DE952804C - Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsaeureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsaeureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4)Info
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- DE952804C DE952804C DEF16373A DEF0016373A DE952804C DE 952804 C DE952804 C DE 952804C DE F16373 A DEF16373 A DE F16373A DE F0016373 A DEF0016373 A DE F0016373A DE 952804 C DE952804 C DE 952804C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsäureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4) Es ist bereits bekannt, daß Diester von Glykolen mit Methan- oder Äthan-sulfonsäure tumorhemmende Eigenschaften besitzen.
- Es wurde nun gefunden, daß man Di-alkansulfonsäureester von Buten-(2)-diol-(I, 4) erhält, wenn man I, 4-Dihalogen-butene-(2) mit Salzen einwertiger Metalle von niederen Alkansulfonsäuren in indifferenten Lösungsmitteln bei Temperaturen unterhalb 300 umsetzt.
- Als Ausgangsstoffe kommen solche I, 4-DihalogenHbutene-(2) in Frage, die als Halogene Chlor, Brom oder Jod enthalten.
- Als niedere Alkansulfonsäuren werden vorzugsweise die entsprechenden Methan- und Äthanderivate verwendet. Als Salze einwertiger Metalle von diesen Säuren kommen beispielsweise Alkalimetallsalze, wie das Natrium und das Kaliumsalz, in Betracht; mit Vorteil läßt sich auch das entsprechende Silbersalz verwenden.
- Die Umsetzung wird nach dem Verfahren gemäß der Erfindung im Hinblick auf die leichte Zersetzlichkeit des Esters bei Temperaturen unterhalb etwa 300, vorzugsweise bei Zimmertemperatur, durchgeführt. Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in indifferenten Lösungsmitteln, wobei man insbesondere polare, nicht hydroxylgruppenhaltige Lösungsmittel, vorzugsweise Acetonitril, verwendet.
- Im Falle der Verwendung von alkansulfonsaurem Silber wird die Umsetzung vorteilhaft mit I, 4-Dibrombuten-(2) vorgenommen.
- Die Verfahrenserzeugnisse sollen als Arzneimittel verwendet werden. Sie übertreffen die bekannten Produkte in ihrer tumorhemmenden Wirkung.
- Beispiel Eine Lösung von 24 Gewichtsteilen I, 4-Dibrombuten-(2) in 200 Volumteilen Acetonitril wird mit 45 Gewichtsteilen methansulfonsaurem Silber versetzt. Die sofort unter geringer Erwärmung eintretende Reaktion wird durch einstündiges Schütteln des Reaktionsgemisches bei Zimmertemperatur vervollständigt. Vom abgeschiedenen Silberbromid wird abfiltriert und das Filtrat bei 20 im Vakuum zur Trockne eingeengt. Der feste Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute: I6 Gewichtsteile Buten-(2)-diol-I, -l)-dimethansulfonsäureester, Schmelzpunkt IO2 bis In30.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsäureestern des Buten-(2)-diol-(I, 4), dadurch gekennzeichnet, daß man I, 4-Dihalogenbutene-(2) mit Salzen einwertiger Metalle von niederen Alkansulfonsäuren in indifferenten Lösungsmitteln bei Temperaturen unterhalb 300 umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF16373A DE952804C (de) | 1954-12-16 | 1954-12-16 | Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsaeureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF16373A DE952804C (de) | 1954-12-16 | 1954-12-16 | Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsaeureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE952804C true DE952804C (de) | 1956-11-22 |
Family
ID=7088197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF16373A Expired DE952804C (de) | 1954-12-16 | 1954-12-16 | Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsaeureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE952804C (de) |
-
1954
- 1954-12-16 DE DEF16373A patent/DE952804C/de not_active Expired
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