DE956103C - Verfahren zur Herstellung von copolymeren, Methyl- und Phenylreste enthaltenden Organopolysiloxanharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von copolymeren, Methyl- und Phenylreste enthaltenden Organopolysiloxanharzen

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DE956103C
DE956103C DED16841A DED0016841A DE956103C DE 956103 C DE956103 C DE 956103C DE D16841 A DED16841 A DE D16841A DE D0016841 A DED0016841 A DE D0016841A DE 956103 C DE956103 C DE 956103C
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resin
resins
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organopolysiloxane resins
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Expired
Application number
DED16841A
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English (en)
Inventor
Harold Arthur Clark
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Dow Silicones Corp
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Dow Corning Corp
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von copolymeren, Methyl- und Phenylreste enthaltenden Organopolysiloxanharzen Organopolys.iloxanharze haben als Schichtharze in der Industrie betnächtliche Bedeutung erlangt. Sie weisen im allgemeinen ausgezeichnete elektrische Eigenschaften und große Hitzebeständigkeit auf und unterscheiden sich hierdurch vorteilhaft von den rein organischen Harzen. Gewisse Organopolysiloxanharze eignen sich auch zur Herstellung von Schichtstoffen bei niedrigem Druck, jedoch haben die daraus erhaltenen. Schichtmaterialien, insbesondere bei hohe. Temperaturen, eine so geringe mechanische Festigkeit, daß sie für industrielle Zwecke wenig brauchbar sind. Andiere Organopolysiloxanhärze können zwar bei hohem Druck, z. B. bei 7o kg/cm2, reit Materialien, wie Glasgewebe, zu hochwertigen Schichtstoffen verarbeitet werden, ergeben jedoch bei, nnedmigem Druck, wie z. B. :2"1 kg/cm2, keine brauchbaren Schichtmaterialien. Die Herstellung von Schichtstoffen bei niedrigem Druck hat nun vor allem den Vorteil, daß sich hierbei durch Verpressen auch gekrümmte und unregelmäßig geformte, Körper herstellen lassen. Solche Körper können bei hohem Druck nicht erhalten: werden.
  • Gegenstand der- Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxam#harzen, mit welchen sich Schichtkörper mit ausgezeichneten Eigenschaften sowohl bei niedrigem als auch bei hohem Druck gewinnen. lassen.
  • Erfindüngsgemäß werden solche Organopolysiloxanharze durch Cohydrolyse und Cokondensation von hydrolysierbaren Organosilangemischen oder durch Cokondensation von Organopolysiloxanmischungen in der Weise hergestellt, daß man dafür sorgt, da.B das erhaltene Organopolysiloxanhar,z im wesentlichen 4,5 bis 17 Molprozent (C° H5) 2 S i O-, a2 bis 55 Molprozent C6 H5 Si 01,5 und 4o bis 65 Molprozent C H3 Si O1,5 Einheiten: enthält. Die aus diesen Organopolysnloxanharzen bei niedrigem Druck hergestellten Schichtstoffe haben eine bessere mechanische Festigkeit und Biegefestigkeit als die aus bisher bekannten Organopolysiloxanharzen bei, hohem Druck hergestellten Produkte. Die Verbesserung der mechanischen Eigenschaften der Schichtstoffe wird ohne Einbuße an anderen physikalischen Eigenschaften, wie der dielektrischen Festigkeit, erreicht.
  • Es ist bereits bekannt, für übliche Zwecke anwendbare Polysiloxanharze, die in weiten Grenzen Alkyl- und Arylreste am Si-Atom .in Form von Monomethyl-, Monophenyl-, Dimethyl-, P@henylmethyl- und Diphenylsiloxan-Einheiten enthalten, durch Hydrolyse von- Gemischen verschiedener Sdlane in Gegenwart von Methylenchlorid zu gewinnen, wobei Dimethyl-, Phenylmethyl- und Diphenylsiloxan-Einheiten bezüglich der erzielbaren Eigenschaften der Produkte als einander gleichwertig hingestellt werden.. Derartige Siloxanharze, bestehend aus z. B. 62 Molprozent Monomethyl-, 32 Molprozent Monophenyl-und 6 Molprozent Diphenylsiloxan,, lassen sich aber bei niedrigem Druck, z. B. bei weniger als z kg/cm2, zu Schichtstoffen nicht verarbeiten. und weisen lange nicht die Biegefestigkeit, die Härte, die wasserabweisenden Eigenschaften und den Leistungsfaktor bei hohn Feuchtigkeitsgehalt auf, wie die bezüglich ihrer Zusammensetzung eng begrenzten Mischpolymerisate gemäß der vorliegenden Erfindung. Im Gegensatz zur bisherigen Ansicht sind Dimethyl-, Diphenyl- und Phenylmethylsiloxan-Einheiten für den vorgesehenen Zweck keineswegs gleichwertig. Hier ist die Gegenwart der drei Siloxan-Einheiten Monomethyl-, Monophenyl- und Diphenylsiloxan in einem ganz bestimmten Verhältnis zueinander un: bedingt erforderlich. Fehlt eine der Einheiten oder ist sie in zu großer oder zu geringer Menge oder aber sind außerdem noch irgendwelche anderen Einheiten vorhanden, so weist das erhaltene Harz nicht die Eignung für die Verarbeitung auf hochbiegefeste Schichtstoffe bei niedrigen-Drucken auf.
  • Die Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten Harze tritt vor allein bei erhöhten Temperaturen .zutage. So ist die Biegefestigkeit von mit diesen Harzen hergestellten Schichtstoffen bei a69° fast doppelt so groß wie die von Schicht stoffen, die mit bisher bekannten Organopalysiloxanharzen hergestellt wurden. Dies ist von großer Bedeutung, da Siloxanharze im allgemeinen bei Temperaturen oberhalb i59° verwendet werden. Außerdem bleibt die Festigkeit von Schichtstoffen aus den neuen Harzen auch.mach längerem Altern bei z59° im wesentlichen erhalten..
  • Die neuen Harze werden entweder durch Cohydrolyse und Cokondensation eines Gemisches von hydrolysierbaren Monomethyl-, Monophenyl-und Diphennyylsilanen in d en erforderlichen Mengenverhältnissen erhalten, oder es können die Ausgangsstoffe, wie z. B. (C H3) Si CI3, C. H5 S,i Cl, und (C° H5) 2 Si C12, für sich hydrolisiert und die erhaltenen Siloxane cokondensiert werden. Selbstverständlich können als Ausgangsstoffe auch andere Silane, wie z. B. Alkoxysilane, an Stelle der genannten Halogensilane verwendet werden. Die Cokondensation der Siloxane erfolgt am besten in Gegenwart eines der üblichen Katalysatoren für Siloxanharze, .wie Metallsalze von Carbonsäuren und quaternäre Ammoniumsalze.
  • Aus diesen Harzen können nach üblichen Verfahren Schichtstoffe hergestellt werden. So kann z: B. ein Gewebe durch Eintauchen in die Harzlösung imprägniert, an der Luft getrocknet, bei etwa iio° zur Verminderung der Fließfähigkeit des Harzes vorgehärtet, hierauf unter Hitze und Druck in die gewünschte .Form verpreßt und schließlich nachgehärtet werden, um dem Schichtkörper die gewünschten Eigenschaften zu geben. Schichtstoffe aus Siloxanharz und Glasgewebe -werden im allgemeinen 12 bis 48 Stunden bei 25o° nachgehärtet. Um die Härtung des Harzes während des Verpressens zu beschleunigen, können Katalysatoren zugesetzt werden, z. B. Metallsalze von Carbonsäuren, wie Zinkoctanat oder Kaliumacetat. Beispiel i Eine Mischung aus 65 Molprozent Methyltrichlorsilan uaid 35 Malprozent Phenyltrichlorsilan wurde mit so viel einer kalten Mischung von Wasser und Toluol hydrolysiert, daß eine 27°/°ige Lösung des harzartigen Mischpolymeris.ats aus Monomethylsiloxan und Monophenylsiloxan in Toluol erhalten wurde.
  • Zu goo g dieses Harzes in Form der 27°/9igen Toluollösung wurden ioo g Diphenylsilandiol gegeben. Die Mischung wurde sodann durch Destillation im Vakuum auf 70 °/0 Feststoffgehalt eingestellt. Hierauf wurde als Kondensationskatalysator Zinkoctanat in solcher Menge zugegeben, daß, berechnet auf den Feststoff, o,i °/9 Zink vorhanden waren. Die Mischung wurde 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt, sodann gekühlt, filtriert und mit Toluol auf 6o °/n Feststoftgehalt eingestellt. Das erhaltene harzartige Mischpolymerisat bestand aus 4,7 Molprozent Diphenylsiloxan, 6a Molprozent Monomethylsiloxan und 3313 Molprozent Monophenylsiloxan.
  • Zu der 6o0/9 Feststoffe enthaltenden Lösung des Harzes wurden o,22 Gewichtsprozent, berechnet auf das Harzgewicht, Trimethyl-(ß-oxyäthyl)-ammonium-a-ät'hylhexanat als Härtungskatalysator zugegeben. Mit dieser Lösung wurde auf folgende Weise ein Glasgewebeschichbmaterial hergestellt. Handelsübliches, in der Hitze gereinigtes Glasgewebe wurde durch Eintauchen in die Harzlösung bis zu einer Harzaufnahme von 350/0, berechnet auf,das Gesamtgewicht von Gewebe und Harz, imprägniert. Das so imprägnierte Glasgewebe wurde 1/2 Stunde an der Luft getrocknet und bei i io°. einer Vorhärtung unterworfen. Vierzehn' Schichten dieses vorgehärteten, ,imprägnierten Gewebes wurden zu einem Schichtmaterial aufeinandergestapelt. Das Schichtmaterial wurde 30 Minuten. in einer Presse bei 175° und einem Druck von 2,1 kg/em2 erhitzt. Das erhaltene, o,3 i cm ducke Schichtmaterial wurde aus der Presse genommen und 2 Stunden bei 125°, 2 Stunden bei 15o°, 2 Stunden bei 175° und schließlich 2 Stunden .bei 20o° gehärtet. Nach dieser Härtungszeit enthielt es 3o Gewichtsprozent Harz und 7o Gewichtsprozent Glasgewebe. Das Schichtmaterial wurde in einem luftgeheizten Ofen auf 25o° erhitzt. Nach 24stündigem Erhitzen hatte es bei 26o° eine Biegefestigkeit von, 126o kg%m2. Nach 1215stündigem Erhitzen betrug die bei 26o° 1274 k .-9/0m2 und bei Raumtemperatur 3097 kg/cm2.
  • In gleicher Weise wurde ein o,3 i cm dickes Schichtmaterial aus einem handelsüblichen Niederdruckschichtharz, das aus 34 Molproze@nt Monomethylsi-loxän-, 38 Molprozent Monophenylsiloxan-und 28 Molprozent. D@imethylsiloxan-Einheiten bestand, hergestellt. Nach 24stündigem Erhitzen auf 225o° betrug die Biegefestigkeit bei 26o° 595kg/cm2. Nach 12-5stündigem Erhitzen auf 25o° hatte das Produkt eine Biegefestigkeit von 875 kg/em2 bei 26o° und 2f00 kg/cm2.bei Raumtemperatur. Beispiele Gemäß dem Verfahren des Beispiels i wurde ein Harzmischpolymerisat, bestehend aus io Molprozent Diphenylsiloxan-, 58,5 Molprozent Monomethylsiloxan- und 31,5 Molprozent Monophenylsiloxan-Einheiten, hergestellt, indem 80o g eines Methyltrichlorsilan-Phenyltrichlorsilan-Cohydrolysats und Zoo g Diphenylsilandiol in Gegenwart von o, i % Zink in Form des Octanats, berechnet auf das Harzgewicht, cokondensiert wurden. Mit diesem Harz wurde ein aus vierzehn Schichten bestehendes, 0,31 cm dickes Schichtmaterial gemäß dem Verfahren des Beispiels i unter Verwendung von 0,27% Trimethyl-(ß-oxyäthyl)-arnmonium-2-äthylhexanat als Katalysator hergestellt. Nach einer Alterung von 125 Stunden bei 25o° zeigte dieses Schichtmaterial bei Raumtemperatur eine Biegefestigkeit von 2975 kg/cm2 und bei 26o° eine solche von 1323 kg/cm2. Beispiel 3 Ein Harzmischpolymerisat, bestehend aus 16,1 Molprozent Diphenylsiloxan-, 54,5 Molprozent Monomethylsiloxan- und 29,4 Molprozent Monophenylsiloxan-Einheiten wurde durch Cokondensation von 700 9 des Hydrolysats von Beispiel i und 3009 (C. H5) 2 S' (O H) 2 hergestellt. Ein Glä.sgewebe wurde mit diesem Harz gemäß dem Verfahren des Beispiels i zu einem Schichtmaterial verarbeitet, wobei jedoch 0,27% Trimethyl-(ß-oxyäthyl)-ammonium-2-äthylhexanat als Katalysator verwendet wurden. Das 0,31 cm dicke, aus vierzehn Schichten bestehende Material hatte nach 125stündigem Altern bei 25o° bei Raumtemperatur eine Biegefestigkeit von 3276 kg/cm2 und bei 26o° eine solche von ii2o kg/cm2. Beispiel 4 Ein Harz, bestehend aus 58 Molprozent Monomethylsiloxan-, 35 Molprozent Monophenylsiloxan-und 7 Molprozent Diphenylsiloxan-Einheiten, wurde auf folgende Weise hergestellt: 52o g C H3 Si C12, 443,6 g C6 H5 Si Cl. und 1047 g (C6 H5) 2 S' C'2 wurden in ein 5 1 fassendes Gefäß gegeben, und während 9 Stunden wurden 300 g Isopropanol langsam zugesetzt. Die Mischung der alkoxylierten Silane wurde in einen Scheidetrichter gegeben, mit 60o g Toluol verdünnt und langsam einem Hydrolysierungsmittel aus heißem Wasser, Isopropanol und Toluol zugesetzt. Nach der Hydrolyse wurde die Harzschicht in ein 51 fassendes Gefäß gegeben, mit 5ö g @Calciumcarbonat vermischt, 15 Minuten gerührt, filtriert und durch Destillation im Vakuum eine Lösung mit 64% Feststoffgehalt hergestellt. Mit dieser Harzlösung hergestellte Schichtmaterialien konnten ohne weiteres bei niedepem Druck, z. B. bei 2,1 kg/rm2, verpreßt werden und hatten eine ausgezeichnete Biegefestigkeit. Beispiel s Gemäß dem Verfahren des Beispiels 4 wurde ein Harzmischpolymerisat hergestellt, welches 6o Molprozent Monomethylsiloxan-, 15 Molprozent Diphenylsiloxan- und 25 Molprozent Monophenylsiloxan-Einheiten enthielt. Dieses Harz eignete sich sehr gut zum Herstellen von Schichtmaterialien unter Verwendung von Glasgewebe, Asbest, Glimmer oder Glasflocken bei niedrigem oder hohem Druck.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von copolymeren, Methyl- und Phenylreste enthaltenden Organopolysiloxanharzen durch Cohydrolyse und Cokon.d,ensation von hydrolisierbaren Organosilanmischungen, oder durch Cokondens,ation von Organosiloxanmischungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Silane oder Siloxane mit den entsprechenden Methyl- und Phenylresten am Silicium in solcher Menge als Ausgangsstoffe verwendet, daß das Harz im wesentlichen 4,5 bis i7 Molprozent (CsH5)2Si0-, 22 bis 55 Molprozent C. H5 Si 01,5 und 4o bis 65 1VIolprozent C H3 Si 01,5 Einheiten enthält. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 879465.
DED16841A 1953-02-03 1954-01-22 Verfahren zur Herstellung von copolymeren, Methyl- und Phenylreste enthaltenden Organopolysiloxanharzen Expired DE956103C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE879465C (de) * 1950-06-08 1953-06-15 Dow Corning Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanharzen aus einem Gemisch von hydrolysierbaren Organosilanen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE879465C (de) * 1950-06-08 1953-06-15 Dow Corning Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanharzen aus einem Gemisch von hydrolysierbaren Organosilanen

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