DE905488C - Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminocarbonsaeurenInfo
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsäv.ren
Es wurde gefunden, daß man, ausgehend- von alii- cyclischen Ketonen, auf einfachem Wege zu Am.ino- carbonsäuren gelangen kann, wenn man alicyclische Ketone oder denen Subsititubionspro-dukbe in, Gegen, wart von Mititeln, die di'v Esberkondensa.tion be- günstigen., mit Salpetersäureestern aliphatischerioder alicyclischer Alkohole behandelib und die gebildeten ali,cycliischen N,iibroketone mliitbbels. alkalischer Miititieil durch Aufspaltung in: Ni-trocarbonsäuren überführt, welche man d:u:rchReduktiion inAminocarbonisäu:ren. verwandelt. Alicyclische Keatone, die mann bei vorliegendem Verfahren als Aws-ga.ngsistoffe verwenden kann,, sind in erster Linie Cyclopentanon, Cyclohexanon, Cyclo- heptanon u. dgl., ferner entsprechende Substitu- tionsprodukte, wie beispielsweiseLA1ky 1- oder Cyclo- alkylcvc.lahexanone. Als Nibrierungs,mittel v erwend# bare Salpewrsäuraester sind z. B. Mebhyln(itrat, Äthylnitrat, normales primäres iso- oder sec.- Butylniibrab, Amylnitrab, Cyclohexylniibrat, die Ni- trate technischer Alkoholgemische, z. B. gier Alko- hole mit. 4 bis- 6 Kohlenaboffatomen u. dgl. . Die Einwirkung der Salpetersäureesitier erfolgt im Gegenwart von Miibbeln, die die Esterkondemsabion begfins:bigeni, in erster Linie beispielsweise, inGegen- warb von Natirium,, Kal,iunn- oder Calaiumalko- holaten, wie Nabriumäthylait. An Stelle der Alko- holate kann man auch die Metalle selbst verwenden, ferner :auch Alkalimetallverbindungen, wie Natrium- amid oder Natriumhydrid oder Amalgame. Die Nitrogruppe tritt bereits bei verhältnismäßig niede- ren Temperaturen ein gewöhnlich bei Tempera- turen bis 2o°. Die Aufarbeitung der erhaltenem al:i- cyclischen Niiitrokebone beire-itet ebenifalls keime Schwierigkeiten; sie werden in Form ihrer kristall- lisiertero Alkaliverbindungen abgeschieden:. Die erhaltenen alicyclischen: Niitrokaatone, wie beispielsweise 2-Nitrocyclopentanon-zbder2-Nitro- cyclohexanon-r, werden nunmehr in Gegenwart alkalischer Mittel der Aufspaltung unterworfen!. Als --#-ufsipal,tungs,mit.teil kommen in erster Linie, Al- kalien oder auch Ammonii:.ak in Betracht. Diei Auf- spaltung erfolgt an dar Koh:lenstoftbli@ndung zwi- schen. Kca- und N itirogruppe unter Ringöffnung in der Weise, diaß Ni:tro,ca.rboinisä.ureni enitsiteh.en. NZa.u Erhälit also beispielsweise, aus dem 2-I`Ti-trocyclo- liexanon-r die s-Niitrocap.rons.äure. Nunmehr erfolgt in letzter Stufe diie- Umwand- lang der geibiiildeteni Niitro,ca,rb@o,nisiäu:ren, in. die en.t- spnechemdien@mim:o@carbonsäuren nach übliehenVe.r- fah.ren. Beispielsweise, kann man dive @edul.-td@n: in der Weise bewirken, daß man die Nitrocarbon- säuren unter Druck in Gegenwart von Raneynicke1 mit Wasserstoff behandelt. Die gebildeten Aminocarbonsüaren, insbesondere die a-Aminiccap:ro@nisäu;re" stellen wertvolle Aus- gangssitio-ffe zur Herstiellung von Supeirpo,lyami-den. dar. Aus 13 Gewichtsteilen Kalium und 58 VoiIium- tenlen absolutem Alkohol wird in 85 Voilu:mitieiiilcn Äth,-#r in üblicher Weise eine, Losung von, Ka@lium- äthylat bereitet, in die man. unter Ei#skühlung eine Müs:chung von; 15,2 Gewichtsteilen Ätihy Bitrat und 16,3 Gewichtsteilen Cyclohexanon eintropfen läßt. Unteir lebhafter Erwärmung biis. zum Sieden des Äthers entstehit sofort eine braungelber Brei. Nach längerem Stehen bei 2o° wird das! ge-bildeite gelbe Kaliumsalz des aci-Nitrocyclohexanons abgesaugt und mit Äther gut gewaschen. Man löst 28 Gewichtsteile dies erhal-ten-enKalium- salzes in 2,00 Valum:teiaien 2n@Kal@ilauge und: Unter- wirft diese Lösung nach Zugabe vorn 2o Gewichts- teilen eines. Nickeil-Skeletie-Kaita,lysa;torsi unter 30 at.ü Wasserstoffdruck der katalytischen Reduktion bei Raum:temp,eratu:r. Man: erhält hiierbeii in guter Aus- beute s-Am-iino,cap,ro,nsäure, die in üblicher Weiise isoliert wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:
Verfahren zur Hersel.lunig von; Aminocarbon- säurien, dadurch gekennzeichnet, diaß man alii- cyclis;che Ketione oder deren Subs;tiiitutiioinisprb- d:uk tei in Gegenwart von Mitteln, welche die Estarkondensatiian begünstigen, mit Salpeter- säureestern aliphatischer.oder cycloaliphatiischer Alkohole umsetzt, die gebiildetiein: al=icyc;l.ischen Ni@tro@keito,ne in: Gegenwart alkaliischeir Mittel durch Aufspaltung in N itrocarbansäu,ren über- führt und diese durch Reduktion in Aminoca.r- bonsäuren v :-rwan:dial.t.
Priority Applications (1)
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1944
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