DE916847C - Verfahren zur Gewinnung von Ergosterin und Begleitstoffen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Ergosterin und Begleitstoffen

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DE916847C
DE916847C DEZ2375A DEZ0002375A DE916847C DE 916847 C DE916847 C DE 916847C DE Z2375 A DEZ2375 A DE Z2375A DE Z0002375 A DEZ0002375 A DE Z0002375A DE 916847 C DE916847 C DE 916847C
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ergosterol
saponification
methanol
yeast
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DEZ2375A
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Dr Otto Hummel
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Zellsloff Fabrik Waldhof AG
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Zellsloff Fabrik Waldhof AG
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/59Compounds containing 9, 10- seco- cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems
    • A61K31/5929,10-Secoergostane derivatives, e.g. ergocalciferol, i.e. vitamin D2

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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Ergosterin und Begleitstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Ergosterin und. Begleitstoffen, wie-Hefecerebrin und. Fettsäuren aus lipoidhalbigen Materialien, vornehmlich aus Hefe.
  • Es sind verschiedene Verfahren: zur Gewinnung von Ergosterin aus Hefe bekannt. Nach dem Verfahren von Windaus und Großkopf (Z. f. physiol. Chemie 12q., 8, 1522) erhitzt man z.B. Preßhefe mit alkoholischer Kalilauge, verdünnt mit Wasser und extrahiert das Ergostemin. mit Äther. H e i d u s c h k a und L i n d n e- r haben dieses Verfahren dahin abgeändert, daß sie die Hefe mit Alkohol unter Zusatz von alkoholischer Kalilauge verreiben, 6 Stunden kochen und filtrieren. Der Rückstand wird nachmals mit Alkohol und. Kalilauge ausgekocht, die vereinigten und eingeengten Filtrate auf o° C abgekühlt, die abgeschiedenen Kristalle filtriert, die Lauge weiter eingedaimpft und wieder gekühlt und filtriert. Das erhaltene Ro@h,-ergosterin wird mit Äther extrahiert und aus. Alkohol umkristallisiert.
  • Weitere Verfahren sind bekannt, bei denen die Hefe mit wäßrigem Alkali unter normalem (deutsche Patentschrift 553 915) oder' unter erhöhtem Druck (deutsche Patentschrift 54911o) verseift und anschließend die Sterine mit einem Fettlösungsmittel extrahiert werden. Nach, der tschechischen Patentschrift 53 270 werden die Hefen in Anwesenheit vonAmmoniak oderAmmonsalzen mit Alkohol extrahiert und der Extrakt wieder zu einer neuen Extraktion verwendet, bis die Sättigungskonzentration an Ergosterin erreicht ist und dieses sich zum großen Teil ausscheidet. Die Mutterlauge wird mit der berechneten Menge Alkali verseift und mit Äther das Ergosterin extra.-hiert. Bei dem Verfahren nach der USA.-Patentschrift i 842 929 geht man von Lipoiden aus, verseift die Aceton,lösung mit alkoholischem Alkali, verdünnt die Mischung mit Wasser, kühlt auf -2o° C ab und trennt nach 12 Stunden das. ausgeschiedene Rohergasterin ab.
  • Die bisher bekanntgewordenen Verfahren sind nicht nur umständlich und zeitraubend, sondern hydrolysieren auch mit wenigen Ausnahmen die gesamte Hefesubstanz so weitgehend, daß der extrahierte Heferückstand für eine Weiterverwertung nicht mehr in Frage kommt. Sie beanspruchen außerdem einen erheblichen apparativen Aufwand zur Verseifung und Extraktion der großen Hefemengen. Außer den hohen Verlusten an Lösungsmitteln verteuert vor allem der große Bedarf an Alkali und die Anwendung tiefer Teanperaturen diese Verfahren.. Schließlich. .ist auch die Verwendung des besonders feuergefährlichen Äthers im Interesse der Betriebssicherheit unerwünscht.
  • Das Verfahren beseitigt diese Nachteile und stellt ein überraschend einfaches und wirtschaftliches Verfahren zur Gewinnung von Ergoeterin neben Hefecerebrin und Fettsäuren, aufs Lipoiden beliebiger Herkunft dar.
  • Besonders vorteilhaft ist das Verfahren, wenn man von Hefe direkt ausgeht, da der extrahierte Heferückstand mit seinen wertvollen Inha,ltstoffe-n voll erhalten bleibt und in. verschiedener Weise weiterverarbeitet werden kann.
  • Gemäß der Erfindung wird. gemahlene Hefe mit Methylallfhoil heiß extrahiert, filtriert und der Extrakt auf ein bestimmtes Volumen eingeengt. Der Heferüdzsta:n,d, wird. mit Methanol ausgewaschen und dieses Waschmethanol zur Extraktion weiterer Frisahbefe verwendet. Nach Zusatz von wäßrigem Alkali wird der Extrakt 1/2 Stunde am Rückfluß verseift und, nach Abkühlen auf Zimmertemperatur das hierbei ausgeschiedene Rohergosterin abfiltriert-Die vom Ergosterin abgetrennte alkohalilsche Lösung wiird angesäuert und der Alkohol durch Destillation zurückgewonnen:. Dabei scheiden sich. die Fettsäuren als dickölige Schicht auf der sauern alkoholfreien Seifenlösung fast quantitativ ab, und. können. abdekantiert werden.
  • Das Rohergosterin, das auch das gesamte Hefecerebrin enthält, wird mit so viel Aceton, Äther oder Chloroform ausgekocht, daß alles Ergoisteirin und. Cerebrin in Lösung geht, während die Kohlehydrate und andere Verunreinigungen ungelöst zurückbleiben. Der Aceton-, Äther- oder C'hloroformextrakt-wird nun auf ein solches Vollumen gebracht, daß das gesamte Ergosterin. darin. bei! 20 bis 30° C gelöst bleibt, während das Cerebrin, dessen Schwerlöslichkeit in diesen Lösungsmitteln an sich bekannt ist, beim. Abkühlen, auf diese Temperatur fast quantitativ ausflockt und aibfltriert werden kann.
  • Entscheidend für die Reinheit des Rohergosterinis ist der Wassergehalt in der methan lischen. Seifenlösung, und zwar ist es um so reiner, je höher der Wassera,nteill ist, da, bei zu großer Methanodkonzentraxion die Verun:r.einigtingen, vor allein auch die Alkalisalze derFettsäuren, sich nicht mullständig lösen und mit ausfallen. Andererseits fällt bei zu hohem Wassergehalt das Ei-gosterin in schleimiger, schwer filtrierbarer Form an, während, gleichzeitig die absolute Ergosterünaus-beute absinkt.
  • Einen weiteren Einfluß auf die Ausbeute und Reinheit des Rohergosterins hat die Gesamtmenge des Methano@l-Wasser-Gem'isches. Ist diese Menge zu gering, erhält man ebenfalls ein sehr wenig konzentriertes Rohergosterin., bei zu großer Menge aber eine geriinge Ezgoisterinausbeute.
  • Die optimale Ergosterinkonzentration, im abfiltrierten Rohergosterini liegt zwischen 2o bils 35 0/0 bel gleichzeitiger optimaler Ausbeute an E;rgoisterin bis zu 980/0 des im Extrakt vorhandenen Gesamtergosterins.
  • Außerdem :ist zu beachten, daß die Löslichkeitsverhältnisse der Na; und. K-Seifen ganz verschieden sind. Es ist notwendig, bei Verseifung mit Ätznatron relativ mehr Methanol einer bestimmten Konzentration als bei Ve:rseifung mit Ätzkali zu verwenden, um die Seifen in, Lösung zu: halten.
  • Unter Berücksichtigung dieser verschiedenen Faktoren hat es sich als zweckmäßig erwiesen, die Metha:noilmenge und die Methanodkonzentration so zu wählen, daß bei KOH-Verseifu.ng auf i kg Rohlipo,i,'de (= Meth:anolextrakt - Trockensubstanz) die drei- bis sechsfache Voilumenmenge 6o büs go%igen, vornehmlich 75 bis go0/aigen Methylalkohols, bei NaOH-Verseifung die vier- bis zwölffache Menge 6o bis go0/aigen, vornehmlich 75 bis go°/oigen Methylalkohols kommt. Gegebenenfalls läßt sich. die günstigste Methanolkonzentration für ein Rohfett sowie die günstigste Menge durch. Orientierungsversuche schnell ermitteln.
  • Besonders, einfach und wirtschaftlich ist das erfindungsgemäße Verfahren vor allem bei der Ergosteringewinnung aus Hefe direkt, wobei. die extra hierte Hefe im Gegensatz zu den meist üblichen Verfahren ih ihrer biologischen Zusammensetzung erhalten bleibt und in verschiedenster Weise weiterverarbeitet werden: kainn., z. B. als eiweißreiches Futtermittel, als Ausgangsstoff zur Herstellung von technischem Eiweiß, zur Nucleinsäuregewinnung USW. Bei!s:p@ie,1 i fos kg lutro Hefe (98,% Trockengehalt), die 400-9 Ergosterin enthalten, werden in einer Stiftmühle feiest gemahlen und mit etwa der zehn,farh.en Menge, also iooo 1 9:7,5o/äigem Methanol ih der Siedehitze unter Rühren 1/2 Stunde gekocht. Der Metha.nolextraktwird bei 65° C abfiltriert und der Heferückstand mit der gleichen Menge siedenden Methanols nachgewaschen. Das Waschmethanol wird zur Extraktion weiterer Frischhefe verwendet. Der Methano@lextrakt, welcher 2o 0/0 der Hefetrockensubstanz, dairunter 385 g Ergosterin enthält, wird auf i6o 1 Gesamtvolumen eingedampft und nach Zusatz von 7,2 kg go°/oiger NaOH '/2 Stunde am Rückfluß verseift. Das optimale Verhältrnis von Rohfett, zu :@Iet'h.anal einer bestimmten Konzentration hat sich hierbei von selbst eingestellt, und zwar bei dem vorliegenden Endvolumen des Extraktes, der auf etwa 16% des Ausgangsvolumens eingeengt wurde, beträgt dieses Verhältnis i : 8, wobei die Methanollkonzentrati'oln etwa 85"/o, beträgt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird das ausgefallene Rohergosterin abfiltriert, das nach dem Trocknen 1165 g wiegt und 3509 reines Ergosterin enthält. Das Robergo@steri,n wird mit insgesamt 491 Aceton heiß ausgezogen, der Aaetanextrakt auf 20° C abgekühlt und das Hefecerebrin (6o g Trockensubstanz) abfiltriert. Dieses enthält noch etwa 4 g Ergasterin, das durch weitere Acetonreinigung gewonnen werden kann. Das Acetonfiltrat ergibt nach Einengen durch Umkristallisation nach bekannten. Verfahren 98 bis ioo"/oiiges Ergosterini.
  • Die Mutterlauge der methanolischen Seifenlösung wird auf pH 5 gebracht und daraus dass restliche Methanol durch: Destillation in einer Rektifiziersäule zurückgewonnen. Aus der methanolfreien sauren: Seifenlösung sehseiden sich 3 kg Fettsäuren als Schicht oben ab@. Be isp-iel2 Wie Beispiel i, jedoch wird der Methanolextrakt auf i 1o 1 eingedampft und mit 10 kg 5o"/oiger Kalilauge verseift. Sonst wie Beispiel i. Das Verhältnis Rohfett zu Methanol-Wasser beträgt in, diesem Fall i : 5, wobei das Methanol eine Volumenkonzentration von etwa 85 % angenommen hat. Beispiel 3 1o kg Hefemethanolextrakt (ioo% TrockensubGtanz), welche 2,25 0/0 = 225 g Ergosterin enthafen, werden m@.it 7o1 87%igem Methanol und 3,61g 5o%iger NaOH versetzt, '/2 Stunde am Rückflußkühler verseift, auf Zimmertemperatur abgekühlt und das Rohergosterin, welches nach dem Trocknen 74o g wiegt und 213 g Ergosterin enthält, abfiltriert. Weiterbehandlung analog Beispiel i. Beispiel .4 5 kg Reinlipoidel (ioo% Trockensubstanz), welche 6°/o = 380 g Ergosterin enthalten, werden mit Zoo 1 85%i:gem Methanol und 2 kg 5c,%ige,r Na0 H versetzt und '/2 Stunde am Rückfluß verseift. Nach dem Abkühlen wird das Rohergosterin abfiltriert und getrocknet. Es enthält 340 9 Ergor sterin und wiegt 7809. Reinigung und Kristallisation wie oben.
  • Beispi:el5 2 kg acetonlösliche Lipoide, welche bei der Phosphatidi:salierung aus den Hefelipoiden angefallen sind und 12,5"/o = 250 g Ergosterinenthalten, werden mit 6o 1 82%igem Methanol und 8oo g 50%iger Na 0 H '/2 Stunde verseift. Man erhält 44o g Ro@hergosterin, das zu 50% aus Ergossterin besteht. Kristallisation wie oben.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von Ergosterin und Begleitstoffen, wie Fettsäuren usw., aus lipaidhaltigen Ausgangsmaterialien, rossbesondere aus Hefe, durch Extraktion, mit Al- kohol, insbesondere Methanol, oder Fettlösungsmitteln und Verseifung der dabei gevvannenen oder sonstiger geeigneter Rohfette beliebiger Herkunft in: alkobolisch-wäß,riger, insbesondere methanolisch-wäßriger Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß die Versaifung bei gleichzeitiger Anwesenheit derjenigen Alkoho,l-Wasssser-Menge erfolgt, die eine unmittelbare und fast vollständigeAbsc.heidung des Ergasterinss und Cerebrtins in fisltrierbarer Farm bei Abkühlen auf Zimmertemperatur gestattet, während die Fettsäuren als A1kalisalze in Lösung bleiben und daraus in bekannter Weise durch Ansäuern gewonnen werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Verseifung mit NaOH ins Anwesenheit der vier- bis zwölffachen Volumenmenge, pro kg Rohlipaide, 6o bis go0/aige-n, vornehmlich 75 bis go%igen Methanols erfolgt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch: gekennzeichnet, daß ,die Verseifung mit KO H in Anwesenheit der drei- bis sechsfachen Volumenmenge, pro kg Rohfett, 6o bis 9o°/oigen, vornehmlich 75 biss go%igen M.ethanods erfolgt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch i bi's 3, dadurch gekennzeichnet, daß aus dem Rahergosterin. das Ergosterin und Cerebrin mit Aceton, Äther oder Chloroform extrahiert und der Extrakt nüt demselben Lösungsmittel auf efin solches Volumen gebracht wird, daß darin bei einer bestimmten Temperatur, insbesondere bei 2o biis 30° C, das gesamte Ergosterin gelöst bleibst, während das Cerebrin ausflockt und. entfernt wird. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften: Nr. 438 329, 630 264; USA.-Patentschrift Nr. 2 216 719.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE438329C (de) * 1925-06-14 1926-12-18 Hermann Bollmann Verfahren zum Reinigen von Phosphatiden
DE630264C (de) * 1932-04-10 1936-05-25 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Gewinnung physiologisch wirksamer Substanzen
US2216719A (en) * 1935-07-06 1940-10-08 Hartford Nat Bank & Trust Co Vitamin

Patent Citations (3)

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