DE94018A - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
in THANN, Els.
mit primären aromatischen Aminen.
Aus aromatischen Glyoxylsäuren kann man Kohlensaure abspalten und auf diese Weise
Aldehyde erhalten. Diese Kohlensäureabspaltung ist bis jetzt nur durch Erhitzen bewerkstelligt
worden, z. B.:
C6H5
CO
COOH
Die Aldehydausbeute eines derartigen Verfahrens ist im Allgemeinen sehr schlecht, denn
ein Theil der Substanz zerfallt unter Bildung von Carbonsäure und Kohlenoxyd
H5
65 CO COOH
+ CO
OH
oder zersetzt sich in sonstiger nicht näher deönirbarer Weise.
Es wurde nun gefunden, dafs man diese Abspaltung im Gegensatz zu dem oben angegebenen
Verfahren aufserordentlich glatt und in vorzüglicher Aldehydausbeute bewerkstelligen
kann, wenn man die Glyoxylsäure mit einem primären aromatischen Amin (Anilin, Paratoluidin
etc.) erhitzt. Es bildet sich zuerst unter Kohlendioxydentwickelung ein Anilid des Aldehyds,
welches sodann durch Erhitzen mit Salzsäure oder Schwefelsäure verseift wird.
CO + C6 H5 N H2 = C : N C6 H5 + H2O + C O2;
COOH H
CaHc
C : N C6H5
H
C6H5
HCl=CO +C6H5NH2-HCl.
H
Beispiel: p-Methoxyphenylglyoxylsäure
C6H1OCH3
CO
COOH
wird in dem dreifachen Gewicht Anilin gelöst und 3 Stunden lang sieden gelassen. Das
Anilin wird hierauf im Vacuum abdestellirt, wobei man eine starke Kohlendioxydentwickelung
bemerkt. Der Rückstand wird alsdann mit etwa dem zehnfachen Gewicht 20- oder 25 procentiger Schwefelsäure erhitzt und der
aus der Anilinverbindung regenerirte Aldehyd mit Wasserdampf übergetrieben.
Der auf diese Weise bequem zu erhaltende
Aldehyd, welcher der p-Methoxybenzaldehyd von der Formel
COH
OCHS
ist, kann in der Parfümerie Verwendung finden.
Die p-Methoxyphenylglyoxylsäure kann man
je nach dem herzustellenden aromatischen Aldehyd durch die entsprechende aromatische
Glyoxylsäure ersetzen und im Uebrigen in analoger Weise verfahren.
Ersetzt man z. B. die ρ - Methoxyphenylglyoxylsäure
durch die Veratrylglyoxylsäure
C6H3(OCH,),
C6H3(OCH,),
CO
COOH
so erhält man in analoger Weise den Veratryl-' aldehyd.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Die Darstellung aromatischer Aldehyde aus den entsprechenden Glyoxylsäuren durch Erhitzen dieser letzteren mit primären aromatischen Aminen und darauffolgendes Erhitzen der so gebildeten Benzylidenanilide mit Säuren behufs Wiederabspaltung des benutzten Amins.
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