DE907463C - Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Vinylsulfamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Vinylsulfamiden

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DE907463C
DE907463C DEC2346D DEC0002346D DE907463C DE 907463 C DE907463 C DE 907463C DE C2346 D DEC2346 D DE C2346D DE C0002346 D DEC0002346 D DE C0002346D DE 907463 C DE907463 C DE 907463C
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Germany
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vinyl
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sulfamides
copolymers
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Expired
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DEC2346D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Kunze
Dr Werner Zerweck
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F28/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Erteilt auf Grund des Ersten überleiiungsgeseizes vom 8. )uli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 25. MÄRZ 1954
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 39c GRUPPE 2501
C 2346 IVc j 3g c
Dr. Werner Zerweck, Frankfurt/M.-Fechenheim und Dr. Wilhelm Kunze, Frankfurt/M.-Fechenheim
sind als Erfinder genannt worden
Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft, Frankfurt/M.- Fechenheim
Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Vinylsulfamiden
Zusatz zum Patent 758 682
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom β. August 1940 an Der Zeitraum vom 8. Mai 1945 bis einschließlich 7. Mai 1950 wird auf die Patentdauer nicht angerechnet
(Ges. v. 15. 7. 54)
Das Hauptpatent hat angefangen am 20. Januar 1940
Patentanmeldung bekanntgemacht am 30. Juli 1953 Patenterteilung bekanntgemacht am 11. Februar 1954
Im Patent 758 682 ist ein Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Vinylsulfamiden beschrieben, das darin besteht, daß man Vinylsulfamide der allgemeinen Formel
,R1
H2C = CH-SO2-N''
worin entweder R1 Aryl und R2 Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl oder R1 und R2 Alkyl oder Aralkyl, ferner R1 und R2 zusammen den Rest eines Ringsystems bedeuten, im Gemisch mit anderen poly-
merisierbarett Körpern nach an sich bekannten Methoden der Polymerisation unterwirft.
Bei weiterer Bearbeitung dieses Gebietes wurde nun gefunden, daß man Mischpolymerisate ähnlicher Art erhält, wenn man an Stelle der beim Verfahren des Patents 758 682 zur Anwendung kommenden Vinylsulfamide Verbindungen der Formel
H„C = CH-SO2
-N'
worin R1 Aryl und X den Rest einer aliphatischen Carbonsäure bedeuten, verwendet.
Die erhaltenen Mischpolymerisate können in gleicher Weise wie die gemäß dem Verfahren des Patents 758682 erhaltenen Erzeugnisse je nach Wahl der neben den Vinylsulfamiden verwendeten Polymerisationsteilnehmer auf verschiedenen Gebieten technisch verwertet werden; sie können entweder durch Verformung in der Wärme zu festen Gegenstanden ίο oder zu Filmen und Fäden verarbeitet werden.
Beispiel 1
10 Teile Acrylsäurenitril und 10 Teile Vinylsulfacetanilid (»Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 34, S. 3477) werden mit etwa i5Teilen Wasser nach Zugabe einer geringen Menge eines Emulgiermittels, z. B. Dibutylnaphthalinsulfosäure, vermischt; dann trägt man 0,5 Teile Kaliumpersulfat ein und erhitzt langsam 1 Stunde auf 65 bis 70° und rührt noch etwa 20 Stunden bei etwa 8o° nach. Das in fester Form abgeschiedene Mischpolymerisat wird zerkleinert, abgesaugt, mit heißem Alkohol verrührt, abgesaugt und getrocknet. Es ist ein farbloses, in den üblichen Lösungsmitteln unlösliches Produkt. Nach der Analyse liegt ein Mischpolymerisat aus 62 Teilen Acrylsäurenitril und 38 Teilen Vinylsulfacetanilid vor.
Es ist wegen seiner hohen thermischen Beständigkeit für die Herstellung von Filmen und Fäden geeignet.
Bei einem Ansatz von 10 Teilen Acrylsäurenitril und 5 Teilen Vinylsulfacetanilid erhält man ein Mischpolymerisat, in dem 26% der letzteren Verbindung einpolymerisiert sind.
Mit gleichem Erfolg läßt sich an Stelle von Vinylsulfacetanilid beispielsweise Vinylsulfacet-p-toluidid verwenden.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 10 Teilen Styrol und 10 Teilen
Vinylsulfacetanilid wird mit 0,2 Teilen Benzoylperoxyd versetzt und langsam auf etwa ioo° erhitzt, ι Stunde bei dieser Temperatur gehalten und noch etwa 20 Stunden auf etwa 1400 erhitzt. Das erhaltene Polymerisat ist in kochendem Benzol löslich und kann durch Fällen mit zum Beispiel Methanol von monomeren und niedermolekularen Anteilen getrennt werden. Nach der Analyse sind 35 Teile Vinylsulfacetanilid mit 65 Teilen Styrol zusammen polymerisiert. Das erhaltene Mischpolymerisat kann durch Verformung in der Wärme zu festen Gegenständen verarbeitet werden.
Bei einem Ansatz von 10 Teilen Styrol und 5 Teilen Vinylsulfacetanilid wird ein Produkt erhalten, das einen Schmelzbereich von 150 bis 1700 besitzt und in warmem Benzol löslich ist, bei welchem 22,5 °/0 Vinylsulfacetanilid einpolymerisiert sind.
Beispiel 3
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird ein Gemisch von 15 Teilen Acrylsäurenitril und 5 Teilen VinylsuHpropionsäureanilid vom Schmelzpunkt 970, erhalten durch Erhitzung von Vinylsulfanilid mit Propionsäureanhydrid, polymerisiert und aufgearbeitet. Das feste, farblose Polymerisat ist aus 17 Teilen Vinylsulfpropionanilid und 83 Teilen Acrylsäurenitril zusammengesetzt und zeigt ähnliche Eigenschaften wie das nach Beispiel 1 erhältliche Erzeugnis.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Abänderung des Verfahrens des Patents 758682 zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Vinylsulfamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
    H2C = CH-SO2-N.
    worin R1 Aryl und X den Rest einer aliphatischen Carbonsäure bedeuten, im Gemisch mit anderen polymerisierbaren Verbindungen der Polymerisation unterwirft.
    ©5849 3.54
DEC2346D 1940-01-27 1940-08-08 Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Vinylsulfamiden Expired DE907463C (de)

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