DE938727C - Verfahren zur Abscheidung von Polychlorbenzolen bei deren Herstellung aus Hexachlorcyclohexanen - Google Patents

Verfahren zur Abscheidung von Polychlorbenzolen bei deren Herstellung aus Hexachlorcyclohexanen

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DE938727C
DE938727C DESCH13993A DESC013993A DE938727C DE 938727 C DE938727 C DE 938727C DE SCH13993 A DESCH13993 A DE SCH13993A DE SC013993 A DESC013993 A DE SC013993A DE 938727 C DE938727 C DE 938727C
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DE
Germany
Prior art keywords
polychlorobenzenes
trichlorobenzene
production
hexachlorocyclohexanes
reaction
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Expired
Application number
DESCH13993A
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English (en)
Inventor
Joachim Dr-Ing Mattner
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/02Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Abscheidung von Polychlorbenzolen bei deren Herstellung aus Hexachlorcyclohexanen Es sind Verfahren zur Herstellung von Polychiorbenzolen aus Hexachlorcyclohexanen vorgeschlagen worden, welche eine Kombination dreier Reaktionen darstellen: Erstens Chlorwasserstoffabspaltung aus Hexachlorcyclohexan, zweitens Deacon-Prozeß zur Herstellung von Chlor aus Chlorwasserstoff und drittens Verwertung des entstandenen Chlors zur Chlorierung des bei der Chlorwasserstoffabspaltung entstandenen Trichlorbenzols. Bei derartigen Verfahren wird der benötigte Sauerstoff zweckmäßig in Form von Luft zugeführt, so daß bei den Endprodukten gegebenenfalis ein Überschuß von Sauerstoff, zumindest aber Stickstoff als Verdünnungsgas auftritt. Die Abscheidung von festen oder flüssigen Stoffen, die als Staub oder Nebel in Gasen dispergiert vorliegen, ist oft ein schwieriges technisches Problem.
  • Auch bei den oben beschriebenen Verfahren ist es bei Übertragung des Verfahrens in größerem Maßstab nicht einfach, die entstandenen Polychlorbenzole aus der Gasphase abzuscheiden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die Polychlorbenzole, die hier als Reaktionsprodukte entstehen, besonders vorteilhaft mit Lösungsmitteln absorbieren und so zur Abscheidung aus der Gasphase bringen kann.
  • Dieses Verfahren hat eine Rleinhe wesentlicher Vorzüge vor den Abscheidungsverfahren, die zunächst naheliegen, z. B. mittels Absetzkammern, Zyklonen u. dgl.
  • Gewinnungsverfahren durch Absorption in Lösungsmitteln sind zwar schon bekannt; jedoch war nicht vorauszusehen, daß bei ihrer Verwendung in dem hier vorliegenden Fall die Lösungsverhältnisse derart sind, daß das Verfahren die nachstehend beschriebehnen besonderen Vorteile aufWeist.
  • Die Wärme der Reaktionsgase und die Kondensationswärme der Polychlorbenzole wird durch das Lösungsmittel aufgenommen, wo sie z. B. durch Verdampfen des Lösungsmittels verbraucht werden kann. Sie kann auf diese Weise bequem als Kondensationswärme wieder abgeführt werden. Die Wärmeabführung z. B. bei Zyklonen oder aus Abscheildungskammern ist bedeutend schwieriger.
  • Vorteilhafterweise hält man die Temperatur des Lösungsmittels über IooO; in diesem Fall wird das Wasser, welches bei der Reaktion entsteht, nicht mit kondensiert. Man spart auf diese Weise eine zusätzliche Trocknung der zu gewinnenden Polychlorbenzole. Diese Trocknung wäre beim der Abscheidung z. B. in gekühlten Kammern notwendig.
  • Besonders zweckmäßig ist die Verwendung begrenzter Lösungsmittelmengen. Bei der Herstellung von Polychlorbenzolen nach den beschriebenen Verfahren entstehen Hexa-, Tetra- und eventuell etwas Trichlorbenzol, z. B. 7 Teile Hexachlorbenzol auf 1 Teil Tetrachlorbenzol. Kondensiert man nun z.B. ein solches Reaktionsprodukt in einem heißen Lösungsmittel in einer solchen Menge, daß das Lösungsmittel in-der Kälte mit Tetrachlorbenzol noch nicht oder gerade gesättigt sein würde, so scheidet sich beim Abkühlen reines Hexachlorbenzol aus. Man verbindet also vorteilhafterweise die Abscheidung der Polychlorobenzole aus den Reaktionsgasen mit der Reinigung des Hexachlorbenzols. Dabei ist es besonders günstig, daß Hexachlorbenzol allgemein schwerer löslich ist als Tetrachlorbenzol.
  • Die Reaktionsprodukte fallen als Lösung, also in flüssiger Form, an. Flüssige Stoffe sind leichter zu fördern als feste Produkte.
  • Weitere besondere Vorteile stellen sich ein, wenn man als Lösungsmittel Trichlorbenzol verwendet.
  • Trichlorbenzol ist in der gleichen Apparatur herstellar, wie hexa- und Tetrachlorbenzol nach den eingangs beschriebenen Verfahren. Man braucht nur die Luftzuführung abzustellen und das Hexachlorcyclohexan-isomerengemisch höher zu erhitzen.
  • Trichlorbenzol löst Hexa- und Tetrachlorbenzol im Vergleich zu anderen Losungsmitteln besonders leicht.
  • Trichlorbenzol entsteht im allgemeinen bei dem beschriebenen Prozeß ebenfalls. Man hat also neben Hexa-, Tetra-und Trichlorbenzol nicht noch einen vierten Stoff als Lösungsmittel, sondern das Lösungsmittel ist selbst Reaktionsprodukt.
  • Der Siedepunkt Ides Trichlorbenzols liegt relativ hoch, was sich nicht nur auf die Löslichkeit von Hexa- und Tetrachlorbenzol günstig auswirkt, sondern auch zur Folge hat, daß der Verlust an Lösungsmitteln besonders gering ist, da der Dampfdruck des Trichlorbenzols bei gewöhnlicher Temperatur nur klein ist.
  • Verluste an Trichlorbenzol werden durch das bei der Reaktion entstehende Trichlorbenzol zum Teil oder ganz wieder ausgeglichen.
  • Bei den eingangs beschriebenen Verfahren sind in den Reaktionsgasen wechselnde Mengen Chlor enthalten. Dieses Chlor wirkt besonders in der Hitze auf das als Lösungsmittel verwendete Trichlorbenzol chioriered ein. Dadurch wird Trichlorbenzol in die wertvolleren höher chlorierten Benzole verwandelt. So wird das Chlor, welches als Abgas Schwierigkeiten bereitet, in nutzhringender Weise verwendet und zum mindesten teilweise beseitigt.
  • Der Destillationsrückstand der Mutterlauge von der Hexachlorbenzolabsdeidung (vgl. oben), der neben etwas Hexachlorbenzol Tetrachlorbenzol enthält, kann in vorteilhafter Weise nach bekannten Verfahren zu Hexachlorbenzol aufchloriert werden, ohne daß man das Lösungsmittel vollständig entfernen müßte, da Trichlorbenzol ja bei der Chlorierung ebenfalls in Hexachlorbenzol übergeht.
  • Zur näheren Erläuterung einer der möglichen Durchführungsweisen sei ein Versuch in einer Modellapparatur beschrieben: Der aus der Reaktionszone kommende Gasstrom enthielt 100 g von Polychlorbenzolen pro Stunde, bei denen ein Mischungsverhältnis zwischen Hexachlorbenzol zu Tetrachlorbenzol von etwa 3 : 1 vorherrschte. Der Gasstrom wurde 5 Stunden lang in einen zweifach tubulierten 2-l-Kolben eingeleitet, der 1,5 1 siedendes Trichlorbenzol enthielt. Die zweite Kolbenöffnung war mit einem 70 cm langen, Raschig-Ringe enthaltenden Steigrohr versehen, in welchem die gemeinsame Kondensation der Reaktionsprodukte mit dem Trichlorbenzol stattfand. Der Rücklauf der entstandenen Lösung über die Raschig-Ringe hat hierbei die Wirkung eines Rieselturmes. Er bewirkt vollständige Absorption von Resten der Reaktionsprodukte, soweit sie beim Einleiten in das siedende Trichlorbenzol nicht bereits absorbiert worden waren. Durch Veränderung der Abmessungen des Steigrohrs kann den jeweiligen Gegebenheiten Rechnung getragen und auch bei einem schnelleren Gasstrom eine, vollständige Absorption erreicht werden. Nach der 5stündiZgen Reaktionszeit wurde die im Kolben befindliche Trichlorbenzollösung entfernt und auf Zimmertemperatur abgekühlt, wobei sich Hexachlorbenzol ausschied.
  • Nach dem Waschen des abgesaugten Hexachlorbenzols mit Äthylenchlorid wurden 260 g Hexachlorbenzol vom F. 227 bis 22180 (theor. 227,60) erhalten. Die Trichlorbenzollmutterlauge, welche noch weiteres ffexa- und Tetrachlorbenzol enthält, kann von neuem zur Absorption der Reaktionsprodukte Verwendung finden.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Abscheidung von Polychlorbenzolen bei deren Herstellung aus Hexachlorcyclohexanen durch Einwirkung von Sauerstoff, insbesondere lin Form von Luft, bei erhiihben Temperaturen unter den, Bedingungen der Chlorwasserstoffahspaltung und der Deacon- Reaktion, dadurch gekennzeichnet, daß die chlorhaltigen organischen Reaktionsprodukte durch Einleiten der die Reaktionszone verlassenden Gase in Lösungsmittel, insbesondere in Trichlorbenzole, aus der Gasphase abgeschieden werden.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch x, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Absorption verwendeten Lösungsmittel auf Temperaturen über IOO° gehalten werden.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von den zur Absorption verwendeten Lösungsmitteln eine solcke Menge nmiit, daß dieselben in der Kälte mit Tetrachlorbenzol noch nicht oder gerade gesättigt sein würden.
DESCH13993A 1953-11-21 1953-11-21 Verfahren zur Abscheidung von Polychlorbenzolen bei deren Herstellung aus Hexachlorcyclohexanen Expired DE938727C (de)

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