DE960993C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen organischen Kupferverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen organischen KupferverbindungenInfo
- Publication number
- DE960993C DE960993C DEF15620A DEF0015620A DE960993C DE 960993 C DE960993 C DE 960993C DE F15620 A DEF15620 A DE F15620A DE F0015620 A DEF0015620 A DE F0015620A DE 960993 C DE960993 C DE 960993C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- copper
- production
- soluble organic
- copper compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 title claims description 3
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 title claims description 3
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical class NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- -1 pentachloro copper phenolate Chemical compound 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M cetalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000228 cetalkonium chloride Drugs 0.000 description 3
- RCYPBTYYGICSND-UHFFFAOYSA-L copper;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Cu+2].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl.[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RCYPBTYYGICSND-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- LVEYOSOPMOJACT-UHFFFAOYSA-L diazanium copper 2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound ClC1=C(C(=C(C(=C1[O-])Cl)Cl)Cl)Cl.[NH4+].[NH4+].[Cu+2].ClC1=C(C(=C(C(=C1[O-])Cl)Cl)Cl)Cl.ClC1=C(C(=C(C(=C1[O-])Cl)Cl)Cl)Cl.ClC1=C(C(=C(C(=C1[O-])Cl)Cl)Cl)Cl LVEYOSOPMOJACT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L copper;diformate Chemical compound [Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/64—Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/503—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms without bond between a carbon atom and a metal or a boron, silicon, selenium or tellurium atom
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
Description
Kupferpentachlorphenolat, das bekanntlich eine
starke fungizide Wirkung aufweist, wird in der' Textilbehandlung bevorzugt im Zweibadimprägnierverfahren
auf dem zu schützenden Gewebe erzeugt. Es kann weiter in wäßriger Dispersion zusammen
mit Kunstharzen eingesetzt werden.
Es ist ebenfalls bekannt, daß quaternär« höheralkylierte
Benzylammoniumverbindungen vom Typ des Cetylbenzyldimethyiarnmoniumchlorids als Emulgatoren für Konservierungsmittel und namentlich
für Pentachlorphenol eingesetzt werden.
Es ist ebenfalls bekannt, Kupferdiammoniumpentachlorphenolat
zur Textilbehandlung zu verwenden. Diese Verbindung ist jedoch in Wasser unlöslich und kann nur in einem organischen Lösungsmittel
gelöst werden.
Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise Produkte mit besonders wertvollen Eigenschaften
erhalten werden, wenn Pentachlorphenol gegebenenfalls als Alkaliphenolat, mit äquivalenten
Mengen von Kupfersalzen und mit überschüssigen, quaternären höheralkylierten Benzylammoniumverbindungen
umgesetzt wird. An Stelle des Pentachlorphenole und der äquivalenten Mengen von
Kupfersalzen kann das Pentachlorkupferphenolat selbst verwendet werden.
Die erhaltenen Produkte sind im Gegensatz zu dem Kupferdiammoniumpentachlorphenolat kollo-
idal wasserlöslich und ziehen sogar auf Cellulose Substantiv auf. Daher bleibt die starke fungizide
Wirkung beim Wässern erhalten. Die behandelten Textilfasern sind gegen Witterungseinflüsse äußerst
beständig. Den auf bisher bekannte Weise im Zweibadverfahren erzielten Effekten sind die mit den
erfindungsgemäß herstellbaren Kupferverbindungen erhaltenen daher deutlich überlegen. Ein Vorzug
des Produktes ist es weiter, daß die behandelten ίο Waren nicht die braune Färbung des Kupferpentachlorphenolats
annehmen, sondern in ihrer Eigenfarbe unbeeinflußt bleiben.
Beispiel ι
Trockenes Kupferpentachlorphenolat wird mit STeilenCetylbenzyldimethylammoniumchlorid unter
Rühren auf 45 ° so lange erhitzt, bis eine homogene wasserlösliche Paste entsteht. Diese Paste kann
nach Verdünnen mit Wasser ohne weitere Behandlung zur Behandlung von Cellulosefasern Verwendung
finden.
2,8 g Kupferformiat werden mit 25 g Cetylbenzyldimethylammoniumchlorid
unter Erhitzen auf 450 gut gemischt. Anschließend gibt man 10,4 g
Natriumpentachlorphenolat in feingepulverter Form in 10 ecm Wasser zu und hält die Temperatur auf
etwa 45°, bis die Paste homogen ist und ohne Rückstand
wasserlöslich ist. Ohne weitere Behandlung kann eine verdünnte Lösung zur Imprägnierung
von cellulosehaltigen! Textilgut verwendet werden.
Es wird wie im Beispiel 2 angegeben verfahren; man gibt jedoch zum Schluß 1 g kolloidale Kieselsäure
zu, um die Beständigkeit des Produktes gegen Alterung und Temperaturerhöhung zu verbessern.
Man erhält so eine besonders lang beständige Paste mit allen Eigenschaften, wie sie die im Beispiel ι
und 2 hergestellten Verbindungen aufweisen.
27 g Stearylbenzyldimethylammoniumchlorid werden unter Zusatz von 4,6 g Kupfersulfat und
unter Rühren geschmolzen. Die Temperatur wird bei 500 gehalten, und man rührt 10,4 g Natriumpentachlorphenolat
mit 10 ecm Wasser ein. Es wird weitergerührt, bis die Paste homogen und ganz
wasserlöslich ist.
Zu 10,5 g Kupferacetat gibt man eine Lösung von 21,6 g Cetylbenzyldimethylammoniumchlorid
in 23,9 com Wasser. Man erhitzt auf 45 ° und gibt unter Rühren 10,4 g feinpulverisiertes Natriumpentachlorphenolat
zu. Unter Beibehaltung der Temperatur wird die Paste gerührt, bis sie homogen und ohne Rückstand wasserlöslich ist.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen organischen Kupferverbindungen, dadurch
gekennzeichnet, daß Pentachlorphenol, gegebenenfalls als Alkaliphenolat, mit äquivalenten
Mengen von Kupfersalzen und. mit überschüssigen quaternären, höheralkyliertenBenzylammoniumverbindungerr
umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle des Pentachlor-
phenols und der äquivalenten Mengen von Kupfersalzen das Pentachlorkupferphenolat
selbst verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 651 648.
USA.-Patentschrift Nr. 2 651 648.
©609 656/498 9.56 (609 845 3.57)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF15620A DE960993C (de) | 1954-09-02 | 1954-09-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen organischen Kupferverbindungen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE777544X | 1954-09-02 | ||
DEF15620A DE960993C (de) | 1954-09-02 | 1954-09-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen organischen Kupferverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE960993C true DE960993C (de) | 1957-03-28 |
Family
ID=25948115
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF15620A Expired DE960993C (de) | 1954-09-02 | 1954-09-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen organischen Kupferverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE960993C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2651648A (en) * | 1950-07-12 | 1953-09-08 | Dow Chemical Co | Copper diammonium pentachlorophenolate |
-
1954
- 1954-09-03 DE DEF15620A patent/DE960993C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2651648A (en) * | 1950-07-12 | 1953-09-08 | Dow Chemical Co | Copper diammonium pentachlorophenolate |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE865193C (de) | Verfahren zum Herstellen einer mit Ammoniak verschnittenen stabilisierten Kautschukmilchkomposition | |
DE2828416A1 (de) | Stabilisatorzubereitung fuer wasserstoffperoxidhaltige baeder und deren verwendung | |
DE960993C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen organischen Kupferverbindungen | |
DE2656802A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer aufschlagbaren sahne mit guter lagerfaehigkeit sowie durch dieses verfahren erhaltenes produkt | |
DE2513231C3 (de) | Mittel zum Schutz organischer Faserprodukte | |
DE1122537B (de) | Verfahren zur Herstellung von Impraegnierungsmitteln zur gleichzeitigen einbadigen Konservierung und Weichmachung von Textilien | |
DE872784C (de) | Verfahren zur Verbesserung der Knitterechtheit von aus Cellulose bestehenden Textilien | |
DE1593282C3 (de) | Stabilisiertes Mangansalz von Äthylen-bis-dithiocarbaminsäure und seine Verwendung | |
DEF0015620MA (de) | ||
DE964949C (de) | Verfahren zur Herstellung lagerbestaendiger Loesungen zum Flammfestmachen von Fasermaterial auf Cellulosebasis | |
DE2132813C3 (de) | Druckverdickungsmittel | |
DE906754C (de) | Verfahren zur Herstellung von licht- und waermestabilen Kondensationsprodukten (Acetalen) des Polyvinylalkohols mit aliphatischen Aldehyden | |
DE922310C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger, zur Schaedlingsbekaempfung geeigneter Dispersionen | |
AT117056B (de) | Verfahren zur Darstellung von Celluloseäthern. | |
AT137650B (de) | Verfahren zur Veredelung von aus Zellulose hergestellten oder diese enthaltenden, zusammenhängenden Textilien. | |
DE541146C (de) | Verfahren zur Herstellung von Celluloseaethern | |
DE1271667B (de) | Verfahren zum Widerstandsfaehigmachen von Textilien aus Cellulose gegenueber Mikroorganismen | |
DE2022898A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von sterilem Lecithin | |
DE899294C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Dinitroorthokresol enthaltenden Spritzmittels | |
DE3228711C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Präparationen von Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen und deren Verwendung | |
DE1005239B (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter, stabiler, verduennbarer waessriger Loesungen von 4-Dimethylaminoantipyrin | |
DE765205C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Carbonsaeuren | |
DE595849C (de) | Verfahren zur Impraegnierung von Pelzfellen mit Schutzmitteln gegen Motten und aehnliche Schaedlinge | |
DE946808C (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler, waessriger Loesungen von Triphenyldodecylphosphoniumpentachlorphenolat | |
AT145811B (de) | Verfahren zur Herstellung homogener Lösungen von Zellulose in Schwefelsäure oder in anderen Säuren bzw. Gemischen von Säuren und von Kunstseidenfäden, Filmen, Bändchen und ähnlichen künstlichen Produkten aus diesen Lösungen. |