DE765205C - Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Carbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Carbonsaeuren

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DE765205C
DE765205C DEZ27006D DEZ0027006D DE765205C DE 765205 C DE765205 C DE 765205C DE Z27006 D DEZ27006 D DE Z27006D DE Z0027006 D DEZ0027006 D DE Z0027006D DE 765205 C DE765205 C DE 765205C
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DE
Germany
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acid
hexamethylenetetramine
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reaction
acids
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DEZ27006D
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Albert Dr-Ing Metzger
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Zschimmer and Schwarz GmbH and Co KG
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Zschimmer and Schwarz GmbH and Co KG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C229/16—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by amino or carboxyl groups, e.g. ethylenediamine-tetra-acetic acid, iminodiacetic acids

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Description

Es ist bekannt, daß Mono- und Dichloressigsäure in konzentrierten wäßrigeri Lösungen mit Hexamethylentetramin keine aus der Misehung isolierbaren Salze liefern.
Ferner hat man auch Ester der Monochloressigsäure und Hexamethylentetramin umgesetzt und kann aus Monochloressigsäure bzw. ihrem Natriumsalz und Hexamethylentetramin das entsprechende Betain gewinnen. Ein gleiches Ergebnis hat die Verwendung von Monobromessigsäure.
Außerdem hat man unter Einhaltung einer neutralen Reaktion (pH = 7,0) die Reaktionsgeschwindigkeit bei der Umsetzung von Jodessigsäure unter anderem mit Hexamethylentetramin gemessen.
Alle aus diesen Reaktionen erhaltenen Stoffe stellen jedoch Additionsverbindungen dar, die sehr leicht, zum Teil schon beim Umkristallisieren, wieder in» ihre Komponenten zerfallen und damit beweisen, daß eine atomare Bindung der Reaktionsteilnehmer nicht vorgelegen hat.
Eine Einführung von Motionalogenessigsäure in das Hexamethylentetraminmolekül ist bisher nicht vorgenommen worden, insbesondere ist eine Umsetzung beider Stoffe in alkalischem Medium, vorzugsweise in kon-

Claims (1)

  1. zentrierten Alkalilaugen, bei erniedrigter Temperatur nicht bekannt.
    Es wurde nun gefunden, daß man zu stickstoffhaltigen Carbonsäuren gelangen kann. S wenn man in alkalischem Medium, vorzugsweise in konzentrierter Natronlauge, Monohalogenessigsäure und Hexamethylentetramin bei erniedrigter Temperatur aufeinander einwirken läßt.
    ίο Als für die Umsetzung geeignet kommen Monochloressigsäure, Monobrom- und Mono- ' jodessigsäure in Betracht. ;
    Die Umsetzung kann in der Weise erfolgen, daß man das Hexamethylentetramin ' in der konzentrierten Alkalilauge löst und in die Lösungen die Halogenessigsäuren in j
    kleinen Anteilen unter Kühlung einträgt. -
    Doch kann man unter bekannten Vorsichts- ]
    maßnahmen die Halogenessigsäuren auch in die gut gekühlten Alkaiilaugen eintragen und j das Hexamethylentetramin in entsprechenden '
    Anteilen einrühren. !
    Je nach der angewandten Menge der ·
    Halogenessigsäuren erhält man ein- oder ■ mehrbasische stickstoffhaltige Säuren. Sie stellen gut kristallisierbare Substanzen dar, : die jedoch die Neigung· haben, an der Luft zu stark klebenden Massen zu zerfließen. Ihre wäßrigen Lösungen sind viskos und können , als Hilfsmittel in der Textil-, Leder- und j Papierindustrie dienen. Auch können die < Carbonsäuren vorliegender Erfindung als Zwischenprodukte für die Herstellung von > Kunstharzen verwendet werden. ■
    Die Umsetzung der Halogenessigsäuren mit Hexamethylentetramin geschieht wahr- ■ scheinlich in der Weise, daß je nach den Bedingungen cyclische Carbonsäuren oder auch ; solche mit offener Kette unter Abspaltung ; von Formaldehyd und Ammoniak entstehen. | So ist die Bildung einer cyclischen dreibasi- ι sehen Trimethylentriaminoessigsäure oder einerDimethylentriaminoessigsäure am wahrscheinlichsten.
    Beispiel 1
    70 Gewichtsteile Hexamethylentetramin werden in 133 Gewichtsteilen Natronlauge von 42° Be gelöst und unter Kühlung 70 Teile Monochloressigsäure in kleinen Anteilen so eingerührt, daß die Reaktionstemperatur io° nicht übersteigt. Nach kurzer Zeit macht sich ein. Geruch nach Formaldehyd bemerkbar, der aber gegen Ende der Reaktion nachläßt.
    Man rührt das Reaktionsgemisch dann noch einige Zeit weiter, wobei sich alsbald ein Bodenkörper bildet, der in der Hauptsache aus dem Natriumsalz einer cyclischen Carbonsäure besteht. Durch Eindampfen der Lösung im Vakuum kann man die noch gelösten Anteile zur Kristallisation bringen. Die Darstellung des Natriumsalzes der Carbonsäure, frei von dem bei der Umsetzung anfallenden Natriumchlorid,, bzw. die Darstellung der freien Säure geschieht in an sich bekannter Weise, z. B. mit Hilfe von Lösungsmitteln. Da jedoch die Verwendung der Reaktionsprodukte zweckmäßig in wäßrigen Lösungsmitteln vorgenommen wird, kann auf eine Abscheidung in den meisten Fällen verzichtet werden.
    Beispiel 2
    270 Gewichtsteile Natronlauge von 42' Bi' werden auf —5 bis O: abgekühlt und allmählich in kleinen Anteilen 141 Teile Monochloressigsäure hinzugefügt, ohne daß die Temperatur + 5C übersteigt. Unter weiterem Rühren werden in ebenfalls kleinen Anteilen 70 Gewichtsteile Hexamethylentetramin zugesetzt. Man entfernt sodann die Außenkühlung und läßt noch bei etwa 20 bis 2y einige Zeit nachrühren, bis die bei der Reaktion auftretende Formaldehydabspaltung nachgelassen hat. Ein Teil der gebildeten Polycarbonsäure fällt hierbei aus. Durch Zugabe von Wasser erhält man eine stark viskose Lösung, die beispielsweise als Appreturmittel verwendet werden kann.
    An Stelle der Monachloressigsäure können wahlweise Monobrom- oder auch Monojodessigsäure verwendet werden.
    Beispiel 3
    70 Gewichtsteile Hexamethylentetramin werden in 133 Gewichtsteilen Natronlauge von 420Be gelöst und unter Kühlung 105 Teile Monobromessigsäure in kleinen Anteilen so eingerührt, daß die Reaktionstemperatur io° nicht übersteigt. Die weitere Verarbeitung des ,Umsetzungsgemisches geschieht, wie in Beispiel 1 angegeben ist.
    P Λ TEXT a:S* S PR L-CH:
    Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man im alkalischen Medium, vorzugsweise in konzentrierter Natronlauge, Monohalogenessigsäuren und Hexamethylentetramin bei erniedrigter Temperatur zur Umsetzung bringt.
    Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:
    J. Altpeter: Das Hexamethylentetramin und seine Verwendung, 1931, Halle, S. 97;
    Chemisches Zentralblatt 1937 I, 4765.
    © 5218 6.52
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