DE899196C - Verfahren zur Herstellung funktioneller Derivate von Phenanthrolinchinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung funktioneller Derivate von PhenanthrolinchinonenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung funktioneller Derivate von Phenanthrolinchinonen Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung die Ketiminogruppe enthaltender funktioneller Derivate, wie der Semicarbazone, Thiosemicarbazone, Oxime, Hydrazone oder Imine, von 4, 7- und i, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinonen und ihrer Salze. Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch wertvolle antibakterielle und antiparasitäre Eigenschaften aus und sollen als Heilmittel Verwendung finden.
- Das Verfahren zu ihrer Herstellung besteht darin, daB man unsubstituierte oder substituierte 4, 7- oder i, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinone, wie z. B. das 4, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinon, das i, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinon oder das 3-Methyl-4, 7-phenanthrolin-5, d-chinon in üblicher Weise in ihre die Ketiminogruppe enthaltenden funktionellen Derivate, wie z. B. unsubstituierte oder substituierte Semicarbazone, Thiosemicarbazone, Oxime, Hydrazone oder Imme, überführt.
- Die Reaktionsbedingungen sind die für die Bildung solcher funktioneller Derivate aus Chinonen üblichen. Die als Ausgangsstoffe verwendeten 4, 7- und i, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinone können nach dem Verfahren des Patents 889 446 erhalten werden. Beispiel i 4 Gewichtsteile i, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinon werden mit 2,7 Gewichtsteilen Hydroxylaminhydrochlorid in Zoo Volumteilen absolutem Äthylalkohol während 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Man putscht nach dem Erkalten von dem ausgefallenen Niederschlag ab und erhält durch Umkristallisation aus Methanol das Monoxim des i, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinons vom F. = 225° unter Zersetzung.
- Beispiel e io Gewichtsteile i, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinon werden mit 5 Gewichtsteilen Thiosemicarbazid in iooo Volumteilen g5°/oigem Äthylalkohol während 2o Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird von dem als graugrüner Niederschlag ausgefallenen Mono-thiosemicarbazon des i, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinons abgenutscht. Es ist bei 3oo° noch nicht geschmolzen. Beispiel 3 ¢ Gewichtsteile 4, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinon werden mit 3 Gewichtsteilen Hydroxylamin-hydrochlorid und 3,5 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat in Zoo VolumteilenÄthylalkohol während 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Man putscht heiß ab und dampft das Filtrat auf 5o Volumteile ein. Beim Erkalten kristallisiert das Monoxim des 4, 7-Phenathrolin-5, 6-chinons in gelben Kristallen. Aus Methanol umkristallisiert, weist es einen F. von 25o° unter Zersetzung auf. Formel Beispiel 4 io Gewichtsteile 4, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinon und 5,5 Gewichtsteile Semicarbazid-hydrochlorid werden in 5oo Volumteilen Methanol während io Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten putscht man von dem gelb ausgefallenen Niederschlag ab, bringt letzteren in Zoo Volumteile Wasser und stellt die saure Lösung mit i n-Natronlauge auf p$ 6 bis 7, wobei ein gelbes Produkt ausfällt, welches aus viel siedendem Methanol umkristallisiert wird. Das so erhaltene Mono-semicarbazon des 4, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinons der Formel schmilzt bei i76° unter Zersetzung. Es enthält i Mol Kristallwasser.
- Beispiel s In die Suspension von 5 Gewichtsteilen 4, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinon in 250 Volumteilen Methanol wird Ammoniak während 3 Stunden eingeleitet, wobei das Chinon bald in Lösung geht. Man dampft hierauf die alkoholische Lösung auf 2o Volumteile ein. Beim Erkalten fällt ein gelblichbraunes Produkt aus, das einen F. von 22o° unter Zersetzung aufweist; es ist das Monoimin des 4, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinons der Formel Beispiel 6 15 Gewichtsteile 4, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinon und 21 Gewichtsteile Hydroxylamin-hydrochlorid werden in ioo Volumteile Methylalkohol gebracht, und es wird während 40 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten putscht man von dem ausgefallenen grünen Hydrochlorid des Monoxims von 4, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinon ab.
- Das Filtrat wird zur Trockne eingedampft, der Rückstand in ioo Volumteile Wasser gebracht und die sauer reagierende Lösung auf PH = 7 gestellt, wobei ein grünes Produkt ausfällt, welches aus viel Methanol umkristallisiert wird; es ist das Dioxim des 4, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinons der Formel das auf 3oo° erhitzt werden kann, ohne zu schmelzen. Beispiel 7 io Gewichtsteile 4,7-Phenanthrolin-5, 6-chinon werden mit 6 Gewichtsteilen Carboxymethylhydroxylamin-hemihydrochlorid in 300 Volumteilen Methanol während io Stunden bei einer Badtemperatur von 8o° erhitzt. Man läßt erkalten, putscht von wenig Verunreinigungen ab und dampft das Filtrat ein, wobei ein gelber Niederschlag ausfällt. Letzterer wird aus Benzol umkristallisiert und so das 5-Carboxymethoxylimino-6-oxo-4, 7-phenanthrolin der Formel in gelben Kristallen vom F. = 2io° unter Zersetzung erhalten.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung funktioneller Derivate von Phenanthrolinchinonen und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man 4, 7- oder i, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinone in an sich bekannter Weise in ihre die Ketiminogruppe enthaltenden funktionellen Derivate überführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man 4, 7-Phenanthrolin-5, 6-chinon in an sich bekannter Weise in sein Mono-semicarbazon überführt.
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