DE914974C - Verfahren zur Herstellung von Quecksilberverbindungen der p-Aminosalicylsaeure-Reihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Quecksilberverbindungen der p-Aminosalicylsaeure-ReiheInfo
- Publication number
- DE914974C DE914974C DEF7211A DEF0007211A DE914974C DE 914974 C DE914974 C DE 914974C DE F7211 A DEF7211 A DE F7211A DE F0007211 A DEF0007211 A DE F0007211A DE 914974 C DE914974 C DE 914974C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- solution
- acetic acid
- oxy
- mercury
- phenoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002730 mercury Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 42
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- QVGLHVDBDYLFON-UHFFFAOYSA-M sodium;1,3-dimethylpurin-7-ide-2,6-dione Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1[N-]C=N2 QVGLHVDBDYLFON-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L mercury diacetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]OC(C)=O BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N but-3-enamide Chemical compound NC(=O)CC=C ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229940100892 mercury compound Drugs 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/10—Mercury compounds
- C07F3/12—Aromatic substances containing mercury
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Quecksilberverbindungen der p-Aminosalicylsäure-Re-ihe Die Diuretika nehmen in dem Arzneischatz einen breiten Raum ein. Eines der bekanntesten Präparate ist ein Derivat der Salicylsäure, und zwar das quecksilber-salicylallylamid-O-essigsaure Natrium, das große Bedeutung in der Therapie erlangt hat.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu stark wirksamen und noch ungiftigeren Präparaten als dem obenerwähnten kommen kann, wenn man die p-Aminosalicylsäure als Ausgangsstoff wählt.
- Man geht dabei so vor, daß man am Stickstoff acylierte Ester der p-Aminosalicylsäure mit Allylamin zu den entsprechenden Allylamiden umsetzt, die 2-ständige O H-Gruppe mit Halogencarbonsäuren bei Gegenwart von Alkali veräthert und nun in den Allylrest Quecksilber in üblicher Weise einführt, beispielsweise durch Behandeln der entstandenen Reaktionsprodukte mit Quecksilbersalzen organischer Säuren in Alkoholen.
- Die erhaltenen Substanzen sind weiß und kristallin. Sie lösen sich in Wasser mit leicht alkalischer Reaktion, die mit Theophyllin-Natrium gepuffert werden kann. Sie zeichnen sich durch gute Verträglichkeit und eine starke diuretische Wirkung aus.
- Beispiel i 4.-Acetylamino-i-[N-(3-oxy-mercuri-2-methoxypropyl-i)-carbamido]-phenoxy-essigsäure-(2) 17 g 4-Acetylamino-2-oxy-benzoesäure-methylester «erden im Bombenrohr mit ii ccm Allylamin 7 Stunden auf io5° erhitzt. Der Inhalt des Rohres wird mit Aceton aufgenommen, das Lösungsmittel einschließlich überschüssigem Allylamin abdestilliert und der Rückstand aus Aceton umkristallisiert. Das so erhaltene 4-Acetylamino-2-oxy-benzallylamid schmilzt bei 2z8° (unkorr.).
- 14,05 g dieses Produktes werden in 8o ccm Wasser mit 7 ccm 33 °/oiger Natronlauge in Lösung gebracht und zu dieser Lösung bei +5' portionsweise 12,4 g Chloressigsäure und ii ccm 33°/oige Natronlauge so zugegeben, daß die Lösung stets phenolphthaleinalkalisch bleibt. Am Schluß gibt man nochmals 5 ccm 33°,IQige Natronlauge nach, wobei der pH-Wert auf 12,5 ansteigt. Nun wird 2 Stunden im Wasserbad erhitzt, wobei das pH auf den Neutralpunkt absinkt und das Reaktionsprodukt teilweise ausfällt. Man verdünnt mit Wasser und gewinnt durch Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure die 4-Acetylamino-i-(N-allylcarbamido)-phenoxy-essigsäure-(2) als Rohprodukt. Sie wird aus Methanol umkristallisiert; F. = 23i°.
- Zu einer Lösung von 8,35 g dieses Produktes in 12o ccm absolutem Methanol läßt man eine Lösung von 7,7 g Mercuriacetat in 140 ccm absolutem Methanol einfließen und erhitzt das Umsetzungsgemisch i Stunde unter Rückfluß. Das Quecksilberanlagerungsprodukt fällt sofort aus, es wird mit absolutem Methanol und Äther gut gewaschen und getrocknet. Zersetzungspunkt = i95°.
- Zur Überführung der freien Säure in das N atriumsalz verfährt man wie folgt: Man suspendiert 12,25 g des erhaltenen Quecksilberanlagerungsproduktes in i8ecm absolutem Methanol und läßt eine Natriummethylatlösung aus o,55 g Natrium und 15 ccm Methanol langsam zutropfen. Das Anlagerungsprodukt geht allmählich in Lösung. Man filtriert diese Lösung durch ein dichtes Filter und fällt aus dem klaren Filtrat das Natriumsalz mit einer Lösung von 320 ccm Äther und oo ccm Äthanol aus. Es wird abgesaugt und gut mit Äther gewaschen und getrocknet.
- Man erhält ein weißes, kristallines Pulver, das, lange der Luft ausgesetzt, Feuchtigkeit anzieht. Die wäßrige Lösung reagiert schwach alkalisch und kann mit Theophyllin-Natrium gepuffert «erden. Beispiel 2 Eine Lösung von 29,2 g 4-Acetylamino-i-(N-allylcarbamido)-phenoxy-essigsäure-(2) in 3,51 Wasser wird mit einer heißen Lösung von 31,8 g Mercuriacetat in 500 ccm Wasser versetzt. Das Quecksilberanlagerungsprodukt fällt sofort aus. Der Niederschlag wird abgesaugt, in Sodalösung gelöst, die Lösung filtriert und das Filtrat mit Eisessig angesäuert. Die 4-Acetylamino - i:-[(N -3' -oxy-mercuri- 2'-oxypropyl) - carbamido]-2-phenoxy-essigsäure fällt rein aus. F. = 203' unter Zersetzung, Ausbeute 41,2 g.
- Das Natriumsalz der erhaltenen Phenoxyessigsäure ist leicht wasserlöslich; die Lösung kann mit Theophyllin-Natrium gepuffert werden. Beispiel 3 29,29 4-Acetylamino-i-(N-allyl-carbamido)-phenoxy-essigsäure-(2) werden in 50o ccm Äthylenglykol heiß gelöst und diese Lösung mit einer heißen Lösung von 31,8 g Mercuriacetat in 300 ccm Glykol versetzt. Das Quecksilberanlagerungsprodukt fällt sofort aus. Es wird nach eintägigem Stehen abfiltriert, gut mit Wasser gewaschen und noch feucht in Sodalösung wieder gelöst. Die Lösung wird mit Kohle behandelt, filtriert und mit Eisessig angesäuert. Die 4-Acetylaminoi - [(N -3'- oxy- mercuri-2'- oxy- äthoxy-propyl) - carbamido]-2-phenoxy-essigsäure fällt rein aus. Ausbeute 36,1 g. F. = 196 bis r97° unter Zersetzung (ab igo" tritt Sinterung ein).
- Das N atriumsalz der erhaltenen Phenoxyessigsäure löst sich in Wasser. Die Lösung kann mit Theophyllin-Natrium gepuffert werden. Beispiel 4 Zu einer heißen Lösung von 14,6 g 4-Acetylaminoi-(N-allyl-carbamido)-phenoxy-essigsäure-(2) in i5occm i, 2-Propylenglykol wird eine Lösung von 15,9 g Mercuriacetat in 150 ccm i, 2-Propylenglykol heiß hinzugefügt. Die Quecksilberanlagerungsverbindung, die sofort ausfällt, wird nach eintägigem Stehen abgesaugt, mit Wasser gewaschen, noch feucht in Sodalösung gelöst und die Lösung mit Eisessig angesäuert. Dabei fällt die 4-Acetyla.mino-i-[(N-3'-oxy-mercuri-2'-ß-oxypropoxypropyl)-carbamidol-2-phenoxy-essigsäure aus. Ausbeute 20,35 g, F. = r94° unter Zersetzung.
- Das Natriumsalz der erhaltenen Verbindung ist wasserlöslich; die Lösung kann mit Theophyllin-Natrium gepuffert werden. Beispiel 5 Zu einer heißen Lösung von 29,2 g 4-Acetylaminoi-(N-allyl-carbonamido)-phenoxy-essigsäure-(2) in Zoo ccm Xthylenglykol und 500 ccm Aceton wird eine heiße Lösung von 42 g des Anlagerungsproduktes von Quecksilber-II-acetat an Zimtsäuremethylester in Äthylalkohol zugefügt. Die sich bildende Quecksilberanlagerungsverbindung, die sofort ausfällt, wird nach eintägigem Stehen abgesaugt, mit Aceton gut gewaschen, noch feucht in Sodalösung gelöst und die Lösung mit Eisessig angesäuert. Dabei fällt die 4-Acetylamino-i- [(N -3'-oxy-mercuri-2'-oxy-äthoxypropyl)-carbonamido]-2-phenoxy-essigsäurerein aus. Ausbeute 34,6 g, F. = Zoo' (unter Zersetzung). Beispiel 6 418 g 4-Acetylamino-2-oxy-benzoesäure-methylester werden mit 320 ccm Allylamin 5 Stunden bei 8o bis 9o' Außentemperatur im Ölbad am Rückfluß erhitzt, dann 150 ccm Flüssigkeit abdestilliert bei Normaldruck. Der kristalline Rückstand wird in Aceton verrieben, abgesaugt und mit Aceton gewaschen. Man erhält 425 g 4-Acetylamino-2-oxy-benzoesäure-allylamid vom Schmp.218'. Das 4-Acetylamino-2-oxybenzoesäüre-allylamid wird dann mit Chloressigsäure, wie in Beispiel i beschrieben, weiter zu 4-Acetylamino-i- (N-allyl-carbamido) -phenoxy-essigsäure- (2) umgesetzt.
- Eine warme Lösung von 29,2 g 4-Acetylamino-i-(N-allyl-carbamido)-phenoxy-essigsäure-(2) in Zoo ccm Diäthylenglykol und 6oo ccm Aceton wird mit einer Lösung von 31,8 g Quecksilberacetat in Zoo ccm Diäthylenglykol vereinigt. Nach Stehen über Nacht wird der ausgeschiedene Niederschlag abgeschleudert und mit Aceton gewaschen. Nach dem Umlösen in Sodalösung und Fällen mit Eisessig erhält man 36 g 4-Acetylamino-i-[N-(3'-oxy-mercuri-2'-oxy-äthyl-oxy-äthoxypropyl)-carbamido]-phenoxy-essigsäure-(2).
- Beispiel 7 167 g 4-Amino-2-oxy-benzoesäure-metliylester werden in 95o ccm Chloroform gelöst und unter Sieden 158 g Buttersäureanhydrid zugetropft. Dann erhitzt man noch 2 Stunden am Rückfluß und destilliert das Chloroform dann ab. Durch Umkristallisieren des Rückstandes aus Alkohol erhält man 200 g 4-Butyrylamino-2-oxy-benzoesäure-methylester vom Schmelzpunkt i34°.
- 118,5 g 4-Butyrylamino-2-oxy-benzoesäure-methylester werden mit 8o ccm Allylamin 5 Stunden bei 8o bis 9o° Außentemperatur im Ölbad erhitzt. Dann destilliert man 35 ccm Allylamin unter Normaldruck ab. Der kristalline Rückstand wird mit Aceton verrieben, abgesaugt und mit Aceton gewaschen. Man erhält 68 g 4-Butyrylamino-2-oxy-benzoesäure-allylamid vom Schmp. 173°.
- 57 g 4-Butyrylamino-2-oxy-benzoesäure-allylamid werden mit 163 ccm Wasser, 31,6 ccm 33°!oiger Natronlauge und 61,2 g Chloressigsäure i Stunde erhitzt. Dann gibt man in Portionen 32,4 ccm 33°/oige Natronlauge in dem Maße zu, daß die Lösung gegenüber Phenolphthalein immer alkalisch reagiert. Dann wird mit Tierkohle versetzt und filtriert. Das Filtrat wird mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, so daß es gegen Kongopapier sauer reagiert, und die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol erhält man 46 g 4-Butyrylamino- i - (N -allyl-carbamido) -phenoxy-essigsäure- (2) vom Schmp. i8o bis 181°. Zu der warmen Lösung von 32 g 4-Butyrylaminoi-(N-allyl-carbamido)-phenoxy-essigsäure-(2) in 200 ccm Äthylenglykol und 6oo ccm Aceton wird eine warme Lösung von 3i,8 g Quecksilberacetat in Zoo ccm Äthylenglykol zugefügt. Die zuerst klare Lösung scheidet nach einigen Minuten einen Niederschlag ab, der nach Stehen über Nacht abgeschleudert wird. Nach dem Lösen in Sodalösung und Ansäuern mit Eisessig erhält man 349 4-Butyrylamino-i-[N-(3'-oxymercuri-2'-oxyäthoxy - propyl) - carbamido] - phenoxy - essigsäure - (2) vom Scbmp. 168 bis i69° (Zersetzung). Beispiel 8 Zu einer warmen Lösung von 29,2 g 4-Acetylaminoi-(N-allyl-carbamido)-phenoxy-essigsäure-(2) in 200 ccm Äthylenglykol und 5oo ccm Aceton werden 42 g des Anlagerungsproduktes von Quecksilberacetat an Zimtsäuremethylester in Äthanol, gelöst in 200 ccm Äthylenglykol zugefügt. Nach dem Stehen des Reaktionsgemisches über Nacht schleudert man den Niederschlag ab. Durch Lösen desselben in Sodalösung und Fällen mit Eisessig erhält man 34,6 g 4-Acetylaminoi - [N - (3'- oxy - mercuri - 2'- oxyäthoxy - propyl) - carbamido]-phenoxy-essigsäure-(2) vom Schmp.2oo°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Quecksilberverbindungen der p-Aminosalicylsäure-Reihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Acylamino-2-oxy-benzoesäureester mit Allylamin zu den entsprechenden Allylamiden umsetzt, diese hierauf mittels aliphatischer Halogencarbonsäuren veräthert und die erhaltenen Reaktionsprodukte mit Quecksilbersalzen umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF7211A DE914974C (de) | 1951-09-27 | 1951-09-27 | Verfahren zur Herstellung von Quecksilberverbindungen der p-Aminosalicylsaeure-Reihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF7211A DE914974C (de) | 1951-09-27 | 1951-09-27 | Verfahren zur Herstellung von Quecksilberverbindungen der p-Aminosalicylsaeure-Reihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE914974C true DE914974C (de) | 1954-07-12 |
Family
ID=7085337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF7211A Expired DE914974C (de) | 1951-09-27 | 1951-09-27 | Verfahren zur Herstellung von Quecksilberverbindungen der p-Aminosalicylsaeure-Reihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE914974C (de) |
-
1951
- 1951-09-27 DE DEF7211A patent/DE914974C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2228012C3 (de) | Phthalidester der 6- [D(-)- a Aminophenylacetamido] -penicillansäure und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE914974C (de) | Verfahren zur Herstellung von Quecksilberverbindungen der p-Aminosalicylsaeure-Reihe | |
| DE2308305B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-i ,1 -dioxid | |
| CH308142A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Acetylamino-1-(N-(3'-oxy-mercuri-2'-oxyäthoxy-propyl-1')-carbamido)-2-phenoxyessigsäure. | |
| DE1002000B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuranderivaten | |
| DE490358C (de) | Verfahren zur Darstellung von Perinaphtindonen | |
| DE899355C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pteroinsaeuren | |
| DE829894C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate von 1, 8-Naphthyridin-4-carbonsaeuren | |
| DE806438C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuartigen Abkoemmlingen des Pentaerythrits | |
| DE420447C (de) | Verfahren zur Darstellung von AEtherderivaten aliphatischer oder aromatischer Dialkylaminoaethanolester und ihrer Derivate | |
| DE515466C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten der 4-Aminobenzol-1-arsinsaeure | |
| AT216004B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-(4-Sulfonamidophenyl)-butansultam | |
| DE958844C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†-Acyl-buttersaeuren | |
| DE1668643C (de) | Substituierte 1 Benzyl 3 isopropyl carbazinate Ausscheidung aus 1293148 | |
| DE828551C (de) | Verfahren zur Spaltung von racemischem threo-1-(4'-Nitro-phenyl)-2-dichloracetylamino-propandiol-(1,3) in seine optischen Isomeren | |
| DE339350C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der Cholsaeure | |
| US2695305A (en) | Mercury compounds of para-amino salicylic acid derivatives and a process of preparingthem | |
| AT94307B (de) | Verfahren zur Darstellung am Stickstoff substituierter Aminobenzoesäurederivate. | |
| DE2500919C3 (de) | 5-(l-Allyl-2-pyrrolidinylmethylaminocarbonyl)-6-methoxy-benzotriazol sowie seine pharmazeutisch verträglichen Additionssalze mit Säuren | |
| DE397750C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Oxyanthranilsaeuren | |
| DE814445C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des Methionins | |
| CH281035A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Methylureido-benzalthiosemicarbazon. | |
| CH327510A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Nortropanolester | |
| DE1793283A1 (de) | Metasulfonamidobenzyliden-3,3'-bis-(4-oxycumarin) | |
| DE1212955B (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Salicylamid-O-essigsaeure-estern |