DE957166C - Loesungs- und Weichmachungsmittel fuer Polyester aus Terephthalsaeure und aliphatischen Dioxyverbindungen - Google Patents

Loesungs- und Weichmachungsmittel fuer Polyester aus Terephthalsaeure und aliphatischen Dioxyverbindungen

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DE957166C
DE957166C DEF11196A DEF0011196A DE957166C DE 957166 C DE957166 C DE 957166C DE F11196 A DEF11196 A DE F11196A DE F0011196 A DEF0011196 A DE F0011196A DE 957166 C DE957166 C DE 957166C
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DE
Germany
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solvent
plasticizer
terephthalic acid
polyesters
compounds
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DEF11196A
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English (en)
Inventor
Dr Otto Fuchs
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/09Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
    • C08J3/091Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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Description

  • Lösungs- und Weichmachungsmittel für Polyester aus Terephthalsäure und aliphatischen Dioxyverbindungen Formstücke, wie Fäden, Folien u. ä., von Polyestern aus Terephthalsäure und aliphatischen Dioxyverbindungen, z. B.vonPolyäthylenglykolterephthalat, werden meistens aus dem Schmelzfluß hergestellt. Daneben interessiert auch die Formgebung aus Lösungen. Es ist zwar bekannt, daß Phenole und Nitrobenzol bei erhöhter Temperatur gute Lösungsmittel für solche Polyester sind, doch sind diese wegen ihrer nachteiligen physiologischen Eigenschaften nicht erwünscht. Es ist ferner bekannt (vgl. z. B. die britische Patentschrift bog g43), daß z. B. Acetophenon bei ioo° quellend auf Polyäthylenglykolterephthalat wirkt. Die Temperatur, bei der die hochpolymere Substanz in solchen aromatischen Ketonen gelöst wird, liegt aber nach eigenen Untersuchungen unerwünscht hoch (z. B. bei r25° für Acetophenon oder 15o° für Cyclohexenyhmethylketon).
  • Es wurde nun gefunden, daß sich Aldehyde von aromatischen und partiell hydrierten aromatischen Verbindungen sowie von solchen heterocyclischen Verbindungen, die im Ringsystem mindestens eine Kohlenstoffdoppelbindung und Stickstoff als Heteroätom enthalten, gut als Lösungsmittel für die Polyester aus Terephthalsäure und aliphatischen Dioxyverbindungen verwenden lassen. Im einzelnen handelt es sich vor allem um die Aldehyde von Benzol, Cyclohexadien, Cyclohexen, Naphthalin, Tetrahydronaphthahn, Diphenyl, Pyridin und Chinolin.
  • Die Moleküle können auch mehr als eine Aldehydgruppe enthalten. Sie können ferner noch durch andere Gruppen, besonders durch Hydroxyl-, niedrige Alkyl- niedrige Alkoxy-, Nitro- und/oder Halogengruppen substituiert sein.
  • Einige der vorgenannten als Lösungsmittel dienende Verbindungen schmelzen erst oberhalb ioo°, so daß bei der Verarbeitung der Lösungen die Gefahr eines Auskristallisierens des Lösungsmittels besteht. In diesen Fällen kann durch Kombination von zwei oder mehreren Verbindungen der beschriebenen Art der Schmelzpunkt erniedrigt werden.
  • Schließlich können diese Verbindungen auch mit anderen Substanzen, die für sich allein die Polyester nicht oder schlecht lösen, verdünnt werden. Als Verdünnungsmittel kommen vor allem aromatische oder partiell hydrierte aromatische Verbindungen in Betracht.
  • Die so erhaltenen Lösungen eignen sich besonders zur Herstellung von Folien aus den Polyestern. Die Verarbeitung erfolgt in der üblichen Weise, z. B. durch Verwendung einer Foliengießmaschine.
  • Höher als 25o° bei Normaldruck siedende Verbindungen der genannten Art können auch als Weichmachungsmittel für die Polyester verwendet werden. Das Einbringen des Weichmachers in den Polyester erfolgt zweckmäßigerweise mit einer auf ioo° oder höher geheizten Walze. Beispiel Die Löslichkeitsversuche wurden in der Weise ausgeführt, daß i g Polyäthylenglykolterephthalat in ioo cm3 Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch gelöst und sodann die Temperatur, bei der beim Abkühlen die Wiederausscheidung des Polyesters erfolgt, -bestimmt wurde. Diese Temperatur wird als Löslichkeitstemperatur bezeichnet. Bei Mischungen beziehen sich die Mischungsverhältnisse auf Gewichtsteile. Die spezifische Viskosität des verwendeten Polyesters beträgt in i o/oiger Lösung in Phenol o,64 bei 50°.
    Lösungsmittel Lösungstemperatur
    Benzaldehyd ............... ioo°
    Salicylaldehyd .............. ioo°
    2-Methoxybenzaldehyd ...... 12o°
    o-Nitrobenzaldehyd ......... 50°
    i-Naphthaldehyd .,......... ioo°
    Pyridinaldehyd ............. 8o°
    Benzaldehyd + Mesitylen, i : i 13o°
    i-Naphthaldehyd -E- Tetrahydro-
    naphthalin, i: i .......... 16o°
    3-Oxybenzaldehyd + Aceto-
    phenon, i: i ............. 8o°
    Terephthalaldehyd -i- Benz-
    aldehyd, i: i ............. 90°
    Bei Erhöhung der Konzentration des Polyesters steigt die Löslichkeitstemperatur an. Sie beträgt z. B. bei Benzaldehyd als Lösungsmittel ioo° für i o/oige, iio° für 5 o/oige und 13o° für 2o o/oige Lösungen.
  • Eine eventuelle Oxydation der Aldehyde zu den entsprechenden Säuren bei Luftzutritt zu den Lösungen hat keinen großen Einfluß auf die Löslichkeitstemperatur. Zum Beispiel beträgt die Löslichkeitstemperatur einer aus i g Polyester, 49,5 g Benzaldehyd und 49,5 g Benzoesäure bestehenden Lösung iio° oder einer aus 5 g Polyester, 9 g Benzoesäure und 86 g Benzaldehyd bestehende Lösung i3o°.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verwendung vonAldehyden, die sich von gegebenenfalls partiell hydrierten, aromatischen oder Ringstickstoff enthaltenden Verbindungen ableiten, als Lösungs- und Weichmachungsmittel für Polyester aus Terephthalsäure und aliphatischen Dioxyverbindungen.
  2. 2. Verwendung von Aldehyden nach Anspruch i in Mischung mit an sich als Weichmachungsmittel bekannten Ketonen oder Verdünnungsmitteln als Lösungs- und Weichmachungsmittel für Polyester aus Terephthalsäure und aliphatischen Dioxyverbindungen. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 6o9 943.
DEF11196A 1953-02-27 1953-02-28 Loesungs- und Weichmachungsmittel fuer Polyester aus Terephthalsaeure und aliphatischen Dioxyverbindungen Expired DE957166C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB609943A (en) * 1946-03-26 1948-10-08 Alan Stanley Fern Dyeing of highly polymeric linear esters

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB609943A (en) * 1946-03-26 1948-10-08 Alan Stanley Fern Dyeing of highly polymeric linear esters

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