DE938062C - Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen

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DE938062C
DE938062C DEST1689D DEST001689D DE938062C DE 938062 C DE938062 C DE 938062C DE ST1689 D DEST1689 D DE ST1689D DE ST001689 D DEST001689 D DE ST001689D DE 938062 C DE938062 C DE 938062C
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Paul Dipl-Chem Dr Ackermann
Herbert Dipl-Chem Dr Koelbel
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Description

  • Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen Die Erfindung bezweckt die Herstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen bei der katalytischen Kohlenoxydhydrierung an Katalysatoren der B. Gruppe des Periodischen Systems der Elemente unter den für die Kohlenwasserstoffsynthese bekannten Reaktionsbedingungen.
  • Die Bildung von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen, insbesondere von Alkoholen, bei der Kohlenwasserstoffsynthese an Katalysatoren der Elemente der B. Gruppe des Periodischen Systems ist bereits verschiedentlich beobachtet worden. Besonders an Eisenkatalysatoren traten unter dem Einfluß erhöhten Druckes in den Syntheseprodukten größere Anteile an organischen Sauerstoffver.-bi.ndungen auf, die gewichtsmäßig bis zu etwa :2oo/o der Gesamtprodukte ausmachen können. An Kobaltkatalysatoren wurden gelegentlich schon prozentual höhere Ausbeuten an sauerstoffhaltigen Verbindungen erzielt, jedoch wurden ro g/Ncbm Synthesegas nicht überschritten. Als Voraussetzung für eine weitere Steigerung der Bildung sauerstoffhaltiger Syntheseprodukte wird die Anwendung von höheren Synthesedrucken, als bei der Kohlenwasserstoffsynthese üblich, nämlich auf 5o atü und wesentlich darüber, angesehen.
  • Weiterhin ist als Maßnahme zur Förderung der Bildung von organischen Sauerstoffverbindungen die Anwendung von besonderen Zusätzen zum Katalysator, wie Verbindungen der Alkali- und Erdalkalimetalle sowie zahlreicher anderer Elemente, bekannt. Es wird auch vorgeschlagen, die Bildung der sauerstoffhaltigen Verbindungen durch die Synthesegaszusammensetzung, die Raumgeschwindigkeit und die Art der Gasführung, z. B. das Mehrstufenverfahren und dieKreislaufführung, zu beeinflussen. _ _ Es wurde nun gefunden, daß unter den allgemein für die Kohlenwasserstoffsynthese angewandten Betriebsbedingungen die Bildung sauerstoffhaltiger Syntheseprodukte unter Verwendung von in einem flüssigen Medium aufgeschlämmten Katalysatoren der Eisengruppe, die mit die Bildung sauerstoffhaItiger Verbindungen aktivierenden Zusätze7n versehen sind, in auffallender Weise dadurch geradezu sprunghaft heraufgesetzt ,,wird, daß diese Zusätze ohne Unterbrechung der Synthese unmittelbar in die im Kontaktofen befindliche Katalysätorenaufschlämmung ein- oder mehrmals, gegebenenfalls laufend, eingebracht werden.
  • Die Wirkung dieser Maßnahme nach der Erfindung ist eine ganz überraschende.- Während beispielsweise vor der Zugabe der Aktivatoren der Gehalt der von Synthesewasser befreiten Gesamtsyntheseprodukte an organischen Sauerstoffverbindungen etwa 8 Gewichtsprozent beträgt, steigt dieser nach der Aktivierung entsprechend der Erfindung bei gleichen Synthesebedingungen bis auf 85%-. Werden dagegen die Aktivatoren dem Katalysator entgegen der Lehre der Erfindung vor dessen. Inbetriebnahme, beispielsweise schon bei der Katalysatorherstellung, in der gleichen Stärke zugesetzt, so wird entweder. die Synthese in andere Richtung gelenkt, oder die Steigerung der Bildung sauerstoffhaltiger Syntheseprodukte unter gleichen Synthesebedingungen ist nur gering. Die Wirkung des neuen Verfahrens konnte hiernach - nicht erwartet werden. Gleichzeitig mit der' vorwiegenden Bildung von sauerstoffhaltigen Syntheseprodukten nach der Erfindung tritt eine wesentliche Steigerung der Gesamtausbeute an flüssigen Syntheseprodukten ein, die einerseits durch den vermehrten Sauerstoffgehalt der Produkte, andererseits durch den Rückgang der Methanbildung von etwa io bis 15 g/Ncbm angewandtes C O -i- H2 auf o bis 2 g bewirkt wird.
  • Es ist zwar schon bekannt, reduzierte Kontakte mit Lösungen von Alkalien in wasserarmen oder wasserfreien organischen Lösungsmitteln zu behandeln. Bei diesem bekannten Verfahren wird die Behandlung des Kontaktes mit einer Alkalilösung nicht während der Synthese vorgenommen, sondern vor oder nach der Synthese oder während einer Unterbrechung der Synthese. Der Kontakt wird beispielsweise außerhalb des Kontaktofens bei etwa 16o° mit Schwerbenzin behandelt, dann getrocknet, dann im Kontaktofen bei q.0° mit K O H-Lösung behandelt und wiederum getrocknet, worauf erst die Synthese fortgesetzt wird. Auf diese Weise soll es möglich sein, den bereits reduzierten Kontakt mit Afkali zu versetzen oder, bei bereits benutzten Kontakten, die Alkalisierung zu erneuern oder zu verstärken; ohne daß der Kontakt eine erhebliche Einbuße *an Festigkeit erleidet. Eine Alkalisierung mit wäßrigen Alkalicarbonatlösungen würde einen Zerfall des Kontaktkornes bewirken. Demgegenüber- handelt es - sich bei dem erfindungsgemäßen Verfahren um das Problem, die Synthese in Richtung der Bildung sauerstoffhaltiger Produkte zu lenken. Die Aufteilung des Kontaktkornes ist für die Flüssigphasesynthese erwünscht, damit der Katalysator in Suspension gehalten wird. Im Gegensatz zu dem bekannten Verfahren werden die Zusätze während der Synthese, d. h. ohne daß eine Unterbrechung der Synthese erfolgt, in das flüssige Medium eingebracht.
  • Als Zusätze haben sich erfindungsgemäß die oxy.dischenVerbindungen sowie die Salze anorganischer oder organischer Säuren derAlkali- oder Erdalkalimetallebesonders bewährt. EineweitereGruppe geeigneterAktivatoren stellen die oxydischenVerbindungen oder Salze der Elemente Zink, Cadmium, Aluminium, Titan, Zirkon, Cer, Thorium, Vanadium, Chrom, Molybdän". Wolfram, Mangan oder Kupfer dar. Es können sowohl eine oder mehrere Verbindungen einer jeden der beiden Aktivatorengruppen als auch eine oder mehrere Verbindungen aus beiden Aktivatorengruppen gleichzeitig zugesetzt werden, wofür .sie im trocknen, suspendierten oder gelösten Zustand angewendet werden können.
  • Als Katalysatoren sind die für die Kohlenoxydhydrierung zu Kohlenwasserstoffen geeigneten, durch Fällung der Salze oder durch -öhermische Zersetzung der Nitrate, der Hydroxyde, -der Salze organisflher Säuren und der Carbonyle oder durch Hydrolyse der Alkalisalze oder durch Oxydation der Carbonyle hergestellten, Eisen, Kobalt, Nickel oder Ruthenium als Grundmetall enthaltenden Katalysatoren verwendbar. Die Katalysatoren können auch geringe Mengen anderer.' Grun.dmetalle bereits vor der Zugabe der Züsätze-riach' der Erfindung enthalten oder erhalten. Beispielsweise können Eisenfgl-lungskatalysatoren verwendet werden, die bei der Inbetriebnahme o,o2 bis 11/9 Nickel enthalten. Die Menge der Zusätze nach der Erfindung richtet sich nach deren Wirksamkeit, sie beträgt zwischen o,5 und 2o Gewichtsprozent, bezogen auf das Grundmetall, unabhängig davon, ob das Grundmetall im elementaren oder chemisch gebundenen Zustand angewandt wird.
  • Die meisten der nach der Erfindung anzuwendenden Verbindungen sind bereits als Aktivatoren für die Kohlenwasserstoffsynthese vorgeschlagen worden. Katalysatoren,. die bereits vor der Inbetriebnahme derartige Zusätze enthalten, können erfindungsgemäß noch durch zusätzliches Eintragen derselben Zusätze in das flüssige Medium nach der Inbetriebnahme für die Synthese der sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen aktiviert werden. So steigt beispielsweise an einem bei der Herstellung mit o,25 °/o K2 CO, versetzten Eisenkatalysator durch die erfindungsgemäße Zugabe von weiteren o,8 °/a K2 C O3 nach der Inbetriebnahme im flüssigen Medium die Ausbeute an sauerstoffhaltigen Syntheseprodukten von 5 auf 98 g/Ncbm angewandtes Synthesegas.
  • Für ,die Durchführung des Verfahrens nach. der Erfindung sind sowohl trägerfreie als auch trägerhaltige Katalysatoren geeignet. Weiterhin kann die Synthese in einmaligem Gasdurchgang oder auch im Mehrstufen- oder Kreislaufverfahren durchgeführt werden.
  • Die Synthesetemperaturen liegen in Höhe der bekannten Kohlenwasserstoffsynthesetemperaturen oder auch bis zu 30° tiefer. Die stündliche Raumgeschwindigkeit des Gasdurchgangs kann in Abhängigkeit vom Synthesedruck und der Temperatur zwischen 30 und 6oo Ncbm Synthesegas je cbm Kontaktraum liegen.
  • Während nach dem Verfahren der Erfindung bei mäßigen Drucken neben Ketonen und Estern vorzugsweise höhere Alkohole mit mehr als einem Kohlenstoffatom im Molekül gebildet werden, entstehen unter Anwendung von Drucken oberhalb 15 bis 2o atü, besonders bei 5o atü und. darüber bis 5oo atü, und zwar mit dem Druck zunehmend, vorzugsweise Carbonylverbindungen.
  • Im Gegensatz zu der bekannten Kohlenwasserstoffsynthese wird bei der Arbeitsweise nach der Erfindung die Methanbildung fast vollkommen unterdrückt. Infolgedessen sind auch höhere Synthesetemperaturen bis zu 35o° ohne Beeinträchtigung der Ausbeute an wertvollen Syntheseprodukten anwendbar.
  • Als flüssiges Medium werden vorteilhaft syntheseeigene Produkte geeigneter Siedelage verwendet, unabhängig von deren Gehalt an sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen. Es können aber auch andere, unter den Reaktionsbedingungen flüssige Stoffe Anwendung finden, sofern sie den Katalysator nicht schädigen. Beispiel i i kg Flußstahl wird in Salpetersäure gelöst und hieraus das Eisenhydroxyd mit Soda, Natronlauge oder Ammoniak ausgefällt. Nach dem Auswaschen wird der Niederschlag mit 0,3% K2 C 03, bezogen auf den Fe-Gehalt, verrührt. Nach dem Trocknen und Mahlen wird der Katalysator in 8 1 einer durch C O-Hydrierung synthetisch hergestellten Ölfraktion vom Siedebereich 26o bis 300° aufgeschlämmt und in einem 3 m hohen Reaktionsturm mit Kohlenoxyd und Wasserstoff im Verhältnis 1,6:1 Volumteilen enthaltenden Synthesegas bei 25o° und 1o atü Gasdruck zunächst formiert. Nach beendeter Formierung wird der Katalysator bei 1o atü Gasdruck mit demselben Synthesegas bei 215° mit einer stündlichen Gasbelastung von 9 Normallitern je 1o g Fe betrieben.
  • Das Kohlenoxyd des Synthesegases wird dabei zu 961/9 aufgearbeitet. Es entstehen j e Nebm angewandtes C O -1- H2 insgesamt 172 g Syntheseprodukte mit mehr als i C-Atom im Molekül und 12g Methan. Die flüssigen Produkte enthalten 12 Gewichtsprozent Sauerstoffverbindungen, hauptsächlich Alkohole.
  • Nach etwa Zoo Betriebsstunden wird eine Suspension von 15g K2 C 03 in den Reaktionsraum eingeschleust. Der C O-Umsatz steigt hierdurch auf 98 % bei sonst unveränderten Reaktionsbedingungen. Die Ausbeute an Syntheseprodukten steigt auf 187 g/Ncbm angewandtes C O -i- H2, während die Methanbildung auf Null zurückgeht.
  • Das spezifische Gewicht der flüssigen Gesamtprodukte im Siedebereich von 15 bis 32o° steigt von o,728 auf o,8io (D #). Ebenfalls steigt die Löslichkeit in P2 05-haltiger Schwefelsäure von 721/o auf 91 bis 970/0.
  • Der Sauerstoffgehalt dieser Fraktion nimmt von 0,8% auf i 1,4% zu. Aus i Ncbm angewandten C O -I- H2 werden erhalten: 249 C3 und C4 Kohlenwasserstoffe, 143 g Flüssigprodukte der Siedelage 15 bis 32o°, die 74% höhere Alkohole, 5 % Ketone, Aldehyde und Ester, 16% Oleflne und 5% gesättigte Kohlenwasserstoffe enthalten, und 18 g bei 20° feste Produkte, die 34% Sauerstoffverbindungen enthalten.
  • Die oberhalb 24o° siedenden Syntheseprodukte werden durch fortlaufende Filtration unter Aufrechterhalten der Suspension aus dem Reaktionsraum entfernt. Zur Verhinderung der Verarmung der Suspension an Aktivierungsmitteln infolge Austragens von gelösten Salzen bei der Filtration werden entsprechende Mengen an Zusätzen periodisch oder laufend wieder in das flüssige Medium eingebracht. Hierdurch verbleibt der Syntheseverlauf unter sonst unveränderten Betriebsbedingungen über mehrere Monate konstant. Beispiel e Ein oxydischer Eisenf ällungskatalysator mit Zoo g Fe-Gehalt, der o,o5 % Nickel, 0,4% Mangan und o,o6% Kupfer enthält, wird nach dem Alkalisieren mit 0,3'/9 K2 C 03 in Gegenwart eines flüssigen Mediums bei 26o° und 8 atü mit Wassergas in Betrieb genommen und anschließend mit einer Aufschlämmung von 5 g Calciumhydroxyd, 3 g Mangancarbonat und 2 g Kaliumcarbonat aktiviert. Die Reaktionstemperatur wird auf 19o° gesenkt.
  • Bei einer stündlichen Raumgeschwindigkeit von 12o wird in einmaligem Gasdurchgang das Kohlenoxyd zu 95%, der Wasserstoff zu 78% aufgearbeitet. Neben etwa 6o g Wasser entstehen aus einem Ncbm angewandtem C O -I- H2 158 g flüssige und feste Syntheseprodukte, außerdem 14 g C4 und C3 Kohlenwasserstoffe. Die wasserfreien Flüssigprodukte enthalten 73% Sauerstoffverbindungen, die zu 92% aus Alkoholen bestehen. Durch fraktionierte Destillation bzw. Azeotropendestillation werden je Ncbm angewandtes Reingas erhalten: 13 g Äthylallcähol, 9 g Propanole, 18 g Butanole, 36.g Amylalkohole, i i g C6-Alkohole und etwa 14 g C7 bis C21 -Alkohole.
  • Beispiel 3 Der Katalysator nach Beispie12 wird nach der Inbetriebnahme mit einem 5:2'/o C O und 39,5 0/0 H, enthaltenden Synthesegas zunächst bei 22o° und 13 atü Synthesedruck etwa 5o Stunden mit einer Raumgeschwindigkeit von 15o betrieben. Hierauf werden, bezogen auf den Fe-Gehalt des Katalysators, 2 0/a Zinkphosphat, 1% Cadmiumacetat und o,5% Kaliumcarbonat in das flüssige Medium eingebracht. Bei unveränderten Reaktionsbedingungen entstehen neben flüssigen und festen Kohlenwasserstoffen je Ncbm angewandtes Reingas 709 höhere Alkohole und 14 g Ketone.
  • Durch Steigerung des Synthesedruckes auf 7o atü werden bei einer stündlichen Raumgeschwindigkeit bis Soo Ncbm 65 bis 70 g/Ncbm Ketone mit 3 bis 14 C-Atomen im Molekül gebildet. Daneben entstehen Alkohole, Aldehyde, Ester und wenig Säuren. Die Gesamtausbeute an organischen Syntheseprodukten beträgt etwa 2o5 g, bezogen auf den Nobm Reingas.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen bei der katalytischen Kählenoxydhydrierung unter Verwendung von in einem flüssigen Medium aufgeschlämmten Katalysatoren der Eisengruppe, die mit die Bildung. sauerstoffhaltiger Verbindungen aktivierenden Zusätzen versehen sind, dadurch gekennzeichnet, daß diese Zusätze ohne Unterbrechung der Synthese unmittelbar in die im Kontaktofen befindliche Katalysatoraufschlämmung ein- oder mehrmals, gegebenenfalls laufend, eingebracht werden. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 738 368, 614 975; französische Patentschrift Nr. 855 378; britische Patentschrift Nr. 449:274; USA.-Patentschriften Nr. 2 159 077, 2:207 58I.
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1146485B (de) * 1960-04-21 1963-04-04 Diamond Alkali Co Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch die Oxosynthese und Katalysator hierfuer
DE977498C (de) * 1949-10-29 1966-11-03 Phil Herbert Koelbel Dr Verfahren zur Kohlenoxydhydrierung
DE1235283B (de) * 1965-03-25 1967-03-02 Eastman Kodak Co Verfahren zur Herstellung von Aldehyden nach dem Oxoprozess
DE1240064B (de) * 1964-08-01 1967-05-11 Vnii Nefte Khim Prozessow Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen durch Oxo-Synthese
DE1294950B (de) * 1966-11-30 1969-05-14 Basf Ag Verfahren zur Abtrennung von dampffoermigen Aldehyden aus Abgasen, die bei dem Oxo-Verfahren anfallen
DE1939322A1 (de) * 1968-08-02 1970-02-12 Johnson Matthey Co Ltd Hydroformylierungskatalysatoren
DE2503204A1 (de) * 1974-01-28 1975-07-31 Union Carbide Corp Verfahren zur herstellung von aethanol aus synthesegas

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE614975C (de) * 1928-09-05 1935-06-25 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Gewinnung von wertvollen sauerstoffhaltigen Produkten
GB449274A (en) * 1935-02-27 1936-06-24 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of hydrocarbons of high boiling point
US2159077A (en) * 1935-11-18 1939-05-23 Ig Farbenindustrie Ag Production of valuable hydrocarbons and their derivatives containing oxygen
FR855378A (fr) * 1938-05-07 1940-05-09 Int Koolwaterstoffen Synthese Procédé de synthèse catalytique en général et plus particulièrement applicable à la production synthétique d'hydrocarbures liquides à partir de mélanges gazeux à synthèse comprenant du monoxyde de carbone et de l'hydrogène
US2207581A (en) * 1936-11-04 1940-07-09 Ig Farbenindustrie Ag Preparation of products containing valuable hydrocarbons or their derivatives
DE738368C (de) * 1941-11-28 1943-08-13 Braunkohle Benzin Ag Verfahren zum Alkalisieren von geformten Katalysatoren

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE614975C (de) * 1928-09-05 1935-06-25 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Gewinnung von wertvollen sauerstoffhaltigen Produkten
GB449274A (en) * 1935-02-27 1936-06-24 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of hydrocarbons of high boiling point
US2159077A (en) * 1935-11-18 1939-05-23 Ig Farbenindustrie Ag Production of valuable hydrocarbons and their derivatives containing oxygen
US2207581A (en) * 1936-11-04 1940-07-09 Ig Farbenindustrie Ag Preparation of products containing valuable hydrocarbons or their derivatives
FR855378A (fr) * 1938-05-07 1940-05-09 Int Koolwaterstoffen Synthese Procédé de synthèse catalytique en général et plus particulièrement applicable à la production synthétique d'hydrocarbures liquides à partir de mélanges gazeux à synthèse comprenant du monoxyde de carbone et de l'hydrogène
DE738368C (de) * 1941-11-28 1943-08-13 Braunkohle Benzin Ag Verfahren zum Alkalisieren von geformten Katalysatoren

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE977498C (de) * 1949-10-29 1966-11-03 Phil Herbert Koelbel Dr Verfahren zur Kohlenoxydhydrierung
DE1146485B (de) * 1960-04-21 1963-04-04 Diamond Alkali Co Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch die Oxosynthese und Katalysator hierfuer
DE1240064B (de) * 1964-08-01 1967-05-11 Vnii Nefte Khim Prozessow Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen durch Oxo-Synthese
DE1235283B (de) * 1965-03-25 1967-03-02 Eastman Kodak Co Verfahren zur Herstellung von Aldehyden nach dem Oxoprozess
DE1294950B (de) * 1966-11-30 1969-05-14 Basf Ag Verfahren zur Abtrennung von dampffoermigen Aldehyden aus Abgasen, die bei dem Oxo-Verfahren anfallen
DE1939322A1 (de) * 1968-08-02 1970-02-12 Johnson Matthey Co Ltd Hydroformylierungskatalysatoren
DE2503204A1 (de) * 1974-01-28 1975-07-31 Union Carbide Corp Verfahren zur herstellung von aethanol aus synthesegas

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