DE912333C

DE912333C - Verfahren zur Herstellung esterartiger Kondensationserzeugnisse

Info

Publication number: DE912333C
Application number: DEB6451D
Authority: DE
Inventors: Dr Lisa Roessig; Dr Hermann Zorn
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1944-02-27
Filing date: 1944-02-27
Publication date: 1954-05-28

Description

Verfahren zur Herstellung esterartiger Kondensationserzeugnisse Zusatz zum Patent 902 381 Im Patent 9o2 381 ist gezeigt, daß man wertvolle esterarbige Kondensationserzeugnisse erhält, wenn man .Sulfohalogenide, insbesondere solche aliphatischer Natur, mit Estern von Am.inocarbonsäuren der allgemeinen Formel N H2-C H2-C O 0-R' umsetzt. Die erhaltenen Erzeugnisse können mit Hilfe der üblichen Emulgatoren leicht in wäßrigen Flüssigkeiten emulgiert werden und liefern dann Emulsionen, die sich hervorragend als Bohr- und Schneideöle eignen. Hierbei üben die Ester eine sehr starke Schutzwirkung gegen Korrosionen aus.
Es wurde nun gefunden, daß sich bei dieser Umsetzung an Stelle der genannten Aminocarbonsäureester auch solche verwenden lassen, die sich von anderen aliphatischen Aminocarbonsäuren als Glykokoll ableiten. Man setzt hier also die Sulfohalogenide mit Verbindungen der allgemeinen Formel R'- N H-R' -C O 0-R" um. R' bedeutet Wasserstoff, eine Alkyb- oder Oxalkylgruppe, eine Sulfosäure- oder eine Acyl- oder Estergruppe. R" ist der Rest einer beliebigen Oxyverbindung, z. B. von Phenol oder insbesondere von aliphatischen Alkoholen mit gerader oder verzweigter Kette, der zweckmäßig 6, besser mindestens 8, vorteilhaft aber nicht mehr als 1q. Kohlenstoffatome enthält und der gesättigt oder ungesättigt sein 'ann. Die Gruppe R"' bedeutet einen beliebigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 oder mehr, vorteilhaft 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und gerader oder verzweigter Kette. Damit die so erhaltenen Kondensationserzeugnisse eine gute Schutzwirkung für Metalle gegenüber Korrosionen haben, ist es erforderlich, daß am Stickstoff der Sulfamidogruppe kein Wasserstoff mehr gebunden ist. Wenn daher nicht bereits durch das Mengenverhältnis der Umsetzungsteilnehmer oder durch Auswahl eines Aminocarbonsäureesters mit sekundärem Stickstoffatom bereits dafür gesorgt ist, daß die erhaltenen Kondensationserzeugnisse frei von an Stickstoff gebundenem Wasserstoff in der Sulfamidogruppe sind, ist es hier unerläßlich, den an Stickstoff gebundenen Wasserstoff nachträglich durch organische Gruppen zu ersetzen, beispielsweise indem man das Kondensationserzeugnis mit halogenierten Kohlenwasserstoffen oder mit Sulfohalogeniden oder anderen Acylierungsmittelri oder mit Alkylenoxyden umsetzt und in letzterem Fall anschließend mit Säuren verestert. Im übrigen gilt hinsichtlich der Umsetzungsteilnehmer und der Durchführung der Umsetzung das im Hauptpatent Gesagte. Auch nach dem vorliegenden Verfahren erhält man Erzeugnisse, die in wäßrigen Flüssigkeiten leicht emulgiert werden können und sich dann als Bohr- und Schneideöle mit sehr starker Schutzwirkung gegen Korrosionen eignen.
Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Zu ioo Teilen eines Esters der a-Aminocapronsäure mit einem aus einem Olefin mit verzweigter Kette von 8 Kohlenstoffatomen durch Einwirkung von Kohlenoxyd und Wasserstoff erhaltenen Gemisch von Nonylalkollolen mit verzweigter Kette läßt man in Gegenwart von neutralen Kohlenwasserstoffölen und von 3o Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat unter Rühren tropfenweise 121 Teile Pentadekansulfochlorid zufließen, wobei man die Temperatur nicht über 50° ansteigen läßt. @Ian erhält i 8o Tei;le eines eine-- S Oz-NH-Gruppe enthaltenden Esters. 18o Teile dieser Verbindung werden nun bei iio bis 1i5°' unter gewöhnlichem Druck mit 15 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt, wobei Oxalkylierung der Sulfamidogruppe eintritt; anschließend wird die gebildete freie Hydroxylgruppe durch Behandlung mit 68 Teilen eines Säuregemisches verestert, das durch Oxydation eines von i8o bis 25o' siedenden Gemisches höherer Al'ko'hole mit verzweigter Kette gewonnen ist, das bei der Reduktion von Kohlenoxyd unter Druck erhalten wurde. Man erhält i7o Teile eines Esters, der hervorragend zur Herstellung von Bohr- und Schneideölen geeignet ist.
Beispiel e Man setzt ioo Teile des in Beispiel i genannten Esters der s-Aminocapronsäure unter den in Beispiel 1 genannten Bedingungen mit 242 Teilen Pentadekansulfochlorid um. Man erhält ein esterartiges Kondensationserzeugnis, das am Stickstoff der Sulfamidogruppe keinen Wasserstoff mehr enthält und ähnliche Eigenschaften wie das im Beispiel i beschriebene Enderzeugnis hat.

Claims

PATENTANSPRUCIH: Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung -esterartiger Kondensabionserzeugnisse nach Patent go2 381, dadurch gekennzeichnet, -daß man Sulfohalogenide mit Aminocarbonsäureestern umsetzt, die sich von höheren aliphatischen Aminosäuren als Glykokoll ableiten und der allgemeinen Formel R'-N H-R"'-C O 0-R" entsprechen, wobei R' Wasserstoff, eine Alkyl-oder Oxalkylgruppe, eine Sulfosäure- oder eine Acyl- oder Estergruppe bedeutet, R" den Rest einer beliebigen Oxyverbindung darstellt und R"' einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen bedeutet und, falls die hierbei erhaltenen Erzeugnisse am Stickstoff der Sulfamidogruppe noch Wasserstoff gebunden enthalten, diesen durch organische Reste ersetzt.