PL129870B1 - Organo-magnesium composition and method of making the same - Google Patents
Organo-magnesium composition and method of making the same Download PDFInfo
- Publication number
- PL129870B1 PL129870B1 PL1981231117A PL23111781A PL129870B1 PL 129870 B1 PL129870 B1 PL 129870B1 PL 1981231117 A PL1981231117 A PL 1981231117A PL 23111781 A PL23111781 A PL 23111781A PL 129870 B1 PL129870 B1 PL 129870B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- group
- compounds
- organometallic compound
- magnesium
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 19
- 125000002734 organomagnesium group Chemical group 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 21
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 21
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 20
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 19
- 150000004796 dialkyl magnesium compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 6
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 4
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 101100274274 Secale cereale rsca gene Proteins 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- YHNWUQFTJNJVNU-UHFFFAOYSA-N magnesium;butane;ethane Chemical compound [Mg+2].[CH2-]C.CCC[CH2-] YHNWUQFTJNJVNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZKSADANYBSWZAB-UHFFFAOYSA-N CCCCCC[Mg]CCCCCC Chemical compound CCCCCC[Mg]CCCCCC ZKSADANYBSWZAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002901 organomagnesium compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 5
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UVJYLSUYJJRVRV-UHFFFAOYSA-N CC[Mg]CC(C)C Chemical compound CC[Mg]CC(C)C UVJYLSUYJJRVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 di-n-amylmagnesium Chemical compound 0.000 description 3
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XCZXGTMEAKBVPV-UHFFFAOYSA-N trimethylgallium Chemical compound C[Ga](C)C XCZXGTMEAKBVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYEVYCIEQJOVQY-UHFFFAOYSA-N C1CCCCC1[Mg]C1CCCCC1 Chemical compound C1CCCCC1[Mg]C1CCCCC1 NYEVYCIEQJOVQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIXVCMXHULSKW-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC[Mg]CCCCCCC Chemical compound CCCCCCC[Mg]CCCCCCC XUIXVCMXHULSKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATLWBFARUNDGQS-UHFFFAOYSA-N C[Mg]CC(C)C Chemical compound C[Mg]CC(C)C ATLWBFARUNDGQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010952 in-situ formation Methods 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006705 (C5-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXQAEOWCSOPBLF-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethyloctane Chemical compound CCCCCC(C)(C)C(C)(C)C UXQAEOWCSOPBLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Chemical class CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YELRSUYYIQXYLP-UHFFFAOYSA-N CCCCCC[Mg]CCCC Chemical compound CCCCCC[Mg]CCCC YELRSUYYIQXYLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOKSWNUHZYGYDW-UHFFFAOYSA-N CCCC[Mg]C Chemical compound CCCC[Mg]C KOKSWNUHZYGYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZDGGXISWFLINW-UHFFFAOYSA-N CCC[Mg]C Chemical compound CCC[Mg]C DZDGGXISWFLINW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLAKGKCBSLMHQU-UHFFFAOYSA-N CC[Mg] Chemical compound CC[Mg] FLAKGKCBSLMHQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002472 indium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].CC[CH2-] XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- OTRPZROOJRIMKW-UHFFFAOYSA-N triethylindigane Chemical compound CC[In](CC)CC OTRPZROOJRIMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/02—Magnesium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja magne¬ zoorganiczna w postaci roztworu o niskiej lepkosci oraz sposób wytwarzania kompozycji magnezoorga¬ nicznej w postaci roztworu o niskiej lepkosci.Znana jest przydatnosc zwiazków magnezoorga- nicznych w róznorodnych reakcjach chemicznych.Zwiazki magnezoorganiczne uzywane sa jako rea¬ genty w redukcji ketonów, wprowadzaniu metali do zwiazków aromatycznych i w alkilowaniu halo¬ genków albo tlenków metali.Jako katalizatory, zwiazki magnezoorganiczne sa uzywane w dimeryzacji i polimeryzacji olefin (patrz brytyjski opis patentowy nr 12£1177), (polime¬ ryzacji epoksydów (patrz opis patentowy Sta¬ nów Zjednoczonych nr 3 444102) i przygotowywa¬ niu telcmerów (patrz opis patentowy Stanów Zjed¬ noczonych nr 3 742 077).Spelniajac wiele funkcji jako zwiazki Grignarda, zwiazki magnezoorganiczne w wyniku róznic w czynnikach elektronowych i sterycznych sa bar¬ dziej reaktywne w stosunku do pewnych typów zwiazków. Dalsze omówienie reakcji zwiazków ma- gnezoorganicznych zawarte jest w opisach patento¬ wych Stanów Zjednoczonych nr 3 646 231 i 3 822 219.Najbardziej uzytecznymi zwiazkami magnezoor- ganicznymi sa zwiazki dwualkilomagnezowe. Mi¬ mo, ze kilka z nich jest nierozpuszczalnych w roz¬ puszczalnikach weglowodorowych, to okazuje sie, ze zwiazki takie zawierajace grupy alkilowe o lan¬ cuchu rozgalezionym, grupy cykloalkilowe albo lt 15 20 grupy o pieciu lub wiecej atomach wegla w lan¬ cuchu prostym, sa rozpuszczalne, Przykladami sa dwu-III.rz.-butylomagnez, dwu-II.rz.-butylomagnez, dwu-n-amylomagnez, metyloizobutylomagnez, ety- loizobutylomagnez, dwu-n-heksylomagnez, dwucy- kloheksylomagnez, dwu-n-heptylomagnez i tym po¬ dobne. Poza tym okazalo sie, ze rozpuszczalne sa równiez pewne polaczenia grup alkilowych o krót¬ kich, prostych lancuchach, przyfcladowo-nHbuitylo- etylomagnez, n-butyloetylomagnez i nHpropylomety- lomagnez.Niestety, wiekszosc otrzymanych roztworów ma wysoka lepkosc. Uniemozliwia to wykorzystywanie tych zwiazków, poniewaK ich wysoka lepkosc zmniejsza ich przydatnosc jako reagentów i katali¬ zatorów i jeszcze dodatkowo utrudnia obchodzenie sie z nimi.W dodatku, wysoka lepkosc tych roztworów utrudnia otrzymywanie tych zwiazków w postaci wolnej od halogenków i innych niepozadanych cial stalych.Zgodnie z procesem opisanym przez Claze'a i Sel- mana w Journal of Organometallic Chemistry, tom 5, str. 477 (1067) i M.N. Smitha w Journal of Organometallic Chemistry, tom 64, str. 25 (1974) zwiazki dwualkilomagnezowe otrzymuje sie dogo¬ dnie w reakcj i pomiedzy metalicznym magnezem a odpowiednim chlorkiem alkilu w zadanym roz¬ puszczalniku weglowodorowym. Produktem ubocz¬ nym tej reakcji jest chlorek magnezu, nierozpusz- 129 870129 8 3 czalny w weglowodorach. Zarówno chloTek ma¬ gnezu jak i nieprzereagowany metaliczny magnez, który jest czesto uzywany w nadmiarze, pozostaja jako'* stala zawiesina w lepkiej cieczy. Lepkosc uniemozliwia"* latwe oddzielenie roztworu od cial 5 stalych, co wymaga zastosowania urzadzen odwiro¬ wujacych lub podobnych albo dlugiego czasu sedy¬ mentacji. "¦ Stwierdzono, ze powazna redukcje lepkosci roz¬ tworów zwiazków dwualkilomagnezowych w weg- 10 lowodorach osiaga sie przez dodanie do roztworu zwiazków metaloorganicznych galu, indu albo litu.Kompozycja magnezoorganiczna w postaci roz¬ tworu o niskiej lepkosci zawierajaca rozpuszczalny w weglowodorze zwiazek dwualkilomagnezu o 4-20 i5 atomach wegla w czasteczce oraz rozpuszczalnik weglowodorowy wybrainy z grupy weglowodorów alifatycznych, alicyklicznych i aromatycznych o 5-20 atomach wegla, wedlug wynalazku zawiera zwiazek metaloorganiczny wybrany z grupy obej- 20 mujacej zwiazki o wzorach RsGa, Rsln i RLi, w których R oznacza C1-C12 alkilowa lub C5-C7 cy- kloalkilowa.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania kompo¬ zycji -magnezoorganioznej w postaci roztworu o nis- 25 kiej lepkosci w reakcji metalicznego magnezu z co najmniej jednym wybranym halogenkiem alkilu w obecnosci rozpuszczalnika weglowodorowego, lub zakonczonej dodaniem rozpuszczalnika weglowodo¬ rowego, w atmosferze pozbawionej wilgoci i tlenu 30 lega na tyim, ze reakcje wytwarzania zwiazku dwu- glfcilomagciezowego prowadzi sie w obecnosci zwiaz¬ ku metaloorganicznego wybranego z grupy obej¬ mujacej zwiazki o wzorach RsGa, Rsln lub RLia, w których R oznacza grupe C1-C12 alkilowa albo 35 C5_7 cykloalkilowa lub zwiazek ten wprowadza sie po zakonczeniu reakcji wytwarzania zwiazku dwu¬ alkilomagnezowego.Niska lepkosc powstalego roztworu bardzo ula¬ twia prowadzenie tej reakcji. 40 Trzema, glównymi skladnikami kompozycji we¬ dlug wynalazku sa: rozpuszczalny w weglowodorze zwiazek dwualkilomagnezowy, rozpuszczalnik weg¬ lowodorowy i zwiazek metaloorganiczny galu, indu albo litu. Dla lepszego zrozumienia tego wynalazku 45 kazdy z tych skladników bedzie omówiony zarów¬ no ogólnie jak i z podaniiem korzystnych przykla¬ dów realizacji.Zwiazek dwualkilomagnezowy stanowi taki zwia¬ zek majacy od 4 do 20 atomów wegla w czasteczce, 50 o którym wiadomo, ze jest rozpuszczalny w rozpu¬ szczalnikach weglowodorowych. Naleza tu zwiazki alkilomagnezowe, w których co najmniej jedna z dwu grup przylaczonych do atomu magnezu jest grupa alkilowa o rozgalezionym lancuchu, grupa 55 cykloalkilowa, albo grupa alkilowa o prostym lan¬ cuchu zawierajacym 5 atomów wegla lub wiecej.Te dwie grupy moga byc albo takie same albo ró¬ zne, jezeli tylko spelniony jest ten warunek.Przyklady zwiazków dwualkilomagnezowych od- 60 powiadajacych powyzszemu opisowi stanowia me- tyloizobutylomagnez, etyloizobutylomagnez, dwu-n- -amylomagnez, n-butylo-n-heksylomagnez, etylo-n- -heksylomagnez, dwu-n-heksylomagnez, dwucyklo- heksylomagnez, dwu-n-heptylomagnez itd, ^ 4 Po zwiazków dwualkilomagnezowych tej mieszan¬ ki zaliczaja sie takze te, w których dwie grupy al¬ kilowe maja mniej niz 5 atomów wegla kazda, sa nierozgalezione, ale róznia sie pod wzgledem dlu¬ gosci o co najmniej dwa atomy wegla, to jest n-butyloetylomagnez, n-butylometylomagnez i n- propylometylomagnez — poniewaz wiadomo, ze sa one równiez rozpuszczalne w weglowodorach.Jak wynika z tego opisu czesc alkilowa w zwia¬ zku dwualkilomagnezowym oznacza reszty o lancu¬ chu prostym, rozgalezionym, grupy cykliczne o 4— —20 atomach wegla, w sumie dla obu grup przy kazdym atomie magnezu. Zalecane sa zwiazki dwualkilomagnezowe zawierajace 5—15 atomów wegla w czasteczce. Podane ilosci atomów wegla obejmuja zarówno górna jak i dolna granice.Stezenie zwiazku dwualkilomagnezowego w roz¬ puszczalniku nie jest istotne i moze zmieniac sie w szerokim zakresie. Na ogól rozpuszczalnosc zwia¬ zku zwieksza sie przez wlaczenie zwiazku matalo- organicznego. Nalezy jednak miec na uwadze, ze lepkosc zwieksza sie wraz ze stezeniem. Dlatego zalecane stezenie wynosi od 0,2 do okolo 50% wa¬ gowych zwiazku dwualkilomagnezowego, najkorzy¬ stniej od 1 do okolo 25P/o wagowych.Okreslenie rozpuszczalnik weglowodorowy ozna¬ cza weglowodory alifatyczne, alicykliczne i aroma¬ tyczne. Przykladami rozpuszczalników alifatycz¬ nych sa n-pentan, izopentan, n-heksan, n-heptan, n-oktan, izo-oktan, pentametyloheptan, benzyna i inne frakcje ropy naftowej.Przykladami rozpuszczalników alicyklicznych sa cyklopentan, cykloheksan, metylocykloheksan, me- tylocyklopentan, cykloheptan i cyklooktan. Przykla¬ dami rozpuszczalników aromatycznych sa benzen, toulen, ksylen, etylobenzen, tetralina i a-metylonEf- talen. Zalecanymi rczpuiszczalmikami sa te, które zawieraja 5—20 atomów wegla, najkorzystniej 6—15 atomów wegla.Okreslenie zwiazek metaloorganiczny oznacza czynnik redukujacy lepkosc i oznacza alkilowany zwiazek galu, indu lub litu zgodnie z nastepujacym wzorem: RsGa, Rsln albo RLi, w których R jest grupa alkilowa C1-C12 albo cyklo¬ alkilowa C5-C7. Korzystnie jako zwiazek metaloor¬ ganiczny stosuje sie trójmetylogal. Trzy grupy w zwiazkach galu lub indu moga byc takie same lub rózne. Zaleca sie, aby wszystkie grupy alkilowe w czasteczce byly takie same, a R oznaczala gru¬ pe Ci—Ce slklowa. Termin alk:l uzyty do okreslenia zwiazku metaloorganicznego obejmuje grupy z lancuchem rozgalezionym i prostym.Przykladami zwiazków metaloorganicznych wcho¬ dzacych w zakres wynalazku sa: trójmetylogal, trójetylogal, trój-n-propylogal, trójizobutylogal, n- -butylodwuetylogal, n-heksylodwumetylogal, trój-n- -heksylogal, trójmetyloind, trójetyloind, trój-n-bu- tyloind, trój-IIrz.-butyloind, n-propylolit, n-butylo- lit, Illrz.-butylolit, IIrz.-butylolit, n-amylolit, n-he- ksylolit, itd. Zwiazki (metaloorganiczne, które sa normalnie nierozpuszczalne w rozpuszczalniku we¬ glowodorowym sa równie uzyteczne jak te, które129 870 8 biegac w szerokim zakresie temperatur. Bedzie najwygodniej jednak prowadzic ja w temperaturze od okolo 50 do okolo 200°C, korzystnie 80 — 150°C.Temperatury te nie sa krytyczne i podyktowane sa przede wszystkim wzgledami praktycznymi, takimi jak ekonomika procesu, oszczednosc energii i mo¬ zliwosc rozkladu halogenku alkilu w wysokich temperaturach.Cisnienie reakcji nie jest lorytyczne i moze zmie¬ niac sie od cisnienia atmosferycznego do cisnienia kilku atmosfer. W przypadku uzycia halogenków 0 niskim ciezarze czasteczkowym reakcja przebie¬ ga najlatwiej pod cisnieniem nieco wyzszym od atmosferycznego, co ulatwia utrzymanie halogenku alkilu w roztworze. Podwyzszone cisnienie nie jest konieczne przy wiekszych dlugosciach lancuchów.Zwiazki alkilomagnezowe sa substancjami samo¬ zapalnymi, zdolnymi do samorzutnego zaplonu w zetknieciu z powietrzem. W celu zapobiezenia takiemu zaplonowi, a takze w celu zapobiezenia utlenianiu metalicznego magnezu, reakcja musi byc prowadzona w atmosferze zawierajacej nie wieksza niz sladowa ilosc tlenu. Reakcja zazwyczaj prowa¬ dzona jest w atmosferze gazu obojetnego, takiego jak azot lub argon, albo w atmosferze par ha¬ logenku alkilowego, gdy uzywa sie bardzo lotne¬ go halogenku alkilowego. Reakcja musi takze prze¬ biegac w srodowisku pozbawionym wody, poniewaz zwiazki te ulegaja latwo rozkladowi w obecnosci wody.Dalsze wyjasnienie wynalazku zawieraja poniz¬ sze przyklady.Przyklad I. Przyklad ten pokazuje zdolnosc trójmetylogalu do redukcji lepkosci rozworu N-buty- loetylomagnezu w heptanie, zwiazku magnezeorga- nicznego rozpuszczalnego w weglowodorze. W tym przykladzie redukcja lepkosci przeprowadzana jest w celu ulatwienia rozdzielenia roztworu i cial sta¬ lych, które pozostaja w zawiesinie w nastepstwie tworzenia in situ n-butyloetylomagnezu w rozpu¬ szczalniku.¦Reaktor zaladowano porcja 9,0 g (0,370 gramo- atomu) proszku magnezowego o wielkosci ziarna 0,149 mm i umieszczony w lazni olejowej o tem¬ peraturze 160°C. Nastepnie reaktor zostal przeplu¬ kany gazowym chlorkiem etylu i osiagnal równo¬ wage cieplna przy nadcisnieniu 5,9 Pa.Nastepnie temperature kapieli obnizono do 105°C, a reaktor zaladowano 201 g handlowego rozpusz¬ czalnika heptanowego (w przyblizeniu 75% n-he- ptanu, pozostalosc — glównie izoheptany). W cza¬ sie okolo 1,5 godziny doprowadzono podczas mie¬ szania, dodatkowa porcje chlorku etylu, az calko¬ wita ilosc dodanego chlorku etylu wyniosla 10,1 g (0,158 mola). Nastepnie kapiel ochlodzono do tem¬ peratury 80°C i dodawano, mieszajac, w czasie 1 godziny 13,2 g (0,143 mola) chlorku n-butylu.Otrzymano rzadka zawiesine cial stalych, zawie¬ rajacych chlorek magnezu i nieprzereagowany ma¬ gnez metaliczny. Z zawiesiny pobrano próbke do analizy, która wykazala 0,10% wagowych chlorku i 1,28% wagowych magnezu, co odpowiada zawa¬ rtosci 5,82% wagowych n-butyloetylomagnezu.Zawiesine pozostawiono w temperaturze pokojo¬ wej, aby umozliwic sedymentacje, która przebiega¬ lo 35 40 45 50 55 60 la stopniowo w czasie 45 godzin. Mimo, ze po 45 godzinach proces ten nie byl zakonczony, na dnie pojemnika zaobserwowano pewien poziom czastek stalych.Nastepnie potrzasmieto recznie pojemnikiem, aby przywrócic mieszaninie poczatkowa postac rzadkiej zawiesiny. Do zawiesiny dodano trójmetylogal w stosunku atomowym Mg/Ga równym 100 i po¬ nownie zostawiono zawiesine do sedymentacji.Roztwór byl wyraznie mniej lepki i po godzinie zaobserwowano, ze osiadlo wiecej czastek sta¬ lych, niz po 45 godzinach bez obecnosci trójmetylo¬ galu. Jasne jest, ze obecnosc trójmetylogalu isto¬ tnie obnizyla lepkosc roztworu, co umozliwilo duzo szybka sedymentacje.Przyklad II. Przyklad ten demonstruje sku¬ tecznosc róznych dodatków metaloorganicznych, w zmniejszeniu lepkosci roztworu n-butyloetyloma¬ gnezu w heptanie.Do badania róznych dodatków zastosowano roz¬ twór zawierajacy 9,8% wagowych n-butyiloetyloma- -gnezu w n-heptanie. Pomiary lepkosci przeprowa¬ dzano za pomoca zmodyfikowanego wiskozymetru Ostwalda w temperaturze 30°C. Wyniki przedsta¬ wiono w tablicy. Roztwór bez zadnych dodatków wykazuje lepkosc 1343 mPa.s co jest wartoscia duzo wyzsza niz w przypadku kazdego roztworu zawierajacego dodatki.Tablica Wplyw dodatków na lepkosc 9,8% roztworu n-C4H9MgC2H5 w n-heptanie Dodatek Bez dodatków Ga/CHs/a 1 In/C2H5/s InCLs n-C4HgLi IIIrz.C4H8Li Dodatek % molowe w stosunku do n- CiHiM^CaHB - 3,39 3,98 3* 4,03 3,68 Lepkosc w 30°C (mPa.s) ' 1343 8,8 £6,0 po* 373,0 9,7 *)W przypadku trójchlorku indu przeprowadzono próbe jakosciowa i lepkosc dla tej próby jest wiel¬ koscia szacunkowa.Przyklad III. Przyklad ten demonstruje zmniejszenie lepkosci roztworu dwu-n-heksyloma- gnezu w heptanie przy zastosowaniu trójmetyloga¬ lu.Aby przygotowac roztwór, reaktora (37,9 1) zala¬ dowano 11,4 kg n-heptanu, 1,0 kg proszku magne¬ zowego o ziarnistosci 0,149 mm i 0,116 kg dwu-nhe- ksylomagnezu przygotowanego wstepnie (aby ula¬ twic inicjatywe reakcji).Zawartosc reaktora podgrzano do temperatury 110°C w atmosferze azotu i powoli dodawano, w czasie 1 godziny, 4,15 kg chlorku n-heksylu. Pod 129 870 10 zakonczeniu reakcji umozliwiono sedymetacje utrzymujac temperature 110°C bez mieszania.Nastepnie czastki stale usunieto a analiza lepko¬ sci cieczy wykazala 2,02% wagowych magnezu, co odpowiada 16,2p/o wagowych dwu-n-heksylomagne- zu w roztworze. Lepkosc roztworu wynosila 3280 mPa.s.Nastepnie do czesci lepkiej cieczy dodano trójme- tylogal tak, aby uzyskac stosunek atomowy Mg/Ga »cwny 120. Z obserwacji i recznego mieszania roz¬ tworu wynikalo w sposób oczywisty, ze lepkosc natychmiast spadla ponizej 100 mPa.s w porówna¬ niu z podobnymi roztworami, których lepkosc mie¬ rzono).Przyklad IV. Przyklad ten demonstruje tworzenie sie in situ trój-n-heksylogalu jako redu¬ ktora lepkosci roztworu dwu-noheksylomagnezu w n-heptanie.Do próby tej wykorzystano druga próbke roz¬ tworu dwu-n-heksylomagnezu w n-heptanie, opisana w przykladzie III. W tym przypadku je¬ dnak dodano w charakterze prekursora trójchlorek galu tak, aby uzyskac stosunek atomowy Mg/Ga równy okolo 6. Tym razem z obserwacji i mie¬ szania wynikalo, ze otrzymany roztwór mial lep¬ kosc mmiej wiecej równa lepkosci sarniego n-he- fctami, to znaczy mniejsza niz 10 mPa.s.Zastrzezenia patentowe li. Kompozycja magnezoorganiczna w postaci roz¬ tworu o niskiej lepkosci zawierajaca rozpuszczal¬ ny w weglowodorze zwiazek dwualkilomagnezu o 4-20 atomach Wegla w czasteczce oraz rozpuszcza¬ lnik weglowodorowy wybrany z grupy weglowodo¬ rów alifatycznych, alicyklicznych i aromatycznych o 5—120 atomach wegla, korzystnie w stezemiu 0,2—500/0 wagowych, znamienna tym, ze zawiera zwiazek metaloorganiczny wybrany z grupy obej¬ mujacej zwiazki o wzorach RsCa, Rsln"i RLi, w których R oznacza grupe C1-C12 alkilowa albo C5-C7 cykloalkilowa. 2. Kompozycja wedlug zastrz. 1, znamienna tym1, ze zawiera dodatek zwiazku metaloorganicznego wytwarzanego in situ z odpowiedniego halogenku metalu wybranego z grupy obejmujacej zwiazki o wzorach GaXs, InXs i DiX, w których X oznacza atom wybrany z grupy obejmujacej atomy chloru, bromu i jodu. 3. Kompozycja wedlug zastirz. 1, znamienna tym, ze jako zwiazek metaloorganiczny zawiera trójme- tylogal. 10 4. Kompozycja wedlug zastirz. 1, znamienna tym, ze zawiera dodatek zwiazku metaloorganicznego w stosunku molowym od okolo 0,001:1 do okolo 0,25:1 wzgledem zwiazku dwualkilomagnezowego, 5. Sposób wytwarzania kompozycji magnezoorga- 15 nicznej w postaci roztworu o niskiej lepkosci, w reakcji metalicznego magnezu z co najmniej je¬ dnym wybranym halogenkiem alkilu, w obecnosci rozpuszczalnika weglowodorowego lub zakonczonej dodaniem rozpuszczalnika weglowodorowego, W atmosferze pozbawionej wilgoci i tlenu, znamienny 20 tym, ze reakcje wytwarzania zwiazku dwualkilo-1 magnezowego prowadzi sie W obecnosci zwiazku metaloorganicznego wybranego z grupy obejmuja¬ cej zwiazki o wzorach RsGa, Rsln lubRLi, W-któ- rych R oznacza grupe Ci^Ciz alkilowa albo Cs-d? 25 cykloalkilowa lub zwiazek ten wprowadza sie po zakonczeniu reakcji wytwarzania zwiazku dwualki- lomagnezowego* 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze stosuje sie dodatek zwiazku metaloorganicznego w stosunku molowym od okolo 0,001:1 do okolo 0,25:1 Wzgledem zwiazku dwualkilomagnezoWego 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako zwiazek metaloorganiczny stosuje sie zwiazek wytwarzany in situ z odpowiedniego halogenku me- taluwybranego z grupy obejmujacej zwiazki o wzorach GaXs, InXs i LiX, w których X oznacza atom wybrany z grupy obejmujacej atomy chloru, bromu i jodu, 8. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako zwiazek metaloorganiczny stosuje sie trój- 40 metylogaL PL
Claims (8)
1. Zastrzezenia patentowe li. Kompozycja magnezoorganiczna w postaci roz¬ tworu o niskiej lepkosci zawierajaca rozpuszczal¬ ny w weglowodorze zwiazek dwualkilomagnezu o 4-20 atomach Wegla w czasteczce oraz rozpuszcza¬ lnik weglowodorowy wybrany z grupy weglowodo¬ rów alifatycznych, alicyklicznych i aromatycznych o 5—120 atomach wegla, korzystnie w stezemiu 0,2—500/0 wagowych, znamienna tym, ze zawiera zwiazek metaloorganiczny wybrany z grupy obej¬ mujacej zwiazki o wzorach RsCa, Rsln"i RLi, w których R oznacza grupe C1-C12 alkilowa albo C5-C7 cykloalkilowa.
2. Kompozycja wedlug zastrz. 1, znamienna tym1, ze zawiera dodatek zwiazku metaloorganicznego wytwarzanego in situ z odpowiedniego halogenku metalu wybranego z grupy obejmujacej zwiazki o wzorach GaXs, InXs i DiX, w których X oznacza atom wybrany z grupy obejmujacej atomy chloru, bromu i jodu.
3. Kompozycja wedlug zastirz. 1, znamienna tym, ze jako zwiazek metaloorganiczny zawiera trójme- tylogal. 10
4. Kompozycja wedlug zastirz. 1, znamienna tym, ze zawiera dodatek zwiazku metaloorganicznego w stosunku molowym od okolo 0,001:1 do okolo 0,25:1 wzgledem zwiazku dwualkilomagnezowego,
5. Sposób wytwarzania kompozycji magnezoorga- 15 nicznej w postaci roztworu o niskiej lepkosci, w reakcji metalicznego magnezu z co najmniej je¬ dnym wybranym halogenkiem alkilu, w obecnosci rozpuszczalnika weglowodorowego lub zakonczonej dodaniem rozpuszczalnika weglowodorowego, W atmosferze pozbawionej wilgoci i tlenu, znamienny 20 tym, ze reakcje wytwarzania zwiazku dwualkilo-1 magnezowego prowadzi sie W obecnosci zwiazku metaloorganicznego wybranego z grupy obejmuja¬ cej zwiazki o wzorach RsGa, Rsln lubRLi, W-któ- rych R oznacza grupe Ci^Ciz alkilowa albo Cs-d? 25 cykloalkilowa lub zwiazek ten wprowadza sie po zakonczeniu reakcji wytwarzania zwiazku dwualki- lomagnezowego*
6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze stosuje sie dodatek zwiazku metaloorganicznego w stosunku molowym od okolo 0,001:1 do okolo 0,25:1 Wzgledem zwiazku dwualkilomagnezoWego
7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako zwiazek metaloorganiczny stosuje sie zwiazek wytwarzany in situ z odpowiedniego halogenku me- taluwybranego z grupy obejmujacej zwiazki o wzorach GaXs, InXs i LiX, w których X oznacza atom wybrany z grupy obejmujacej atomy chloru, bromu i jodu,
8. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako zwiazek metaloorganiczny stosuje sie trój- 40 metylogaL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/148,650 US4299781A (en) | 1980-05-12 | 1980-05-12 | Organomagnesium solutions of low viscosity |
| DD81231316A DD200226A5 (de) | 1980-05-12 | 1981-06-30 | Organomagnesiumloesungen geringer viskoesitaet |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL231117A1 PL231117A1 (pl) | 1982-02-01 |
| PL129870B1 true PL129870B1 (en) | 1984-06-30 |
Family
ID=37719316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981231117A PL129870B1 (en) | 1980-05-12 | 1981-05-12 | Organo-magnesium composition and method of making the same |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4299781A (pl) |
| EP (1) | EP0040141B1 (pl) |
| JP (1) | JPS577486A (pl) |
| AR (1) | AR225511A1 (pl) |
| AU (1) | AU537290B2 (pl) |
| BR (1) | BR8102881A (pl) |
| CA (1) | CA1162932A (pl) |
| DD (1) | DD200226A5 (pl) |
| DE (1) | DE3161483D1 (pl) |
| ES (1) | ES8203912A1 (pl) |
| IL (1) | IL62843A (pl) |
| IN (1) | IN154192B (pl) |
| NO (1) | NO811572L (pl) |
| PL (1) | PL129870B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA813109B (pl) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4396554A (en) * | 1981-12-28 | 1983-08-02 | Ethyl Corporation | Hydrocarbon soluble dialkyl magnesium composition |
| US4447369A (en) * | 1982-04-16 | 1984-05-08 | Ethyl Corporation | Organomagnesium compounds |
| US4547477A (en) * | 1984-03-21 | 1985-10-15 | Texas Alkyls, Inc. | Organomagnesium solutions of low viscosity |
| US4615843A (en) * | 1984-09-05 | 1986-10-07 | Texas Alkyls, Inc. | Treatment of hydrocarbon solutions of dialkylmagnesium compounds to reduce the content of soluble chloride-containing complexes |
| US4678614A (en) * | 1985-11-27 | 1987-07-07 | Lithium Corporation Of America, Inc. | Hydrocarbon-soluble organometallic complexes of magnesium and alkali metals and method of producing same |
| US4976886A (en) * | 1987-03-30 | 1990-12-11 | Lithium Corporation Of America | Preparation of organometallic and organobimetallic compounds |
| US5141667A (en) * | 1987-03-30 | 1992-08-25 | Fmc Corporation | Preparation of organometallic and organobimetallic compounds |
| US5145600A (en) * | 1988-02-25 | 1992-09-08 | Fmc Corporation | Low viscosity hydrocarbon solution of dialkylmagnesium compounds |
| EP0796859B1 (de) * | 1996-03-19 | 2002-07-31 | Crompton GmbH | Stabile homogene Formulierungen von oxidationsempfindlichen metallorganischen Verbindungen in Paraffinen und Verfahren zu deren Herstellung |
| US5910270A (en) * | 1997-08-19 | 1999-06-08 | Akzo Nobel Nv | Viscosity reduction of organomagnesium solutions |
| US20050197614A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-08 | Wilson Pritchard | Occlusive biomedical devices, punctum plugs, and methods of use thereof |
| US7871547B2 (en) * | 2004-11-12 | 2011-01-18 | Albemarle Corporation | Halide reduction in dihydrocarbylmagnesium mixtures |
| US20230192725A1 (en) | 2020-05-20 | 2023-06-22 | Lanxess Organometallics Gmbh | Novel organo-magnesium compounds and their use |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3452111A (en) * | 1966-12-09 | 1969-06-24 | Lithium Corp | Stabilization of secondary alkyllithiums |
| US3646231A (en) * | 1970-03-05 | 1972-02-29 | Lithium Corp | Diorganomagnesium reagents and methods of preparing same |
| US3742077A (en) * | 1970-07-23 | 1973-06-26 | Lithium Corp | Method of preparing telomers utilizing as catalysts hydrocarbon-soluble organometallic complexes of metals of groups i and iia of the periodic table |
| US3755478A (en) * | 1971-08-18 | 1973-08-28 | Lithium Corp | Cyclic process for the preparation of diorganomagnesium compounds |
| US4069267A (en) * | 1976-10-27 | 1978-01-17 | Lithium Corporation Of America | Stable diorganomagnesium compositions |
| US4127507A (en) * | 1977-06-29 | 1978-11-28 | Texas Alkyls, Inc. | Hydrocarbon soluble straight-chain di-(lower alkyl) magnesium compositions |
| US4222969A (en) * | 1979-04-05 | 1980-09-16 | Texas Alkyls, Inc. | Hydrocarbon soluble magnesium compositions of high magnesium content |
-
1980
- 1980-05-12 US US06/148,650 patent/US4299781A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-05-06 DE DE8181400720T patent/DE3161483D1/de not_active Expired
- 1981-05-06 EP EP81400720A patent/EP0040141B1/en not_active Expired
- 1981-05-08 NO NO811572A patent/NO811572L/no unknown
- 1981-05-08 CA CA000377217A patent/CA1162932A/en not_active Expired
- 1981-05-08 BR BR8102881A patent/BR8102881A/pt unknown
- 1981-05-11 IL IL62843A patent/IL62843A/xx unknown
- 1981-05-11 AU AU70427/81A patent/AU537290B2/en not_active Ceased
- 1981-05-11 ES ES502103A patent/ES8203912A1/es not_active Expired
- 1981-05-11 AR AR285272A patent/AR225511A1/es active
- 1981-05-11 ZA ZA00813109A patent/ZA813109B/xx unknown
- 1981-05-12 JP JP7028081A patent/JPS577486A/ja active Pending
- 1981-05-12 IN IN499/CAL/81A patent/IN154192B/en unknown
- 1981-05-12 PL PL1981231117A patent/PL129870B1/pl unknown
- 1981-06-30 DD DD81231316A patent/DD200226A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN154192B (pl) | 1984-09-29 |
| ES502103A0 (es) | 1982-04-01 |
| AU537290B2 (en) | 1984-06-14 |
| PL231117A1 (pl) | 1982-02-01 |
| AR225511A1 (es) | 1982-03-31 |
| BR8102881A (pt) | 1982-02-02 |
| CA1162932A (en) | 1984-02-28 |
| AU7042781A (en) | 1981-11-19 |
| EP0040141A1 (en) | 1981-11-18 |
| IL62843A0 (en) | 1981-07-31 |
| NO811572L (no) | 1981-11-13 |
| EP0040141B1 (en) | 1983-11-23 |
| ZA813109B (en) | 1982-07-28 |
| US4299781A (en) | 1981-11-10 |
| IL62843A (en) | 1984-10-31 |
| DD200226A5 (de) | 1983-03-30 |
| DE3161483D1 (en) | 1983-12-29 |
| ES8203912A1 (es) | 1982-04-01 |
| JPS577486A (en) | 1982-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1099455A (en) | Hydrocarbon soluble straight-chain di-(lower alkyl) magnesium compositions | |
| PL129870B1 (en) | Organo-magnesium composition and method of making the same | |
| US4069267A (en) | Stable diorganomagnesium compositions | |
| US4222969A (en) | Hydrocarbon soluble magnesium compositions of high magnesium content | |
| EP0285374B1 (en) | Preparation of organobimetallic compounds | |
| US4207207A (en) | Hydrocarbon soluble magnesium compositions of high magnesium content | |
| JP6890649B2 (ja) | トリアルキルガリウム化合物の調製及びその使用 | |
| US4342708A (en) | Hydrocarbon-soluble diorganomagnesium compounds, hydrocarbon solutions containing the same and processes for preparation thereof | |
| US4982017A (en) | Composition for use in organolithium synthesis reactions | |
| JP2578401B2 (ja) | ジアルキルマグネシウム化合物の炭化水素溶液 | |
| CA1236823A (en) | Organomagnesium solutions of low viscosity | |
| US4396554A (en) | Hydrocarbon soluble dialkyl magnesium composition | |
| KR840001916B1 (ko) | 저점성 유기마그네슘용액의 제조방법 | |
| US4455387A (en) | Mixed dialkylmagnesium | |
| CA1149547A (en) | Hydrocarbon-soluble magnesium aluminum compositions | |
| US4447369A (en) | Organomagnesium compounds | |
| EP0119865B1 (en) | Hydrocarbon soluble dialkylmagnesium composition | |
| US5141667A (en) | Preparation of organometallic and organobimetallic compounds | |
| KR840000575B1 (ko) | 탄화수소-용성(溶性)마그네슘-알루미늄 조성물 | |
| US5910270A (en) | Viscosity reduction of organomagnesium solutions | |
| CA1135249A (en) | Hydrocarbon soluble magnesium compositions of high magnesium content | |
| JPH0331200B2 (pl) |