DE89091C

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Publication number: DE89091C
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

Azofarbstoffe aus Nitranilinsulfosäuren haben bisher in der Färberei keine Verwendung gefunden. Vor der durch Patent Nr. 86097 geschützten Erfindung der m-Nitranilinsulfosäure aus m-Dinitrobenzol war von Nitranilinsulfosäuren nur die des o-Nitranilins technisch zugänglich; die Herstellungsweise der bislang bekannten m - Nitranilinsulfosäure (Ann. 205, S. 102) gestattet eine praktische Verwendung nicht. Durch Anwendung der aus m-Dinitrobenzol gemäfs Patent Nr. 86097 hergestellten m-Nitranilinsulfosäure ist es nun gelungen, Azofarbstoffe darzustellen, welche vor den entsprechenden bekannten Farbstoffen sowohl aus o-Nitranilinsulfosäure, als auch aus m-Nitranilin bedeutende Vorzüge besitzen. So zeichnen sich z. B. die beiden Farbstoffe aus der diazotirten neuen m-Nitranilinsulfosäure und Amidonaphtolsulfosäure G bezw. Dimethylanilin vor den entsprechenden o-Nitranilinsulfosäurefarbstoffen nicht nur durch verhältnifsmäfsig gröfsere Reinheit der Nuance, sondern auch ganz besonders durch gröfsere Beständigkeit gegen Alkali aus; so ist auch z. B. der Farbstoff aus diazotirter m-Nitranilinsulfosäure und Chrornotropsäure alkalibeständiger als der entsprechende Farbstoff aus o-Nitranilinsulfosäure, und seine Nuance wesentlich lebhafter. Vergleicht man den im Handel befindlichen Farbstoff aus m-Nitrodiazobenzol und Salicylsäure mit dem entsprechenden Farbstoff aus diazotirter m-Nitranilinsulfosäure, so ergeben sich für den letztgenannten Farbstoff Vorzüge, welche in erheblich gröfserer Farbkraft, insbesondere aber in der Wasserechtheit bestehen; letztere ist bei dem die Sulfogruppe enthaltenden Farbstoff so gut wie vollkommen.

Die Darstellung der neuen Farbstoffe geschieht in der Weise, dafs man die schwer lösliche Diazoverbindung der genannten m-Nitranilinsulfosäure je nach Wahl der Componente in saurer oder alkalischer Lösung auf Oxy- oder Amidoderivate der Benzol- oder Naphtalinreihe oder Sulfo- und Carbonsäuren von solchen einwirken läfst.

Beispiel: 2,18 kg m-Nitranilinsulfosäure werden mit 1,2 kg Salzsäure und der nöthigen Menge Wasser zu einer dünnen Paste verrührt und bei gewöhnlicher Temperatur allmälig in eine Lösung von 0,69 kg Natriumnitrit zufliefsen gelassen. Die so gebildete Diazoverbindung läfst man zu 2,39 kg Amidonaphtolsulfosäure G fliefsen, welche mit Wasser zu einem dünnen Brei verrührt worden ist. Sofort färbt sich die Flüssigkeit intensiv roth. Nach längerem Rühren wird der Farbstoff durch Neutralisiren der Lösung mit Soda in das Natronsalz übergeführt und dieses durch Kochsalz in üblicher Weise abgeschieden. In getrockneter Form stellt der Farbstoff ein braunes Pulver dar, welches sich in Wasser leicht . mit schoner rother Farbe löst. Er färbt Wolle blaustichig roth, egalisirt gut auf der Faser und die Färbung ist sehr alkalibeständig.

m-Nitranilinsulfosäure +	Aussehen des festen Farb stoffes	Farbe der Lösung in Wasser	Nach Zusatz von Ammoniak	Farbe der Lösung in concentrirter Schwefel säure	Nach Ver dünnen mit Wasser	Färbung auf Wolle
Amidonaphtolsulfo- säure G	Braunes Pulver	Bläulichroth	Unverändert	Orange braun	Orangeroth	Bläulich roth
Amidonaphtoldisulfo- säure Patent Nr. 53023	Braunes Pulver	Bläulichroth	Etwas blauer	Bläulich roth	Unverändert	Bläulich roth
Chromotropsäure	Röthlich- braunes Pulver	Gelbroth	Bläulich roth	Violett	Roth	Roth
Dioxynaphtalinsulfo- säure S	Grünschwarzes Pulver	Trübes Roth	Blauroth	Violett	Braunroth	Blauroth
Naphtionsäure	Braunes Pulver	Braungelb	Unverändert	Bläulich roth	Unverändert	Stumpfes Gelbroth
ß-Naphtolsulfosäure F	Braunrothes Pulver	Goldgelb	Braunroth	Gelbroth	Goldgelb	Gelblich orange
ß^Naphtol-ßs-sulfo- säure	Rothes Pulver	Goldgelb	Braunroth	Orange	Goldgelb	Gelblich orange
a-Naphtolsulfosäure N.W.	Braunrothes Pulver	Orange.	Fuchsinroth	Roth	Braungelb	Orange
ß₁-Naphtol-a₄-sulfo- / säure	Orangerothes Pulver	Goldgelb	Gelbbraun	Orange	Braungelb	Gelb
Salicylsäure	Braungelbes Pulver	Grünlich gelb	Orange	Gelb	Grünlich gelb	Grünlich- ¹ braungelb
ß-Oxynaphtoesäure	Braunrothes Pulver	Bräunlich gelb	Braunroth	Blauroth	Braune Fällung	Bräunlich orange
Dimethylanilin	Braunrothes Pulver	Orange	Unverändert	Gelbbraun	Rothorange	Orange
Diäthylanilin	Braunrothes Pulver	Rothorange	Unverändert	Gelbbraun	Gelbroth	Orange
Diphenylamin	Rothbraunes Pulver	Bräunlich gelb	Unverändert	Rothviolett	Unverändert	Orange
Methylbenzylanilin	Bordeauxrothes Pulver	Orange	Unverändert	Gelbbraun	Bläulich roth	Orange
m-Phenylendiamin	Rothbraunes Pulver	Bräunlich- gelb	Unverändert	Bräunlich gelb	Braungelbe Fällung	Gelbbraun
m-Toluylendiamin	Dunkelroth- braunes Pulver	Gelbbraun	Unverändert	Orange braun	Braune Fällung	Gelbbraun
Methyldiphenylamin	Orangerothes Pulver	Orange	Unverändert	Blauroth	Unverändert	Orange
Phenyl-ß-naphtyl- amin	Orangebraunes Pulver	Bräunlich roth	Unverändert	Braunroth	Braune Fällung	Stumpfes Roth.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung gelber bis rother Azofarbstoffe, darin bestehend, dafs man die Diazoverbindung der m-Nitranilinsulfosäure des Patentes Nr. 86097 ^au^ Oxy- oder Amidoderivate oder Amidoxyderivate der Benzoloder Naphtalinreihe oder Sulfo- und Carbonsäuren von solchen einwirken lä'fst, unter Anwendung folgender Combinationen:

m-Nitranilinsulfosäure (diaz.)

+ Amidonaphtolmonosulfosäure G,

4- Amidonaphtoldisulfosäure Patent Nr. 53023, -|- Chromotropsäure,

+ Dioxynaphtalinmonosulfosäure S, + Naphtionsäure, + ß-Naphtolsulfosäure F, -f- ßj-Naphtol-ßg-sulfosäure, + a-NaphtolsuIfosäure Nev.-Winth., 4- ßj-Naphtol-^-sulfosäure, + Salicylsäure, + ß-Oxynaphtoesäure, 4- Dimethylanilin, 4- Diäthylanilin, + Methyldiphenylamin, 4- Methylbenzylanilin, 4- m-Phenylendiamin, 4- m-Toluylendiamin, 4- Phenyl-ß-naphtylamin.