DE90158C - - Google Patents

Info

Publication number
DE90158C
DE90158C DENDAT90158D DE90158DA DE90158C DE 90158 C DE90158 C DE 90158C DE NDAT90158 D DENDAT90158 D DE NDAT90158D DE 90158D A DE90158D A DE 90158DA DE 90158 C DE90158 C DE 90158C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chlorinated
xanthines
trialkylated
uric acid
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT90158D
Other languages
English (en)
Publication of DE90158C publication Critical patent/DE90158C/de
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/40—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with halogen atoms or perhalogeno-alkyl radicals directly attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/12—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1, 3, and 7, e.g. caffeine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

PATENTAMT..
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
Zusatz zum Patente ΛΪ 86562 vom 23. April 1895.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 22. März 1896 ab. Längste Dauer: 22. April 1910.
Ebenso wie die im Alloxankern dialkylirten Harnsäuren lassen sich auch die Tejxaalkylderivate der Harnsäure durch die Chloride des Phosphors in alkylirte Halogenxanthine verwandeln , wpbei ein Alkyl abgespalten wird. So entsteht aus der Tetramethylharnsäure durch Erhitzen mit Phosphoroxychlorid Chlorkaffe'in. Unter der Voraussetzung, dafs das Methyl zur Bildung von Phosphorsäureäther verwendet wird, läfst sich der Vorgang durch folgende Gleichung darstellen:
3 C5N4O3(CHJ, + POCZ3
Tetramethylharnsäure
= 3 C6 2V4 O, (CHJ3Cl+PO(OCHJ3
Chlorkaffein.
Da die Verwandlung der Harnsäure in ihr Tetramethylderivat bekannt ist (Ber. d. d. ehem. Ges. 17, 1784), so läfst sich jetzt auch das Chlorkaffe'in bezw. Kaffe'in aus der Harnsäure selbst gewinnen.
Dasselbe Verfahren kann zur Darstellung anderer trialkylirter Xanthine benutzt werden. Um seine Einzelheiten zu schildern, seien die Methylverbindungen benutzt.
Trockene Tetramethylharnsäure wird mit der fünffachen Gewichtsmenge Phosphoroxychlorid im geschlossenen Gefäfs ι ο Stunden auf 160 bis 16 50 erhitzt, wobei eine klare, schwach braungefärbte Flüssigkeit resultirt, welche beim Erkalten Krystalle abscheidet. Beim Verdampfen bleibt ein wenig gefärbter Rückstand·, welcher bei der Behandlung mit Wasser sich in ein krystallinisches Pulver verwandelt. Aus der wässerigen Mutterlauge kann die unveränderte Tetramethylharnsäure durch Verdampfen, Neutralisiren mit Basen und Auslaugen mit Chloroform wiedergewonnen werden. Der in kaltem Wasser unlösliche Theil ist ein Gemenge von Chlorkaffei'n mit einem chlorreicheren Product, welches beim wiederholten Krystallisiren aus heifsem Alkohol in der Mutterlauge bleibt. Noch leichter läfst sich das Chlorkaffein auf folgendem Wege reinigen. Das Rohproduct wird mit der fünffachen Menge rauchender SaUsä'ure 3 Stunden lang auf 1300 erhitzt, dann die salzsaure Lösung zur Trockne verdampft und der Rückstand mit kalter verdünnter Natronlauge ausgezogen. Hierbei bleibt das Chlorkaffein zurück, während die durch die vorangehende Operation in Säuren verwandelten Verunreinigungen von dem Alkali gelöst werden. Einmaliges Umkrvstallisiren aus heifsem Alkohol genügt jetzt, um das Chlorkaffe'in völlig zu reinigen.
Zur Bildung des Chlorkaffe'ins aus der Tetramethylharnsäure ist die oben erwähnte Temperatur nicht unbedingt erforderlich. Diese Bildung tritt schon bei 145 bis 1500 ein, vollzieht sich aber entsprechend langsamer.
An Stelle des Phosphoroxychlorids läfst sich auch Phosphortrichlorid verwenden, aber die Reaction verläuft dann weniger glatt. Die Aus-
(2. Auflage, ausgegeben am 27. Februar jSgg.J
beute an Chlorkaffe'in ist geringer und das Product schwerer zu reinigen.

Claims (1)

  1. Patent-Ansprüche:
    i. Verfahren zur Darstellung von Halogenderivaten alkylirter Xanthine, darin bestehend, dafs an Stelle der nach dem Patent Nr. 86562 zu verwendenden Dialkylharnsä'uren, welche die beiden Alkyle im Alloxankern enthalten, Tetraalkylharnsäuren mit den Halogenverbindungen des Phosphors behandelt, werden.
    Anwendung des durch vorstehenden Anspruch gekennzeichneten Verfahrens für die Darstellung trialkylirter Xanthine in der Weise, dafs man die Halogenderivate trialkylirter Xanthine in bekannter Weise reducirt.
DENDAT90158D Active DE90158C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE90158T

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE90158C true DE90158C (de)

Family

ID=33035584

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT90158D Active DE90158C (de)
DE189586562D Expired - Lifetime DE86562C (de) 1895-04-22 1895-04-22

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE189586562D Expired - Lifetime DE86562C (de) 1895-04-22 1895-04-22

Country Status (1)

Country Link
DE (2) DE86562C (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE86562C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE90158C (de)
DE1445442A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 5'-Nucleotiden
DE2648300A1 (de) Verfahren zur herstellung von salzen der 3,3-dimethyl-2-oxobuttersaeure
DE281008C (de)
DE514746C (de) Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der p-Oxyphenylarsinsaeure
DE568675C (de) Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl-, Oxyalkyl- oder Alkylaminoalkylaethern des Harmols oder Harmalols
DE741109C (de) Verfahren zur Darstellung von Thioarylamiden
DE107509C (de)
DE99122C (de)
DE656741C (de) Verfahren zur Darstellung von Lysergsaeurehydrazid
DE97577C (de)
DE484663C (de) Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonnitrilen
DE106496C (de)
DE128854C (de)
DE1810033A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Desoxycholsaeure
DE526854C (de) Verfahren zur Darstellung von C,C-disubstituierten Barbitursaeuren
DE18924C (de) Verfahren zur Darstellung von Kaliumsulfat aus Schönit
DE112545C (de)
DE717094C (de) Verfahren zur Gewinnung von Thioharnstoff aus Schmelzen von Rhodanammonium
DE1518988A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Di- und Triestern der Ascorbinsaeure
DE294824C (de)
DE713079C (de) Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide
DE360527C (de) Verfahren zur Darstellung von Diaethylsulfat
DE286183C (de)
DE631097C (de) Verfahren zur Herstellung von Saeureabkoemmlingen kohlenstoffalkylierter oder -arylierter Barbitursaeuren