DE940164C - Verfahren zur Erzeugung von Kobaltphthalocyaninen auf der Faser - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von Kobaltphthalocyaninen auf der FaserInfo
- Publication number
- DE940164C DE940164C DEF10114A DEF0010114A DE940164C DE 940164 C DE940164 C DE 940164C DE F10114 A DEF10114 A DE F10114A DE F0010114 A DEF0010114 A DE F0010114A DE 940164 C DE940164 C DE 940164C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- fiber
- solutions
- polyamines
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 title description 6
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 title description 6
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 10
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 cobalt complex compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical group C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N chloral hydrate Chemical compound OC(O)C(Cl)(Cl)Cl RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002327 chloral hydrate Drugs 0.000 description 1
- MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N cobalt phthalocyanine Chemical compound [Co+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/14—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using phthalocyanine dyes without vatting
- D06P1/145—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using phthalocyanine dyes without vatting using phthalocyanine dyes prepared in situ
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Erzeugung von Kobaltphthalocyäninen auf der Faser Zusatz zum Patent 861300 In der deutschen Patentschrift 839 939 ist die Herstellung neuartiger Kobaltkomplexverbindungen beschrieben worden, welche als gemeinsames Kennzeichen rotorange bis bräunlichgelbe Farbe aufweisen und. welche bei der Einwirkung reduzierender Mittel - zum Teil schon bei Raumtemperatur -leicht in Kobaltphthalocyanin überführbar sind. In der deutschen Patentschrift 855 7zo ist eine Verbesserung des Herstellungsverfahrens beschrieben, die durch die Mitverwendung von Ammonnitrat als Oxydationsmittel gekennzeichnet ist.
- In den deutschen Patentschriften 861300 und 899 698 wird die Verwendung dieser komplexen Kobaltverbindungen zur Herstellung von Kobaltphthalocyaninen, insbesondere im Zeugdruck, beschrieben, wobei die in alkoholischen T ösungsmitteln löslichen Natriumverbindungen der komplexen Kobaltverbindungen benutzt werden.
- Es wurde nun gefunden, daß für den gleichen Zweck auch solche Komplexe gut geeignet sind, welche in verdünnten wäßrigen Säuren .gut löslich sind. Derartige basische Komplexe erhält man durch Umsetzung nicht basischer Komplexe mit - Polyaminen. Diese Umsetzung kann durch kurzes Verrühren oder Erwärmen, zweckmäßig in einer Anschlämmung der komplexen Kobaltverbindungen in Methanol, Aceton u. dgl., eventuell in-Gegenwart von Alkalien mit den Polyaminen, durchgeführt werden. Als Polyamine können z: B. Äthylendiamin, Diäthylentrianün und andere Polyamine, wie sie in den Beispielen beschrieben sind, verwendet werden.
- Die in schwach saurer Lösung auf die Faser oder allgemein auf Substrate gebrachten Komplexverbindungen entwickeln sich durch Einwirkung von Reduktionsmitteln und/oder durch Erwärmen leicht zu tiefblauen Färbungen oder Drucken von hervorragend guter Wasch- und Lichtechtheit.
- Diese basischen, komplexen Kobaltverbindungen besitzen gegenüber den erwähnten Natriumverbindangen den Vorteil, daß man mit ihnen haltbare Lösungen herstellen kann, welche sich auch zum Klotzen von Faserstoffen eignen. Außerdem kann die Fixierung der -Farbstoffe nicht nur im Neutraldampf, sondern auch im Säuredampf erfolgen.
- Beispiel i i Gewichtsteil einer komplexen Kobaltverbindung, z. B. hergestellt nach Beispiel i der deutschen Patentschrift 855 71o, 6 Gewichtsteile Methanol und i Gewichtsteil Äthylendiamin werden unter Rühren io bis 2o Minuten zum gelinden Sieden erhitzt, bis eine Probe in verdünnter Essigsäure leicht löslich ist. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Methanol und Wasser' gewaschen und getrocknet. Man erhält in vorzüglicher Ausbeute einen bräunlich bis :orangegelben, gut kristallisierten Körper, welcher sich leicht in verdünnter Essigsäure löst und auf Zusatz von Reduktionsmitteln, z. B. Natriumhyposulfit, rasch KobaltphtMocyanin bildet. Beispiel 2 In eine Mischung von 2 Gewichtsteilen eines Polyamins mit o,6 Gewichtsteilen Methanol trägt man unter Rühren bei io bis i5° i Gewichtsteil einer komplexen Kobaltyerbindung, z. B. hergestellt nach Beispiel x der deutschen Patentschrift 855 710, ein und rührt bei dieser Temperatur etwa 1/4 bis 1/Z Stunde; dann läßt man noch etwa 5 Gewichtsteile Methanol langsam zufließen, rührt noch. 1/4 bis 1/a Stunde weiter, saugt das Umsetzungsprodukt ab und :verfährt weiter wie in Beispiel i. Man erhält meistens in fast quantitativer Ausbeute die gelb- bis rötlicborangebraunen Umsetzungsprodukte der komplexen Kobaltverbindungen mit den Polyaminen. -Als Polyamine können beispielsweise verwendet werden: Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Hexamethylendiamin, y, y -Diaminopropylmethylamin, i-Amino-3-dimethylaminopropan, i-Diäthylamino-q.-amino-n-pentan. Alle diese Polyamine liefern Umsetzungsprodukte, die sich leicht in verdünnten,. .organischen Säuren lösen und zur Erzeugung von Färbungen oder Drucken verwendet werden können.
- Die Herstellung von Klotzlösungen -bzw. Druckpasten erfolgt zwecks besserer Entwicklung und Fixierung der Farbstoffe zweckmäßig mit Hilfe alkoholischer und/oder reduzierender Lösungsmittel. Beispiel 3 2 Gewichtsteile einer basischen, komplexen Kobaltverbindung gemäß Beispiel i oder 2 werden mit io Gewichtsteilen eines Lösungsmittelgemisches, welches q:28 Gewichtsteile Formamid, ioo Gewichtsteile Thiodiglykol, 115 Gewichtsteile Diglykol, 72 Gewichtsteile Glycerin und 285 Gewichtsteile Glykolmonomethyläther in iooo Gewichtsteilen enthält, angerührt. Dann gibt man 5 Gewichtsteile Eisessig oder Ameisensäure zu und füllt mit Wasser auf ioo Gewichtsteile auf.
- Mit dieser Lösung klotzt man Baumwolle, Zellwolle oder andere Materialien auf Cellulosebasis, und nach einer kurzen Zwischentrocknung werden diese Materialien bei 4.o bis 7o° neutral oder sauer gedämpft oder auch eine kurze Zeit auf ioo bis 15o° erhitzt. Anschließend wird zur vollständigen Entwicklung des Farbtones etwa. 5 bis io Minuten mit verdünnter, natriumbisulfitlialtiger Ameisensäure (2o g Ameisensäure und i bis 5 g Natriumbisulfitlösung von qo° B6 im Liter) auf etwa cgo° erhitzt, gespült und geseift. Besonders schöne Ausfärbungen erhält man, wenn man die Ware vor oderwährend des Seifens kurze Zeit mit verdünnter Natronlauge und Glukose (je i bis 2 g im Liter) behandelt.
- In ähnlicher Weise, wie oben beschrieben, lassen sich durch Zugabe von in der Zeugdruckerei üblichen Verdickungsmitteln haltbare Druckpasten herstellen. In vielen Fällen, z. B. beim Bedrucken von Baumwolle, kann man auch ohne organische Lösungsmittels arbeiten, wobei es vorteilhaft sein kann, Gemische von, Ameisensäure und Essigsäure oder anderen Säuren zu verwenden. Als druckverstärkende Zusätze, namentlich beim Druck von Zellwolle, haben sich neben Harnstoff bzw. Thioharnstoff und ihren Derivaten besonders Halogencarbonsäuren und deren funktionelle Derivate, Aldehyde, z. B. Paraformaldehyd, Pamacetataldehyd, Chloralhydrat, Benzaldehyd oder Furfurol, aromatische Oxyverbindungen, -insbesondere Hydrochinon, Resorcin oder Brenzkatechin, ferner Ketone, Lactarne, Lactone und ähnliche Verbindungen, z. B. Caprolactam, y-Butyrolacton, Pyrrolidon oder Gemische derselben-bewährt.
- Nach diesem Verfahren lassen sich kräftige Ausfärbungen oder Drucke von Kobaltphthalocyaninen auf Faserstoffen erzeugen, welche durch einen schönen, klaren Farbton und hervorragende Echtheitseigenschaften ausgezeichnet sind..
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Anspruch 2 bis q. des Patents 861 3oo, dadurch gekennzeichnet, daß man Lösungen der Umsetzungsprodukte der komplexen Kobaltverbindungen mit Polyaminen verwendet.
- 2. Verfahren nach Anspruch =, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Lösungen auf Faserstoffe druckt oder klotzt, nach einer kurzen Zwischentrocknung sauer oder neutral dämpft oder kurze Zeit auf Temperaturen zwischen ioo bis 15o° erhitzt und anschließend eine Nachbehandlung mit verdünnten Säuren und/oder Reduktionsmitteln durchführt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in verdünnten, sauren Lösungen in Gegenwart von Harnstoff, alkoholischen und/ oder reduzierend wirkenden Lösungsmitteln und druckstärkenden Zusätzen arbeitet. q.. Verfahren nach Anspruch z bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungsprodukte niedrigmolekularer aliphatischer Polyamine mit den komplexen Kobaltverbindungen verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF10114A DE940164C (de) | 1952-10-12 | 1952-10-12 | Verfahren zur Erzeugung von Kobaltphthalocyaninen auf der Faser |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF10114A DE940164C (de) | 1952-10-12 | 1952-10-12 | Verfahren zur Erzeugung von Kobaltphthalocyaninen auf der Faser |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE940164C true DE940164C (de) | 1956-03-15 |
Family
ID=7086368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF10114A Expired DE940164C (de) | 1952-10-12 | 1952-10-12 | Verfahren zur Erzeugung von Kobaltphthalocyaninen auf der Faser |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE940164C (de) |
-
1952
- 1952-10-12 DE DEF10114A patent/DE940164C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH268061A (de) | Fernsehempfänger. | |
| CH338660A (de) | Elastische Abdichtung an Wälzlager | |
| DE940164C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Kobaltphthalocyaninen auf der Faser | |
| DE1644366B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen wasserloeslichen Pyrimidinreaktiv-Azofarbstoffen | |
| DE899698C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kobaltphthalocyanin | |
| DE744812C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Faserstoffen tierischen Ursprungs oder Cellulosefasern | |
| DEF0010114MA (de) | ||
| DE920750C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE2249533C3 (de) | Verfahren zum Bedrucken von cellulosehaltigen! Textilmaterial | |
| DE896187C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen | |
| DE848794C (de) | Verfahren zum AEtzen von kupferhaltigen Faerbungen von direktziehenden Azofarbstoffen | |
| DE917024C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE727946C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE433349C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Celluloseestern oder daraus hergestellten Produkten | |
| DE1644366C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen wasserlöslichen Pyrimidinreaktiv-Azofarbstoffen | |
| DE423601C (de) | Verfahren zum Faerben von kuenstlicher Seide aus Acidylcellulosen, Celluloseaethern oder ihren Umwandlungsprodukten | |
| DE720077C (de) | Verfahren zur Herstellung von Drucken und Buntaetzdrucken mit Estersalzen von Leukokuepenfarbstoffen auf Cellulosefasern oder Naturseide | |
| DE556475C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE560580C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer Loesungen von o-Oxycarbonsaeurearyliden cyclischer Verbindungen | |
| DE898735C (de) | Verfahren zur Erzeugung unloeslicher brauner Azofarbstoffe auf der Faser | |
| DE707263C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Stoffen pflanzlichen Ursprungs | |
| DE1085987B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE252575C (de) | ||
| DE726152C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| AT165532B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |