halogenid erzeugt wird, wobei Ie1 teres aus der aus GaX-, InX., und LiX bestehenden Gruppe am gewählt wurde, in welcher wiedrum X aus der aus Chlor, Bron und Iod bestehenden Gruppe ausgewählt wird,
8» Niedrigviskose Lösung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei dem organometallischen Additiv um Trimethy] gallium handelt,
9· Iiiedrigviskose Lösung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch; . daß das organometallische Additiv in situ aus Galliumtrich] rid erzeugt wird, ·
10, Wiedrigviskose Lösung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch) daß das organometallische Additiv im Hinblick auf die Dialkylrnagnesiumverbindung in einem Molverhältnis von etwa 0,0( : 1 bis etwa 0,25 : 1 vorliegt»
11» Uiedrigviskose Lösung nach Punkt 1, gekennzeichnet 'dadurch, daß das organometallische Additiv im Hinblick auf die Dial· • kylmagnesiumverbindung in einem Molverhältnis von etwa 0,0( : 1 bis etwa 0,10 : 1 vorliegt«
12» Niedrigviskose Lösung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch daß das organometallische Additiv im Hinblick auf die Dialkylmagne siumverbindung in einem Molverhältnis von etwa 0,0 : 1 bis etwa 0,05 '· 1 vorliegt»
13· Verfa hren zur Herstellung"einer in einem Kohlenwasserstof: lösungsmittel gelösten Dialkylmagnesiumverbindung, gekennzeichnet dadurch, daß
(a) das metallische Magnesium mit mindestens einem ausgi wä hlten Alkylhalogenid reagiert, um eine Kohlenwas· serstofflösliche Dialkylmagnesiumverbindung mit 4··
-VT-
Kohlenstoffatomen pro Molekül zu erzeugen, wobei dies in Anwesenheit oder durch anschließendes Zusetzen •eines Kohlenwasserstofflösungsmittels und eines aus der aus R-Ga, R-In und RLi bestehenden Gruppe ausgewä hlten organometallischen Additivs erfolgt, wobei. in letzterer R einein C.«,«.C. „-Alkyl oder einem C1-* ·· C7~Zykloalkyl entspricht, und auf diese Weise eine homogene Flüssigkeit und Peststoffe entstehen und (b) die erwähnte homogene Flüssigkeit von den erwähnten Peststoffen getrennt wird,
wobei beide Schritte in.weitestgeheiider Abwesenheit sowohl von Wasser als auch von Sauerstoff durchgeführt werden,
14· Verfahren nach Punkt 13» gekennzeichnet dadurch, daß die' Dialkylmagnesiumverbindung 5»·
«15 Kohlenstoff atome-pro Mo-* · lekül enthält„
15e Verfahren nach Punkt 13» gekennzeichnet dadurch, daß das Lösungsmittel aus jener Gruppe ausgewählt wird, welche sich aus aliphatischen, alizyklischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen mit βββο15 Kohlenstoffatomen zusammensetzt.
16» Verfahren nach Punkt 13? gekennzeichnet dadurch, daß das organometallische Additiv aus jener Gruppe ausgewählt wird, welche sich aus R^Ga, R-In und RLi zusammensetzt und wobei R einem C. o.#C,-~Alkyl entspricht«
17· Verfahren nach Punkt 13» gekennzeichnet dadurch, daß das organometallische Additiv in bezug auf ,die Dialkylmagnesiumverbindung in einem Mol-Verhältnis von etwa 0,001 :· 1 bis etwa 0,25 : 1 vorliegt. . .
18. Verfahren nach Punkt 13» gekennzeichnet dadurch, daß das organometallische Additiv in bezug auf die Dialkylmagnesiumverbindung in einem Mo!-Verhältnis von etwa 0,001 : 1 bis
etwa 0,10 : 1 vorliegt, "
19. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das organometallische Additiv in bezug auf die Dialkylmagnesiur verbindung in einem Mo!-Verhältnis von etwa 0,01 : 1 bis etwa 0,05 : 1 vorliegt. ' ·
20, Verfahren nach Punkt 13» gekennzeichnet dadurch, 'daß sich das metallische Magnesium aus Partikeln von 500 Mikron Durc messer und darunter zusammensetzt.
21» Verfahren nach Punkt 13» gekennzeichnet dadurch, daß das Mol-Verhältnis von Magnesium zu Alkylhalogenid etv;a 1,0 bis etwa 2,0 beträgt»
22« Verfahren nach Punkt 13» gekennzeichnet dadurch, daß das Mol-Verhältnis von Magnesium zu Alkylhalogenid etwa 1,1 bii etwa 1,3 beträgt,
22.12.1981
AP C. 07. P/231
59 261 18
aromatischen Kohlenwasserstoffen mit 6... 15 Kohlenstoffatomen zusammensetzt. .
22.12.1981
AP C 07 .F /231 316
59 261 18
Erfindungsanspruch
23« Verfahren nach Punkt 13» gekennzeichnet dadurch, daß es sie bei dem Alkylhalogenid um Alkylchlorid handelt.
24. Verfahren nach Punkt 13, gekennzeichnet dadurch, daß das organometallische Additiv iji situ aus dem entsprechenden metallischen Halogenid erzeugt wird, wobei letzteres aus der Gruppe der GaX-, InX-, und LiX ausgewählt wird und hierbei wiederum X aus der aus Chlor, Brom und Iod bestehenden Gruppe stammt,
25. Verfahren nach Punkt 13» gekennzeichnet dadurch, daß es sie bei dem organometallischen Additiv um Trimethylgallium hanc
26. Verfahren nach Punkt 13» gekennzeichnet dadurch, daß das organometallische Additiv in .situ aus Galliumtrichlorid erzeugt wirde . .
Priority Applications (15)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/148,650 US4299781A (en) | 1980-05-12 | 1980-05-12 | Organomagnesium solutions of low viscosity |
EP81400720A EP0040141B1 (de) | 1980-05-12 | 1981-05-06 | Organomagnesiumlösungen mit niedriger Viskosität und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE8181400720T DE3161483D1 (en) | 1980-05-12 | 1981-05-06 | Organomagnesium solutions of low viscosity and process for their obtention |
CA000377217A CA1162932A (en) | 1980-05-12 | 1981-05-08 | Organomagnesium solutions of low viscosity |
BR8102881A BR8102881A (pt) | 1980-05-12 | 1981-05-08 | Solucao liquida de baixa viscosidade e processo para a preparacao de solucao de hidrocaboneto de um composto dialquilmagnesio |
NO811572A NO811572L (no) | 1980-05-12 | 1981-05-08 | Hydrokarbonloesning av en dialkylmagnesium-forbindelse, samt fremgangsmaate for fremstilling av en slik loesning |
IL62843A IL62843A (en) | 1980-05-12 | 1981-05-11 | Dialkylmagnesium solutions of low viscosity and their manufacture |
ES502103A ES8203912A1 (es) | 1980-05-12 | 1981-05-11 | Procedimiento para preparar una solucion hidrocarbonada de compuestos de dialquilmagnesio |
ZA00813109A ZA813109B (en) | 1980-05-12 | 1981-05-11 | Organomagnesium solutions of low viscosity |
AR285272A AR225511A1 (es) | 1980-05-12 | 1981-05-11 | Solucion liquida de organomagnesio de baja viscosidad util como catalizador y reactivo en reacciones quimicas y procedimiento para prepararla |
AU70427/81A AU537290B2 (en) | 1980-05-12 | 1981-05-11 | Organo magnesium solutions of low viscosity |
IN499/CAL/81A IN154192B (de) | 1980-05-12 | 1981-05-12 | |
JP7028081A JPS577486A (en) | 1980-05-12 | 1981-05-12 | Low viscosity liquid solution of organic magnesium compound and manufacture |
PL1981231117A PL129870B1 (en) | 1980-05-12 | 1981-05-12 | Organo-magnesium composition and method of making the same |
DD81231316A DD200226A5 (de) | 1980-05-12 | 1981-06-30 | Organomagnesiumloesungen geringer viskoesitaet |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/148,650 US4299781A (en) | 1980-05-12 | 1980-05-12 | Organomagnesium solutions of low viscosity |
DD81231316A DD200226A5 (de) | 1980-05-12 | 1981-06-30 | Organomagnesiumloesungen geringer viskoesitaet |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD200226A5 true DD200226A5 (de) | 1983-03-30 |
Family
ID=37719316
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD81231316A DD200226A5 (de) | 1980-05-12 | 1981-06-30 | Organomagnesiumloesungen geringer viskoesitaet |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4299781A (de) |
EP (1) | EP0040141B1 (de) |
JP (1) | JPS577486A (de) |
AR (1) | AR225511A1 (de) |
AU (1) | AU537290B2 (de) |
BR (1) | BR8102881A (de) |
CA (1) | CA1162932A (de) |
DD (1) | DD200226A5 (de) |
DE (1) | DE3161483D1 (de) |
ES (1) | ES8203912A1 (de) |
IL (1) | IL62843A (de) |
IN (1) | IN154192B (de) |
NO (1) | NO811572L (de) |
PL (1) | PL129870B1 (de) |
ZA (1) | ZA813109B (de) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4396554A (en) * | 1981-12-28 | 1983-08-02 | Ethyl Corporation | Hydrocarbon soluble dialkyl magnesium composition |
US4447369A (en) * | 1982-04-16 | 1984-05-08 | Ethyl Corporation | Organomagnesium compounds |
US4547477A (en) * | 1984-03-21 | 1985-10-15 | Texas Alkyls, Inc. | Organomagnesium solutions of low viscosity |
US4615843A (en) * | 1984-09-05 | 1986-10-07 | Texas Alkyls, Inc. | Treatment of hydrocarbon solutions of dialkylmagnesium compounds to reduce the content of soluble chloride-containing complexes |
US4678614A (en) * | 1985-11-27 | 1987-07-07 | Lithium Corporation Of America, Inc. | Hydrocarbon-soluble organometallic complexes of magnesium and alkali metals and method of producing same |
US5141667A (en) * | 1987-03-30 | 1992-08-25 | Fmc Corporation | Preparation of organometallic and organobimetallic compounds |
US4976886A (en) * | 1987-03-30 | 1990-12-11 | Lithium Corporation Of America | Preparation of organometallic and organobimetallic compounds |
US5145600A (en) * | 1988-02-25 | 1992-09-08 | Fmc Corporation | Low viscosity hydrocarbon solution of dialkylmagnesium compounds |
EP0796859B1 (de) * | 1996-03-19 | 2002-07-31 | Crompton GmbH | Stabile homogene Formulierungen von oxidationsempfindlichen metallorganischen Verbindungen in Paraffinen und Verfahren zu deren Herstellung |
US5910270A (en) * | 1997-08-19 | 1999-06-08 | Akzo Nobel Nv | Viscosity reduction of organomagnesium solutions |
US20050197614A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-08 | Wilson Pritchard | Occlusive biomedical devices, punctum plugs, and methods of use thereof |
DE602004015168D1 (de) * | 2004-11-12 | 2008-08-28 | Albemarle Corp | Verminderung der halogenidmenge in dihydrocarbylmagnesiummischungen |
EP4153602A1 (de) | 2020-05-20 | 2023-03-29 | LANXESS Organometallics GmbH | Neue organomagnesiumverbindungen und deren verwendung |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3452111A (en) * | 1966-12-09 | 1969-06-24 | Lithium Corp | Stabilization of secondary alkyllithiums |
US3646231A (en) * | 1970-03-05 | 1972-02-29 | Lithium Corp | Diorganomagnesium reagents and methods of preparing same |
US3742077A (en) * | 1970-07-23 | 1973-06-26 | Lithium Corp | Method of preparing telomers utilizing as catalysts hydrocarbon-soluble organometallic complexes of metals of groups i and iia of the periodic table |
US3755478A (en) * | 1971-08-18 | 1973-08-28 | Lithium Corp | Cyclic process for the preparation of diorganomagnesium compounds |
US4069267A (en) * | 1976-10-27 | 1978-01-17 | Lithium Corporation Of America | Stable diorganomagnesium compositions |
US4127507A (en) * | 1977-06-29 | 1978-11-28 | Texas Alkyls, Inc. | Hydrocarbon soluble straight-chain di-(lower alkyl) magnesium compositions |
US4222969A (en) * | 1979-04-05 | 1980-09-16 | Texas Alkyls, Inc. | Hydrocarbon soluble magnesium compositions of high magnesium content |
-
1980
- 1980-05-12 US US06/148,650 patent/US4299781A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-05-06 DE DE8181400720T patent/DE3161483D1/de not_active Expired
- 1981-05-06 EP EP81400720A patent/EP0040141B1/de not_active Expired
- 1981-05-08 CA CA000377217A patent/CA1162932A/en not_active Expired
- 1981-05-08 BR BR8102881A patent/BR8102881A/pt unknown
- 1981-05-08 NO NO811572A patent/NO811572L/no unknown
- 1981-05-11 IL IL62843A patent/IL62843A/xx unknown
- 1981-05-11 ES ES502103A patent/ES8203912A1/es not_active Expired
- 1981-05-11 AR AR285272A patent/AR225511A1/es active
- 1981-05-11 ZA ZA00813109A patent/ZA813109B/xx unknown
- 1981-05-11 AU AU70427/81A patent/AU537290B2/en not_active Ceased
- 1981-05-12 IN IN499/CAL/81A patent/IN154192B/en unknown
- 1981-05-12 JP JP7028081A patent/JPS577486A/ja active Pending
- 1981-05-12 PL PL1981231117A patent/PL129870B1/pl unknown
- 1981-06-30 DD DD81231316A patent/DD200226A5/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IN154192B (de) | 1984-09-29 |
ES502103A0 (es) | 1982-04-01 |
IL62843A (en) | 1984-10-31 |
AR225511A1 (es) | 1982-03-31 |
IL62843A0 (en) | 1981-07-31 |
NO811572L (no) | 1981-11-13 |
CA1162932A (en) | 1984-02-28 |
JPS577486A (en) | 1982-01-14 |
PL129870B1 (en) | 1984-06-30 |
ES8203912A1 (es) | 1982-04-01 |
US4299781A (en) | 1981-11-10 |
PL231117A1 (de) | 1982-02-01 |
ZA813109B (en) | 1982-07-28 |
DE3161483D1 (en) | 1983-12-29 |
BR8102881A (pt) | 1982-02-02 |
EP0040141A1 (de) | 1981-11-18 |
EP0040141B1 (de) | 1983-11-23 |
AU7042781A (en) | 1981-11-19 |
AU537290B2 (en) | 1984-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2755004C2 (de) | Zusammensetzung bestehend aus Di-n-butylmagnesium, Diäthylmagnesium und Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2027327C3 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Dialkylmagnesiumverbindung | |
EP0490156B1 (de) | Verfahren zur Herstellung aktiver, reversibel H2 aufnehmender Magnesiumhydrid-Magnesium-Wasserstoff-Speichersysteme | |
DD200226A5 (de) | Organomagnesiumloesungen geringer viskoesitaet | |
EP2507172A1 (de) | Verfahren zur herstellung von oligosilanen | |
DE3905857A1 (de) | Alkalimetalldiorganoamid-zusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
CH368800A (de) | Verfahren zur Trennung von Organomagnesiumverbindungen von anderen Verbindungen | |
DE2749983A1 (de) | Grignard-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
EP0147581B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von feinverteiltem, hochreaktivem Magnesium und dessen Verwendung | |
DE69310363T2 (de) | Verfahren zur herstellung von trialkylverbindungen von metallen der gruppe 3a | |
DE3028478C2 (de) | Kohlenwasserstofflösliche Isopropylmagnesiumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Lösungen derselben in Kohlenwasserstoffen | |
DE2826498A1 (de) | In kohlenwasserstoffen loeslicher organomagnesiumkomplex und verfahren zu seiner herstellung | |
DE102016204927A1 (de) | Hochreaktive Metallhydride, Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung | |
DE2816748A1 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von dimethylaluminiumchlorid und alkylaluminiumchloriden | |
DE1496993B1 (de) | Verfahren zur herstellung von onium-komplexverbindungen und deren verwendung als elektrolyte | |
EP3630781B1 (de) | Herstellung von trialkylindiumverbindungen in gegenwart von carboxylaten | |
WO2019115646A1 (de) | Metallkomplexe mit triazenidoliganden und deren verwendungen zur abscheidung von metallen aus der gasphase | |
DE1106758B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclododecatrienen-(1, 5, 9) und hoeher-molekularen Oligomeren aus 1, 3-Dienen | |
AT369011B (de) | Verfahren zur herstellung einer in kohlenwasser- stoff loeslichen dialkylmagnesiumzusammensetzung | |
DE3015264C2 (de) | Verfahren zur Substitution eines Chloratoms durch Wasserstoff in Halogenethern | |
DE2506917C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Alkylzinnchlorids | |
EP3277695B1 (de) | Verfahren zur herstellung von metallorganylen | |
DE1152413C2 (de) | Verfahren zur herstellung von organozinnverbindungen | |
DE69806604T2 (de) | Viskositätsverringerung von organomagnesiumlösungen | |
DE1303635C2 (de) | Verfahren zur herstellung eines ueberwiegend trialkylzinnchlorid enthaltenden gemischs von alkylzinnchloriden |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C | Prov. exclusive patent (sect. 19) |