DE860355C - Verfahren zur Trennung von Mischungen aus Mono- und Dichloressigsaeure oder deren Salzen - Google Patents

Verfahren zur Trennung von Mischungen aus Mono- und Dichloressigsaeure oder deren Salzen

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DE860355C
DE860355C DEL3604D DEL0003604D DE860355C DE 860355 C DE860355 C DE 860355C DE L3604 D DEL3604 D DE L3604D DE L0003604 D DEL0003604 D DE L0003604D DE 860355 C DE860355 C DE 860355C
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DE
Germany
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acid
salts
mixtures
sodium
separation
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DEL3604D
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English (en)
Inventor
Paul Dr Heisel
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LECH CHEMIE GERSTHOFEN
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LECH CHEMIE GERSTHOFEN
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Trennung von Mischungen aus Mono- und Dichloressigsäure oder deren Salzen Bei ,der OJhlorierung des Eisessigs zu Monochloressigsäure entsteht als Nebenprodukt Dielhloressigsäure. In einem Reinigungsverfahren wird die letztere dun Roherzeugnis entzogen. Neben reiner Monochloressigsäure erhält man dabei die Dichloressigsäure in Form einer Mischung mit Monochloressigsäure, die je nach ihrer Zusammensetzung zwischen o und 45° erstarrt und beispielsweise folgendermaßen zusammengesetzt ist: 450/0 MOnnc'hloressigsäure, 47% Dichloressigsäure, Rest Trichloressigsäure, Wasser, Chlorwasserstoff, Eisen-und Bleichlorid, hinsichtlich des Gehaltes an den beiden Hauptkomponenten aber in weiten Grenzen schwanken kann.
  • Um dieses Abfallprodukt einer lohnenden Verwertung zuzuführen, hat man das Säuregemisch bisher einer neuerlichen Chlorierung bei höherer Temperatur unterzogen und eine rohe Triohloi#.essigsäure erzeugt, die dann anderweitig verwendet werden 'konnte.
  • Dieses Verfahren ist nicht nur recht umständlich, es hat auch vor allem den großen Nachteil, daß die beiden wertvollenKomponentenMono- u@i#dDidWoressigsäure ihrer ursprünglichen nutzbringenden Verwertung entzogen werden. Es ist bieher kein technisches Verfahren bekanntgeworden, das gestatten würde, die beiden Säuren oder ihre einfachen Derivate, z. B. ihre Salze, in einfacher Weise uni m4ichst quantitativ zu trennen.
  • Es wurde nun, gefunden, daß sich die Trennung der beiden Säuren bequem über ihre Salze :bewerk= -stelligen läßt,-wätei .die Alkali- oder Erdälkalisalze zur Anwendung kommen. Überraschenderweise ist nämlich in den Lösungen der Salze der beiden Säuren in Wasser, wasserlöslichen Alkoholen oder Gemischen -dieser Lösungsmittel,das Lösungsgleichgewicht gegenüber der Löslichkeit der einzelnen Salzkomponenten so sehr nach einer Seite hin verschoben, daß sich darauf eine wirtschaftliche Trennung,der Bestandteile aufbauen läßt.
  • Zur Ausübung des Verfahrens wird beispielsweise das Säuregemisch zuerst in wäßriger Lösung in der üblichen Weise neutralisiert und der sich ausscheidende Salzbrei entweder abgeschleudert oder im Vakuum zur Trockne gebracht. Das erste Verfahren erweist sich im allgemeinen als zweckmäßiger, wenn man die Trennung ,der Salze in Wasser vornehmen will.während die z@v:iteArbeitsweise günstiger ist bei der Trennung der Salze mittels Alkoholen. Nach dem Schleudern oder Calcinieren wird das Salz mit einer gewissen Wasser- oder Alkoholmenge angeteigt oder auf eine andere geeignete Weise extrahiert, wobei die im angewandten Medium leichter lösliche Komponente dem Salzgemisch möglichst erschöpfend entzogen wird. Die schwerer lösliche Komponente hinterbleibt dann beim Schleudern oder als Rückstand. im Extraktionsgefäß und wird getrocknet. Man kann das so erhaltene Salz entweder als solches verwenden oder auch im Bedarfsfall daraus in bekannter Weise die zugrunde liegende Säure in' Freiheit ' setzen und abtrennen. In Lösung bleibt fast ausschließlich die von den beiden Komponenten im angewandten Medium leichter lösliche. Entweder kann man mit dieser Lösung direkt weitere chemische Umsetzungen vornehmen oder das Salz durchAbdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum isolieren. Eine andere Möglichkeit besteht in der Isolierung der dem Salz zugrunde liegenden Säure nach üblichen Methoden. So ist es beispielsweise nunmehr leicht möglich, neben Mono.hloracetat oder Chloressigsäure aus dem eingangs geschilderten Säuregemisch auch Dichloracetat und daraus die Dichloressigsäure zu gewinnen, für die bisher kein einfaches großtechnisches Gewinnungsverfahren vorlag.
  • Beispiele i. Eine Mischung aus etwa 4.5 Gewichtsteilen Monochloressigsäure, 47 Gewichtsteilen Dichloressigsäure, 2,5 Gewichtsteilen Trichloressigsäwre neben Wasser, Chlorwasserstoff und geringen metallischen Verunreinigungen, wie sie als Nebenprodukt bei der Reinigung technischer Roh chloressigsaure entsteht, wird in Wasser gelöst und mit Soda neutralisiert. Der sich ausscheidende Kristallbrei wird abgesehleudert. Die ablaufende Mutterlauge kehrt wieder zur Neutralisation zurück, es wird neues Säuregemisch eingetragen und neutralisiert und dieser Rundlauf so lange, wiederholt, bis die Mutterlauge an :dichloressigsaurem Natrium ge--sättigt ist und dieses auszukristallisieren beginnt. Die Mutterlauge hat dann beispielsweise folgende Zusammensetzung: i i % monochloressigsaures Natrium, 48 bis 5o0% dichloressigsaures Natrium, 2 bia 3% trichloressigsaures Natrium, 1,5% Kochsalz, Rest Wasser.
  • Wenn die Mutterlauge die Höchstkonzentration an dichloressdgsaurem Natrium mit etwa 5o% Gehalt an diesem Salz erreicht hat, wird sie aus dein Rundlauf herausgenommen und auf Dichlores@sigsäure verarbeitet, wenn man nicht die Lösung so verwenden will, wie sie anfällt.
  • Zur Isolierung der Dichloressigsäure verfährt man unter Anwendung bekannter Verfahren so, da:ß man z. B. die Mutterlauge mit Salzsäure ansäuert und dann extrahiert. Man erhält dann eine etwa 85%i!ge Dichlores,sigs.äure neben Monochloressigsäure. ZurErzeugung einer reinenDichloressigsäure geht .man zweckmäßig so vor, daß man die Mutterlauge so lange erhitzt, bis das Monochloracetat in bekannter Weise in Natriumglykolat übergegangen ist und das Trichloracetat sich zu Chloroform zersetzt hat. Dabei hat das dichloressigsaure Natrium nur eine geringfügige Zersetzung erlitten, da es bekanntlich von den drei Salzen das stabilste ist. Man extrahiert hierauf nach dem Ansäuren mit einem geeigneten Lösungsmittel, nach dessen Verdampfung die Dichloressigsäure zurückbleibt und durch Vakuumdestillation in einer Reinheit von 98 bis i oo % erhalten wird.
  • Das aus der Zentrifuge kommende monochloressigsaure Natrium enthält, als Trockensalz berechnet, zwischen 15 und 3o 0% diehloressigsaures Natrium. Zur Herstellung von chloressigsaurem Natrium mit hohem Reinheitsgehalt wird es mit Wasser angeteigt. Verwendet man 'hierzu beispielsweise auf ioo kg Salz 25 1 Wasser, so erhält man nach denn Abschleudern des Gemisches ein Monochloracetat, das im Trockensalz zwischen 5 und io % Natr.iumdichloracetat enthält. Will man ein. an Didhloracetat noch ärmeres Monochloracetat erhalten, so verwendet man mehr als die angegebene Menge Wasser.
  • Die von der Zentrifuge ablaufende Lauge enthält beispielsweise 230/0 Monochloracetat und :26% Dichloracetat. Sie wird zum Neuansatz der eingangs geschilderten Neutralisation verwendet, wird also mit Säuregemisch versetzt und mit Soda neutralisiert, wie oben beschrieben. Hierbei reichert sich die Lauge wieder bis zur Sättigung mit dichloressigsaurem Natrium an, wobei sie dann um io% Monochlorace'tat enthält, und wird dann auf Dichloressigsäure verarbeitet.
  • Während also die im vorhergehenden Absatz erwähnte Zentrifugenablauge nicht nach außen .in Erscheinung tritt, erhält man aus dem eingesetzten Säuregemisch etwa 85 % des aus der eingeführten Monochloressigsäure zu erwartenden Natriummonoohloraoetats. Außerdem erhält man etwa 9o % der eingeführten Menge an Dichloressigsäure oder die ihr entsprechende Salzmenge.
  • 2. Eine Mischung aus ioo kg monochloressigsaurem Natrium und 140 kg dichloressigsaurem Natrium, wie sie beispielsweise .aus einem technischen Gemisch von Mono- und Dichloressigsäure durch Neutralisation in wäßriger Lösung und Abdestillieren des Wassers in einem VP,kuumschaufeltrockner erhalten werden kann, wird mit 155 kg vergälltem Alkohol mehrere Stunden angeteigt und hierauf zentrifugiert. Man erhält .nach dem Trocknendes in,der Zentrifuge zurückbleibenden Salzes 86 kg monochloressigsaures Natrium mit einem Gehalt von 2,3 % :diahloressigsaurem Natrium. In der alkoholischen Lösung sind 138 kg dichloressigsaures Natrium enthalten neben rund 14 kg mOnochloressigsaurem Natrium.
  • 3. Eine Mischung aus ioo kg monochloressigsaurem Calcium und ioo kg dichloressigsaurem Calcium, wie sie beispielsweise aus einem technischen Gemisch von Mono- und Dichlores,sigs.äure durch Neutralisation in wäßriger Lösung und Ab-,destillieren des. Wassers im Vakuum erhalten werden kann, wird mit 62o kg Methanol angeteigt und hierauf abgeschleudert. Auf der Zentrifuge verbleibt rnonochloressigsaures Caleium, das nach Odem Trocknen 84,q. kg wiegt und 3,550/0 dichloressigsaures Calcium enthält. Die methanoli.sahe Lösung enthält 97 kg dichloressigsaures Calcium neben r8,6 kg monochloressigsaurem Calcium. Man kann entweder durch Abdestillieren des Methanols das Salzgemisch isolieren oder nach dem Ansäuern Dichloressigsäure daraus gewinnen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Trennung von Mischungen aus Mono- und Dichloremigsaure oder deren Salzen, -dadurch gekennzeichnet, @daB .man die Alkali-oder Erdalkalisalze dieser Gemische mit Wasser, wasserlöslichen Alkoholen oder Gemischen dieser Lösungsmittel in einer bei der Trennung von Salzgemischen üblichen Weise behandelt und gegebenenfalls aus den voneinander getrennten Salzen die Säuren wieder in Freiheit setzt.
DEL3604D 1942-07-08 1942-07-08 Verfahren zur Trennung von Mischungen aus Mono- und Dichloressigsaeure oder deren Salzen Expired DE860355C (de)

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DE (1) DE860355C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3057916A (en) * 1957-11-08 1962-10-09 Knapsack Ag Process for preparing trichloroacetic acid
DE1232129B (de) * 1959-12-07 1967-01-12 Uddeholme Aktiebolag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Monochloressigsaeure

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3057916A (en) * 1957-11-08 1962-10-09 Knapsack Ag Process for preparing trichloroacetic acid
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