DE121976C - - Google Patents
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- DE121976C DE121976C DENDAT121976D DE121976DA DE121976C DE 121976 C DE121976 C DE 121976C DE NDAT121976 D DENDAT121976 D DE NDAT121976D DE 121976D A DE121976D A DE 121976DA DE 121976 C DE121976 C DE 121976C
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Wir haben gefunden, däfs die nach dem Verfahren des Patents 119879 erhältlichen
Tetrahydrobenzylaminbasen und Halogenhexahydrobenzylaminbasen durch Behandeln mit
reducirenden Agentien in Hexahydrobenzylaminbasen von der allgemeinen Formel:
- CH2
ycKJcH2
C
y\
übergehen (worin R entweder Wasserstoff oder ein aliphatisches oder aromatisches Radical bedeutet).
So wird z. B. aus dem in Patent 119879 erwähnten
Isopropylmethyltetrahydrobenzylanilin CH3 CH3
CH.
CH,
und Isopropylmethylchlorhexahydrobenzylanilin CH3 CH3
CH
CH
CHS\CHCl
J- CH2 ■ NHCe Hh
CH
CH3
durch Reduction Isopropylmethylhexahydrobenzylanilin
CH3CH3
CH
CH
CH2KjCH- CH2■ NHC6H5
CH
CH3
erhalten.
In gleicher Weise entsteht aus dem ebenfalls dort beschriebenen Trimethyltetrahydrobenzylanilin
CH
/\c CH2-NHC6H,
■ CH
ICH
CH2
und aus dem Trimethylchlorhexahydrobenzylanilin
CH3 CHS
C
distal- CH2 ■ NH Q Ht
ch3-chKJch-ci
CH2
Trimethylhexahydrobenzylanilin: CH3 CH3
C H^CH-CH2-NHC6Hs
CH3-ChKjCH2
ca.
I. Umwandlung der Basen:
CH
CH
in Trimethylhexahydrobenzylanilin:
CH
CH,
GH ■ CH2 ■ NH C6 H^:::^:::::
CH-Cl
in die Hexahydrobenzylanilinbase:
CH
CH
CH,
CH
CH3-C-CH3
CH- CH ■ NHC6H
CH2
C
CH3.
In die alkoholische Lösung von je ι Theil ,der ungesättigten oder gechlorten Base, die
sich in einem Apparat mit Rückflufskühler befindet, werden nach und nach io Theile
Natrium eingetragen. Sobald das Natrium verschwunden, wird mit Wasser verdünnt und
der Alkohol mit Wasserdampf übergetrieben. Die Hexahydrobenzylanilinbase bleibt als farbloses dickes OeI zurück, welches unter
20 mm unzersetzt bei 220° siedet.
II. Umwandlung des Trimethyltetrahydrobenzylanilins
C-CH2-NHC6H,
CH
und des Trimethylchlorhexahydrobenzylanilins
$ 3
'C'H/\CH- CH2·NHC6H,
C H3-CHKJcH-Ci
CH
CH/\CH-CH .NHCnH
CH3-CHKyCH,
CH2. '
Die Reduction der hier genannten ungesättigten und der gechlorten Hydrobenzylanilinbase
zu Trimethylhexahydrobenzylan'ili'n wird genau in derselben Weise ausgeführt,
wie im Beispiel I beschrieben. Auch hier: bleibt die vollkommen hydrirte Base nach
dem Abtreiben des Alkohols mit Wasserdampf als farbloses dickes OeI zurück, das unter
-1.5: mm,-bei 190-0: siedet. ■■_. .-,■..-..;-.. ■.■ ..--. .·._■■. ;
III. Umwandlung des Isopropylmethylchlorhexahydrobenzyldimethylamins:
■', ' CH3
CH
CH
CH.
CH,
CH- Cl
CH-CH2.N(CHi
XCH
CH
CH3
in Isopropylmethylhexahydrobenzyldim ethyl amin:
CH3
CH,
CH ■ CH, - N(
.CH,
CH .
CH2.
CH2.
Das Isopropylmethylchlorhexahydrobenzyldimethylamin, durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid
auf Isopropylmethyloxyhexahydrobenzyldimethylamin vom Sdp. 140°, bei 14 mm
gewonnen, ist ein farbloses OeI.
Ein Theil desselben wird in 10 Theilen Eisessig gelöst und die Lösung nach und nach
unter Erwärmen auf dem Wasserbad und Zufügen kleiner Mengen concentrirter Salzsäure
mit 10 Theilen Zinkstaub versetzt. Nach zehnstündiger
Einwirkung wird schliefslich noch ι Stunde am Rückflufskühler gekocht, die
essigsaure Lösung von ungelöstem Zinkstaub abgegossen, mit Natronlauge übersättigt und
durch Destillation im Dampfstrom die Hexahydrobase übergetrieben.
Das Isopropylmethylhexahydrobenzyldimethylamin ist ein farbloses, coniinartig
riechendes OeI, das bei 15 bis 16 mm
Druck bei 118 bis i2oQ siedet.
In ähnlicher Weise wurden dargestellt: ι. Aus Isopropylmethyltetrahydrobenzylanilin
und aus Isopropylmethylchlorhexahydrobenzylanilin das Isopropylmethylhexahydrobenzylanilin:
\/
CH
CH
- CH2 ■ NHCa
CH
CH,.
Farbloses OeI; Sdp. 215 ° (33 mm B.).
Farbloses OeI; Sdp. 215 ° (33 mm B.).
2. Aus Isopropylmethyltetrahydrobenzylamin und aus Isopropylmethylchiorhexahydrobenzylamin
das Isopropylmethylhexahydrobenzylamin:
CH3
CH
CH
CH2(^CH2
CH,
CH-CH2-NH2
CH
CH3.
Farbloses, coniinartig riechendes OeI; Sdp. 226
bis 228°.
3. Aus Isopropylmethylchlorhexahydrobenzyläthylamin Isopropylm ethyl hexahydrobenzyläthylamin:
| CH3 CH3 | CH2 | CH2 | ■K | |
| \/ CH CH |
CH- | bis | 1400 | |
| CH, | /\ | |||
| CH, | \/ | |||
| Farbloses OeI | CH CHS ; Sdp |
|||
■H
4. Aus Methylchlorhexahydrobenzylanilin M e thy lh exahydr ο benzyl anilin:
CH2
CH/\CH■ CH2- NHCSH
CH3 ■ CH\)cH2
CH2.
Farbloses OeI; Sdp. 1950 (30 mm B.).
Die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Hexahydrobenzylaminbasen sollen als
Vorproducte für die Darstellung von Riechstoffen dienen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Hexahydrobenzylaminbasen vorn TypusyC/\CH- CH2 ■ycKJcH,darin bestehend, dafs man die Tetrahydrobenzylaminbasen vom Typus:C-CH2-NfCHoder die Ghlorhexahydrobenzylaminbasen von der allgemeinen Formel:\/
CCH-Clmit reducirenden Agentien behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE121976C true DE121976C (de) |
Family
ID=390939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT121976D Active DE121976C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE121976C (de) |
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0
- DE DENDAT121976D patent/DE121976C/de active Active
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