DE937588C - Verfahren zur Herstellung von Halogenmethyl-dihydrofuranochinolinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Halogenmethyl-dihydrofuranochinolinen

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DE937588C
DE937588C DEF11897A DEF0011897A DE937588C DE 937588 C DE937588 C DE 937588C DE F11897 A DEF11897 A DE F11897A DE F0011897 A DEF0011897 A DE F0011897A DE 937588 C DE937588 C DE 937588C
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DE
Germany
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halomethyl
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dihydrofuranoquinolines
allyl
melting point
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Expired
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DEF11897A
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Hans Dr Andersag
Helmut Dr Timmler
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Halogenmethyl-dihydrofuranochinolinen Nach R. Adams und R. E. Rindfuss (,J. Amen. Chem. Soc., Bd. 41, S. 656 bis 659 LIgI97) gibt die Einwirkung von Brom auf o-Allylphenol in komplizierter Reaktion geringe Mengen 2-Brommethyl-cumaran im Gemisch mit einer Reihe von Verbindungen, so daB das genannte Dihydrofuranderivat nur auf umständliche Weise abzutrennen ist.
  • Es ist daher überraschend, daB - wie gefunden wurde - o-Allyl-oxychinoline mit Halogenen ir glatter Reaktion die Hydrohalogenide von Halogenmethyl-dihydrofuranochinolinen liefern. Die Umsetzung vollzieht sich nach folgendem Schema: Die als Ausgangsstoffe benötigten o-Allyl-oxychinoline sind zum Teil in der Literatur bekannt, zum Teil werden sie analog den Angaben in Chem. Ber., Bd. 81, S. 15 (I948), dargestellt. Die Einwirkung der Halogene auf o-Allyl-oxychinoline wird nach üblichen Methoden durchgeführt. Vorteilhaft hat sich die Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig, Chlorkohlenwasserstoffen, Schwefelkohlenstoff, erwiesen. Die Reaktion vollzieht sich schon bei niederer Temperatur. Die Umwandlungsprodukte scheiden sich dabei als Salze der entsprechenden Halogenwasserstoffsäure in kristallisierter Form ab. Die zum Teil in Wasser leicht löslichen Salze liefern bei Zugabe von schwach a1-kalisch wirkenden Stoffen die freien, kristallisierten Basen.
  • Die so dargestellten Verbindungen enthalten Halogen in reaktionsfähiger Form und können als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Arzneimitteln dienen.
  • In den folgenden Beispielen bedeuten »Teile« Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 1o Teile 4-Oxy-3-allyl-chinaldin werden in loo Teilen Eisessig unter Rühren bei Zimmertemperatur mit 7,8 Teilen Brom versetzt. Nach kurzer Zeit fällt das Hydrobromid der neuen Verbindung aus (Schmelzpunkt 235°). Es wird in heißem Wasser gelöst und nach Klären mit Tierkohle Natriumacetatlösung zugefügt. Hierbei fällt die freie Base vom Schmelzpunkt 147° aus. Ausbeute: 12 Teile.
  • In analoger Weise wurde erhalten die 6-Äthoxyverbindung vom Schmelzpunkt 15z° (freie Base), die 6-Methoxyverbindung vom Schmelzpunkt 138°, die 6-Acetaminoverbindung vom Schmelzpunkt 212°, die 8-Äthoxyverbindung vom Schmelzpunkt 152°, die 8-Methoxyverbindung vom Schmelzpunkt 175°.
  • Beispiel 2 Aus 8-Methoxy-4-oxy-3-allyl-2-carbä,thoxy-chinolin und Brom in Eisessig wurde analog Beispiel 1 die Verbindung der obigen Formel erhalten. Schmelzpunkt der freien Base r52°.
  • Beispiel 3 18,5 Teile 7-Allyl-8-oxychinolin wurden in 15o Teilen Eisessig mit 16 Teilen Brom, die in 2o Teilen Eisessig gelöst waren, versetzt. Nach kurzem Rühren bei Zimmertemperatur fiel das Hydrobromid der obigen Verbindung aus. Es wurde bereits beim Auflösen in Wasser hydrolysiert, beim Versetzen mit Natriumacetat fiel die freie Base aus, die nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Alkohol bei 1o8° schmolz.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Halogenmethyldihydrofuranochinolinen, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Allyl-oxychinoline vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Eisessig, mit Halogenen behandelt und aus den erhaltenen Halogenmethyl-dihydrofuranochinolinhydrohalogeniden durch Zugabe von schwach alkalisch wirkenden Stoffen die zugrunde liegenden heterocyclischen Basen in Freiheit setzt,
DEF11897A 1953-05-20 1953-05-20 Verfahren zur Herstellung von Halogenmethyl-dihydrofuranochinolinen Expired DE937588C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1982001369A1 (en) * 1980-10-22 1982-04-29 Sherex Chem Stabilization of substituted 8-hydroxyquinoline hydrometallurgical reagents

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