DE911434C - Stabilisator fuer Polyvinylchlorid und vinylchloridhaltige Mischpolymerisate - Google Patents

Description

Um Verfärbungen von Polyvinylchlorid und vinylchloridhaltigen Mischpolymerisaten, z. B. mit Vinylacetat u. a., bei der Verarbeitung in der Wärme zu verhindern, hat man schon vorgeschlagen, dem Polyvinylchlorid usw. Diphenylthioharnstoff, Monophenylharnstoff und andere Verbindungen als Stabilisator zuzusetzen. Phenoxypropenoxyd

/ C₆H₅OCH₂-CH-CH₂ \

wird in großem Maßstab als Stabilisator für Chlorkautschuk verwendet, kommt jedoch als Stabilisator für Polyvinylchlorid nicht in Frage, da es zu flüchtig ist. Die genannten Harnstoffderivate haben andererseits den Nachteil, daß sie nur in Gegenwart geringer Mengen von Salzen, insbesondere Soda, wirksam sind. Man hat auch bereits zwei Epoxygruppen enthaltende, über 300° siedende Verbindungen, z. B. i, 4"Bis-(2', 3'-epoxy-i'-propoxy)-benzol, als Stabilisatoren für Vinylchloridpolymeiisate verwendet. Diese Stoffe sind jedoch verhältnismäßig wenig wirksam und müssen daher in relativ großen Mengen von mindestens 2 % angewendet werden, um die erwünschte Wirkung zu erzielen.

Es wurde nun gefunden, daß Epoxyharnstoffe der Formel

NH₂CONH-Ar-O-CH₂-CH-CH₀,

in der Ar einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, z. B. einen Phenyl-, Naphthylrest, oder den Rest eines höherkondensierten Ringsystems be-

deutet, hervorragende Stabilisatoren für salzhaltiges und salzfreies Polyvinylchlorid und vinylchloridhaltige Mischpolymerisate sind. Dabei spielt es keine Rolle, ob die Polymerisate mit oder ohne Weichmachungsmittel verarbeitet werden. Die Epoxyharnstoffe sind aus Oxyarylaminen durch Umsetzen mit Cyanaten zum entsprechenden Oxyphenylharnstoff und Überführen dieses mit Epichlorhydrin in den Epoxyharnstoff leicht und in guter Ausbeute erhältlich und werden in Mengen von o,5 bis 2 °/₀, bezogen auf das Polymerisat, angewendet.

Beispiel ι

Man vermischt Polyvinylchlorid mit ι % seines Gewichtes an dem aus m-Aminophenolchlorhydrat und Kaliumcyanat und Einwirken von Epichlorhydrin auf den entstandenen m-Oxyphenylharnstoff erhältlichen Epoxyharnstoff der Formel

N H, — CO N H —-"" \— O ■

■ C H2 ~*— C H — C H 2

O'

(Fp. 147⁰) auf der Walze bei 160 bis 170⁰ und erzielt eine vorzügliche Wärmestabilisierung sowohl bei sodahaltigem als auch bei salzfreiem Polyvinylchlorid. Dabei spielt es keine Rolle, ob das verwendete Polyvinylchlorid mit oder ohne Weichmachungsmittel verarbeitet wird.

Beispiel 2

Der aus p-Aminophenol wie in Beispiel 1 in analoger Weise erhältliche Epoxyharnstoff (Fp. 158") zeigt bei der Verarbeitung mit Polyvinylchlorid eine ähnliche Wärmestabilisierung wie die in Beispiel 1 verwendete m-Verbindung.

Beispiel 3

Der aus 6-Amino-i-naphthol in analoger Weise wie in Beispiel 1 angegeben über den Oxynaphthylharnstoff erhältliche Epoxyharnstoff der Formel OCH₂-CH-CH₂

NH₂CHNH-

Beispiel 5

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Die Verwendung von Epoxyharnstoff en der Formel
   NH₂CONH — Ar — O — CH₂ — CH — CH₂,

   in der Ar einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest bedeutet, als Wärmestabilisator bei der Verarbeitung von Polyvinylchlorid oder vinyl-chloridhaltigen Mischpolymerisaten.

   (Fp. i68°) verhält sich in seiner stabilisierenden Wirkung bei Polyvinylchlorid ähnlich wie die Phenylderivate der Beispiele 1 und 2.

   Beispiel 4

   Setzt man einer Mischung aus 75 °/₀ salzfreiem Polyvinylchlorid und 25 % eines Weichmachers 1 ⁰J₀ eines der oben angeführten Stabilisatoren zu, so ändert sich die Farbe der Folie beim Walzen selbst nach 50 Minuten nur unwesentlich.

   Ein mit 25 % Weichmacher versetztes Mischpolymerisat aus Vinylchlorid und Vinylacetat im Verhältnis 90:10 wird nach Zusatz von 1 °/₀ eines der obengenannten Stabilisatoren beim Verwalzen bei 140⁰ auch nach 45 Minuten noch nicht verfärbt.

   Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 952879.

   © 9517 5.54