DE941972C - Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung organischer PhosphorverbindungenInfo
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Description
Die Herstellung insektizider organischer phosphorhaltiger Verbindungen durch Reaktion von einer die
Trihalogenmethylgruppe in Nachbarschaft zu einer Carbonylgrappe enthaltenden Verbindung mit Phosphorigsäurealkylestern
und nachfolgender Umsetzung des gewonnenen Primärprodukts mit substituierten
Phenolen oder deren Salzen ist bereits vorgeschlagen worden. Es wurde nun gefunden, daß auch die entsprechende,
schonend durchgeführte Reaktion, die von Carbonylverbindungen mit benachbartem dihalogeniertem
Kohlenstoffatom ausgeht und demnach im zweiten Teil der Reaktionsfolge zu halogenfreien
Produkten führt, in gleicher Weise und weiter in Kombination mit Phenolen oder Phenolderivaten
insektizid hochwirksame Stoffe ergibt. Die Verwendung von am gleichen C-Atom mehrfach chlorierten
Substanzen ist Voraussetzung für die erfolgreiche zweite Umsetzung, denn die an sich bekannte Reaktion
zwischen Monochloracetophenon und Triallcylphosphit führt nicht zu Insektiziden.
Ausführungsbeispiele
τ. i8,9g ω, co-Dichloracetophenon, in der gleichen
Menge trockenem Toluol gelöst, gibt man portionsweise zu ebenfalls in der gleichen Volumenmenge
Toluol gelösten 16,7 g Triäthylphosphit. Man bringt, wenn notwendig, die exotherme und unter Freiwerden
von Chloräthyl verlaufende Reaktion durch geringes,
schonendes Erwärmen in Gang und läßt ausreagieren. Das Reaktionsprodukt läßt sich durch Abdampfen
des Lösungsmittels und Vakuumdestillation in guter Ausbeute bei einem Siedepunkt von 158 bis i6o°/i mm
gewinnen. Man gibt nun zu dem oben erhaltenen Reaktionsgemisch 17,6 g Nitrophenolkalium, hält
3 Stunden in leichtem Sieden, filtriert nach Erkalten ausgeschiedenes Kaliumchlorid ab und entfernt das
Lösungsmittel durch Destillation. Der dickflüssige Rückstand stellt ein hochwirksames Insektizid dar.
2. 12,7 g α, α-Dichloraceton löst man im doppelten
Volumen trockenen Toluols und tropft 16,7g Triäthylphosphit unter Umschütteln zu. Nach Abklingen der
Reaktionswärme entfernt man das Lösungsmittel durch Verdampfen im Vakuum und gewinnt durchDestillation
bei 108 bis no°/5 mm rund 2r g eines Esters der Zusammensetzung C7H14O4PCl. 11,4 g
davon versetzt man mit 8,7 g p-Nitrophenolkahum, verdünnt das Gemisch durch Zufügen von 25 ecm
Toluol und erhitzt 2,5 Stunden unter Rückfluß auf Siedetemperatur. Nach Abkühlen entfernt man ausgeschiedenes
Kaliumchlorid durch Absaugen. Nach Einengen des Filtrats hinterbleibt ein öliger Rückstand
mit stark Insektiziden Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphorigsäurealkylester mit Verbindungen auphatischer o.der aromatischer Natur umsetzt, die in Nachbarschaft zu einer Carbonylgruppe ein dihalogeniertes Kohlenstoffatom tragen, und die erhaltenen Produkte weiterhin mit Phenolen, substituierten Phenolen oder deren Salzen reagieren läßt.© 509 702 4.56
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEN6106A DE941972C (de) | 1952-09-21 | 1952-09-21 | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEN6106A DE941972C (de) | 1952-09-21 | 1952-09-21 | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE941972C true DE941972C (de) | 1956-04-26 |
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ID=7338665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN6106A Expired DE941972C (de) | 1952-09-21 | 1952-09-21 | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE941972C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3003916A (en) * | 1958-06-10 | 1961-10-10 | Allied Chem | Vinyl phosphate insecticides |
| US3102842A (en) * | 1962-03-19 | 1963-09-03 | Shell Oil Co | Dialkyl alpha-(trihalophenyl)-beta-(halo)-vinyl phosphates |
| US3149142A (en) * | 1956-11-26 | 1964-09-15 | Du Pont | Fluorovinyl phosphates and the preparation thereof |
-
1952
- 1952-09-21 DE DEN6106A patent/DE941972C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3149142A (en) * | 1956-11-26 | 1964-09-15 | Du Pont | Fluorovinyl phosphates and the preparation thereof |
| US3003916A (en) * | 1958-06-10 | 1961-10-10 | Allied Chem | Vinyl phosphate insecticides |
| US3102842A (en) * | 1962-03-19 | 1963-09-03 | Shell Oil Co | Dialkyl alpha-(trihalophenyl)-beta-(halo)-vinyl phosphates |
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