DE93305C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE93305C DE93305C DENDAT93305D DE93305DA DE93305C DE 93305 C DE93305 C DE 93305C DE NDAT93305 D DENDAT93305 D DE NDAT93305D DE 93305D A DE93305D A DE 93305DA DE 93305 C DE93305 C DE 93305C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- salts
- nitrodiazobenzene
- naphthol
- sulfonic acid
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SSQQBRZUIXIPIP-UHFFFAOYSA-N 5-diazo-2-nitrocyclohexa-1,3-diene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CCC(=[N+]=[N-])C=C1 SSQQBRZUIXIPIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 12
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- HHXLXWHFCCNQCO-UHFFFAOYSA-N 5-diazo-6-nitrocyclohexa-1,3-diene Chemical class [O-][N+](=O)C1C=CC=CC1=[N+]=[N-] HHXLXWHFCCNQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKRNUYASPHNEMD-UHFFFAOYSA-N 5-diazo-6-nitrocyclohexa-1,3-diene hydrochloride Chemical compound C1=CC(C(=[N+]=[N-])C=C1)[N+](=O)[O-].Cl AKRNUYASPHNEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- -1 naphthol sulfonic acid salt Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAM
sulfosäuren.
In der Patentschrift Nr. 92169 ist gezeigt, dafs die Tetrazoverbindungen der Diphenylreihe
mit β - naphtoltrisulfosauren Salzen beständige Salze liefern, die sich aus den Lösungen
abscheiden, sehr haltbar sind und in denen die Reactionsfähigkeit der Tetrazoverbindung
ungeschwächt erhalten geblieben ist.
Es wurde nun gefunden, dafs sich an Stelle der ß-Naphtoltrisulfosäuren in dem Verfahren
des. genannten Patentes mit Vortheil die leicht zugängliche ßx - Naphtol -U1- sulfosä'ure bezw.
deren Salze verwenden lassen. .Läfst man nämlich Salze von Tetrazoverbindungen in
■neutraler oder mineralsaurer Lösung auf die Salze von ßx-Naphtol -Ct1 -sulfosäure einwirken,
so verläuft die Reaction ganz anders als in alkalischer Lösung, es bildet sich nicht, wie
für letzteren Fall in der Patentschrift Nr. 74688 angegeben ist, ein Farbstoff, sondern es entsteht
ganz glatt ein normales naphtolsulfosaures Salz der Tetrazoverbindung.
Das Verfahren bleibt genau dasjenige des Haupt-Patentes; man braucht nur an Stelle der
ß-naphtoltrisulfosauren Salze eine äquivalente Menge eines Salzes der ßj-Naphtol-ctj-sulfosäure
anzuwenden.
Das beste Resultat wurde mit der Tetrazoverbindung
des Dianisidins erzielt. Das daraus erhältliche beständige naphtolsulfosaure Tetrazosalz
stellt ein braunrothes Pulver dar. Die wässerige Lösung desselben giebt mit einer
alkalischen β - Naphtollösung einen blauen Niederschlag, indem sich direct der ß-Naphtolazofarbstoff
bildet. In cone. Schwefelsäure löst sich der Körper mit dunkelgrüner Farbe.
Weiter hat sich gezeigt, dafs nicht nur die Tetrazoverbindungen der Diphenylreihe mit den
ß-naphtoltrisulfosauren bezw. den ßj-naphtol-
U1 -sulfosäuren Salzen beständige Salze liefern,
sondern dafs auch andere Diazoverbindungen in diesem Verfahren verwendet werden können,
besonders das Nitrodiazobenzolchlorid bezw. andere Salze des Nitrodiazobenzols mit Mineralsäuren.
Zu einer Lösung von ρ-Nitrodiazobenzolchlorid , die beliebige Mengen Salzsäure im
Ueberschufs enthalten kann, wird eine Lösung von ßj-naphtol-aj-sulfosaurem Natrium gesetzt;
es entsteht sofort ein orangefarbener Niederschlag des naphtolsulfosauren ρ - Nitrodiazobenzols.
Der Zusatz, von ßj-Naphtol-ctj -sulfosäure
wird unterbrochen, wenn eine mit Kochsalz versetzte Probe im Filtrat mit einer alkalischen
Lösung von Schäffer'schem Salz keine Farbstoffreaction mehr zeigt. Das naphtolsulfosaure
p-Nitrodiazobenzol ist ein orange-
farbiges Pulver. Aus seiner wässerigen Lösung fällt auf Zusatz einer alkalischen ß-Naphtollösung
der entsprechende Azofarbstoff als rother Niederschlag aus. In cone. Schwefelsäure löst
sich der Körper mit kirschrother Farbe.
Analog bleibt das Verfahren bei Anwendung der in dem Haupt-Patent verwendeten ß-Naphtoltrisulfosäuren.
Die so erhaltenen Körper sind dem mit der Naphtolmonosulfosäure darstellbaren sehr ähnlich.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:i. Verfahren zur Darstellung eines beständigen Salzes des Tetrazodiphenoläthers in festem VerbindungZustande, darin bestehend, dafs man in dem Verfahren des Haupt-Patentes an Stelle der ß-naphtoltrisulfosauren Salze hier Salze der -aj-sulfosa'ure mit der Tetrazog des Dianisidins in Reaction bringt.Die Darstellung von beständigen Salzen des p-Nitrodiazobenzols, darin b'estehend, dafs man im Verfahren des" Patent-Anspruchs des Haupt-Patentes und in dem des vorstehenden Anspruchs ι das salzsaure Tetrazodianisol durch ρ - Nitrodiazobenzolchlorid oder andere Salze des p-Nitrodiazobenzols mit Säuren ersetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE92169T |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE93305C true DE93305C (de) |
Family
ID=5644048
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT92169D Active DE92169C (de) | |||
| DENDAT93305D Active DE93305C (de) |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT92169D Active DE92169C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (2) | DE93305C (de) |
-
0
- DE DENDAT92169D patent/DE92169C/de active Active
- DE DENDAT93305D patent/DE93305C/de active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE92169C (de) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE93305C (de) | ||
| DE74775C (de) | Verfahren zur Darstellung von einfachen und gemischten Disazofarbstoffen der Congogruppe, welche Naphtylglycin als Componente enthalten | |
| DE574964C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE175593C (de) | ||
| DE677662C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE69109328T2 (de) | Mischung von Dispersionsfarbstoffen. | |
| DE89285C (de) | ||
| DE720853C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE590321C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE101286C (de) | ||
| DE84292C (de) | ||
| DE116980C (de) | ||
| DE227197C (de) | ||
| DE532563C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE252137C (de) | ||
| DE93276C (de) | ||
| DE211806C (de) | ||
| DE399060C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes | |
| DE216698C (de) | ||
| DE89091C (de) | ||
| DE202117C (de) | ||
| DE249490C (de) | ||
| DE659893C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE683974C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE558492C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischkristallfarbstoffen |