DE926163C - Loesungsmittel fuer Polytrifluorchloraethylen - Google Patents

Loesungsmittel fuer Polytrifluorchloraethylen

Info

Publication number
DE926163C
DE926163C DEF9228A DEF0009228A DE926163C DE 926163 C DE926163 C DE 926163C DE F9228 A DEF9228 A DE F9228A DE F0009228 A DEF0009228 A DE F0009228A DE 926163 C DE926163 C DE 926163C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polytrifluorochloroethylene
polymer
solution
tetrafluoro
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF9228A
Other languages
English (en)
Inventor
M-Sindlingen Anton S Frankfurt
Otto Dr Fuchs
Rudolf Dr Schaeff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF9228A priority Critical patent/DE926163C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE926163C publication Critical patent/DE926163C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
    • C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
    • C08J3/093—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
    • C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
    • C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08J2327/12—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

AUSGEGEBEN AM 7. APRIL 1955
F 9228 IVc / 3gb
Polytrifluorchloräthylen zeichnet sich vor anderen synthetischen hochpolymeren Substanzen dadurch aus, daß sein Erweichungspunkt sehr hoch liegt (240 ° und höher) und die Löslichkeit in anorganischen und organischen Substanzen sehr gering ist. Beide Eigenschaften stellen zwar für die Verwendung des Polymerisates in der Praxis einen großen Vorteil dar, andererseits erschweren sie aber auch die Formgebung, z. B. bei der Herstellung von Folien, Fäden u. dgl. Dazu kommt, daß das Polymerisat aus seiner Lösung in den bisher bekannten Lösungsmitteln beim Abkühlen bereits oberhalb ioo° wieder ausfällt, was sich vor allem bei der Herstellung von Überzügen aus dem Polymerisat auf festen Unterlagen störend bemerkbar macht. Es besteht daher das dringende Bedürfnis, solche Lösungsmittel zu finden, die nicht zu hoch sieden und die außerdem eine möglichst weitgehende Abkühlung der Lösungen erlauben, ohne daß
eine Entmischung unter Abscheidung des Polymerisates erfolgt.
Es ist bekannt, daß sich verhältnismäßig niederpolymeres Polytrifluorchloräthylen (mit einem i£-Wert nach Fikentscher von 32 in i%iger Lösung in i, 2, 2-Trifluorpentachlorpropan) in mehrere Chlor- und Fluoratome enthaltenden aliphatischen Lösungsmitteln, wie 1, 2, 2-Trifluor-i, 1, 3, 3, 3 -pentachlorpropan oder 2, 2-Difluor-i, 3, 3, 3-tetrachlorpropan bei Erwärmung auflöst, wobei die Lösung auch nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur stabil bleibt.
Es ist indes schwierig, für höhermolekulares Polytriüuorchloräthylen geeignete Lösungsmittel zu finden.
Es wurde nun gefunden, daß das bei 132° siedende i, i, 2, 2 -Tetrafluor-3, 3, 4, 4-tetrachlorcyclobutan für sich allein oder im Gemisch mit anderen organischen Verbindungen, besonders mit solchen, die mindestens eine Alkyl- und/oder eine Alkoxygruppe
und/oder mindestens ein Cl-Atom und/oder eine CF3-Grappe enthalten, diese Forderung erfüllt. Wird z. B. das Polymerisat in einem Gemisch aus p-Xylol und dem für sich allein lösenden o-Chlorbenzotrifluorid gelöst, so scheidet sich das Polymerisat bei 115° aus; auch die Lösung in einer Mischung aus 1, 2, 3-Trifluorpentachlorpropan, das ebenfalls ein Lösungsmittel für Polytrifluorchloräthylen ist, und Xylol ist nur bei mindestens 1050 haltbar. Wird jedoch eine Mischung aus i, i, 2, 2-Tetrafmor-3, 3, 4, 4-tetrachlorcyclobutan und p-Xylol verwendet, so wird die Polymerisatlösung erst bei 750 inhomogen.
Weitere Beispiele bringt die folgende Tabelle. Als Äusgangssubstanz hierfür diente ein Polytrifluorchloräthylen, dessen Molekulargewicht nach den von Kaufmann und Mathana, J. Polymer Science 6,251 (1951), angegebenen NST- und osmotischen Werten etwa 75 000 beträgt, wobei erwähnt sei, daß der if-Wert nach Fikentscher in i%iger Lösung von i, 2, 2-Trifluorpentachlorpropan etwa 70 beträgt.
Art des Zusatzes
Zusammensetzung der Lösung 'usatz (Gewichtsprozent) Polymerisat Beginn der
i, i, 2, 2-Tetrafluor- Entmischung
3, 3) 4, 4-tetrachlor 11,0
23,5 cyclobutan 5,5 Grad
22,5 89,0 10,0 100
23,5 71,0 5,5 76
22,5 67,5 10,0 91
19,0 71,0 5,o 75
38,0 67,5 5,o 76
57,o 76,0 5,o 64
40,0 57,o 5,o 66
40,0 38,0 5,o 80
23,5 55,o 5,5 75 '
23,5 · 55,o 5,5 82
23,5 71,0 5,5 66
71,0 85
71,0 ' 86
. Ohne
Toluol
p-Cymol
o-Chlortoluol
o-Dichlorbenzol
i-Methylpyridin
2, 4, 6-Trimethylpyridin
a5 desgl.
Hydrochinondimethyläther ...
Resorcindimethyläther
i, 2, 3-Trifluorpentachlorpropan
Naphthalin ,
ia Tetralin ,
Von diesen zugesetzten Verbindungen sind besonders solche, die Alkylgruppen, Alkoxygruppen, z.B. Methoxygruppen, Cl und CF3 enthalten, geeignet, da die Lösungstemperatur um 30 bis 40° tiefer liegt, da ferner höher konzentrierte Lösungen hergestellt werden können und da endlich ein geringerer Anteil des 1, 1, 2, 2-Tetrafluor-3, 3, 4, 4-tetrachlorcyclobutans zur Erzielung des gleichen Effektes verwendet werden kann als beim Fehlen dieser Gruppen.
Schließlich kann 1,1, 2, 2-Tetrafluor 3, 3, 4, 4-tetrachlorcyclobutan auch mit Vorteil zum Einbringen eines hochsiedenden Weichmachers in das Polymerisat verwendet werden.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung von 1,1, 2, 2-Tetrafluor-3,3,4,4-tetrachlorcyclobutan für sich allein oder im Gemisch mit anderen organischen Verbindungen zur Herstellung von Lösungen von hochpolymerem Polytrifluorchloräthylen.
2. Herstellung von Lösungen von Polytrifluorchloräthylen nach Anspruch τ, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusatzstoffe mindestens eine Alkyl- und/oder eine Alkoxy- und/oder eine CF3-Gruppe und/oder ein Chloratom enthalten.
Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 834 753.
1 9611 3.55
DEF9228A 1952-06-10 1952-06-11 Loesungsmittel fuer Polytrifluorchloraethylen Expired DE926163C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF9228A DE926163C (de) 1952-06-10 1952-06-11 Loesungsmittel fuer Polytrifluorchloraethylen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE325467X 1952-06-10
DEF9228A DE926163C (de) 1952-06-10 1952-06-11 Loesungsmittel fuer Polytrifluorchloraethylen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE926163C true DE926163C (de) 1955-04-07

Family

ID=25807099

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF9228A Expired DE926163C (de) 1952-06-10 1952-06-11 Loesungsmittel fuer Polytrifluorchloraethylen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE926163C (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE834753C (de) * 1949-05-28 1952-03-24 Farbwerke Hoechst Vormals Meis Loesungsmittel fuer fluor- und chlorhaltige AEthylenpolymerisate

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE834753C (de) * 1949-05-28 1952-03-24 Farbwerke Hoechst Vormals Meis Loesungsmittel fuer fluor- und chlorhaltige AEthylenpolymerisate

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE896560C (de) Verfahren zur Herstellung von Schmiermitteln oder Schmiermittelkomponenten
DE2225587A1 (de) Verfahren zur herstellung von flammwidrigen schichtpresstoffen
DE926163C (de) Loesungsmittel fuer Polytrifluorchloraethylen
DE851853C (de) Polymonochlortrifluoraethylen-Loesungen
DE923332C (de) Verfahren zum Weichmachen von polymerisiertem Styrol
DE689997C (de) Verfahren zur Stabilisierung von Polyisobutylenen
DE917783C (de) Verfahren zur Kernchlorierung von Kohlenwasserstoffen
DE678719C (de) Verfahren zur Herstellung von gemischten Estern aus Phenolaldehydharzen
DE527393C (de) Verfahren zur Herstellung von chlorierten Phenolen
DE664232C (de) Verfahren zum Loesen von hochmolekularem, bisher als unloeslich geltendem Polyvinylchlorid
DE573208C (de) Verfahren zur Herstellung von als Lackrohstoffe, Impraegnierungsmittel, plastische Massen u. dgl. verwendbaren Produkten
DE928793C (de) Loesungs-, Quellungsmittel oder Weichmacher
DE719722C (de) Synthetische Wachse
DE743859C (de) Verfahren zur Herstellung von Loesungen oder Pasten aus Polyvinylchlorid
DE901348C (de) Loesungs-, Quellungs-, Gelatinierungs- und Weichmachungsmittel
DE969988C (de) Loesungs- und Weichmachungsmittel
DE639788C (de) Verfahren zur Herstellung haltbarer Loesungen von aktives Halogen enthaltenden Verbindungen
DE763838C (de) Desinfektionsmittel
DE581229C (de) Verfahren zur Herstellung rasch trocknender sulfidierter fetter OEle
DE1544790A1 (de) Aus Acrylnitrilpolymeren hergestellter Gegenstand,insbesondere Faser und Verfahren zu deren Herstellung
DE679896C (de) Verfahren zur Verbesserung der Licht- und Waermebestaendigkeit von chlorhaltigen synthetischen Hochpolymeren und Mischpolymerisaten
DE930654C (de) Farbpasten zum Faerben von Kautschuk und Kunststoffen
AT235316B (de) Ätzbad zur Herstellung von Photogravuren
DE939863C (de) Hochtemperatur-Waermeuebertragungsmittel
DE900272C (de) Verfahren zur Herstellung fluessiger Dispersionen von polymerem Monochlortrifluoraethylen