DE935604C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

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DE935604C
DE935604C DEF12690A DEF0012690A DE935604C DE 935604 C DE935604 C DE 935604C DE F12690 A DEF12690 A DE F12690A DE F0012690 A DEF0012690 A DE F0012690A DE 935604 C DE935604 C DE 935604C
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DE
Germany
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condensation products
production
leather
soluble
phenols
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Expired
Application number
DEF12690A
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English (en)
Inventor
Martin Dr Meister
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00Tanning; Compositions for tanning
    • C14C3/02Chemical tanning
    • C14C3/08Chemical tanning by organic agents
    • C14C3/18Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Die Herstellung kationischer Gerbstoffe ist z. B. aus den deutschen Patentschriften 872 946 und 88:1347 bekannt. Träger der basischen Eigenschaften dieser Gerbstoffe ist der Stickstoff, der diesen Verbindungen amphoteren Charakter verleiht.
  • Es wurde nun gefunden, daß man kationische Kondensationsprodukte mit Gerbstoffcharakter erhalten kann, wenn man Oxy- bzw. Dioxybenzopyryliumsalze, die im Heteroring reaktionsfähige Methylgruppen enthalten, mit Phenolen, vorzugsweise mehrwertigen Phenolen und Aldehyden, besonders Formaldehyd, kondensiert.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Kondensationsprodukte sind intensiv gelb bis orange gefärbt und besitzen Farbstoffcharakter. Die aus 5, 7-Dioxymethylbenzopyryliumsalzen sich ableitenden Produkte sind generell schwer wasserlöslich, während sonst im allgemeinen gilt, daß die aus einwertigen Phenolen erhaltenen Kondensationsprodukte nur alkohollöslich, die aus mehrwertigen Phenolen erhaltenen Produkte jedoch auch wasserlöslich sind. Die erhaltenen Oxoniumsalzgerbstoffe sind amphoter, d. h., sie sind in Alkalien und Säuren unter Salzbildung löslich und fallen in der Gegend des Neutralpunktes aus. Im Gegensatz zu den obenerwähnten stickstoffhaltigen kationischen Gerbstoffen liegen beim isoelektrischen Punkt auf Grund der schwächeren basischen Eigenschaften des Sauerstoffs keine inneren Salze vor. Infolge ihrer kationischen Natur fällen die erfindungsgemäß hergestellten Produkte anionische Gerbstoffe, Hilfsgerbstoffe, Farbstoffe usw. aus. Sie fällen sehr stark Gelatine und sind Gerbstoffe.
  • Aus alkoholischen oder alkoholisch-wäßrigen Lösungen erhält man sehr schöne tief gefärbte Gerbungen. Die neuen Gerbstoffe sind mit 4 g Reingerbstoff im Liter analysierbar.
  • Besonders vorteilhaft werden die erfindungsgemäß hergestellten Kondensationsprodukte, da sie sowohl Gerbstoff- als auch Farbstoffchafakter besitzen, nicht als Alleingerbstoffe, sondern zum Nachgerben oder zum oberflächlichen Anfärben anderweitig gegerbter Leder verwendet. Da diese Verbindungen wegen ihres eigenen Gerbvermögens bzw. auf Grund ihres kationischen Charakters an der Oberfläche anionisch gegerbter Leder sofort niedergeschlagen werden und dadurch jedes farbige Durchschlagen des Leders verlündert wird, können sie besonders zur Herstellung einseitig gefärbter Glaceleder verwendet werden.
  • Da die genannten. Kondensationsprodukte vorzügliche Komplexbildner mit Metallsalzen sind, können die hergestellten Färbungen noch mit Metallsalzlösungen behandelt werden, wodurch eine weitere Verfestigung der Lederoberfläche und eine Veränderung der Nuance erzielt werden kann.
  • Die Farbstoffe können auch zum Färben von Wolle, Baumwolle oder Polyamidfasern verwendet werden, wobei man auch hier mit Vorteil die Metallkomplexe herstellt. Beispiel i Man versetzt eine Lösung von 42 g 7-Oxy-2, 4-dimethylbenzopyryliumchlorid und 22 g Resorcin (oder 22 g Brenzkatechin) in 5o ccm Wasser mit i ccm konzentrierter Salzsäure und 2o ccm Formaldehydlösung (30 °/oig) und erhitzt unter Rühren im siedenden Wasserbad. Nach 1/Zstündigem Erhitzen, läßt man erkalten und preßt die abgeschiedenen Harze gut aus. Sie sind in Methanol gut löslich und ergeben tief gelb bis orange gefärbte Leder.
  • Das analog aus 26 g Pyrogallol hergestellte Kondensationsprodukt erzeugt auf Leder gelb bis orange gefärbte Oberflächenfärbungen. Das Produkt ist in Wasser und Alkohol löslich.
  • Aus 7, 8-Dioxy- bzw. 5, 7-Dioxy-2, 4-dimethylbenzopyryliumchlorid erhält man ähnlich gefärbte Produkte. Verwendet man statt Resorcin Phenol, so erhält man ein Produkt, das nur inAlkohol löslich ist. Beispiel 2 Man. erhitzt 2,1 g 7-Oxy-2, 4-dimethylbenzopyryliumchlorid und ii g Resorcin (oder 13 g Pyrogallol) mit ii g Benzaldehyd (oder 13,5 g Zimtaldehyd) in 40 ccm Äthanol i Stunde am Rückfluß. Nach dem Abdampfen des Alkohols erhält man ein Produkt, das aus alkoholischer Lösung gute Gerbungen von gelbbrauner Farbe liefert. Beispiel 3 Man läßt zur Suspension von iio g Resorcin und Zoo g Acetylaceton go ccm konzentrierte Salzsäure unter Rühren und Kühlung bei Temperaturen unter 30° zutropfen. Nachdem vollständige Lösung eingetreten ist, rührt man die gelbbraune Lösung bei Zimmertemperatur weiter. Über Nacht scheidet sich ein dicker gelber Kristallbrei von 7-Oxy-2, 4-dimethylbenzopyryliumchlorid ab.
  • Man fügt nun 126 g Pyrogallol zu, löst unter leichtem Erwärmen, kühlt anschließend auf 2o° und versetzt mit Zoo ccm Formaldehydlösung (30 °/oig) unter Rühren. Dabei steigt die Temperatur rasch auf etwa 85°. Man erhitzt anschließend noch 1/2 bis i Stunde im siedenden Wasserbad und preßt die nach dem Abkühlen erhaltene amorpbe Masse gut aus. Das Produkt ist leicht wasserlöslich und besitzt, mit 4 g Reingerbstoff im Liter analysiert, eine Anteilzahl von 8o. Man erhält mit ihm gelb bis orange gefärbte Leder bzw. Oberflächenfärbungen auf Leder.
  • Man kann das Kondensationsprodukt noch mit 126 g Pyrogallol (oder Resorcin) und Zoo ccm Formaldehydlösung nachkondensieren und erhält ein ebenfalls wasserlösliches höhenmolekulares Kondensationsprodukt von ähnlichen Eigenschaften.
  • Stellt man in analoger Art 7, 8-Dioxy-2, 4-dimethylbenzopyryliumchlorid aus Pyrogallol und Acetylaceton her und kondensiert entsprechend mit Pyrogallol (oder Resorcin bzw. Brenzkatechin und Formaldehyd), so erhält man Produkte, die Leder von rotbrauner bis orangeroter Farbe bzw. ähnliche Oberflächenfärbungen auf Leder liefern. Werden diese Leder mit Aluminium-, Chrom-, Zirkon- oder Zinnsalzen behandelt, so bilden sich rotbraune bis violette, im Falle der Verwendung von Eisensalzen blaue bis blauschwarze Oberflächenfärbungen.
  • Die Kondensationsprodukte können auch zum Färben von Wolle, Baumwolle oder Polyamidfasern verwendet werden und ergeben hierbei ähnliche Nuancen. Auch hier kann mit Metallsalzen vor-und/oder nachbehandelt werden.
  • Es ist auch möglich, zu den einzelnen Kondensationen Mischungen von Phenolen zu verwenden.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCIIE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Oxy- bzw. Dioxybenzopyryliumsalze, die im Heteroring reaktionsfähige Methylgruppen besitzen, mit Phenolen, besonders Polyphenolen, und Aldehyden, vorzugsweise Formaldehyd, kondensiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltenen Kondensationsprodukte mit Phenolen, besonders Polyphenolen, und Aldehyden nachkondensiert.
DEF12690A 1953-08-26 1953-08-26 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Expired DE935604C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1404289A1 (de) * 2001-06-22 2004-04-07 Wella Aktiengesellschaft 1-benzopyran-derivate und deren salze enthaltende färbemittel

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP1404289A1 (de) * 2001-06-22 2004-04-07 Wella Aktiengesellschaft 1-benzopyran-derivate und deren salze enthaltende färbemittel

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