DE937706C - Verfahren zur Gewinnung von sauerstoffhaltigen Produkten mit hohem Gehalt an Estern - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von sauerstoffhaltigen Produkten mit hohem Gehalt an Estern

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DE937706C
DE937706C DER5734A DER0005734A DE937706C DE 937706 C DE937706 C DE 937706C DE R5734 A DER5734 A DE R5734A DE R0005734 A DER0005734 A DE R0005734A DE 937706 C DE937706 C DE 937706C
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DE
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alkali
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DER5734A
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Walter Dr Rottig
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Ruhrchemie AG
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Ruhrchemie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • C07C27/20Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxo-reaction
    • C07C27/22Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxo-reaction with the use of catalysts which are specific for this process
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • C07C27/04Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by reduction of oxygen-containing compounds
    • C07C27/06Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by reduction of oxygen-containing compounds by hydrogenation of oxides of carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/16Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von sauerstoffhaltigen Produkten mit hohem Gehalt an Estern Bei der katalytischen Kohlenoxydhydrierung mit dem Ziele der Gewinnung hoher Anteile an sauerstoffhaltigen Produkten, vor allem an Alkoholen, sind bisher verschiedene Wege beschritten worden. Einerseits hat man zu diesem Zweck Schmelzkatalysatoren etwa vom Typ der bekannten Ammoniak-Katalysatoren verwendet, die im wesentlichen aus Eisen mit Zusatz kleiner Mengen an Aluminiumoxyd, Kieselsäure und Alkali bestehen, andererseits sind Fällungskatalysatoren beschrieben worden, die zum überwiegenden Teil aus Eisen mit geringen Mengen an Aktivatoren, wie z. B. Kupfer, Kalzium, Cer, Vanadium und Alkali sowie gegebenenfalls Trägermaterialien (z. B. Kieselgur, Bleicherde usw.), in mehr oder weniger großen Mengen zusammengesetzt sind. Mit derartigen Katalysatoren wurden Ausbeuten an sauerstoffhaltigen Verbindungen, vor allem an Alkoholen, erhalten, die mengenmäßig etwa 50%, bezogen auf das flüssige Primärprodukt, betragen. Dagegen sind bisher kaum Katalysatoren bekanntgeworden, die in erheblichem Umfange die Bildung von Estern bei der Kohlenoxydhydrierung katalysieren. Zwar enthalten die Primärprodukte aus der CO-Hydrierung mit bevorzugter Bildung von 02 Verbindungen stets gewisse Anteile an Estern, jedoch ist dieser Anteil gering und beträgt im allgemeinen maximal etwa zo% der gesamten sauerstoffhaltigen Verbindungen.
  • Weiterhin ist es im Hinblick auf eine möglichst wirtschaftliche Ausnutzung des zur Verfügung stehenden Reaktionsgases wünschenswert, die Methanbildung in möglichst niedrigen Grenzen zu' halten und dementsprechend bei möglichst niedrigen Temperaturen zu arbeiten. Aus denselben Gründen wird auf einen hohen C O -I- H2 Umsatz hingearbeitet, um bei einer fast stets notwendigen mehrstufigen Syntheseführung die Anzahl an Synthesestufen gering zu halten. Unter Umständen ist es bei diesen Synthesebedingungen sogar möglich, bei sehr hohem C O-Umsatz einstufig zu fahren.
  • Es wurde gefunden, daß die Gewinnung von sauerstoffhaltigen Produkten mit hohem Gehalt an Estern, vor allem in den höheren Siedelagen, durch katalytische Kohlenoxydhydrierung bei Drucken oberhalb 5 at, vorzugsweise etwa oberhalb fo at, an gefällten trägerfreien kupfer-, und alkalihaltigen Eisenkatalysatoren besonders günstig durchgeführt «erden kann, wenn Katalysatoren verwendet werden, die (bezogen auf Gesamteisen) neben einem Gehalt an freiem Alkali zwischen q. und fo%, vorzugsweise zwischen 6 und z2 0/0 (gerechnet als K2 O), einen Kupfergehalt von über 15°/o, vorzugsweise zwischen 15 und 5o%, und einen Gehalt von- mehr als 50%, vorzugsweise mehr als 6o%, an freiem Eisen aufweisen. Derartige Katalysatoren zeigen eine außerordentlich hohe Aktivität, d. h., bei verhältnismäßig niedrigen Reaktionstemperaturen werden schon hohe Umsätze an C O -i- H2 erhalten. Gleichzeitig ist infolge der niedrigen Arbeitstemperatur die Methanbildung, die bei den bekanntgewordenen Katalysatoren mit guten Ausbeuten an sauerstoffhaltigen Verbindungen meistens in der Größenordnung zwischen etwa 12 bis 15 0/0 liegt, hier sehr gering. Nicht zuletzt ermöglicht der- hohe Kupfergehalt neben einer Erniedrigung der Reaktionstemperatur auch eine Verringerung der Reduktionsdauer. Bei Katalysatoren dieser Zusammensetzung liegt der Gehalt an Estern in den sauerstoffhaltigen Produkten besonders hoch.
  • Es sind zwar für die Kohlenoxydhydrierung schon Eisenkatalysatoren bekannt, in denen eines oder mehrere der für _ die Katalysatoren der Erfindung notwendigen Elemente enthalten waren. Die nach der Erfindung erforderlichen Betriebsbedingungen zusammen mit den Kombinationselementen der neuen Katalysatoren sind jedoch in der Technik bisher nicht bekanntgeworden, so daß ein hoher Gehalt an Estern im Rahmen der anfallenden sauerstoffhaltigen Verbindungen mit den technischen Mitteln der Erfindung bisher nicht erreicht wurde.
  • Die Herstellungsweise der erfindungsgemäßen Katalysatoren unterscheidet sich nicht von derjenigen der bekannten Fällungskatalysatoren. Man geht im allgemeinen von Salzen des Eisens und Kupfers aus, wobei vorteilhaft die Nitrate der Ausgangsmaterialien zur Anwendung kommen. Die Fällung erfolgt in bekannter Weise aus siedender Lösung der beiden Metallsalze, zweckmäßig -der Nitrate, unter Anwendung ebenfalls siedender Lösungen akalisch reagierender Verbindungen, wie z. B. Ammoniak, Soda oder Kaliumcarbonat bzw. den entsprechenden Hydroxyden. Der pH-Wert nach beendeter Fällung kann zwischen 7 und 12, vorteilhaft zwischen 7 und 9, liegen. Die Auswaschung. kann in Form einer totalen oder partiellen Auswaschung vorgenommen werden und hängt unter -anderem auch von der zur Fällung verwandten Alkaliverbindung ab. Bei einer partiellen Auswaschung ist ein Restalkaligehalt zwischen 5 und To0h, zweckmäßig zwischen 6 und 12%, Alkali, gerechnet als K2 O und bezogen auf vorhandenes Eisen, günstig. Ebenso ist die gleiche Alkalimenge bei einer totalen Auswaschung durch eine nachträgliche Imprägnierung der ausgewaschenen gefällten Katalysatormässe einzubringen.
  • Nach der Imprägnierung bzw. der partiellen Auswaschung wird die feuchte Katalysatormasse zweckmäßig auf einen Wassergehalt zwischen 55 und 70'% gebracht und anschließend verformt. Hierbei hat sich eine Verformung zu Fadenkorn besonders bewährt. Die Anwendung eines geformten Kontaktkornes ist deshalb vorteilhaft, weil der Staubanfall in diesem Fall nur gering ist. Durch Absieben der verformten Kontaktmasse wird ein Katalysatorkorn gleichmäßiger Größe erhalten, das nach der Reduktion ein störungsfreies Arbeiten im Syntheseofen gestattet.
  • Durch Einwirkung von reduzierenden Gasen, zweckmäßig Kohlenoxyd, Wasserstoff oder Wasserstoff-Stickstoff-Gemischen bzw. Gemischen dieser Gase, z. B. Wassergas usw., wird das verformte Katalysatorkorn bei Temperaturen zwischen Zoo und 35o° reduziert. Besonders vorteilhaft sind Temperaturen zwischen 25o und 3oo°. Der Anteil an metallischem Eisen, bezogen auf Gesamteisen, soll im reduzierten Kontakt mehr als 5o% betragen.
  • Die Reduktion selbst kann an Kontaktschichten von etwa 30 cm, aber auch in solchen von über i m bis zu maximal 12 m; gegebenenfalls im Syntheseofen selbst, vorgenommen werden. Das zur Reduktion verwendete Gas soll möglichst H2 O- und C 02-frei sein.
  • Nach der reduzierten Vorbehandlung können die erfindungsgemäßen Katalysatoren unmittelbar zur Synthese eingesetzt werden. Wegen ihrer hohen Aktivität müssen sie vorsichtig angefahren werden, da schon bei Temperaturen von etwa 19o° Umsatzzahlen von etwa 6o% CO + H2 erreicht werden. Die Katalysatoren besitzen eine lange Lebensdauer.
  • Die Gasbelastung der erfindungsgemäßen Katalysatoren kann in weiten Grenzen variiert werden. Beispielsweise kann mit f o Raumteilen Gas / Std. / Katalysator gearbeitet werden. Andererseits kann die Belastung aber auch bis auf das Zoofache dieser Zahl gesteigert werden.
  • Die Synthesedrucke können im Bereich zwischen 5 und Zoo at, aber auch darüber liegen. Als vorteilhaft haben sich Drucke zwischen 30 und 5o at herausgestellt. Ein- und mehrstufige Fahrweise und Gaszusammensetzungen zwischen o,5 und 2 Teilen H2 pro i Teil C O sind möglich. Vorteilhaft ist bei mehrstufiger Arbeitsweise die Herausnahme von Kohlensäure zwischen den einzelnen Stufen. Außerdem ist es günstig, einen Kreislaufbetrieb zur möglichst schonenden Katalysatorbehandlung anzuwenden. Beispiel i Aus einer siedenden Lösung der entsprechenden Nitrate, welche auf 5o Gewichtsteile Fe 5o Gewichtsteile Cu enthalten, wurde unter Anwendung von siedender Sodalösung der entsprechende Katalysator bei einem pH-Wert von 7,1 heiß gefällt, unmittelbar anschließend gut ausgewaschen und mit Kaliumcarbonat derart imprägniert, daß, bezogen auf das vorhandene Eisen, 8 K2 O in Form von K2 C 03 in die feuchte Katalysatormasse gleichmäßig eingearbeitet wurden. Nach kurzem Trocknen auf etwa 6o % Wassergehalt wurde die Kontaktmasse in einer Fadenpresse auf ein 5-mm-Fadenkorn verformt, bei 1o5° 24 Stunden getrocknet, danach über einen Vibrator auf ein gleichmäßiges Kontaktkorn abgesiebt. Der Staubanfall betrug etwa 4% vom Einsatz.
  • Der fertige Katalysator wurde in einem Reduktionsapparat anschließend bei 28o° mit einem Gemisch, bestehend aus 75% Wasserstoff und 25% Stickstoff, während i Stunde reduziert, wobei eine Gasgeschwindigkeit von 1,4 m/sec, kalt gemessen, eingehalten wurde. Der Reduktionswert des Fertigkatalysators, bezogen auf das gesamte Eisen, lag bei etwa 8o %.
  • Dieser Katalysator wurde anschließend in einem Doppelrohrofen von 4,5 m Länge zur Synthese eingesetzt. Der Synthesedruck betrug 3o at, die Gasbelastung ioo 1 pro i Katalysator und Stunde. Kreislauf wurde bei diesem Versuch nicht angewendet.
  • Unter Verwendung von Wassergas (CO : H2 = 4o bis 500/0) wurde bei einer Temperatur von 195° ein C O -f- H2 Umsatz von 66 bis 67%, entsprechend einem CO-Umsatz von 88 bis 90%, erhalten. Hierbei wurden etwä 5 bis 6% Methan, bezogen auf umgesetztes C O -i- H2, gebildet.
  • Unter Verwendung von C 0-reichern Gas, welches auf i CO o,82 Teile H2 enthält, wurde bei einer Temperatur von 198° ein C O -f- HZ-Umsatz von etwa 69 bis 70%, entsprechend einem CO-Umsatz von 80%, erhalten. Die Methanbildu.ng betrug in diesem Falle etwa 4 bis 5 %, bezogen auf umgesetzte C O -I- H2.
  • Schließlich wurde unter Verwendung eines wasserstoffreichen Gases, wobei auf 1 C O 2 Teile H2 entfielen, bei einer Temperatur von 195° ein C O -I- H2 Umsatz von 53 % erhalten. Hierbei lag die Methanbildung bei etwa 6 bis 6,5, der C O-Umsatz betrug in diesem Fall 93 0/0.
  • Unter Verwendung von Wassergas betrug die Ausbeute an sauerstoffhaltigen Verbindungen 55 0/0 einschließlich der wasserlöslichen Alkohole, unter Verwendung des kohlenoxydreichen Gases 53 0/0 und unter Verwendung des wasserstoffreichen Gases 59%.
  • Der Esteranteil, bezogen auf gesamtsauerstoffhaltige Produkte, lag im ersten Fall bei etwa 300/a, im zweiten Fall bei etwa 400/0, im letzten Fall bei etwa 22'/0. Wurde an Stelle des pH-Wertes von 7,1 in der Fällung ein pH-Wert von 9,1 angewandt, wobei als Fällungsalkali Kaliumcarbonat zur Verwendung kam und anschließend auf einen Restalkaligehalt von etwa 9, bezogen auf vorhandenes Eisen und berechnet als K20, partiell ausgewaschen wurde, so konnten mit diesem Katalysator bei im Mittel etwa 5° höheren Temperaturen die gleichen Umsatzzahlen erhalten werden, wobei die Ausbeute an sauerstoffhaltigen Verbindungen etwas geringer war. Beispiel 2 Über einen Katalysator, wie er in dem vorhergehenden Beispiel bereits beschrieben wurde und der 8%, gerechnet als K20, bezogen auf Fe in Form von Kaliumcarbonat im Katalysator enthält, wurde bei einem Synthesedruck von io atü, einer Gasbelastung von i50 Normalliter pro Liter Katalysator und Stunde Wassergas geleitet. Bei einer Temperatur von 22o° wurde ein Umsatz von 60% C O -i- H2 erhalten. Das angefallene Flüssigkeitsprodukt enthielt neben 20,9% an Alkoholen 1,7% an Aldehyden und Ketonen und 16,7°/o Ester. Vor allem im Bereich oberhalb 20o°, vorwiegend oberhalb 25o°, betrug der Estergehalt der einzelnen C-Zahl-Fraktionen über 350/0, teilweise über 450/0.
  • Bei einer Erhöhung des Synthesedruckes auf 3o atü wurde bei einer Temperatur von 2o1° der gleiche Umsatz erhalten. Die Methanbildung belief sich hier auf etwa 4 bis 5 %. Das angefallene Flüssigkeitsprodukt enthielt neben 15,7"/o Alkoholen, 1,9% Aldehyde und 28,6% Ester.
  • Im angefallenen Reaktionswasser waren außerdem noch gewisse Mengen an Alkoholen und Estern vorhanden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von sauerstoffhaltigen Produkten mit hohem Gehalt an Estern, vor allem in den höheren Siedelagen, durch katalytische Kohlenoxydhydrierung bei Drucken oberhalb 5 at, vorzugsweise oberhalb io at, an trägerfreien Eisenfällungskatalysatoren, die außer Eisen nur Kupfer und Alkali enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatoren (bezogen auf Gesamteisen) neben einem Gehalt an freiem Alkali zwischen 4 und 15'10, vorzugsweise zwischen 6 und 12% (berechnet als K20), einen Kupfergehalt von über 15%, vorzugsweise zwischen 15 und 500/0, und einen Gehalt von mehr als 500/a, vorzugsweise mehr als 6o %, an freiem Eisen aufweisen. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 747 398; Französische Patentschriften Nr. 87o 679, 871536; »Angewandte Chemie« 2o (1949), S. 226/228; »Fiat Final Report 176«, S.63 bis 65, 70 und 15q..
DER5734A 1951-04-12 1951-04-12 Verfahren zur Gewinnung von sauerstoffhaltigen Produkten mit hohem Gehalt an Estern Expired DE937706C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0194552A1 (de) * 1985-03-07 1986-09-17 Air Products And Chemicals, Inc. Selektive Umwandlung von Synthesegas

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR870679A (fr) * 1938-11-08 1942-03-20 Metallgesellschaft Ag Procédé pour produire des hydrocarbures
FR871536A (fr) * 1938-11-08 1942-04-29 Metallgesellschaft Ag Catalyseur
DE747398C (de) * 1940-07-06 1944-10-11 Braunkohle Benzin Ag Verfahren zur Leistungssteigerung von Eisenkatalysatoren fuer die Synthese hoeherer Kohlenwasserstoffe

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