DE926844C - Verfahren zur Reinigung und zur Verlaengerung der Wirkungsdauer von Cuprosalzkatalysatoren bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Blausaeure und Acetylen - Google Patents

Verfahren zur Reinigung und zur Verlaengerung der Wirkungsdauer von Cuprosalzkatalysatoren bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Blausaeure und Acetylen

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DE926844C
DE926844C DEC6748A DEC0006748A DE926844C DE 926844 C DE926844 C DE 926844C DE C6748 A DEC6748 A DE C6748A DE C0006748 A DEC0006748 A DE C0006748A DE 926844 C DE926844 C DE 926844C
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DE
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acrylonitrile
acetylene
polymerization products
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DEC6748A
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Daniel Dr Porret
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Ciba Geigy AG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/08Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
    • C07C253/12Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon triple bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
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    • C07C253/34Separation; Purification

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  • Polymerization Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Reinigung und zur Verlängerung der Wirkungsdauer von Cuprosalzkatalysatoren bei der Herstellung von Acrylsäurenitril aus Blausäure und Acetylen Es ist bekannt, daß man Acrylsäurenitril aus Acetylen und Blausäure in Gegenwart eines wäßrigen Cuprosalzkatalysators nach dem Reaktionsschema CH--CH + HCNoCH2 = CH-CN herstellen kann.
  • Die Umsetzung wird vorteilhaft bei etwa 80 bis I000 vorgenommen.
  • Unter den bisher für diese Synthese verwendeten Cuprosalzkatalysatoren hat sich der sogenannte Nieuwland-Katalysator als besonders geeignet erwiesen. Dieser Katalysator besteht in seiner am häufigsten angewendeten Form aus einer Mischung aus 45,5 Gewichtsteilen Cuprochlorid, 24,5 Gewichtsteilen Ammoniumchlorid, 2,4 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure und 42 Gewichtsteilen Wasser. Das Ammoniumchlorid kann jedoch auch durch eine äquivalente Menge einer Mischung aus Kalium- und Natriumchlorid ersetzt werden, und an Stelle der Salzsäure können andere starke Säuren, wie Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure Anwendung finden. Je nach den angewandten Reaktionsbedingungen können auch die entsprechenden Mengen der darin enthaltenen Umsetzungsteilnehmer in bestimmten Grenzen schwanken.
  • In der schweizerischen Patentschrift 2I7 478 ist unter anderem ein diskontinuierliches Verfahren beschrieben, bei welchem in den warmen Katalysa- tor Blausäure eingetropft und gleichzeitig Acetylen durchgeleitet wird. Das sich bildende Acrylsäurenitril, andere Reaktionsprodukte und Wasser werden nach beendigter Zugabe der Blausäure aus dem Katalysator abdestilliert. Wenn kein Acrylsäurenitril mehr übergeht, kann die Beladung des Katalysators mit Blausäure und Acetylen wiederholt werden. Es wird angegeben, daß der Katalysator für mehrere Ansätze verwendbar sei.
  • Im großtechnischen Maßstab wird das Verfahren kontinuierlich gestaltet. Hierbei wird die Katalysatormischung in einem Reaktionsturm auf 70 bis I00° erhitzt uind durch die heiße Mischung Acetylen geleitet und gleichzeitig Blausäure zugetropft. Das gebildete Acrylsäurenitril wird durch den Acetylenstrom aus dem Reaktionsturm entfernt, durch Absorption in Wasser oder durch Kondensation aus dem Gasstrom herausgelöst und durch fraktionierte Destillation abgetrennt, während das überschüssige Acetylen wieder in den Reaktionsturm zurückgeleitet wird. Das Acetylen kann bei dieser Arbeitsweise durch Zusatz eines Inertgases, wie Stickstoff, verdünnt werden.
  • Die Arbeitsdauer dieses kontinuierlichen Verfahrens wird dadurch begrenzt, daß die Brauchbarkeit des Katalysators unter anderem infolge der Bildung von harz- und gummiartigen Nebenprodukten stark beeinträchtigt und die Vorrichtung verstopft.wird, so daß die Synthese nach einiger Zeit unterbrochen werden muß, damit die gesamte Katalysatormenge erneuert werden kann.
  • Frischer Nieuwland-Katalysator ist in der Wärme eine klare Flüssigkeit von gelblicher Farbe.
  • Während der Synthese von Acrylsäurenitril färbt er sich rotbraun und schließlich schwarz, wobei sich Oltröpfchen und feste Nebenprodukte abscheiden, die mit der Zeit die Vorrichtung verstopfen und die Brauchbarkeit des Katalysators beeinträchtigen. Der Katalysator wird meistens dann erneuert, wenn die Menge des je Zeiteinheit sich bildenden Acrylsäurenitrils auf etwa die Hälfte der mit frischem Katalysator erhaltenen gesunken ist.
  • Das Kupfer von verbrauchtem Katalysator kann durch Zugabe von Zinkstaub abgeschieden und hierauf auf frischen Katalysator verarbeitet werden.
  • Die Nebenprodukte, die die Herabminderung der Wirksamkeit des Katalysators verursachen, bilden sich einesteils aus Verunreinigungen des verwendeten Acetylens, z. B. aus Diacetylen, Allylen, andernfalls aus anderen ungesättigten Verbindungen, wie Vinylacetylen, Divinylacetylen und Cyanbutadien, die bei der Synthese des Acrylsäurenitrils in kleinen Mengen als Nebenprodukte entstehen, und selbst aus Acrylsäurenitril.
  • Es ist schon vorgeschlagen worden, die Verunreinigungen, die zur Bildung der Nebenprodukte Anlaß geben, zu entfernen, um auf diese Weise die Wirkungsdauer des Cuprosalzkatalysators zu verlängern. Zu diesem Zweck wird das zu verwendende frische Acetylen vorgereinigt, indem man es mit hochsiedenden Lösungsmitteln, Ölen oder mit Schwefelsäure wäscht. Es ist jedoch fast unmöglich, die Verunreinigungen auf diese Weise vollständig zu entfernen. Andererseits wird auch das im Kreislauf sich befindende Acetylen, bevor es in den Reaktionsturm zurückgeleitet wird, einer Reinigung unterzogen, um gebildetes Vinylacetylen und Divinylacetylen zu entfernen. Zu diesem Zweck wird das Gasgemisch auf tiefe Temperaturen, z. B.
  • - 700, abgekühlt, oder das Gas wird durch Aktivkohle geleitet. Auch diese Maßnahmen gestatten keine vollständige Verhinderung der Bildung der unerwünschten Polymerisationsprodukte, so daß die Wirkungsdauer des Katalysators nur für eine verhältnismäßig kurze Zeit verlängert wird.
  • Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß lange bevor sich Schmieren und Harze abscheiden, Polymerisationsprodukte vorhanden und im heißen Katalysator gelöst sind, die sich jedoch beim Abkühlen des Katalysators abscheiden. Auf Grund dieser Beobachtung läßt sich ein Reinigungsverfahren für den Cuprosalzkatalysator bei der Herstellung von Acrylsäurenitril, durch welches die Wirkungsdauer des Katalysators verlängert wird, durchführen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mindestens einen Teil des etwa 70 bis I00° warmen Katalysators auf eine unterhalb 700 liegende Temperatur, bei welcher aber der Katalysator im wesentlichen noch flüssig ist, abkühlt, wobei die im heißen Katalysator gelöst gewesenen Polymerisationsprodukte sich abscheiden, und daß man dann den abgekühlten Katalysator stufenweise auf die für die Herstellung des Acrylsäurenitrils notwendige Temperatur wieder erwärmt.
  • Die Abkühlung des Katalysators erfolgt zweckmäßig nur so weit, daß er noch flüssig bleibt und nur geringe Mengen von Salzen auskristallisieren.
  • Bei der Verwendung des gewöhnlichen Nieuwland-Katalysators hat sich eine Temperatur von etwa 400 als günstig erwiesen. Durch die stufenweise Wiedererwärmung des abgekühlten Katalysators auf die für die Herstellung des Acrylsäurenitrils notwendige Temperatur, d. h. etwa 70 bis Ioo'O: wird ein richtiges Koagulieren der ausgeschiedenen Polymerisationsprodukte ermöglicht. Vorteilhaft wird der Katalysator zuerst auf eine Temperatur von 50 bis 550 erwärmt, wobei auskristallisiertes Cuprochlorid wieder in Lösung geht und sich die ausgeschiedenen Polymerisationsprodukte zu einer festen, zusammenhängenden Masse vereinigen, die mechanisch abgetrennt werden kann.
  • Das vorliegende Verfahren kann in der Weise durchgeführt werden, daß man die gesamte Katalysatormasse eines -Reaktionsturmes der erfindungsgemäßen Reinigung unterzieht. Dieses Vorgehen hat den großen Vorteil, daß nach erfolgter Reinigung der Katalysator wieder praktisch vollständig frei von Polymerisationsprodukten ist; es besitzt aber den Nachteil, daß die Synthese unterbrochen werden muß. Weil aber die Herstellung des Acrylsäurenitrils vorzugsweise im kontinuierlichen Verfahren erfolgt und eine Unterbrechung möglichst vermieden werden soll, wird das Reinigungsverfahren vorteilhaft in der Weise durchgeführt, daß nur ein Teil des Katalysators gereinigt wird. Zu diesem Zweck entfernt man von Zeit zu Zeit eine solche Menge des Katalysators, deren Wegnahme die Synthese nicht stört, beispielsweise ein Zehntel der Gesamtmenge, kühlt diesen Teil in einem Behälter auf etwa 400 ab, wobei die Polymerisationsprodukte ausfallen, erwärmt nachher auf etwa 50 bis 550, trennt den gereinigten flüssigen Katalysator von den an den Wänden und am Boden klebenden Produkten ab und füllt ihn wieder in den Reaktionsturm. Es kann auch zweckmäßig sein, an Stelle nur eines Behälters zwei solche zu benutzen, wobei der erste auf etwa 400 gehalten wird, während die Temperatur des zweiten 50 bis 550 beträgt. Vorteilhaft werden die beiden Behälter hintereinanderge schaltet und mit der übrigen Synthesevorrichtung verbunden, so daß die Reinigung kontinuierlich durchgeführt werden kann. Eine solche Anordnung ist beispielsweise in der Abbildung schematisch dargestellt und in den Beispielen näher erläutert.
  • Die eben geschilderten Arbeitsweisen gestatten die Reinigung des Katalysators, ohne daß die Synthese des Acrylsäurenitrils unterbrochen werden muß.
  • Die Häufigkeit, mit welcher das Reinigungsverfahren durchgeführt werden muß, sowohl wenn die gesamte Katalysatormenge als auch wenn. nur ein Teil davon der Reinigung unterworfen wird, hängt von der Geschwindigkeit der Bildung der Polymerisationsprodukte ab, welche durch die Reinheit der Ausgangsstoffe und die übrigen Synthesebedingungen beeinflußt wird. Es wurde festgestellt, daß der heiße Katalysator etwa 1 °/o an Polymerisationsprodukten in Lösung halten kann. Erst nach dem Überschreiten der Sättigungsgrenze bilden sich im Katalysator unlösliche ÖItröpfchen und Schmieren.
  • Bei Verwendung eines frischen Katalysators dauert e!s etwa 3 bis 5 Tage, bis die Sättigungsgrenze erreicht ist. Wird für das Reinigungsverfahren ungefähr ein Zehntel der Katalysatormenge verwendet, so genügt in den meisten Fällen eine 2- bis 3malige Durchführung des Reinigungsverfahrens je Tag, um den Polymerengehalt im Katalysator unterhalb des Sättigungswertes zu halten.
  • Beispiel I Eine zur Synthese geeignete Vorrichtung ist in der Abbildung schematisch dargestellt. Sie besteht in der Hauptsache aus dem ReaktionsturmR, an dessen Hauptseitenarm 5 das den Reinigungsbebälter D1 und gegebenenfalls den weiteren Behälter D2 enthaltende Leitungssystem 6 angeschlossen ist, weiterhin aus dem Waschturm W, in dem das Acrylsäurenitril ausgewaschen wird. Die beiden Türme sind durch eine Leitung 4 für den Gaskreislauf, der durch die Pumpe P aufrechterhalten wird, verbunden. Durch die Zuleitung I wird die Blausäure in wasserfreier flüssiger Form oder als wäßrige Lösung zugeführt. Durch die Leitung 2 wird die Vorrichtung mit frischem Acetylen versorgt, während durch die Leitung 3 ein Teil des Kreislaufgases als Abgas entfernt wird.
  • Beim Beginn der Synthese werden in eine entsprechend große Vorrichtung 601 Nieuwland-Katalysator eingefüllt. Der Katalysator besteht aus 35,20/0 Wasser, 40,SO/o Cuprochlorid, 22,00/0 Ammoniumchlorid, o,6°/o Kupferpulver und I,40/o konzentrierter Salzsäure. Der Katalysator wird auf etwa 800 erwärmt und durch die Leitung 2 in die Vorrichtung Stickstoff strömen gelassen, der auch einen Kreislauf des Katalysators zwischen dem Turm R und dem Seitenarm 5 bewirkt. Durch die Zuleitung I wird der Katalysator zuerst- mit Blausäure beladen. Sobald der den Reaktionsturm verlassende Stickstoffstrom etwa 0,5 g Blausäure je 100 1 enthält, wird der Stickstoff durch Acetylen ersetzt, wobei sofort die Bildung von Acrylsäurenitril einsetzt. Das Acetylen läßt man mit einer Umwälzgeschwindigkeit von 6000 1 je Stunde strömen.
  • Am Anfang wird die Leitung 6, die in diesem Beispiel nur einen Reinigungsbehälter D1 enthält, nicht angeschlossen. Das im Reaktionsturm gebildete Acrylsäurenitril wird von dem Acetylenstrom mitgenommen und im Waschturm W mit Wasser aus dem Gasstrom herausgelöst. Durch die Leitung 2 wird frisches Acetylen zugeführt und durch die Leitung 3 etwa 15 bis 200/a der Menge des zugeführten Frischacetylens als Abgas aus dem Kreislauf herausgenommen. Nach 5 Tagen ist der Katalysator mit Polymeren gesättigt. Er enthält etwa I °/o cuprochloridhaltige Rohpolymeren. Nun werden 6 1 Katalysator in den Reinigungsbehälter Dl abgezogen und dort auf 400 abgekühlt, wobei der anfangs klare Katalysator trüb wird und die Polymeren sich zusammen mit wenig Cuprochlorid abscheiden. Nach der Abkühlung auf 400 Wird der Katalysator unter Rühren auf 50 bis 550 erwärmt, wobei das auskristallisierte Cuprochlorid wieder in Lösung geht und die Polymeren sich am Boden und den Wänden des Gefäßes absetzen. Der gereinigte Katalysator wird durch die Leitung 6 wieder mit der Hauptmenge vereinigt, während die abgeschiedenen Polymerisationsprodukte, die etwa IOOg wiegen, mechanisch aus dem Behälter entfernt werden können.
  • Wird das beschriebene Reinigungsverfahren 3mal wiederholt, so sinkt der Polymerengehalt in der Katalysatormasse des Reaktionsturmes von I auf 0,75 0/0.
  • Wenn das Reinigungsverfahren 2mal am Tag durchgeführt wird, gelingt es, die Abscheidung von Polymerisationsprodukten in der Vorrichtung zu verhindern.
  • Aus Versuchen, die in der gleichen Vorrichtung mit und ohne Reinigung des Katalysators durchgeführt wurden, ergibt sich, daß nach Erreichung des Polymerensättigungsgrades, was nach 5 bis 7 Tagen Betriebszeit der Fall ist, ohne Reinigung des Katalysators schon eine Abnahme seiner Wirksamkeit festgestellt wird. Nach 2 bis 3 Wochen wird der Katalysator unbrauchbar und muß erneuert werden. Wird der Katalysator erfindungsgemäß so oft gereinigt, daß der Sättigungsgrad für die Polymeren nicht überschritten wird, so ist er lange Zeit brauchbar, auf alle Fälle 4 bis 5 Monate. Hierbei ist zu berücksichtigen, daß von Zeit zu Zeit etwas Cuprochlorid ergänzt werden muß, weil bei der Entfernung der Polymeren etwas Kupfer verloren- geht und daß der Ammoniumchloridgehalt im Katalysator überwacht wird. Die Menge des Ammoniumchlorids nimmt im Verlaufe einer längeren Syntheseperiode infolge einer teilweisenVerseifung der Blausäure zu und setzt die Wirksamkeit des Katalysators herab. Deshalb muß von Zeit zu Zeit Ammoniumchlorid aus dem Katalysator entfernt werden. Dies steht jedoch mit der erfindungsgemäßen Reinigung nicht in direktem Zusammenhang.
  • Beispiel 2 Die Acrylsäurenitrilsynthese wird wie im Beispiel I durchgeführt. Man verwendet aber eine Vorrichtung mit zwei Reinigungsbehältern, D1 und D2, wobei der erste auf einer Temperatur von 40'01 und der zweite auf 50 bis 550 gehalten wird. Im ersten Behälter wird der heiße Katalysator abgekühlt und die Polymerisationsprodukte abgeschieden, während im zweiten die Polymeren koagulieren, so daß die Hauptmenge der abgeschiedenen Produkte aus dem zweiten Behälter entfernt werden kann. Während der laufenden Durchführung des Verfahrens wird ständig ein Teil des Katalysators durch die Reinigungsbehälter geleitet, so daß er kontinuierlich gereinigt wird.
  • Beispiel 3 Für die Acrylsäurenitrilsynthese verfährt man wie im Beispiel I, verwendet aber eine Vorrichtung ohne die Leitung 6 mit den angeschlossenen Behältern D1 und D2.
  • Das Verfahren wird so lange durchgeführt, bis der Polymerengehalt im Katalysator etwa I °/o beträgt. Zu diesem Zeitpunkt wird die Synthese unterbrochen. Der gesamte Katalysator wird in einen großen Behälter fließen gelassen und unter Rühren auf 400 abgekühlt, wobei die Polymeren sich abscheiden. Anschließend wird die Mischung auf 50 bis 550 erwärmt, der gereinigte Katalysator von den unlöslichen Produkten abgegossen und wieder in den Reaktionsturm eingefüllt. Der gesamte Katalysator enthält höchstens noch Spuren von -gelösten Polymerisationsprodukten. Die Reinigung benötigt nur wenig Zeit. Bei der Verwendung von etwa 601 Katalysator ist sie innerhalb I Stunde beendigt.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Reinigung und Verlängerung der Wirkungsdauer von Cuprosalzkatalysatoren bei der Herstellung von Acrylsäurenitril aus Blausäure und Acetylen, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens einen Teil des etwa 70 bis IOO° warmen Katalysators auf eine unterhalb 700 liegende Temperatur, bei welcher aber der Katalysator im wesentlichen noch flüssig ist, vorzugsweise auf 400 abkühlt, wobei sich die im heißen Katalysator gelösten Polymerisationsprodulçte abscheiden, und daß man dann den abgekühlten Katalysator stufenweise auf die für die Herstellung des Acrylsäurenitrils notwendige Temperatur, und zwar zuerst auf 50 bis 55'0, wieder erwärmt, wobei die ausgeschiedenen Polymerisationsprodukte koagulieren.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder die gesamte Katalysatormenge der Reinigung unterwirft oder daß man nur eine solche Teilmenge des Katalysators, zweckmäßig etwa ein Zehntel, reinigt, daß das Herstellungsverfahren des Acrylsäurenitrils nicht beeinträchtigt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch I und 2, dadurch geken,nzeidhnet, daß man die AbqçühluTng des Katalysators und stufenweise Wiedererwärmung in einem einzigen Behälter vornimmt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reinigungsverfahren zeitkch so häufig durchführt, daß die Sättigungsgrenze der Polymerisationsprodukte im heißen Katalysator nicht überschritten wird.
  5. 5. Kontinuierliches Reinigungsverfahren nach Anspruch 2 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Abkühlung und stufenweisen Wiedererwärmung des Katalysators zwei hintereinandergeschaltete und mit der übrigen Vorrichtung verbundene Behälter verwendet, von denen der erste auf einer Temperatur von 400 und der zweite auf 50 bis 550 gehalten wird.
DEC6748A 1951-12-07 1952-12-03 Verfahren zur Reinigung und zur Verlaengerung der Wirkungsdauer von Cuprosalzkatalysatoren bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Blausaeure und Acetylen Expired DE926844C (de)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1011876B (de) * 1953-08-28 1957-07-11 Ciba Geigy Verfahren zur Reinigung und Wiedergewinnung der bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Blausaeure und Acetylen verwendeten Cuprosalzkatalysatorloesung
DE1085868B (de) * 1956-11-05 1960-07-28 Bayer Ag Verfahren zur Wiederbelebung von unwirksam gewordenen Kupferchloruerkatalysatoren, die zur Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure dienten
DE1124480B (de) * 1956-12-14 1962-03-01 American Cyanamid Co Verfahren zur Entfernung von teerartigen Nebenprodukten aus waessrigen, sauren Kupfer (I)-chloridloesungen, die als Katalysator zur Herstellung von Acrylsaeurenitril dienten
DE1212516B (de) * 1960-08-02 1966-03-17 Knapsack Ag Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure
DE1215140B (de) * 1961-06-06 1966-04-28 Knapsack Ag Verfahren zur Wiedergewinnung des als Katalysator dienenden Kupfer(I)-chlorids, das bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure aus der Katalysator-loesung an harzartige Stoffe gebunden abgetrennt worden ist

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1011876B (de) * 1953-08-28 1957-07-11 Ciba Geigy Verfahren zur Reinigung und Wiedergewinnung der bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Blausaeure und Acetylen verwendeten Cuprosalzkatalysatorloesung
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