DEF0011196MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 27. Februar 1953 Bekamntgemacht am 2. August 1956
Formstücke, wie Fäden, Folien u. ä., von Polyestern aus Terephthalsäure und aliphatischen Dioxyverbindungen,
z. B.vonPolyäthylenglykolterephthalat,
werden meistens aus dem Schmelzfluß hergestellt. Daneben interessiert auch die Formgebung aus
Lösungen. Es ist zwar bekannt, daß Phenole und Nitrobenzol bei erhöhter Temperatur gute Lösungsmittel
für solche Polyester sind, doch sind diese wegen ihrer nachteiligen physiologischen Eigenschaften nicht
erwünscht. Es ist ferner bekannt (vgl. z. B. die britische Patentschrift 609 943),. daß ζ. Β. Acetophenon
bei ioo° quellend auf Polyäthylenglykolterephthalat wirkt. Die Temperatur, bei der die
hochpolymere Substanz in solchen aromatischen Ketonen gelöst wird, liegt aber nach eigenen Untersuchungen
unerwünscht hoch (z. B. bei 125° für Acetophenon oder 1500 für Cyclohexenylmethylketon).
Es wurde nun gefunden, daß sich Aldehyde von aromatischen und partiell hydrierten aromatischen
.Verbindungen sowie von solchen heterocyclischen Verbindungen, die im Ringsystem mindestens eine
Kohlenstoffdoppelbindung und Stickstoff als Heteroatom enthalten, gut als Lösungsmittel für die PoIy-
■ ■■ ■' 609 577/503
F 11196 IVb/39b
ester aus Terephthalsäure und aliphatischen Dioxyverbindüngen
verwenden lassen. Im einzelnen handelt es sich vor allem um die Aldehyde von Benzol, Cyclohexadien,
Cyclohexen, Naphthalin, Tetrahydronaphthalin, Diphenyl, Pyridin und Chinolin.
Die Moleküle können auch mehr als eine Aldehydgruppe
enthalten. Sie können ferner noch durch andere Gruppen, besonders durch Hydroxyl-, niedrige
Alkyl- niedrige Alkoxy-, Nitro- und/oder Halogengruppen substituiert sein.
Einige der vorgenannten als Lösungsmittel dienende Verbindungen schmelzen erst oberhalb ioo°, so daß
bei der Verarbeitung der Lösungen die Gefahr eines Auskristallisierens des Lösungsmittels besteht. In
diesen Fällen kann durch Kombination von zwei oder
mehreren Verbindungen der,beschriebenen 'Art der
Schmelzpunkt erniedrigt werden.
Schließlich können diese Verbindungen auch mit anderen Substanzen, die für sich allein die Polyester
nicht oder schlecht lösen, verdünnt werden. Als Verdünnungsmittel· kommen vor allem aromatische oder
partiell hydrierte aromatische Verbindungen in Betracht. . ... .
Die so erhaltenen Lösungen eignen sich besonders zur Herstellung von Folien aus den Polyestern, Die
Verarbeitung erfolgt' in der üblichen Weise, z. B. durch Verwendung einer Foliengießmaschine.
Höher als 2500 bei Normaldruck siedende Verbindungen der genannten Art können auch als Weichmachungsmittel
für die Polyester verwendet werden. Das Einbringen des Weichmachers in den Polyester
erfolgt'zweckmäßigerweise mit einer auf ioo° oder
höher geheizten Walze.
Die Löslichkeitsversuche wurden in der Weise ausgeführt, daß ι g Polyäthylenglykolterephthalat in
100 cm3 Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch gelöst und sodann die Temperatur, bei der beim Abkühlen
die Wiederausscheidung des Polyesters erfolgt, bestimmt wurde. Diese Temperatur wird als Löslichkeitstemperatur
bezeichnet. Bei Mischungen beziehen sich die Mischungsverhältnisse auf Gewichtsteile.
Die spezifische Viskosität des verwendeten Polyesters beträgt in i°/oiger Lösung in Phenol 0,64 bei 500.
Lösungsmittel . Lösungstemperatur
Benzaldehyd .■."." . 100°
Salicylaldehyd .. ~<-<?i*'['" 100°
2-Methoxybenzaldehyd 1200
o-Nitrobenzaldehyd . .. ...... ■■·■:■· ■ 50°. ■
i-Naphthaldehyd "..... ■■ ■ ioo°
Pyridinaldehyd 8o°
Benzaldehyd + Mesitylen, 1:1 1300
i-Naphthaldehyd + Tetrahydro-
naphthalin, 1:1 i6o°
3-Oxybenzaldehyd + Acetophenon, 1:1 .;...-:,. 1.. Λ· 8ö°
Terephthaläldehyd + ,Benz- ■
Terephthaläldehyd + ,Benz- ■
aldehyd, 1:1 900
Bei Erhöhung der Konzentration des Polyesters steigt die Löslichkeitstemperatur an. Sie beträgt z. B.
bei Benzaldehyd als Lösungsmittel ioo° für i°/oige,
iio° für. 5%ige und 130°. für 20°/Oige Lösungen.
Eine eventuelle Oxydation der Aldehyde zu den entsprechenden Säuren bei Luftzutritt zu den Lösungen
hat keinen großen Einfluß auf die Löslichkeitstemperatur. Zum Beispiel beträgt die Löslichkeitstemperatur
einer aus 1 g Polyester, 49,5 g Benzaldehyd und 49,5 g' Benzoesäure bestehenden Lösung iio°
oder einer aus 5 g Polyester, 9 g Benzoesäure und 86 g Benzaldehyd bestehende Lösung 1300.
Claims (2)
1. Verwendung von Aldehyden, die sich von gegebenenfalls
partiell hydrierten, aromatischen oder Ringstickstoff enthaltenden Verbindungen ableiten,
als Lösungs- und Weichmachungsmittel für Polyester aus Terephthalsäure und aliphatischen
Dioxyverbindungen.
2. Verwendung von Aldehyden nach Anspruch 1 in Mischung mit an sich als Weichmachungsmittel
bekannten Ketonen oder Verdünnungsmitteln als Lösungs- und Weichmachungsmittel für Polyester
aus Terephthalsäure und aliphatischen Dioxyverbindungen. ■—
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 609 943.
Britische Patentschrift Nr. 609 943.
© 609 577/503 T. 56
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