DE914858C - Verfahren zur Herstellung von Aminopropandiolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminopropandiolenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Aminopropandiolen Wenn man versucht, Aminopropandiole der allgemeinen Formel in der R einen Kohlenwasserstoffrest, z. B. Alkyl, Aryl oder Aralkyl, und Ac einen Säurerest bedeutet, aus Verbindungen der allgemeinen Formel dadurch herzustellen, daß man die Ester zunächst alkalisch oder sauer verseift, um dann, wie es sonst bei ß-Ketosäuren üblich ist, durch Erwärmen Kohlendioxyd abzuspalten, erhält man statt der erwarteten Verbindungen weitergehend veränderte Produkte. Es wurde nun gefunden, daß man in glatter Reaktion Aminopropandiole erhält, wenn man a-Acyl-N-acyl-serinbenzylester, z. B. a-Benzoyl-N-phenacetylserinbenzylester, katalytisch hydriert. Dabei wird der Benzylrest als Toluol und gleichzeitig Kohlendioxyd abgespalten. Hydriert man weiter, so wird auch die Carbonylgruppe zur sekundären Alkoholgruppe reduziert. Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema: Es ist nicht erforderlich, das Zwischenprodukt zu isolieren, man kann auch in einer Reaktionsstufe zu den gewünschten Aminopropandiolen gelangen. Man führt die Hydrierung in den üblichen Lösungsmitteln, z. B. Methanol, Äthanol, Isopropylalkohol, zweckmäßig bei schwach alkalischer Reaktion, bei niedriger oder erhöhter Temperatur durch. Als Katalysatoren kommen beispielsweise Palladium, Platin od. a. in Betracht.
- Das neue Verfahren erschließt eine Verbindungsklasse, die bisher nur schwer oder gar nicht zugänglich war.
- Die neuen Verbindungen besitzen antibiotische Eigenschaften und sollen als Heilmittel oder als Z«zschenprodukte für die Herstellung von Heilmitteln dienen.
- Beispiel 1o,5 g a-Benzoyl-N-phenacetylserinbenzylester werden in 200 ccm Methylalkohol gelöst; die Lösung wird mit 2 g kristallisiertem Natriumacetat versetzt und bei Zimmertemperatur mit Palladiummohr und Wasserstoff geschüttelt. Nach Aufnahme der für 2 Moi berechneten Menge Wasserstoff kommt die Reaktion zum Stillstand. Dann wird das Palladium entfernt und der Methylalkohol abdestilliert, wobei das Reaktionsprodukt in fast quantitativer Ausbeute als hellgelbes Öl zurückbleibt und nach kurzem Stehen zu einem weißen Kristallkuchen erstarrt. Durch Umkristallisieren aus Essigester erhält man i-Phenyl-1, 3-dioxy-2-(phenacetylamino)-propan, F. = 133 bis 1340.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aminopropandiolen der allgemeinen Formel worin R einen Kohlenwasserstoffrest und Ac einen Säurerest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel katalytisch hydriert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF7940A DE914858C (de) | 1951-12-21 | 1951-12-21 | Verfahren zur Herstellung von Aminopropandiolen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF7940A DE914858C (de) | 1951-12-21 | 1951-12-21 | Verfahren zur Herstellung von Aminopropandiolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE914858C true DE914858C (de) | 1954-07-12 |
Family
ID=7085664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF7940A Expired DE914858C (de) | 1951-12-21 | 1951-12-21 | Verfahren zur Herstellung von Aminopropandiolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE914858C (de) |
-
1951
- 1951-12-21 DE DEF7940A patent/DE914858C/de not_active Expired
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